曹居东初赛练习题有机
全国初赛专题练习有机.doc
全国高中化学竞赛初赛题选-----有机部分试题1988－五、（10分）具有族光性的化合物A（C5H10O4）和乙酸酐反应生成二乙酸酯，但不与费林试剂（是检验脂肪醛和还原糖试剂）反应。
1摩尔A与稀酸加热得1摩尔甲醇和另一化合物B（C4H8O4）。
B与乙酸酐反应得三乙酸酯。
B经HNO3氧化可得无旋光性的二元酸C。
写出A、B、C的结构式和有关反应式。
1991-八、（10分）从柑橘中可提炼得萜二烯－1，8 ，请推测它和下列试剂反应时的产物：1．过量HBr；2．过量Br2和CCl4；3．浓KMnO4溶液，加热。
1993－第5题（6分）分子式为C7H10的开经烃A，可发生下列反应：（1）A经催化加氢可生成3一乙基戊烷。
（2）A与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀。
（3）A在Pd/BaSO4催化作用下吸收1摩尔氢生成化合物B，B可以生成橡胶状的物质C。
请写出A、B、C的结构简式。
1993－第7题（6分）试填写下列反应流程的试剂，产物及反应条件1994－第10题（5分）2 ＋Cl 21994－第11题（10分） 已知RX ＋Mg −−−→−无水乙醚RMgX2RMgX ＋R ’COOR ’’−−−→−无水乙醚−−−→−+H O H 、2请用乙炔为基本原料合成3－甲基－3－戊醇。
所用到的有机原料均由乙炔合成，无机原料自选。
1994－第12题（9分） 已知＋浓HI＋RI 有一芳香族化合物，分子式C 10H 8O 2（A ），（A ）溶于NaOH 溶液，不溶于Na 2CO 3溶液，与浓HI 作用后得（B ）C 8H 8O 2和（C ）；（C ）与NaOH －H 2O 反应得（D ），同时用AgNO 3检测有黄色沉淀；（C ）与NaOH －C 2H 5OH 作用得（E ），将（E ）蒸汽导入溴水中，溴水立即退色；（B ）与FeCl 3作用显兰紫色，在单溴化的条件下只得一种一溴取代物。
试写出化合物合物A 、B 、C 、D 、E 的结构简式。
有机化学竞赛预备练习（历年各地竞赛题）3
有机化学竞赛预备练习（历年各地竞赛题）3有机化学竞赛预备练习(历年各地竞赛用题)31:(99年山东)物质A跟足量的NaOH溶液反应得到盐B、水及过量NaOH的混合液。
将混合液蒸干并充分灼烧后，除得到盐D与剩余NaOH组成的混合固体外，还收集到一种无色液体C，C是中学化学常见物质。
已知：①物质A在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，且两者的物质的量之比为7︰3；②盐B的化学式量不超过200，其中钠元素的质量分数为16.0％；③每个C分子中含有42个电子，C在氧气中充分燃烧的产物也只有CO2和H2O，两者的物质的量之比为2︰1。
试通过必要的计算和推理，确定A、B、C、D的化学式，写出由B转化成C的化学反应方程式2:(00年江苏)当今常给糖尿病人使用的甜味剂是氨基酸组成的二肽，它比糖甜200倍，它名称是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯。
天冬氨酸是2－氨基丁二酸，请写出天冬氨酸、苯丙氨酸及甜味剂二肽的结构简式。
天冬氨酸苯丙氨酸二肽3:(00年江苏)农药敌百虫、敌敌畏、乐果的结构简式如下：敌百虫敌敌畏乐果如使用这些农药时，应戴手套和口罩，避免皮肤直接接触。
若有接触则应立即用碱性溶液或肥皂擦洗或洗涤，若有误食者则应立即用碱性溶液洗胃肠。
这是出自什么作用原理而使原化合物分解而解毒的？答：4: (00年湖南)烯烃是有机化学中一类重要的有机物，在许多方面有极其重要的用途。
试回答下列问题：1．将太阳能有效地转化为电能是解决化石燃料耗尽后世界能源问题的关键。
有人提出以降冰片二烯（BCD）为介质将太阳能转换为电能的方法：首先让BCD吸收太阳光转化为其同分异构体四环烷（QC），而后QC在催化剂的作用下重新转化为BCD并放出热量，生成的BCD循环使用。
（1）BCD可由环戊二烯和乙炔经二聚反应制得，试写出BCD结构式及其反应方程式。
（2）BCD吸收光能发生光化学反应生成QC的过程未发生键的断裂，写出QC结构式及其反应方程式。
2．盆烯是苯的一种同分异构体，其结构如右图：（1）请推断盆烯的一氯取代物的异构体数目；二氯取代物的异构体数目。
江苏卷有机推断题
2010年19. (14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。
(1)E的结构简式为。
(2)由C、D生成化合物F的反应类型是。
(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为。
FeCl溶液发生显色反(4)H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。
H能与3应，且苯环上的一氯代物只有2种。
写出两种满足上述条件的H的结构简式：。
(5)已知：，写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。
合成路线流程图示例如下：【答案】（1）（2）取代反应【解析】本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。
（1）比较容易，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其结构为；（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子结构为和；（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。
