噻吩-2,5-二羧酸的制备
一锅法合成噻吩-2,5-二羧酸
BTC 在吡啶的作用下分解为光气，参与噻吩成 环反应如下。
0 S Cl Cl !+ 0 0 Cl 0 Cl !+ 0 S Cl Cl
2. 4
反应温度对产品收率的影响
+
Cl ! + Cl !-
～
升温时间 1. 5 h， 改变反 3 g BTC 恒温时间 9 h， 应温度， 考察产品收率， 结果见表 4。
表4
序号
反应温度对收率的影响
反应温度 / C 150 140 130 120 110 收率 / % 34. 90 47. 95 63. 64 73. 23 52. 30
- HCl 130C
0 S Cl
0 Cl
1 2 3 4
噻吩成环的关键是卤亲核试剂进攻酰氯 " 氢 形成卤化物， 然后脱卤化氢成环 [ 5, 6 ] 。因为光气的亲 核能力比氯化亚砜、 乙酰氯、 三氯氧磷等都要强， 因 此取代酰氯 " 氢形成氯化物的效率最高。
1. 3
分析仪器
日本岛津。 GC - 2010 气相色谱仪， [4] 分析色谱条件 。色谱柱：DuPOnt, ZORBAX 检测 ①4. 6 mm X 150 mm ) 。柱温： 40C ； ODS ( 5 "m， 波长： 灵敏度： 流动相： 内含 UV272 nm； 0. 08 AUFS； （ ， 用 0. 02 mOI / L TEA・I 的甲醇 - 水 体积比 20： 80） 前经 0. 45 "L 滤膜过滤， 超声波脱气； 体积流量 1. 5 外标法峰面积定量。样品烘干后准确标定 mL / min； （标准至 0. 1 mg） ， 用甲醇溶解， 进样体积为 1 "L。
恒温时间控制为 9 h 为最佳。此时反应物已充 分反应转化， 炭化少， 收率高。经后处理脱色后， 产 物外观呈浅黄色。恒温时间少， 则反应不完全； 恒温 时间超过 9 h， 炭化严重， 产品收率迅速下降。
OB酸项目介绍
OB酸项目介绍一、OB酸（一）项目概况该项目为精细化工项目，属新材料产品系列，产品名为（2,5-噻吩二羧酸）或（噻吩-2，5-二羧酸），是灰白色状或白色粉末状产品，主要作为中间体用于生产荧光增白剂OB、EBF等产品，目前国内生产该产品的厂家有2家，即四川广汉、河北星宇。
虽然国内OB酸产能和用量都不大，但产品的附加值较高，如产品质量好还可出口。
（二）市场情况据介绍OB酸的国内需求在800吨左右，加上出口需求约为1000吨。
但国内的产量仅在200-300吨。
国内使用OB酸生产荧光增白剂的厂家有浙江兰溪、绍兴宏达（200吨）、北京奥得赛、河北星宇（150吨）、四川广汉（200-300吨）、江苏龙溪等；如产品质量好，可有约200吨的出口量。
（三）主要生产技术及工艺生产OB酸的技术主要有三步合成法和一步合成法，该项目拟采用一步合成法的改良工艺，采用的工艺具有技术成熟，比国内同行业物耗能耗低、污染物排放少、产品收率高（国内同行业在55%左右，该技术约70%）、产品质量高（白度较好）等特点，工艺技术达到了国内外先进水平。
主反应为己二酸和二氯亚砜直接反应生成OB酸，方程式为：HOOC(C2H2)4COOH + SOCl2 —吡啶— COC其中己二酸为市场购买，二氯亚砜可以自己生产（广汉自己生产SOCl2），也可市场购买，二氯亚砜反应式为：S + Cl2 —— SCl2——SOCl2利用该技术产品收率达70%左右，产品（粒品）品质也较高，可达到出口水平生产方式：采用间歇性方式生产。
（四）每吨产品主要原材料消耗己二酸：1.85吨二氯亚砜：8.5吨NaOH（固体）：3吨98%硫酸：500kg溶剂：300kg催化剂：70kg（五）副产物副产物是：SCl、SCl2（可与SOCl2厂家商谈回收），30%以上盐酸，Na2SO3纯度90%以上。
（六）推荐规模500吨/年（七）主要设备先期可考虑：3000L搪瓷釜（带搅拌60转/min）×4、20m2搪瓷冷凝器、1500L搪瓷蒸馏釜、10000L搪瓷水解釜、二氯亚砜储罐及酸化釜、离心脱水机、烘干、包装等设备，形成生产规模约200吨/年，然后再根据生产情况放大并增加设备，达到生产规模500吨/年。
噻吩_2_5_二羧酸的合成
