芳香烃的命名和结构

造式。
HH
苯的凯库勒式结构 H
H 简写
HH
Cl
苯的二元取代凯库勒式结构
Cl
C l C l
2、苯分子的结构
实验测定：平面分子，完全对称 每一个C—C键长：0.140nm 每一个键角：1200
离域使分 闭合离域大键
子内能降
低，使体 系趋于平
-
均化，更 共轭体系
1s
1s
稳定。
C
C
1s C 苯的键 C 1s
芳香烃的分类
单环芳烃
–CH3 –CH=CH2
多环芳烃
多苯 代脂
-CH2-
联环
稠环
非苯芳烃
-
环戊二烯 负离子
一、单环芳烃的命名
1 以苯为母体，支 链作取代基，遵循 编号原则。
CH3
CH2CH3
CH(CH3)2
甲苯
乙苯
异丙(基)苯
CH2–CH2–CH3 3 2–CH3 1–CH3
1,2-二甲基-3-丙基苯
2 两个基团 也可用邻、 间、对
CH3 –CH3 邻二甲苯
1,2-二甲苯
CH3 对甲乙苯
1-甲基-4-乙基苯
C2H5
3 三个相同基 CH3
团也可用连、
–CH3
偏、均
–CH3
连三甲苯
CH3 –CH3
CH3
CH3– –CH3
CH3 偏三甲苯
均三甲苯
4 支链较复杂：不饱和、含官能团时，苯作取代基
CH=CH2
芳香烃的命名和结构
芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳 氢化合物。也叫芳烃。
芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香 精油）中提取而得、具有芳香气的物质。
组成——高度不饱和(C6H6) 性质——易取代，不易加成、氧化
芳香烃具有的特征性质。
芳香性
现代芳烃是指具有芳香性的一类环状化合物， 不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。
C
C
1s
1s
3、苯的稳定性 从氢化热看
H2
H=_119.5KJ / mol
3H2
H=_208.5KJ / mol
H苯理=3x119.5=358.5KJ / mol
H苯实=208.5 KJ / mol
苯环的离域能(共振能) 358.5－208.5＝150.7 kJ·mol-1
凡共轭体系用传统的价键都无 法准确表示。
H
H
H
H
H
H
H
H
H
苯的凯库勒式
H
H
H
苯的共振结构：
苯乙烯
CCH
苯乙炔
COOH 苯甲酸
CH3 CH3
–CH2–CH2–CH–CH–CH3 1 2 34 5
最先碰面原则
ห้องสมุดไป่ตู้
3,4-二甲基-1-苯基戊烷
5 4 C3H32 1
CH2–CH2–C=C–CH3
靠近主官能团
CH3
2,3-二甲基-5-苯基-2-戊烯
二、苯的结构
1、苯的凯库勒式
1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据苯的一元取代物 只有一种（说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构