【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断，一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。
2011年17. （15分）敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是▲。
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为▲和▲填官能团名称）。
化学竞赛有机化学训练试题1_1406471798299
化学竞赛有机化学训练试题一满分100分考试时间3小时命题人：山东省实验中学范如本主讲人：山东省实验中学郑琪霖大家加油哦~~第一题（17分）total synthesis and conclude structures某药物的化学合成路线如下：已知，3和A是同分异构体；3→4是两步连续的反应；1.写出所有中间体及试剂，尽可能多的体现立体化学信息（若习惯上把若干步反应合写在一起，则算作一步，比如加入格式试剂反应后水解等，不算做两步）2.写出2生成3的反应机理3.1若要得到A，除所给试剂，还需要什么步骤？4.用9-BBN而不用乙硼烷，是为了控制（）5.从逆合成分析的角度，切断目标分子中的两个并环的五元环是由哪个中间体到哪个中间体？第二题（12分）total synthesis and conclude structures邻位锂化反应，即用强碱（如LDA）夺取芳环上官能团邻位的质子，是活化芳香化合物的重要方法之一。
其中，吡啶环系的活化更是亮点颇多。
喜树碱酮的全合成中，就战略性地应用了邻位锂化反应。
（1）.吡啶环在没有官能团定位时，1,2,3号位氢的酸性比为1:2:3=1:72:700.试解释之。
（2）若吡啶环上有邻位导向基（不同于取代反应中的导向基），则锂化优先发生在该基团的邻位。
对于卤素，邻位定位能力为F＞Cl＞＞Br＞＞I，F是极强的邻位定位基团，有F时，锂化几乎总是在F的邻位发生，而I则非常差。
实验表明，卤素的邻位负离子实际上处于一种平衡互变中，即“卤素摇摆”，有时，在合成中，应用卤素摇摆，可以实现其他方法不容易实现的特定位置的官能团化。
试问：平衡偏向于哪一方？（3）喜树碱酮的合成喜树碱酮target molecularPart A其中，X的合成如下：Part B已知X中含有两个Br。
1.写出全部的中间体和X的结构2.4→M实际是一步水解反应，其进行的热力学驱动力是什么？已知：partA中，使用了一次且仅使用了一次邻位锂化反应。
36届中国化学奥林匹克竞赛初赛试题第二场有机解答
36届中国化学奥林匹克竞赛初赛试题第二场有机解答本次初赛试题是关于有机化学的，共有13道题目。
对于该类题目的解答，需要掌握有机化学的基本原理和反应机理，以及有机化学反应的一些规律和特点。
题目一要求判断下列化合物是否具有手性，并解释原因。
对于该题目，判断化合物是否具有手性需要考虑其立体异构体的存在与否。
如果存在立体异构体，则化合物具有手性，否则不具有手性。
而存在立体异构体的关键在于分子中是否含有手性中心。
手性中心是指一个碳原子上连接了四个不同的基团，这样的碳原子就是手性中心。
因此，首先需要判断每个化合物是否含有手性中心，如果含有手性中心，则化合物具有手性。
对于第一题给出的4个化合物，经过判断发现只有化合物C为手性化合物，因为它中间的那个碳原子有四个不同的基团。
其余的三个化合物均没有手性中心，因此不具有手性。
题目二要求根据所给的反应机理推导出产物的结构。
对于有机化学的反应，首先要观察反应的物质和反应条件，并根据已知的反应规律和机理进行分析。
在这个题目中，反应物为酮和氨基芳烃，反应条件为碱性条件。
根据所给反应机理，酮经过酮-氨反应会发生亲核加成，生成亚胺的结构。
因此，根据所给的酮的结构和氨基芳烃的结构，可以得出产物的结构为亚胺。
至于亚胺的具体结构，需要根据反应物的结构和反应条件的不同进行具体分析。
题目三要求判断下列化合物是否可以发生二聚化反应，并解释原因。
对于有机化学中的反应，二聚化是一种常见的反应类型，特点是两个分子结合为一个化合物。
判断一个化合物是否可以发生二聚化，需要根据化合物的结构和反应条件进行分析。
如果两个分子能够通过某种方式结合在一起，并且生成一个稳定的化合物，那么该化合物就可以发生二聚化反应。
对于所给的四个化合物，分别为醛、酮、腈和酯。
通过观察其结构和反应条件，可以发现只有醛和腈具有反应的基团以及条件。
因此，可以判断醛和腈可以发生二聚化反应，而酮和酯不具备二聚化的条件。
题目四和题目五都是关于有机化合物的性质和酸碱中心的判断。
高中化学竞赛有机化学初赛试题
高中化学竞赛有机化学初赛试题1．下列化学用语或模型表示正确的是（ ）A ．硝基苯的结构简式：O 2NB ．CO 2分子比例模型：C ．NH 4I 的电子式：D ．NaCl 的晶体模型： －2．氢核磁共振谱是根据分子中不同化学环境的氢原子在谱图中给出的信号峰不同来确定分子中氢原子种类的。
在下列有机分子中，氢核磁共振谱中给出的信号峰数目相同的一组是（ ）CH 3① ② ③ ④ ⑤ ⑥A ．①⑤B ．②④C ．④⑤D ．⑤⑥ 3．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如右图所示：关于茉莉醛的下列叙述正确的是（ ）A ．茉莉醛与苯甲醛互为同系物B ．在加热和催化剂作用下加氢，每摩尔茉莉醛最多能消耗2mol 氢气C ．一定条件下，茉莉醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜等多种氧化剂氧化D ．从理论上说，202g 茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出216g 银4．（7分）柠檬酸三正丁酯（简称TBC ）是一种新型绿色环保塑料增塑剂，无毒无味，是可诱发致癌增塑剂邻苯二甲酸酯类的较好替代品。
