高中化学苯的知识点

⾼中化学苯的知识点
苯是⼀种有机化合物，⽆⾊液体，有特殊的⽓味，可从煤焦油，⽯油中提取，是多种化学⼯业的原料和溶剂。

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⾼中化学苯的知识点
芳⾹烃：分⼦⾥含有⼀个或多个苯环的烃
1、苯的分⼦结构：
分⼦式：C6H6结构简式：______或______
结构特点：①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪⾊，说明苯分⼦⾥不存在⼀般的C=C，苯分⼦⾥6个C原⼦之间的键完全相同，这是⼀种介于C—C和C=C之间的独特的键。

②苯分⼦⾥6个C和6个H都在同⼀平⾯,在有机物中，有苯环的烃属于芳⾹烃，简单称芳烃，最简单的芳烃就是苯。

2、苯物理性质
⽆⾊、有特殊⽓味的液体，⽐⽔轻,不溶于⽔
3、苯的化学性质：由于苯分⼦中的碳碳键介于C—C和C=C之间，在⼀定条件下，苯分⼦既可以发⽣取代反应，⼜能发⽣加成反应。

1)取代反应：
(1)苯跟液溴Br2反应(与溴⽔不反应)
(2)苯的硝化反应：
2)加成反应：苯与氢⽓的反应
3)可燃性：点燃→明亮⽕焰,有⼤量⿊烟
⽤途:重要的有机化⼯原料,苯也常作有机溶剂
4)溴苯⽆⾊，⽐⽔重。

烧瓶中液体因含溴⽽显褐⾊，可⽤NaOH除杂，⽤分液漏⽃分离。

硝基苯为⽆⾊，难溶于⽔，有苦杏仁⽓味，有毒的油状液体,⽐⽔重。

三硝基甲苯(TNT)：淡黄⾊针状晶体，不溶于⽔，平时较稳定，受热、受撞击也不易爆炸。

有敏感起爆剂时易爆炸，是烈性炸药。

4、苯的同系物
1)苯的同系物通式：CnH2n—6(n≥6)
2)由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物也有⼀些不同于苯的特殊性质。

注意：苯不能使KMnO4(H+)溶液褪⾊，也不能使溴⽔因发⽣化学反应褪⾊。

苯的同系物，可以使KMnO4(H+)溶液褪⾊，但不能使溴⽔因发⽣化学反应褪⾊。

化学苯拓展知识：
⼀、芳⾹烃简介
在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。

当时发现从⾹树脂、⾹料油等天然产物中得到的⼀些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。

它们的碳氢含量⽐(
C/H)都⾼于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是⾼度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，⽽容易起饱和化合物所特有的取代反应。

由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有⾹⽓这⼀特征，总称为芳⾹族化合物，现在的认识是分⼦中含有苯环的有机物称芳⾹族化合物。

芳⾹族化合物中的碳氢化合物就叫芳⾹烃。

苯
芳⾹烃包括苯的同系物
稠环芳烃
⼆、苯 1. 苯的表⽰⽅法： A. 化学式：C6H6, 结构式： ; CH。

(碳碳或碳氢)
键⾓：120°，键长：1.4×10–10 m[苯分⼦中的碳碳键是⼀种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。

2. 苯的物理性质
①⽆⾊带有特殊⽓味的液体②⽐⽔轻(ρ = 0.87g/cm3)③难溶于⽔④熔沸点不⾼沸点80.1℃,熔点5.53. A. 燃烧反应2C62O(l) + 6520 kJ
⽕焰明亮，伴有浓烟。

不能使酸性⾼锰酸钾溶液紫红⾊褪去,
从这个意义上讲, 苯难氧化.
B. 取代反应 (1)溴取代条件：Fe作催化剂;温度(该反应是放热反应，常温下即可进
⾏); ③主要⽣成物：溴苯(⽆⾊⽐⽔重的油状液体, 实验室制
1
得的溴苯由于溶解了溴⽽显褐⾊)
按上页右图装置, 在具⽀试管中加⼊铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积⽐)混和, 在
分液漏⽃⾥加⼊3～4 mL混合液，双球吸收管中注⼊CCl4液体(⽤于吸收反应中逸出的溴蒸⽓), 导管通⼊盛有AgNO3溶液的试管⾥, 开启分液
漏⽃活塞，逐滴加⼊苯和溴的混合液，观察现象. 反应完毕, 取
下漏⽃, 将反应后的混合液注⼊3 mol/L的NaOH溶液中,
充
分搅拌, 将混合液注⼊分液漏⽃, 分液取下层液体——即溴苯.
本页右图(也是溴取代反应装置)问题和答案
1. 长导管的作⽤是什么?(⽤于导⽓和冷凝回流⽓体。

