有机实验思考题答案

思考题答案。

实验八

1.因为只有一次数据由于主观、客观的原因，误差会比较大，因此要重复几次。但是不能

取平均值，因为结晶形态的差异、装样的密实程度不一样，数据都会受到影响。操作过程中要注意，选用的熔点管管壁大小要均匀，管要干燥、干净，装样要压密实，不能留有空隙，每次测熔点都要重新装样。

2.这说明了这两个样品是同一物质。

实验九

1.有机化合物重结晶操作步骤：重结晶提纯法的一般过程为：1、选择适宜的溶剂：化合

物随温度变化在溶剂中的溶解度有很大的变化。2、将待重结晶物质制成热的饱和溶液：热饱和溶液可在降温时令晶体很容易析出。如需脱色，待溶液稍冷后，加入活性炭（用量为固体1－5％），煮沸5－10min（切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，那样会有暴沸的危险。）3、乘热过滤除去不溶性杂质：将需分离物质与不容性杂质分离。4、抽滤：进一步将需分离物质与溶液中其他杂质分离。5、结晶的洗涤：用溶剂冲洗结晶再抽滤，除去附着的母液。6.干燥：除去吸附在结晶表面的溶剂。

2.抽滤能令晶体更加干爽，除杂更彻底，速度更快。

3.停止抽气是为了防止水倒吸。

4.活性炭具有吸附能力，其能吸附色素也能吸附所需分离的物质，在固体完全溶解时再加

入，再煮沸5-10min，令脱色更完全，将所需分离物的损失率降到最低。但不能在沸腾的溶液中加入，否则会造成暴沸，甚至起火。

5.因为萘在水中溶解度很小，向母液中加入水，令乙醇在溶液中浓度降低，从而析出晶体

来。

6.制备饱和溶液时，需要蒸馏，会有大量有机溶剂蒸发，若蒸汽逸出，则会容易着火，因

此要采用回流蒸馏，仪器皆采用磨口、开口狭窄的，并且接口地方要紧密，不要用明火直接加热，要采用相应的热浴方式；若需要加入活性炭脱色时也容易造成失火，因此活性炭不能在溶液暴沸时加入；热过滤时，要熄掉明火。

实验十

1.薄层板的制备有两种：涂布法和浸渍法。制版时注意在制板前，硅胶中的气泡要搅拌排

尽，铺出来或是浸渍后拿出来的硅胶面要平齐，不要包裹有气泡，否则要轻轻敲平和排气泡。制备软板时要注意轻拿轻放。

2.影响薄层层析分离效果的因素有：1、做TLC时，在展开剂一定时，温度对于分离度的

影响特别明显，在20度时好，在30度时不一定好，有时候很不好。2、Rf值和展开剂的极性相关，Rf太小，则把极性调大点；Rf太大，就把极性调小。3、与点样的样品浓度有关，样品溶液浓度一般应为1%-5%，太稀时可以将溶液浓缩或是在同一点上重复点几次。3.在展开时，为了防止边缘效应，应先将将加了展开剂的层析缸静置几分钟，保证层析缸中充满展开剂的饱和蒸气。4.在展开过程中，不可以移动展开缸。

3.大多数吸附剂都能强烈地吸水，从而降低了吸附剂的活性，含水量越多，吸附剂的吸

附活性就越低。

实验十一

1.如果气泡堵在硅胶柱中则会在有气泡的地方，溶剂流速比其余地方的快，从而影响分离

效果。

2.加入石英砂的目的是为了加料时不把吸附剂冲起来，造成表面的不平整，影响分离效果。

3.柱层析分离技术损失率小，对分离少量样品有优势，而重结晶技术损失率比较大，因此

大量易得的样品采用重结晶法，而分离少量难得的样品用柱层析法。

4.色谱柱有两种装柱方法：湿法和干法。

5.柱身不垂直，统一水平方向上的溶剂流速不相等，硅胶面不平整，统一水平面上的物质

浓度不一，同一组分的下移进度不一，从而会造成不同组分的相混合，分离度降低。

实验五十

1.若不安实验操作中的加料顺序，则会产生比较多的副产物。如先将溴化钾与硫酸混合，

则会先形成单质溴，再加入正丁醇，浓硫酸会使正丁醇脱水产生正丁烯、正丁醚、硫酸正丁酯等等副产物，水加入硫酸中会产生暴沸，危险。

2.要减少副产物的发生，首先要选用合适浓度的浓硫酸，可以达到制备HBr和除去生成物

中的水，促进反应向右移动，产品产率加大。太浓则会产生很多副产物，浓度不够，没有催化作用，反应速度减慢，甚至没有反应。

3.气体吸收装置是为了吸收反应中产生的HBr、SO2等酸性气体，因此要用碱液来吸收，

本实验采用NaOH来吸收，还可采用其他碱液吸收，如KOH等等。

4.反应过程中，反应溶液分为两层，根据密度比关系，产品正丁醇和其他有机物在上层，

以硫酸钠为主要成分的溶液在下层。烧瓶中的红棕色主要集中在上层，是副产物单质溴，其为非极性物质，根据极性相似相容原理，主要溶于有机相中。

5.反应产物中组成复杂，用蒸馏方法可以将沸点相差大于30℃的物质相分离。

6.副反应见P237，后处理步骤及其目的分别有：1、水洗：除去NaHSO4溶于水的物质。2、

酸洗：主要除去正丁醇、正丁醚等有机杂质，3、水洗：初步除去酸等易溶于水的杂质。

4、饱和NaHCO3溶液洗：中和残余酸。

5、水洗除去残余NaHCO3和其他杂质。在用饱和

NaHCO3溶液洗之前用水洗，目的是减少有机层中的酸，防止产生的CO2及热量过多，发生暴沸。用NaHCO3溶液洗时，注意放气。

7.本文采用的是NaBr过量反应，因此应用正丁醇来计算理论产率。（具体计算过程自己写）

8.由于极性相异，会产生分层现象，判断产物的位置有两种方法，一种是按照密度大小判

断，而是用水检验，主要操作为：在分液漏斗中加入一些水，体积增大的那一层是水层，另一层是有机层。或是先分液，然后取一成分少量滴入几滴水，若有乳浊液产生，则此相为有机层，否则为水层。

9.由于震荡，会使分液漏斗内产生较大的蒸汽压，为防止气压过大而造成事故，每摇一遍，

便需要将漏斗的旋塞打开排气，排气时，漏斗柄倾斜向上，注意要朝向没有人和火的地方。

10.氯化钙会与水形成结晶水合物CaCl2·nH2O(n=1，2，4，6).蒸馏前务必要将其过滤掉，

否则其中的结晶水会变成游离水，干燥失效。

实验六十

1.反应产物乙酰水杨酸中含有酯基，遇水易水解，尤其是酸性溶液。

2.由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键，反应必须加热到150℃～160℃。不过，

加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键，反应温度也可降到60℃～80℃，而且副产物也会有所减少。若温度过高，会产生一系列副产物。

3.水杨酰水杨酸酯