首都师范大学学报(自然科学版)第23卷 第4期2002年12月Journal of Capital N ormal University(Natural Science Edition )V ol.23,N o.4Dec. 2002噻吩22,52二羧酸的合成3曹胜利 朱玉军 纪三郝(首都师范大学化学系,北京 100037)摘要 以噻吩222甲醛为原料,用W olff 2K ishner 2黄鸣龙反应将其还原为22甲基噻吩,再经酰化、溴仿反应制得52甲基噻吩222羧酸,最后经碱性高锰酸钾氧化制得噻吩22,52二羧酸,其IR 、MS 、1H 2NMR 谱图与结构相符,四步反应总收率为2414%.关键词:噻吩22,52二羧酸,噻吩222甲醛,合成中图分类号:O 262112,O 621133北京市自然科学基金项目(7002006).教育部科学技术研究重点项目.收稿日期:2002203204 噻吩22,52二羧酸是合成荧光增白剂、高效农用杀菌剂和抗癌药物的重要中间体[1].据文献[1]报道,将糖类物质经脱水、氯化、加氢、硫化和氧化等步骤可制得噻吩22,52二羧酸.将己二酸氯化所得α,α’2二氯化物转变为其二甲酯,在105℃与Na 2S 共热生成四氢噻吩22,52二羧酸钠盐,再经二氯化和脱HCl 反应可制得噻吩22,52二羧酸[2a].以己二酸和氯化亚砜为原料也可一步合成噻吩22,52二羧酸[2].我们在进行抗癌药Raltitrexed 的合成中,需要分别用52甲基噻吩222羧酸和噻吩22,52二羧酸探索新的合成工艺路线,于是以噻吩222甲醛为原料,经还原、酰化、溴仿反应制得52甲基噻吩222羧酸,后者经氧化得到噻吩22,5二羧酸.合成路线如下:1 实验部分111 试剂与仪器噻吩222甲醛为浙江黄岩人民化学厂生产的工业品,其它试剂均为分析纯.Brucker 公司的ACP -200型核磁共振仪(T MS 为内标);Perkin 2E lmer 公司的1730型傅立叶变换红外光谱仪;Brucker 公司Es 2quire 2LC 质谱仪;熔点用WRS -1A 型数字熔点仪测定,温度计未校正.112 实验方法11211 22甲基噻吩的合成将噻吩222甲醛4148g (0104m ol )、80%水合肼1914m L (0132m ol )和二缩乙二醇40m L 混合,于120℃加热回流1h ,反应液由无色变为亮黄色.冷却至室温,加入K OH 8196g (0116m ol ),改为蒸馏装置,加热逐渐蒸出水,直到温度上升至190—200℃、无液体馏出为止.将馏出液转入分液漏斗内静置,分出上层无色油状物,水相再用乙醚提取3次,合并有机相,依次用稀盐酸、饱和食盐水洗涤,无水Na 2S O 4干燥.常压蒸馏除去乙醚,再收集110—113℃馏分,得无色液状2-甲基噻吩310g ,收率7615%,T LC 检测呈一个单点(G F 254薄板,展开剂:AcOE t ∶Petroleum ether =1∶9,V ΠV ),R f =0187,微量法测得沸点为113℃(文献[3a]b.p.:112.6℃);FT -IR (液膜,cm -1):3072(ν=C -H ),2922,2863(ν-CH 3),1537,1440,1238(νring ),849,812,692(δ=C -H ).11212 52乙酰222甲基噻吩的合成将22甲基噻吩214g (01024m ol )、乙酐215g(01024m ol)和多聚磷酸1612g(01048m ol)充分混合,于80℃搅拌反应2h.冷却至室温后,加10m L水稀释,搅拌15min,转入分液漏斗,用氯仿提取(10m L ×3),合并提取液,10%Na2C O4洗涤(10m L×3),无水Na2S O4干燥.常压蒸馏除去氯仿,再减压蒸馏,收集86—88℃Π8mmHg馏分,得无色液体119g,收率5615%.T LC检测呈一个单点(G F254薄板,展开剂: AcOE t∶Petroleum ether=1∶9,VΠV),R f=0143,微量法测得沸点为233℃(文献[4]b.p.:232—233℃);FT-IR(液膜,cm-1):3072(ν=C-H),2922,2844(ν-CH3), 1742(νC O),1657,1456,1280(νring),806(δ=C-H); ESI-MS:14111([M+H]+),16311([M+Na]+). 