)
2. 为什么导管末端不插⼊液⾯下?
(防⽌倒吸-溴化氢易溶于⽔。

)
3. 园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕⾊蒸
⽓逸出。

这些现象说明了什么?(苯的溴取代反应是放热反应)
4. 锥形瓶内的现象：⽔⾯上⽅有⽩雾形成，溶液中出现淡黄⾊沉淀。

仅凭这些现象能说明发⽣了取代反应吗?(⽩雾可以,淡黄⾊沉淀不⾏，溴蒸⽓逸出若进⼊AgNO3溶液，也⽣淡黄⾊沉淀)
5. 如何除去⽆⾊溴苯中溶解的溴?(⽤氢氧化钠溶液洗涤，⽤分液漏⽃分液。

)
(2)硝化反应苯分⼦⾥的氢原⼦被硝酸分⼦⾥的硝基所取代的反应叫硝化反应
①药品取⽤顺序：HNO3―H2SO4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴⼊浓硝酸中，且边加边搅拌。

⽽不能将硝酸加⼊硫酸中。

其原理跟⽤⽔稀释浓硫酸同。

然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促使苯与
混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液，所以没有明显放热现
象，所以可以先加浓硫酸后加苯;②为什么⽤⽔浴加热?a、过
热促使苯的挥发、硝酸的分解;b、70～80℃时易⽣成苯磺酸。

⽔浴加热以便于控制反应的温度，温度计⼀般应置于⽔浴之中;
为防⽌反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加⼀冷凝回
流装置。

如右图所⽰。

所得硝基苯是⼀种有苦杏仁⽓味的⽐⽔重的⽆⾊油状液体，有剧毒。

实验中得到的产品往往有⼀定的淡黄⾊，原因有⼆：⼀是浓硝酸分解所得的部分⼆氧化氮溶于其中所致，⼆是副反应得到的多硝基苯等。

硝基苯能被还原成苯胺,⽽苯胺是合成染料的原料。

C. 加成反应 (1)苯与氢⽓催化加成反应 (2)
D. 苯的⽤途: 三、苯的同系物——烷基苯
1. 常见苯的同系物的结构简式: 甲苯
2
对⼆甲苯, 邻 (间、对)连(–6 n2n–6,
⽽苯⼄烯的分⼦式为C8H8, 与⽴⽅烷 ). 2. 化学性质: A. 与苯的相同之处: 能加成: 甲苯的⼀氯取代产物有四
种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), ⽽催化加氢产物甲基环⼰烷的⼀氯取代产物则要增加⼀种(变成五种)——甲基所连的碳原⼦上现在也有氢原⼦可以被取代了.
B. 取代反应更容易:
与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯:
注意: , 取代反应发⽣在苯环上, ⽽光照条件下, 则烷基上发⽣取代反应(光照是烷烃取代反应的条件). 与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):
T.N.T.是⼀种黄⾊针状晶体, 它是⼀种烈性炸药, 所以, T.N.T.⼜称黄⾊炸药.
C. 与苯的不同之处: 能被酸性⾼锰酸钾溶液所氧化, 使之褪⾊. ⽽且, 不论其侧链有多
少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产⽣多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有⼀个碳的羧基(—COOH):
能在⼀定条件下发⽣加成反应之外，由于苯环对侧链的影响，还可以在常温下被氧化剂氧化。

利⽤这点可以鉴别苯和苯的同系物。

D. 从⼀卤代物只有⼀个异构体推出C8H10、C9H12的结构:
我们知道: C8H10的同分异构体有⼄苯、邻、间、对⼆甲苯四种, ⽽如果其在苯环上 3
的⼀取代物只有⼀种结构, 则该⼀取代物只能是
那么原来C8H10的结构也就肯定是对⼆甲苯了.
四、芳⾹烃——分⼦内含有苯环的烃.
苯的同系物——苯环上的氢原⼦被烷基代替后的烃.。