广泛应用于食品及药品包装、化妆品、日用品、玩具、军用品等领域。
TBC 的传统生产方法是以浓硫酸作催化剂，该方法存在酯化率低、流程长、腐蚀设备和污染环境等问题。
近年来有文献报道用固体强酸SO 42－/TiO 2/La 3＋替代浓硫酸制备TBC ，该催化剂具有酸性强，不腐蚀设备，不污染环境，与产物分离方便等特点，是一种对环境友好的催化剂。
实验步骤如下： 在装有温度计、搅拌器、分水器（上端接一回流冷凝管）的四口烧瓶中，加入6.4g 含有一个结晶水的柠檬酸[HOC(CH 2COOH)2COOH ·H 2O]和10.0g 正丁醇，搅拌加热，加入适量催化剂，测反应液初始pH 。
，控制反应温度在110~145℃，当体系开始蒸馏出醇水共沸物时，记录出水量。
反应结束后，将体系冷却到90℃左右，加入1%的碳酸钠溶液搅拌，经分液、干燥、过滤、蒸馏得到无色透明的油状液体TBC9.8g 。
曹居东初赛练习题
A
CH3
CH2Cl
B
CH3
CH3 Cl
C
CH3
CH2
D
CH3
CH3
4.根据下面转化关系：
C A(C7H11O2Br) NaCN B NaOH H2O D H+
H+
E
CH3OH
H+
F
催 催催
G（ 高 物） 高
-H2O CH3CHCH2COOH
E (高 物 高 ）
OH 请回答： （1）请给出A、B、C、D、E、F、G、H的结构简式。 （2）请写出B →C + D的反应式（不必配平）。
11．某有机分子A，分子中只含C、H、O三种元素， 相对分子质量Mr≤100，其C、H的质量分数合计为 84%，分子中含有一个不对称的碳原子。它能和氢 气发生加成反应，但吸收1mol氢后，不对称性消失。 请推断A的可能的结构简式。
CH3 CH2 CH C OH CH2CH3
CH2 CH CH CH2CH3
混酸 Br2
COO H
① C
NO2
A
B
Br
Fe
COO H OH
② D E
③
NH2
A
CH3
B
CH3
C
CH3 Br
D
CO H #43; NH Cl 3
NO 2
NO 2
NO 2
① KMnO4-H+/△
② HCl/Fe
③ NaHCO3
22.
化合物A、B分子式均为C9H20。A不能由烯烃烃催化加氢得 到，B只能由一种烯烃催化加氢得到，请给出A、B的可能结构 简式。
请回答： （1）请给出A~H的结构简式，给出试剂L的分子式； （2）请说明A→B的反应条件。
有机初赛试题
2001年第9题（10分）1997年BHC公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿 2001年第9 10分 1997年BHC公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿 年第 色化学挑战奖： 色化学挑战奖： 旧合成路线： 旧合成路线：
新合成路线： 新合成路线：
写出A 的结构式（填入方框内）。 9－1 写出A、B、C、D的结构式（填入方框内）。 布洛芬的系统命名为： 对 异丁苯基 。 9－2 布洛芬的系统命名为：2-[对-异丁苯基 丙酸 或2-[4’-(2’’-甲基丙基 苯基 丙酸 异丁苯基]-丙酸 甲基丙基)-苯基 甲基丙基 苯基]-丙酸
OCH3
O O CH3 S CH3 R H O
H3CO Cl
O
10-2 写出所有符合下列两个条件的B的同分异构体的结构简式： ① 苯环上只有两种化学环境不同的氢；② 分子中只有一种官能 团。
B的同分异构体：
HO H3C HO H3C
OH HOH2C OH OH H 3C OOH
10-3写出由A和B生成灰黄霉素的反应名称。 麦克尔加成。答1,4-共轭加成或共轭加成都得满分， 答加成只得0.5分。 （1分）
A B C
D (C12H22Br2)
D
O
COOCH3 COOCH3
OH OH
Br
OH
Br
9-2 画出下列两个转换中产物 、2和3的结构简式，并简述在相 画出下列两个转换中产物1、 和 的结构简式 的结构简式， 同条件下反应，对羟基苯甲醛只得到一种产物，而间羟基苯甲 同条件下反应，对羟基苯甲醛只得到一种产物， 醛却得到两种产物的原因。 醛却得到两种产物的原因 对应于 式
2006第 2006第9题（10分） 环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药 10分 国内学者近年打破常规，合成了类似化合物， 物，国内学者近年打破常规，合成了类似化合物，其毒性比环 磷酰胺小，若形成新药，可改善病人的生活质量，其中有一个 磷酰胺小，若形成新药，可改善病人的生活质量， 化合物的合成路线如下，请完成反应， 化合物的合成路线如下，请完成反应，写出试剂或中间体的结 CH 构。 3
曹居东化学竞赛初赛有机练习题共58页文档
6
、
露
凝
无
游
氛
，
天
高
风
景
澈
。
7、翩翩新 来燕，双双入我庐 ，先巢故尚在，相 将还旧居。
8
、
吁
嗟
身
后
名
，
于
我
若
浮
烟
。
9、 陶渊 明（ 约 365年 —427年 ），字 元亮， （又 一说名 潜，字 渊明 ）号五 柳先生 ，私 谥“靖 节”， 东晋 末期南 朝宋初 期诗 人、文 学家、 辞赋 家、散
1
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、
倚
南
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以