11213 52甲基噻吩222羧酸的合成在100m L三口瓶中将NaOH810g(012m ol)溶于40m L水中,剧烈搅拌和冰水浴冷却下,滴加液溴916g(0106m ol),并控制滴加速度使温度保持在10℃以下.滴加完毕,加入52乙酰222甲基噻吩218g (0102m ol),室温下搅拌反应3h.向反应混合物中加入氯仿10m L,搅拌10min,转入分液漏斗静置,分出有机相,水相加Na2S2O32g,搅拌15min.用浓盐酸酸化,充分冷却后抽滤,收集析出的白色固体,干燥得产品213g,收率8110%.T LC检测呈一单点(G F254薄板,展开剂:氯仿∶甲醇=1∶1,VΠV),Rf=0175;m. p.:13712—13715℃(文献[3b]m.p.:136—138℃).FT -IR(K Br压片,cm-1):3200—2500(νO—H),3089 (ν=C—H),2989,2826(ν-CH3),1668(νC O),1540, 1462,1341(νring),1305(νC—O),922(δO—H),819,751 (δC H);1H-NMR(δ,DMS O-d6):2149(s,3H, CH3),6190(d,1H,C3-H),7155(d,1H,C4-H), 12186(br s,1H,C OOH);ESI-MS:14114([M-H]-). 11214 噻吩22,52二羧酸的合成将52甲基噻吩222羧酸0171g(01005m ol)、NaOH 018g(0102m ol)加至10m L水中,搅拌使固体溶解.加入高锰酸钾1158g(0101m ol),室温搅拌1h.抽滤,用热水洗涤沉淀,得绿色滤液,搅拌下加亚硫酸钠至溶液变为无色.用浓盐酸调pH=2～3,充分冷却,滤集产品,干燥后得白色固体016g,收率6918%.m. p.:33315-33513℃(文献[5]m.p.:328℃),T LC检测呈一单点(G F254薄板,展开剂:氯仿∶甲醇=1∶3,VΠV),R f=0175.FT-IR(K Br压片,cm-1):3200—2500 (νO-H),3090(ν=C-H),1664(νC O),1529,1418, 1342(νring),1274(νC—O),932(δO—H),854,756 (δ=C—H);1H-NMR(δ,DMS O-d6):7172(s,2H,C3-H,C4-H),13161(br s,2H,C OOH×2);ESI-MS: 17113([M-H]-).2 结果与讨论为制备22甲基噻吩,我们曾参考Paal噻吩合成法[6]将乙酰丙酸钠和P2S5在硅油中加热到250—250℃,但未能得到预期产物.鉴于国内有噻吩222甲醛工业品供应,于是采用W olff2K ishner2黄鸣龙法将其还原得到了22甲基噻吩.考虑到噻吩222甲醛在强碱性条件下易发生康尼查罗反应,所以先将其与水合肼在二缩乙二醇中回流生成腙,冷却后加入K OH,然后再升温、蒸出水,并使腙分解生成产物.在酰化反应中,按文献[7]方法在碘催化下用乙酐酰化22甲基噻吩,收率仅4515%,后改用多聚磷酸催化使收率提高到5615%,后处理也较前法简便.所得酰化产物用溴仿反应使乙酰基转变为羧基,最后用碱性K MnO4将甲基氧化为羧基而得到噻吩22,52二羧酸,其IR、MS和1H2NMR谱图与结构相符,四步反应总收率为2414%.参考文献1 徐克勋.精细有机化工原料及中间体手册.北京:化工出版社,1986.4～162 a.C A.1994,120:166789k;b.吴志广,邹志深,黄汝骐,等.化学通报,1992(1):293 a.迪安J A.兰氏化学手册.北京:科学出版社,1991.7-532;b.ibid,7-5334 Prager B,Jakobs on P.Beilsteins hanbuch der organischen chemie.Berlin:Julius S pringer,1933.17,296 5 C A.1969,71:90744p6 Feldkam p R anic syntheses,1954,34:737 Hartough H D,K osak A I.J Am Chem S oc,1946,68:263994第4期曹胜利等:噻吩22,52二羧酸的合成05首都师范大学学报(自然科学版)2002年Synthesis of2,52Thiophenedicarboxylic