烃的衍生物

3、在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同 的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注 意要写明反应条件. (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
Cu
Δ
2CH3CHO+2H2O
HH
HH
H CC O H H CC O
HH
H
3.乙醇的消去反应(分子内脱水)
CH3CH2OH
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑+H2O
HH
HH
H CC O H H CC H
HH
乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子结 合成了水分子，结果是生成不饱和的碳碳双键. 此反应是消去反应 .
CH3CHCH2CH2OH ② CH3
CH3CH2CHCH2OH ③
CH3 CH3CH2CH④2CHOH
CH3CH2 CH3CH2CHOH
有机化学知识专题复习
烃的衍生物
烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团 取代而衍变成的化合物。
组成：除含C元素外，一般含H元素，还含有O、X(卤 素)、N、S、P等元素中的一种或几种。
官能团：决定有机物性质的原子或原子团
已经学过的官能团有：
1. C=C
2.－C≡C－ 3.C6H5－
4.－X
5.－OH
5.酯化反应(也是乙酸的主要性质)
三.醇类
1．醇的定义(注意与酚的区别) 2．醇的分类(从烃基是否饱和、大小；羟 基个数等区分) 3．饱和一元醇的组成及结构通式 4．常见醇的物理性质（甲醇、丙醇、 乙二醇、丙三醇）及碳原子数的递变与物 理性质的关系。 5．分析低级醇的沸点比其相对应的烷烃 要高得多的原因。 6.命名
[资料]乙醇的另一种脱水方式(分子间脱水)：
2CH3CH2OH
浓H2SO4 140℃
CH3CH2OCH2CH3+H2O
HH
HH
H CC O H H O C CH
HH
HH
分子内脱水是乙醇的一个分子内脱掉一个水分 子 。分子间脱水是两个乙醇分子间脱掉一个水 分子。前者是消去反应，后者是取代反应。
4.与HX反应生成卤代烃(取代反应) CH3-CH2-OH+HBr CH3-CH2-Br+H2O
6.C6H5－OH（酚）
7.－CHO 8.－COOH
O
10.－NO2 11.－NH2
9.－C‖ －O－
12.－SO3H
第一节 溴乙烷 卤代烃
溴乙烷球棍模型 溴乙烷比例模型
• 分子结构：分子式C2H5Br 结构简式CH3CH2Br
• 物理性质：通常情况下纯净的溴乙烷是无 色液体，沸点为38.4℃，密度比水大，难溶 于水。
醛
氧化
R-CHO
还原 水 解
还原 氧化
羧酸 R-COOH
水解 卤代烃 水解
R-X 卤化 氧化
醇 R-OH
水解
酯化
ห้องสมุดไป่ตู้酯 RCOOR*
第二节 乙醇 醇类
乙醇球棍模型
一、乙醇的物理性质和分子结构
1．乙醇的物理性质 酒精是无色透明、具有特殊香味的液体，密度 比水小，沸点比水低，易挥发，任意比溶于水， 能溶解多种无机物和有机物。
练习1.下列物质中不能发生消去反应的
是（ B ）
①
CH 3
CH 3 CH CH2 Cl
CH 3
②CH 2Br2
CH3
③
CH 2
CHBr
⑤
Br
④CH3 C CH2Br
⑥
CH3
CHCl2 CHBr2
A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤
D、①⑤⑥
2、下列叙述中，正确的是（CD ）
A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取 代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代 炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反应
R—OH 羟基直接接在链烃基上。
饱和一元醇的通式： CnH2n+1OH
H HH H
只断 1 键
34
H—C—C—C—C—H
只断
2键
2
H OH H
1
同时断 1 3 键 同时断 2 4 键
H
同时断一个分子中 1 键另
2—丁醇 一个分子中的 2 键
乙
二 醇
CH2－OH
球 棍
CH2－OH
模
型
物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点 化学性质：与乙醇相似。 用途：抗冻剂、原料、发雾剂。
2．乙醇的分子结构 a. 分子式：C2H6O b.结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH
结构式：
二.乙醇的化学性质
1.与活泼金属钠的反应
乙醇与钠在常温下较缓慢反应，生成氢气。
HH
H CC O H
HH
2C2H5OH+2Na
2C2H5ONa+H2↑
2.乙醇的氧化反应
(1)燃烧
(2)催化氧化
2CH3CH2OH+O2
已知：
R-X+2Na+R1-X1→R-R1+NaX+NaX1(R、 R1表示烃基,X、X1表示卤原子)应用此反 应原理可合成多种有机物，下面所给物质 与足量金属钠反应可得到两种含六元环的 异构体的是（ ）
A CH3CH2CH2Br
B CH2BrCH2Br
C CH2BrCH2CH2Br
D CH3CHBrCH2CH2Br
• 化学性质：
• 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易 断裂，使溴原子易被取代。由于官能团 （－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙 烷活泼，能发生许多化学反应。 （无醇变 有醇、有醇变无醇）
• ①强碱溶液中发生水解生成醇（取代反应）
NaOH
• ②在强碱的醇溶液里发生消去反应生成乙烯
• 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个 分 不子 饱脱 和去(含一双个键小或分三子键(如 )化H合2O物、的H反Br应等，)而叫生消成去 反应。(能发生消去反应的条件？)
丙
三
醇 球
CH2－OH
棍
CH－OH
模
型
CH2－OH
物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、 吸湿性强。 化学性质：与乙醇相似。 用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘 油）。
练习：
写出分子式为C5H12O的醇的
⑧
CH3
所有同分异构体的结构简式。 (CH3)2CHCHOH
CH3
CH3
CH3CH2CH①2CH2CH2OH
• 一般情况下，消去反应是从分子中相邻的两个 碳原子上脱去一个小分子。否则不能消去。
制法： ①乙烯加HBr(得到比较纯净的卤代烃)
② CH3—CH3取代 ③C2H5OH、NaBr、H2SO4混合加热
[思考]1.如何判断卤代烃中含有的卤原子的种类？
强调：加NaOH溶液 加AgNO3溶液
加HNO3溶液