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，
审
容
膝
之
易
安
。
Hale Waihona Puke 56、书不仅是生活，而且是现在、过 去和未 来文化 生活的 源泉。 ——库 法耶夫 57、生命不可能有两次，但许多人连一 次也不 善于度 过。— —吕凯 特 58、问渠哪得清如许，为有源头活水来 。—— 朱熹 59、我的努力求学没有得到别的好处， 只不过 是愈来 愈发觉 自己的 无知。 ——笛 卡儿
拉
60、生活的道路一旦选定，就要勇敢地 走到底 ，决不 回头。 ——左
文 家 。汉 族 ，东 晋 浔阳 柴桑 人 （今 江西 九江 ） 。曾 做过 几 年小 官， 后辞 官 回家 ，从 此 隐居 ，田 园生 活 是陶 渊明 诗 的主 要题 材， 相 关作 品有 《饮 酒 》 、 《 归 园 田 居 》 、 《 桃花 源 记 》 、 《 五 柳先 生 传 》 、 《 归 去来 兮 辞 》 等 。
有机化合物的结构与性质——第35届中国化学奥林匹克(初赛)第8题解析
324Univ. Chem. 2023, 38 (10), 324–329收稿：2022-12-18；录用：2023-03-17；网络发表：2023-03-27*通讯作者，Email:*****************基金资助：2022年度广东省重点建设学科科研能力提升项目(2022ZDJS106)；广东省高等学校高层次人才项目(2050205-157)；广东第二师范学院大学生创新创业训练计划项目•竞赛园地• doi:10.3866/PKU.DXHX202212039 有机化合物的结构与性质——第35届中国化学奥林匹克(初赛)第8题解析李俊1,*，杨明岸2，李熙龙3，陈晓丽41广东第二师范学院化学系，广州510303 2华南师范大学化学学院，广州 5100063佛山科学技术学院，广东 佛山 5282314中国科学院广州能源研究所，广州510640摘要：对第35届中国化学奥林匹克(初赛)试题有机化学模块的第8题展开了详细的解析，题目所考查的内容主要涵盖有机化学的基础理论与有机物的性质。
对该题涉及的理论知识、科学背景或解题策略进行了较为深入的点评与拓展，促进读者对有机化学的理解，强化结构决定性质的化学观念。
关键词：化学奥林匹克；有机化学；空间效应；电子效应；Thorpe-Ingold 效应中图分类号：G64；G633；O621Structures and Properties of Organic Compounds: Analysis of Problem 8 of the 35th Chinese Chemistry Olympiad Competition (Preliminary)Jun Li 1,*, Mingan Yang 2, Xilong Li 3, Xiaoli Chen 4 1 Department of Chemistry, Guangdong University of Education, Guangzhou 510303, China.2 College of Chemistry, South China Normal University, Guangzhou 510006, China.3 Foshan University, Foshan 528231, Guangdong Province, China.4 Guangzhou Institute of Energy Conversion, Chinese Academy of Sciences, Guangzhou 510640, China.Abstract: The article analyzed question 8 of organic chemistry part in the 35th Chinese Chemistry Olympiad Competition (Preliminary) in detail. The question involved the fundamental theory of organic chemistry and the properties of organic substances. The relevant theories, scientific backgrounds, or problem-solving strategies were discussed in depth. This will promote the readers’ understanding of organic chemistry and reinforce the chemical concept of structure determining properties.Key Words: Chemistry Olympiad; Organic chemistry; Steric effect; Electronic effect; Thorpe-Ingold effect1984年以来，由中国化学会组织的中国化学奥林匹克竞赛(Chinese Chemistry Olympiad ，CChO)已连续多年成功举办，是一项成熟且具有相当影响力的中学生学科竞赛活动[1]。
全国中学生高中化学竞赛有机训练 7醚和酚试题