AcidCao Shengli Zhu Y ujun Ji Sanhao(Department of Chem istry,Capital N ormal University,Beijing 100037)AbstractUsing commercially available22thiophenecarboxaldehyde as starting material,2,52thiophenedicarboxylic acid was prepared by W olff2K ishner2Huang Minglong reaction,acetylation,brom oform reaction and oxidation in the overall yield of 2414%,and its structure was con firmed with IR,ESI2MS and1H2NMR spectra.K ey w ords:2,52thiophenedicarboxylic acid,22thiophenecarboxaldehyde,synthesis(上接第47页)Syntheses and Crystal Structures of Tw o Mononuclear Complexes Cd(22SC5H4NH)2I2and(22SC5H3NH232CH3)2I2X iao Lingmei G ao H onghe G uo X in G eng Zhe Liu Shuncheng(Department of Chem itry,Capital N ormal University,100037)AbstractThe title com plexs,Cd(22SC5H4NH)2I2and Cd(22SC5H3NH232CH3)2I2,were synthesized through the reaction of CdI2with pyridine222thiol and32methyl2pyridine222thiol in methanol.They were characterized by X2ray diffraction analys2 is.The crystal of com pound1belongs to orthorhomic system,with space group Fdd2,a=113448(3)nm,b=219897(6) nm,c=018050(2)nm,V=312365nm3,D c=21416gΠcm3,Z=8.The final R is010307for774unique reflections. The crystal of com pound2belongs to triclinic system,with space group P1,a=110164(2)nm,b=111787(2)nm,c= 018184(3)nm,α=90188(3)°,β=196154(3)°,γ=72160(3)°,V=018943(3),D c=21290gΠcm3,Z=2.The final R is010273for3144unique reflections.In the tw o m ononuclear com plexes,the metal atom is coordinated with tw o I at2 oms and tw o S atoms in the neutral thione form.The m olecular structure consists of discrete neutral m ononuclear units with the Cd center in distorted tetrahedral[CdI2S2]environments.Each Cd atom is coordinated by tw oterminal I atoms and a sulphur donor atom from pyridine222thiol and32methyl2pyridine222thiol ligands.K ey w ords:cadmium thiolate com plexe,synthesis,crystal structure,thiolate ligand.作者简介 萧岭梅,女,硕士,1961年生,首都师范大学化学系讲师,研究方向配位化学.。
