化学：3.1.2《苯酚》课件(新人教版选修5)
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高中化学3.1.2《酚》(新人教版选修5)ppt课件
合作探究三:苯酚的显色反应
向盛有苯酚稀溶液的试 管一中滴加几滴FeCl3 苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色
应用
该反应常用来 检验苯酚的存 在；也可利用 苯酚的这一性 质检验FeCl3。
.
苯酚的检验方法
苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
也可用于检验 FeCl3
若一工厂废水中含有苯酚,排放出去会对 环境造成污染.可用此法检验.
苯酚与溴取代反应比苯容易
受羟基的影响，苯酚中苯环邻、 对位上的H变得更活泼了
.
小结：
➢在苯酚分子中，羟基-OH与 苯环两个基团，不是孤立的存 在着；两者相互影响的结果使 -OH与苯环都活化，从而使苯 酚表现出自身特有的化学性质。
.
苯酚分子组成与结构
苯 酚 性 质 苯酚的显色反应 苯酚的用途 练 习
受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中 的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离 产生H+。
受羟基的影响苯酚分子中的苯环的邻对位上 的碳氢键比苯分子中的碳氢键更容易断裂，
.
11
合作探究二.对苯酚化学性质的探索
实验目的：苯酚有酸性吗？苯环对羟基的影响
滴加NaOH溶液
溶液由浑浊变 澄清
试管:苯酚与水的混合液
.
三.苯酚的化学性质 1.苯酚具有弱酸性 (俗称石炭酸)苯环对羟基的影响
—ONa + HCl →
—OH + NaCl
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水. 溶液不能使指示剂变色。
设实计验实探验究验证苯酚与碳酸酸性的强弱
ONa + H2O + CO2
资料数据：
电离平衡常数
OH
? + NaHCO3
高中化学 3.1.2 酚课件 新人教版选修5(1)
论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。
• 【例1】 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致
相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上
述观点的是
()
•
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
•
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成
反应
•
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
B．只有②
• C．②和③
D．全部
• 解析 —OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强， 更易发生取代反应。
• 答案 B
• 二、脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别
脂肪醇
OH
醇羟基—OH
酚羟基—OH
结构 —OH与链烃基相 —OH与苯环侧链 —OH与苯环直接
特点 连
•
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要
FeBr3作催化剂
• 解 析 甲 苯 中 苯 环 对 － CH3 的 影 响 ， 使 － CH3 可 被 KMnO4(H＋)氧化为－COOH，从而使KMnO4溶液褪色； 苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对 位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反 应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使 羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项符 合题意，B项不合题意。
• 此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定
。
• (3)氧化反应
• ①常温下，苯酚露置于空气中因 而呈粉红色；
• ②可以燃烧。
氧化
• (4)显色反应
• 遇Fe3＋呈
，可用于
。
紫色
苯酚的检验
【优课】高中化学选修五：3.1.2酚 课件(共28张PPT) - 最新
—OH + NaHCO3
→ —OH + Na2CO3
—ONa + NaHCO3
结论：酸性：H2CO3＞苯酚 ＞HCO3酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色
6、显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
1）可用FeCl3检验酚类的存在。 2）可用苯酚检验Fe3+
（四）苯酚的用途
• 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、 农药
3.在下列各溶液中通入足量的CO2，最终有浑浊 现象出现的是( BC )
A. 稀NaOH溶液 B. 硅酸钠溶液
C. 苯酚钠溶液 D. Ca(OH)2溶液
4. 有关下图所示有机物叙述不正确的是( C )
A．它有酸性，能与纯碱溶液反应 B．它可以水解，水解产物只有一种 C．1mol该有机物最多与7molNaOH反应 D．它能发生取代反应