全国中学生化学竞赛有机训练试题6：——醚和酚姓名： 得分：i．烃的衍生物分子中,与官能团相连接的第一个碳原子称为α－碳原子,此碳原子上的氢原子受官能团的影响性质活泼,在一定条件下可发生卤代反应.如：CH 3COOH −−−→−CBr o5002，BrCH 2COOH,由丙烯来制取万能胶的重要原料——环氧氯丙烷（）可通过下列方法制得.如：（1）写出B 1和B 2的结构简式：B 1 ；B 2 .（2）写出由A 制取B 1或B 2的化学方程式.（3）写出由B 1或B 2生成环氧氯丙烷的化学方程式.ii ．已知：＋浓HI ＋RI有一芳香族化合物,分子式C 8H 10O 2（A ）,（A ）溶于NaOH 溶液,不溶于Na 2CO 3溶液,与浓HI 作用后得（B ）C 6H 6O 2和（C ）；（C ）与NaOH －H 2O 反应得（D ）,同时用AgNO 3检测有黄色沉淀；（C ）与NaOH －C 2H 5OH 作用得（E ）,将（E ）蒸汽导入溴水中,溴水立即退色；（B ）与FeCl 3作用显兰紫色,在单溴化的条件下只得一种一溴取代物.试写出化合物合物A 、B 、C 、D 、E 的结构简式.iii ．1999年1月,来自比利时、荷兰等欧洲四国的畜禽制品、乳制品引发了全球性的食品安全危机,原因是这类食品中含有严重超标的二恶英.二恶英是迄今为止已知的物质中毒性最强的化合物之一,它具有强烈致癌性,并会破坏人体免疫功能和生殖系统.它常以微小的颗粒存在于大气、土壤和水中,其性质非常稳定,750℃以上会快速分解,在水中溶解度极小,同时却具高度脂溶性.二恶英的主要来源有：某些物质（尤其是含氯物质）不完全燃烧；工业生产.二恶英是二苯基–1,4–二氧六环及含氯衍生物的统称,其中2,3,7,8–四氯代二恶英（TCDD ）和多氯代二恶英（PCDD ）比较常见,它们的结构简式如下图.（1）二恶英在一定条件下与H 2按物质的量1︰1加成,能生成 种加成产物.（2）二恶英是一种平面状的三环芳香族化合物,其中两个苯环上的氢原子易被氯原子取代,则其一氯代物有 种,二氯代物有 种.OOCl OO ClClO O(Cl)n（n ≤8）Cl Cl ClClOO二恶英 TCDD PCDD（3）当自来水中溶有微量苯酚时,若用氯气消毒,在阳光中紫外线催化作用下,苯酚可发生氯代和两个分子间的脱氢反应,生成TCDD 和PCDD.完成由苯酚生成TCDD 的反应过程：① ；② .（4）某二恶英样品36.225毫克用过量的萘基钠熔融,所得产物经水解得到体积为V ＝45毫升的滤液,测得其中PCl ＝ 1.4（PCl 类似于pH ）.通过计算写出该二恶英的分子式为 .（5）借助于矢量合成法来判断分子的极性,是一种简便实用的方法.把分子中的每一个极性键看成一个矢量,当整个分子中的合矢量为零时,整个分子无极性；否则有极性.请用这种方法判断下列分子式为C 12H 4O 2Cl 4的异构体（见下图）中属于极性分子的是 .ClCl ClCl OOO OCl ClClClClClClClOOOOClClClClClCl ClCl OOA B C D E（6）联系生产、生活实际,分析下列措施不能避免或不能减少二恶英污染的是 . A 用臭氧代替氯气作自来水的杀菌消毒剂 B 尽量避免焚烧垃圾、秸秆C 禁止含磷洗衣粉的使用D 避免食用来自二恶英污染地区的畜禽制品和乳制品E 用无铅汽油代替含铅汽油作机动车燃料（7）分析食用被污染的畜禽制品和乳制品为何易引起病变？ iv．完成下列反应式：（1）环戊烯−−−→−过氧苯甲酸A −−−→−酸性水溶液B （2）CDEFv．写出环氧丙烷与下列试剂反应所得产物的结构简式及该反应的反应类型：（1）CH 3OH/H ＋；（2）CH 3OH/OH －；（3）HBr ；（4）NH 3；（5）HOCH 2CH 2OH/H ＋；（6）①PhCH 2MgBr ；②H ＋,H 2O.vi．化合物A的分于式为C5H10O,不溶于水,与Br2/CCl4溶液和金属钠都无反应,与稀盐酸、稀氢氧化钠反应得到同一化合物B,分子式为C5H12O2.B与等物质量的HIO4水溶液反应得到HCHO 和化合物C,分子式为C4H8O,C可发生碘仿反应.请写出化合物A、B、C的结构式.vii．甲酯除草醚是一种光合作用抑制剂,能被叶片较快地吸收,但在植物体内传导速度较慢,它是芽前除草剂,主要用于大豆除草、其合成路线如下：（1）写出A、B、C的结构简式A． ,B． ,C． .（2）写出下列反应的化学方式程式：反应②；反应⑤ .viii．大环多醚的结构特征是分子中具有OCH2CH2重复单位,形状似皇冠,故称冠醚（Crown Ethers）.如18－C－6,名称中前一个数字是代表环上的原子数目,后一个数字是代表氧原子的数目.18－C－6的空穴半径（0.26nm～0.32nm）与钾离子半径和铵离子相近.按一定摩尔比,将含氧冠醚18－C－6与硫氰酸铵和三氯化铬在溶剂中混合,经回流制得一配合物.测定其单晶,晶胞体积为4.7793nm3.密度为1.336g/cm3,每个晶胞中包含4个配合物分子.该配合物是由C、H、O、N、S、Cr六种元素所组成.其中含N： 10.20％,S：16.66％、Cr：5.41%.经对该配合物中配离子的研究表明：中心原子的杂化类型是d2sp3,配离子只有一种空间结构.（1）试写出18－C－6的化学式和结构式；（2）计算该配合物的摩尔质量；（3）写出配离子的化学式,指出空间构型（4）写出此配合物的化学式.（5）在该配合物中,冠醚环内通过什么作用与何种粒子结合？ix．白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生,尤其是葡萄中）,它可能具有抗癌性.能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是A 1mol,1molB 3.5mol,7molC 3.5mol,6molD 6mol,7molx．在苯酚稀溶液中滴入浓溴水,溶液中很快有生成；但如果改用浓苯酚溶液,则很可能没有这个现象,这是因为 .xi．有机物的命名是有规律的.R－OH称为醇,R－SH称为硫醇.R－S－R’（与R’可以是相同或不同的烃基）称为；－SH称为 .xii．