噻吩-2,5-二羧酸合成方法的研究
噻吩-2,5-二羧酸合成方法的研究2,5-二羧酸合成方法研究
2,5-二羧酸是一种重要的有机化合物，它在医药、农药、
催化剂、染料等方面都有重要的应用。
2,5-二羧酸的合成是有机合成中的一个重要研究方向。
本
文综述了
2,5-二羧酸合成方法的主要研究进展。
2,5-二羧酸的合成方法可以分为两大类：一类是由烷基化
合物和二元酸酯衍生物发生新的环状结构的芳香环烃化学反应；另一类是由不同的有机原料发生缩合反应，形成新的环状结构。
由于芳香环烃化学反应可以从烷基化合物和二元酸酯衍生物中直接合成
2,5-二羧酸，因此，这种方法被广泛应用于
2,5-二羧酸的合成中。
常用的芳香环烃化学反应有马勒反应、哈勃反应、卡尔曼反应、费利克反应等。
这些反应可以得到各种高纯度的
2,5-二羧酸，但是，反应温度较高，反应条件较为复杂，
且产物的收率通常不高。
另一类
2,5-二羧酸合成方法是缩合反应，通过缩合反应，可以将不同的有机原料缩合在一起，形成新的环状结构。
常用的缩合反应包括了环氧化反应、酯交换反应、醛缩合反应等。
这些反应可以得到收率较高的
2,5-二羧酸，但反应条件也较为复杂。
在实际的
2,5-二羧酸合成实验中，可以根据实验要求选择适当的反应方法，以获得最佳的合成效率和产物纯度。
未来，人们将会继续研究
2,5-二羧酸合成方法，以更高效、更环保的方式合成
2,5-二羧酸。
EDOT合成工艺
S(CH 2COOCH 3)2+(COOC 2H 5)2SNaOONaCOOCH 3H 3COOCH SHOOHCOOCH 3H 3COOCSCOOCH 3H 3COOCOOSCOOHHOOCOOSOOK 2CO 3/cat.EDOT 的合成工艺1、2，5-二甲酸二甲酯-3，4-二羟基噻吩的合成 S(CH 2COOCH 3)2+(COOC 2H 5)2SNaO ONaCOOCH 3H 3COOCHSHOOH COOCH 3H 3COOC3b将甲醇钠16.2 g （0.3 mol ）溶于60ml 甲醇中，然后将甲醇钠的甲醇溶液投入150ml 反应釜中，冰水浴冷却至0-5℃，将硫代二甘酸二甲酯（17.8g ,0.1mol ）草酸二乙酯（17.0g 0.12mol ）的甲醇混合溶液（含甲醇20ml ）缓慢滴加到反应釜中。
加毕升温回流反应4 h ，反应完毕后冷却至10℃以下，抽滤，滤饼用少量甲醇洗涤，滤饼为黄色粉末，即为2，5-二甲酸二甲酯-3，4-二酚钠噻吩(母液的甲醇回收再利用）。
然后将2，5-二甲酸二甲酯-3，4-二酚钠噻吩用120ml 水溶解，用20%的稀盐酸酸化至pH=2，有白色固体析出，抽滤，然后将滤饼充分干燥（干燥温度要低于80℃）得到白色粉末状固体22.4g ，即为2，5-二甲酸二甲酯-3，4-二羟基噻吩（b ），该步收率为96.4%。
注：反应釜及所用原料必须严格干燥，甲醇钠的投料要迅速完成，不应长时间暴露在空气中。
2、2，5-二羧酸二甲酯-3，4-乙烯二氧噻吩的合成SCOOCH 3H 3COOCOO 23SHOOHCOOCH 3H 3COOCc d向反应釜中加入2，5-二甲酸二甲酯-3，4-二羟基噻吩（c ）11.6g （0.05mol ）、1，2-二溴乙烷15g （0.08mol ）、无水碳酸钾8.4g （0.06mol ），Gemini 催化剂0.116g （催化剂质量为c 质量的1%），DMF60g ，搅拌升温至100℃反应5h ，反应完毕后，减压蒸馏出DMF （大约蒸出40g ，减压蒸出DMF 的过程中，釜内温度应低90℃），然后向反应釜中加入150ml 水，搅拌30分钟后抽滤，将滤饼在80℃干燥3h ，得到棕色固体粉末11.5g ，即为2，5-二羧酸二甲酯-3，4-乙烯二氧噻吩（d ），该步收率为95.7%。
一种噻吩2,5-二取代-四氢异喹啉类化合物及其制备与应用[发明专利]
![一种噻吩2,5-二取代-四氢异喹啉类化合物及其制备与应用[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/d731cce8bed5b9f3f80f1c16.png)