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚 第2课时 酚
1
一、苯酚
（一） 分子结构
分子式 C6H6O
结构简式
苯酚的模型
或 C6H5OH
苯酚的球棍模型
苯酚的比例模型
（二）苯酚物理性质
1. 纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味。 (置于空气中部分发生氧化而显粉红色)。
2. 熔点是43℃。 3. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，温度高于65℃
将苯酚溶液滴加到浓溴水中，反之将看不到沉淀。
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚
苯
反应物
溴水
液溴
反应条件
不用催化剂
FeBr3作催化剂
取代苯环上 氢原子数
一次取代苯环上三个氢原子
一次取代苯环 上一个氢原子
反应速率
瞬时完成
初始缓慢，后加快
(人教版)高二化学选修5课件：3.1.2酚
①2
+2Na 2
+H2↑
②
+3Br2
↓+3HBr
A.①③
③
B.②
+NaOH
+H2O
C.②和③
D.①②③
解析:羟基和苯环相互影响,一方面苯环使羟基上的H原子活化,比乙醇中羟基上
的氢原子易电离;另一方面羟基使苯环邻、对位上的氢原子活化,比苯中的H原子
更易取代。
答案:B
一二
自主预习 合作探究 触类旁通
知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用
自主预习 合作探究 触类旁通
第 2 课时 酚
目标导航 预习导引
自主预习 合作探究 触类旁通
1.了解苯酚的分子结构特征及物理 性质。 2.了解苯酚的重要性质,掌握苯酚的 用途及苯酚的检验方法。 3.能举例说明有机分子中基团之间 存在相互影响。
重点:苯酚的化学性质。 难点:酚结构的差异对化学性质的 影响。
+NaHCO3,该反应说明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱。
目标导航 预习导引 1 2
自主预习 合作探究 触类旁通
②苯酚分子中苯环上的氢很容易被溴原子取代,苯酚与Br2反应的化学方程式为
+3Br2
该反应很灵敏,可以用于
苯酚的定性检验和定量测定。 ③向含有苯酚的溶液中加入几滴FeCl3溶液,溶液呈现紫色,这是苯酚的显色反 应,该反应非常灵敏,常用于检验苯酚或酚羟基的存在。
一二
自主预习 合作探究 触类旁通
知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用
关于酚羟基和醇羟基的分析中,错误的是( ) A.原子组成一样 B.O—H键的化学键类型一样 C.羟基中氢原子活泼性不同 D.酚羟基能发生电离,醇羟基也能发生电离 答案:D
2015-2016学年高二化学人教版选修5课件3.1.2 酚.ppt
A_得__出___B_中___不__含__有__羟__基__，结B_合__三___种__物__质__的__分__子__式__，，C可__推__得__三__种__物__质__的___结__构_。简式：
A为
，B 为
，C 为
，
(2)C 的另外两种同分异构体的结构简式是①__________________，②__________________。
C 的同分异构体为
活学活用
苯酚是由苯环与羟基共同构成的，因而苯酚既具有苯的一些性质，也具 有醇的一些性质，同时这两个基团相互影响，又使苯酚具有与苯和醇都
理解感悟
不同的化学性质。受到苯环的影响，酚在空气中很容易被氧化成粉红色 的物质，羟基上的氢原子变得活泼起来，能电离使苯酚呈弱酸性；同时 苯环也会受到羟基的影响，使羟基碳的两个邻位和一个对位碳上的氢变 得活泼，更容易被取代。
视频导学
2．乙醇与钠的反应方程式为
2CH3CH2OH＋2Na—→2CH3CH2ONa＋H2↑。
乙醇生成溴乙烷的方程式为
C2H5OH＋HBr――△→C2H5Br＋H2O
乙醇与乙酸的反应方程式为
3．下列化合物中属于醇的是 CD ，属于芳香醇的是 C ，属于酚的是 AB 。
探究点一
苯酚的弱酸性
1．苯酚的物理性质
逐渐滴入稀 NaOH 溶液，继续振荡，溶液变_澄__清____，溶液后，发生反应：
其离子方程式为_______________________________。
，
向澄清的溶液中通入过量 CO2，溶液又变为_浑__浊_____，生成的苯酚钠易溶于水，浊液变成澄清溶
其离子方程式为
液；当向苯酚钠的溶液中通入 CO2 时，发
，官能团—OH。
A为
，B 为
，C 为
，
(2)C 的另外两种同分异构体的结构简式是①__________________，②__________________。
C 的同分异构体为
活学活用
苯酚是由苯环与羟基共同构成的，因而苯酚既具有苯的一些性质，也具 有醇的一些性质，同时这两个基团相互影响，又使苯酚具有与苯和醇都
理解感悟
不同的化学性质。受到苯环的影响，酚在空气中很容易被氧化成粉红色 的物质，羟基上的氢原子变得活泼起来，能电离使苯酚呈弱酸性；同时 苯环也会受到羟基的影响，使羟基碳的两个邻位和一个对位碳上的氢变 得活泼，更容易被取代。
视频导学
2．乙醇与钠的反应方程式为
2CH3CH2OH＋2Na—→2CH3CH2ONa＋H2↑。
乙醇生成溴乙烷的方程式为
C2H5OH＋HBr――△→C2H5Br＋H2O
乙醇与乙酸的反应方程式为
3．下列化合物中属于醇的是 CD ，属于芳香醇的是 C ，属于酚的是 AB 。
探究点一
苯酚的弱酸性
1．苯酚的物理性质
逐渐滴入稀 NaOH 溶液，继续振荡，溶液变_澄__清____，溶液后，发生反应：
其离子方程式为_______________________________。