以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料,经典的合成苯酚的方法可简单表示为：苯苯磺酸苯磺酸钠苯酚钠（及盐和水）苯酚（1）写出第②、③、④步的化学方程式；（2）根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱,并说明原因.xiii．已知苯环上如带有甲基会使环上的亲电取代反应容易进行,称作甲基的推电子效应.有了硝基会使环上的亲电取代反应难以进行,称为－NO2的拉电子效应.试根据这一原则,预期：（1）CH3NH2的碱性应比NH3（大或小）；（2）HO－－NO2的酸性比－OH的酸性 .（3）Cl－－NO2的水解反应为什么比－Cl容易？（4）CH3NO2为什么能溶于KOH溶液？xiv．化合物A是由苯酚制备的.它可被氧化成化合物B,用H2SO4把A脱水时生成化合物C.化合物A可与PBr3作用形成化合物D,在D的质谱图中有一很强的峰位于m/e 83处（基峰）,在m/e为162及164处还有两个分子离子峰,162与164处两个峰的强度之比为1.02.由化合物D可以得到一种含镁的有机化合物E,E与一羰基化合物F在干燥乙醚中反应后再经水解,形成化合物G,G为一种仲醇,分子式为C8H16O.（1）写出上述合成G的所有步骤,包括写出由A到G的结构式.（2）在A到G中,哪些化合物有成对的立体异构体（只指构型不同）？（3）参照同位素丰度表（注,竞赛时试卷首页附上）,指出质谱中的3种离子是什么离子？【醚和酚练习参考答案】.精品资料.欢迎使用.i（1）B 1：CH2C －CHOH －CH 2Cl B 2：CH 2Cl －CHCl －CH 2OH（2）CH 2Cl －CH ＝CH 2＋HOCl −−−→−-C o 3025CH 2C －CHOH －CH 2Cl ＋CH 2Cl －CHCl －CH 2OH （3）ii A ：HO －－OC 2H 5；B ：HO －－OH ；C ：CH 3CH 2I ；D ：CH 3CH 2OH ；E ：CH 2＝CH 2 iii （1）4 （2）2 10（3）①OH＋2Cl 2−→−hvOHClCl＋2HCl ；②2OHClCl−−→−脱氢ClClOO ClCl＋2H 2（4）C 12H 4O 2Cl 4 （5）E （6）C 、E （7）剧毒、稳定、脂溶性 iv （1）（2）v（1）（2）（3）（4）（5）（6）vi A：B：C：vii（1）A：B：C：（2）②：⑥：viii （1）化学式：C12H24O6结构式：（2）晶胞质量m＝6.385×10－21g 配合物的摩尔质量为：960.8g/mol（3）[Cr(NCS)5H2O]2－八面体（4）(18－C－6·NH4)2[Cr(NCS)5H2O]·2H2O（5）氢键NH4＋ix Dx 白色沉淀生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚中xi硫醚苯硫酚xii（1）②2－SO3H＋Na2SO3→2－SO3Na＋SO2↑＋H2O ③－SO3Na＋2NaOH －ONa＋Na2SO3＋H2O ④－ONa＋SO2＋H2O→－OH＋NaHSO3（2）酸性：苯磺酸＞亚硫酸＞苯酚xiii （1）大（2）大（3）－NO2拉电子使Cl－C的C上更正,易亲核,水解是亲核取代（4）－NO2拉电子使CH3上氢的酸性增强.xiv（1）（2）只有G分子中与羟基相连的C原子是手性C原子,因而G有两个旋光异构体. （3）。
有机化学竞赛预备练习(历年各地竞赛题)4
有机化学竞赛预备练习(历年各地竞赛用题)4刘伟华2004.31:(98年浙江初赛)苯是重要的有机合成原料，下面是以苯为原料的两条合成路线：（1）上述反应过程中，属于取代反应的有处。
（2）写出C、F的结构简式、。
2: (98年浙江初赛)已知某高分子化合物(C4H5Cl)n发生如下转化：（1）写出A、E的结构简式：A E（2）写出B转化为C的化学方程式：（3）写出C转化为D的化学方程式：3: (02年福建)某实验室在393.15K、101.325KPa条件下对一汽油样品蒸气与空气混合物恒定体积点燃爆炸实验发现：该汽油蒸气与氧气按4∶47混合，爆炸释放出的能量最大，爆炸后恢复到反应前的温度与压强，密闭反应器内气体容积比反应前增加了25.5%。
（1）请计算组成该汽油的烃的平均式量；（2）若组成该汽油的烃皆为链烃，请推测该汽油能否使溴水因化学反应而褪色？4: (88年全国初赛)具有族光性的化合物A （C 5H 10O 4）和乙酸酐反应生成二乙酸酯，但不与费林试剂（是检验脂肪醛和还原糖试剂）反应。
1摩尔A 与稀酸加热得1摩尔甲醇和另一化合物B （C 4H 8O 4）。
B 与乙酸酐反应得三乙酸酯。
B 经HNO 3氧化可得无旋光性的二元酸C 。
写出A 、B 、C 的结构式和有关反应式。
5: (89年全国初赛)化合物被涂在手术后伤口表面在数秒钟内发生固化并起粘结作用以代替通常的缝合。
1．写出该化合物的化学名称。
2．固化和粘结的化学变化是什么？写出反应方程式。
6:(03浙江模拟1)茚是一种碳氢化合物，其结构为，茚有一种同分异构体A ，A 分子中的碳原子不完全在同一平面上，且A 分子中含有一个苯环，A 有如下变化关系：已知：①R －X −−−−→− 加热NaOH R －OH ＋HX ②一个碳原子上同时连两个羟基不稳定，会失水形成羰基 ③B 、C 、D 、E 、F 的分子结构中均有一个苯环 根据变化关系和已知条件，试回答（1）A 是 ，B 是 （均填结构简式）；（2）写出E 经缩聚生成高聚物的化学方程式： ； （3）写出F 经加聚生成高聚物的化学方程式： ； （4）E →F 的反应类型是 反应； （5）茚与硫酚－SH 反应生成的反应类型是 反应。