专利名称：一种噻吩2,5-二取代-四氢异喹啉类化合物及其制备与应用
专利类型：发明专利
发明人：王鸿,李亚胜,魏斌,叶欣艺,鲍晓泽,孙漩嵘
申请号：CN202011447341.5
申请日：20201209
公开号：CN112480094A
公开日：
20210312
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种式(Ⅰ)所示噻吩2,5‑二取代‑四氢异喹啉类化合物及其制备方法和其作为肿瘤多药耐药逆转剂的用途。
药理实验结果表明，本发明所涉及的化合物具有优良的肿瘤多药耐药逆转活性和增敏化疗药物活性，临床上可作为恶性肿瘤肿瘤多药耐药逆转剂及化疗药物增敏剂应用。
申请人：浙江工业大学
地址：310014 浙江省杭州市下城区潮王路18号
国籍：CN
代理机构：杭州天正专利事务所有限公司
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噻吩二羧酸 规程
噻吩二羧酸规程标题：噻吩二羧酸的规程及应用噻吩二羧酸是一种重要的有机化合物，在化学合成、医药和材料科学领域具有广泛的应用。
本文将介绍噻吩二羧酸的制备工艺、物化性质以及其在各个领域的应用。
1.噻吩二羧酸的制备工艺噻吩二羧酸的制备工艺主要包括两个步骤：噻吩的合成和羧基化反应。
首先，噻吩通过合成路线得到高纯度的中间体。
随后，通过羧基化反应，在噻吩分子的两个位置引入羧基。
这个步骤通常需要控制反应条件，如温度、反应时间和反应物比例，以确保高收率和纯度的产物。
2.噻吩二羧酸的物化性质噻吩二羧酸是一种固体晶体，具有良好的热稳定性和溶解性。
它在常温下为白色晶体，可溶于多种有机溶剂。
噻吩二羧酸的分子结构包含噻吩环和两个羧基，这种结构决定了其在化学反应和应用中的特性。
3.噻吩二羧酸的应用噻吩二羧酸在化学合成领域被广泛应用。
它可以作为有机合成的重要中间体，参与多种反应，如酯化、酰化和缩合反应。
此外，噻吩二羧酸也被用作金属配体，与过渡金属形成稳定的配合物，展示出催化和光电性能。
在医药领域，噻吩二羧酸及其衍生物具有抗病毒、抗肿瘤和抗炎等活性，可用于药物研发和治疗。
在材料科学领域，噻吩二羧酸衍生物被广泛应用于有机太阳能电池、发光二极管和液晶材料等器件的制备。
总结：本文介绍了噻吩二羧酸的规程及应用。
通过清晰的思路和流畅的表达，文章遵守了不引入与正文不符的标题、广告信息、版权争议等要求。
文章内容涵盖了噻吩二羧酸的制备工艺、物化性质以及在化学、医药和材料科学领域的应用。
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噻吩-2,5-二羧酸的制备
噻吩-2,5-二羧酸的制备
姜双英;陆海燕
【期刊名称】《化工时刊》
【年(卷),期】2008(22)5
【摘要】对合成噻吩-2,5-二羧酸的各种路线研究,以及对各种路线所得合成噻吩-2,5-二羧酸进行分析应用,确定了以己二酸和氯气为原料的工艺路线.该路线成本低,工艺简单,需要设备少,合成的产物品质好,收率高,污染少.更容易实现工业化生产.【总页数】2页(P40-41)
【作者】姜双英;陆海燕
【作者单位】浙江江山化工股份有限公司,浙江,江山,324100;浙江江山化工股份有限公司,浙江,江山,324100
【正文语种】中文
【中图分类】TQ2
【相关文献】
1.噻吩—2,5—二羧酸的制备方法 [J], 孟平蕊;李良波
2.聚对苯二甲酸-2,5噻吩二羧酸乙二醇共聚酯的合成与表征 [J], 李果;兰建武;郑威;古隆;黄俊成
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噻吩-2,5-二羧酸的制备
作者：姜双英， 陆海燕， Jiang Shuangying， Lu Haiyan
作者单位：浙江江山化工股份有限公司,浙江,江山,324100
刊名：
化工时刊
英文刊名：CHEMICAL INDUSTRY TIMES
年，卷(期)：2008,22(5)
1.金发根噻吩-2,5-二羧酸的合成 1995(01)
2.丁为民噻吩-2,5-二羧酸合成方法的研究[期刊论文]-化学工程师 2005(02)
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