全国化学奥赛初赛强化训练有机化学
2007年全国化学奥赛初赛强化训练——有机化学第一题1964年Eaton合成了一种新奇的烷，叫立方烷，化学式为C8H8（A）。
20年后，在Eaton研究小组工作的博士后XIONG YUSHENG（译音熊余生）合成了这种烷的四硝基衍生物（B）, 是一种烈性炸药。
最近，有人计划将B的硝基用19种氨基酸取代，得到立方烷的四酰胺基衍生物（C），认为极有可能从中筛选出最好的抗癌、抗病毒，甚至抗爱滋病的药物来。
回答如下问题：1．四硝基立方烷理论上可以有多种异构体，但仅只一种是最稳定的，它就是（B），请画出它的结构式。
2．写出四硝基立方烷（B）爆炸反应方程式。
3．中每个酰胺基是一个氨基酸基团。
请估算，B的硝基被19种氨基酸取代，理论上总共可以合成多少种氨基酸组成不同的四酰胺基立方烷（C）？4．C中有多少对对映异构体？第二题乙酸在磷酸铝的催化作用下生成一种重要的基本有机试剂A。
核磁共振谱表明A分子中的氢原子没有差别；红外光谱表明A分子里存在羰基，而且，A分子里的所有原子在一个平面上。
A很容易和水反应重新变成乙酸。
回答如下问题：1．写出A的结构式。
2．写出A和水的反应方程式。
3．写出A和氢氧化钠的反应方程式。
4．写出A和氨的反应方程式，有机产物要用结构式表示。
5．写成A和乙醇的反应方程式，有机产物要用结构式表示。
第三题近年来，化学家对香亚贸进行了深入地研究，它可以做层状硅酸盐光学活性纳米复合材料。
香豆素的衍生物马米亚（）可预防脑血栓。
香豆素可使溴的四氯化碳溶液褪色，和苯胺作用可形成化合物B（C15H13O2N）。
1．写出香豆素（记为A）和B的结构简式。
2．写出A和苯胶反应生成B的化学反应方程式。
3．最近的《科学》杂志报道，某药用香豆素的衍生物合成路线为：CH3COCH2COOH C D已知：在第（a）步反应中，乙酸乙酸乙酯为液体，其沸点为89℃，而二氯砜的沸点为78℃，且遇水易发生剧烈的水解反应。
在（a）步反应中，反应混合物的温度应控制也10℃以下，且（a）反应剧烈，能产生大量的热，同时产生有刺激性气味的气体，该气体有催泪作用并在空气中形成白雾；（b）步反应只产生白雾；（c）步反应中需加入丁酮和K2CO3。
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CH2CH3
CH2OH
12. 某有机物A，分子式C16H18O6，它是微电子工业中用于制取 光刻胶的原料。1molA经臭氧氧化分解后可得到苯甲醛1mol， C2H2O2(B)1mol及C7H10O7(C)1mol，而在酸性条件下水解后，可 得乙二醇2mol及C12H10O4(D)1mol。A可与Br2在CCl4中发生反应 吸收2molBr2，和HBr反应得到E，请推断： （1）结构简式B__________ C___________ D___________ A_____________ (2 ) A和HBr反应产物E的结构简式应为_________________ B
A
CH3
CH2 Cl
B
CH3
CH3 Cl
C
CH3
CH2
D
CH3
CH3
4.根据下面转化关系：
C A(C7H11O2Br) NaCN B NaOH H2O D H+
H+ E
CH3OH
催化 剂
F H+ -H2O
G（高聚 物 ）
CH3CHCH2COOH
E (高聚 物 ）
OH 请回答： （1）请给出A、B、C、D、E、F、G、H的结构简式。 （2）请写出B →C + D的反应式（不必配平）。
A
H3C
CH3
B
ClCH2
CH2Cl
C
NCCH2
CH2CN
D
HOOCCH2
CH2COOH
E
CH2
CH2
F
Br
CH2CH2
Br
G
NC
CH2CH2
CN
H
NH2CH2CH2CH2CH2NH2
L
KCN(或NaCN)
反应条件：光照
3. 有机基本反应表明卤代烃在醇溶剂存在时和NaOH共热即可 消去氢卤酸而生成烯烃，而烯烃被强氧化剂氧化时能发生双键的 断裂生成酸或酮。现有化合物A、B，分子式均为C7H13CI。当分 别和氢氧化钠的醇溶液共热时，A只得到化合物C，而B却既可得 到C又可得到D。C和D分别与高锰酸钾酸性溶液共热时，C生成3甲基环戊酮并放出气泡；而D却只能得到3-甲基-5-羰基已酸。 请给出下列物质的结构简式：A B C D 。
CH CN
F
CH2
CH COOH
CH
O
OCOCH3
G
COOCH2CH2OC
6．化合物A（C8H8O3）可由一著名的天然产物反应得到，有 香味难溶于水。当以铁粉为催化剂进行氯化时，A能得到4种 一氯化物。A经下列反应过程可转化为K和G，K为白色沉淀， G能发生银镜反应。
碱石 灰
+
H
B NaOH--H2O A (C8H8O3）
A
O Br O
B
O CN O
C
COONa
D
OH COONa
O
E
COOH
F
COOCH3
G
[ CH CH3
CH ]n COOCH3
H
[ OCH CH3
CH2C ]n
O CN O
O NaOH
+ H2O
O Na
+
COONa HO
5. 乙酰水杨酸作为药物称为阿斯匹林，其结构简式为B。 近年来有人将该分子连接在高分子链载体上，使其在人体内 具有缓释效果，称为长效阿斯匹林。其中一种结构为H，长效阿 斯匹林的合成线路如下：
O
A
ROH
C
+
O
气 体
NaOH
KMnO4 H +
B
ROH
D
COOH
请写出A、B、C、D的结构简式。
A
Cl
B
Cl
C
D
16. 根据下列转变关系推断A、B可能的结构简式。
Br2 H2O
Ag+
褪色 ,
PhNHNH2
无明 显现象
NH3
A( C8H14O)
KMnO4
反 应
O
H+
I2 NaOHCHI3来自B（酸 性 ）
D
CH2
20.
① O3 Ag2O
A(C12H12O)
B
② Zn H2O 无支 链 KMnO4
C
D(C11H12O2)
NaOH
E
含五 环 元
H
+
F （不 溶 H2O ， 溶 于Na2CO3 溶 液） ? ?
A
O
C
O
O COOH
E
O
O
O
O H
B
D
O
O
F
COOH
21.
混酸 Br2
COOH
① C
NO2
Br
丁二 酸
O
O
COOH
A
B
17. 根据下列转变关系推断A~D可能的结构简式。
胺基 脲
Ag+ NH3
B (C11H15ON3)
无 反应 A (C10H12O)
Cl2
NaOH
KMnO4
C（酸 ）
H PhCHO OH -
PhCOOH
+
D (C17H16O)
O
O
A
N
Ph
HN NH2
B
Ph
O
C
COOH
Ph
D
Ph
150℃
HOOC
COOH
O COOH
CH A
CH3 CH2 COOH
+ CO2
Cl D
(i) OH -H2 O (ii) H
+
+
B CH
KMnO4
+
H
O
C
+
COOC2H5
H
催化 剂
150℃
H2 F Ni
OH
H2SO 4
E
G
Cl2
光照
H
NaOH ROH A
请给出A、B、D~H的结构简式。
O
COOC2 H5
..
试剂 NH2OH
26.
A
C2H4
①
B
②
C
H2 O
+
D
C2H5OH
+
H
E
C2H5OH
H
Na
F
（i） OH
，
H2 O
C12H16O6（ii） H
+
G
C6H8O2
A
Cl
CH2
CH2
CN
B
Cl
COOH
C NC E
COOC2H5 C2H5OOC
O
D
HOOC
O
COOC2H5
F
C2H5OOC
O
G
O
① Cl2
OH
B
C
D
E
OH
OH
（B，C可互换结构简式）
2.根据下面转化关系：
A ( C8H10 ) Cl2 B L C H2O/H + D 催化 剂 K E Br2 CCl4 F L 足 量 H2 G Ni H
且K的结构简式为：
O [ NHCH2CH2CH2CH2NH CCH2 O CH2C ]n
请回答： （1）请给出A~H的结构简式，给出试剂L的分子式； （2）请说明A→B的反应条件。
R R'
+
O OH
HIO4 + H2O
RCOOH
+ R'CHO +HIO3
COOH
A
O
B
COOH
COOH COOH
COOH
H
14. 有机物A、B分子式为C10H14O，与钠反应放出氢气，但却不 能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸共热可得到C和C’， 而B得到D和D’。C、D分子中所有的碳原子均共处于同一平面上， 而C’和D’却不可。请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、 苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成并给出A、C’、D可 a Mg 能的结构简式。 1 2 合成B的路线：
O
COOH
A
B
D
E
O
Cl
F
G
H
9. 化合物A分子量198.5，当与1mol氯反应时，在铁粉催化下 进行可得两种产物；而在光照下进行时，却只能有一种产物。 A与硝酸银反应能迅速生成沉淀，与碳酸氢钠反应则有气体放 出。A经过下列反应逐步生成B→F，请给出A~E的结构简式。
NaOH H B H2O 加 热 H2SO4 （浓） 催化 剂 E F
A
B
Fe
COOH OH
② D E
③
NH2
A
CH3
B
CH3
C
CH3 Br
D
COOH OH
E
COOH OH
NO2
NO2
NO2
+ NH Cl 3
① KMnO4-H+/△
② HCl/Fe
③ NaHCO3
22.
化合物A、B分子式均为C9H20。A不能由烯烃烃催化加氢得 到，B只能由一种烯烃催化加氢得到，请给出A、B的可能结构 简式。
E
19.
浓HCl
PhCOOH
A(C 22 H27 NO) （不溶于酸碱）
PhCOCl
溶液
OH
_
NaNO 2/HCl
无气体
CH 3Cl
B
Ag 2O
PhCH
CH 3Cl Ag 2O
CH 2
请推导A、B、C、D的结构简式。