，
向澄清的溶液中通入过量 CO2，溶液又变为_浑__浊_____，生成的苯酚钠易溶于水，浊液变成澄清溶
其离子方程式为
液；当向苯酚钠的溶液中通入 CO2 时，发
，官能团—OH。
高中化学人教版选修5课件2：3.1.2 酚
2、如何鉴别苯酚
A利用与三价铁离子的显色反应 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
自主体验
1.在下列几种化合物里,属于酚类的是(双选) ( BC )
2.苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定
要小心，若皮肤上不慎沾上苯酚，可以用来
洗涤的试剂是( C )
A．冷水
B．65 ℃以上的热水
C．酒精
D．NaOH溶液
Hale Waihona Puke 4）氧化反应粉红色 对-苯醌
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对 苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比 苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发 生取代反应。
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子 比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影 响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物 质的化学性质。
5、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制 造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、 医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消 毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止 痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。
巩固练习
1、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或 通入CO2
燃料、饮料、化工原料、 溶剂、消毒剂等
化工原料、制塑料、合成 纤维、制医药、染料、消 毒剂等
小资料
放置时间长的苯酚往往是粉红 色，因为空气中的氧气就能使 苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶 液。
实验
现象
（1）向盛有少量苯酚晶 体的试管中加入2mL蒸馏 水，振荡试管
A利用与三价铁离子的显色反应 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
自主体验
1.在下列几种化合物里,属于酚类的是(双选) ( BC )
2.苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定
要小心，若皮肤上不慎沾上苯酚，可以用来
洗涤的试剂是( C )
A．冷水
B．65 ℃以上的热水
C．酒精
D．NaOH溶液
Hale Waihona Puke 4）氧化反应粉红色 对-苯醌
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对 苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比 苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发 生取代反应。
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子 比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影 响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物 质的化学性质。
5、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制 造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、 医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消 毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止 痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。
巩固练习
1、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或 通入CO2
燃料、饮料、化工原料、 溶剂、消毒剂等
化工原料、制塑料、合成 纤维、制医药、染料、消 毒剂等
小资料
放置时间长的苯酚往往是粉红 色，因为空气中的氧气就能使 苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶 液。
实验
现象
（1）向盛有少量苯酚晶 体的试管中加入2mL蒸馏 水，振荡试管
人教版高中化学选修五课件：3-1-2酚
4．
中的—OH 能够电离产生 H ，显弱酸性，而 C2H5OH 中
＋
的—OH 不能电离出 H＋。
02课堂合作探究
要点 1．苯酚的酸性
苯酚的酸性 酚和醇的比较 [重点诠释]
苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的 羟基在水溶液中能够发生电离，比水中羟基还要活泼。
在应用苯酚的酸性时应注意以下几点： (1)苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如 Na)发生反应。 (2)苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 (3)苯酚的酸性比碳酸弱，但比 HCO－ 3 的酸性强，因而苯酚能与 Na2CO3 反应生成 NaHCO3。
[即时应用] 1．A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出 氢气。A 不溶于 NaOH 溶液，而 B 能溶于 NaOH 溶液。B 能使适量溴水褪 色，并产生白色沉淀，A 不能。B 苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出 A 和 B 的结构简式。
A________________、 B______________。
要点 1．苯环对羟基的影响
苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 [重点诠释]
在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基 上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为 反应。 。
在化学性质方面主要体现在苯酚能与 NaOH 反应， 而乙醇不能与 NaOH
2．羟基对苯环的影响 苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子，使羟基邻、 对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 具体体现在以下几个方面： 类别 结构简式 氧化反应 不能被酸性高锰 能被酸性高锰 常温下在空气 酸钾溶液氧化 酸钾溶液氧化 中被氧化 苯 甲苯 苯酚
《酚》人教版高中选修五化学PPT精品课件
加NaOH溶液 加稀HCl
苯 苯酚钠 苯酚
NaCl
分液 过滤
下层：苯酚钠 苯酚
五、关于苯酚的除杂提纯
3. 乙醇（苯酚） 加NaOH溶液
2.苯酚（乙醇） 加NaOH溶液
加稀HCl
乙醇 苯酚钠
乙醇 苯酚钠 苯酚 NaCl
蒸馏
乙醇
从乙醇中回收苯酚
蒸馏
苯酚钠
过滤
苯酚
课堂练习
1、下列物质中： （A）
CH 2 OH
)
> HCO3— ，则下列化学方程式
三、苯酚的化学性质
2.苯酚的取代反应
向苯酚的稀溶液中逐滴加入饱和溴水
OH
OH
+ 3Br2
Br—
—Br
现象：白色沉淀
Br 2,4,6-三溴苯酚
---羟基活化了苯环，且活化了羟基的邻对位
---此反应可用于定性、定量检验苯酚（酚类）
但不能用该反应来分离苯和苯酚。
+ 3HBr
① 无 色，特有殊
气味的熔晶点体43；℃；
②溶解性：微溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂
注意： ①苯酚易被空气中的氧气氧化(久置呈粉红色) ，严格密封保存
②苯酚有毒，
皮肤上沾有苯酚，应立即用 酒精
清洗试管内壁附有苯酚时的清洗方
法：用酒精洗
；
用高于65 ℃的热水洗
。
科学史话
十九世纪，医学还很落后，手术后的病人存活率低。 英国爱丁堡医院的外科医生约瑟夫·李斯特发现病人 手术后死因多数是伤口化脓感染。他偶然之下用苯酚 稀溶液清洗手术器械及双手，发现病人的感染情况显 著减少，死亡率大大下降。约瑟夫·李斯特也因此被 称为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
高中化学选修五：3.1.2《酚》ppt课件
3
新知预习 1．酚 (1)定义 羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)举例
苯酚：
，邻甲基苯酚：
。
4
2．苯酚的结构及用途
5
(2)物理性质 颜色：无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色； 状态：晶体，气味：有特殊气味；熔点：43℃； 毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性； 溶解性：室温下在水中溶解度为 9.3 g，温度高于 65℃时，能与水 混溶，易溶于有机溶剂。
溶解性
熔点
毒性
纯净的苯酚是无色 有特殊气味的晶体， 长时间放置易被氧
化，呈粉红色
室温下，在水中的溶 解度是 9.3 g，当温 度高于 65℃时能与 水混溶；易溶于酒精
等有机溶剂
43℃
有毒，对皮肤有强烈 的腐蚀性
21
5.苯酚的化学性质 苯酚分子中的羟基与苯环直接相连，苯环受羟基的影响而使得苯 环上的氢原子变得更活泼，容易被取代；羟基受到苯环的影响而使得 氢氧键更容易断裂，所以苯酚表现出与醇明显不同的性质。 (1)苯酚的弱酸性： 实验探究：苯酚的溶解性和酸性的实验探究。
9
预习思考 ①苯酚分子中最多有多少个原子共面？
②设计实验证明酸性：CH3COOH>H2CO3> 装置图。
，画出实验
③苯酚具有弱酸性，其水溶液能否使甲基橙、石蕊溶液变色？
④苯酚若沾到皮肤上应如何处理？
10
【提示】 ①13 个。与苯环相连的所有原子在同一平面上。C—O 键旋转可 以把 H—O 键上的氢原子转到同一平面上。 ②可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中， 观察溶液是否变浑浊。如图：
属于酚，
属于醇。其
中
且 一类物质，结构不同。
互为同分异构体。 不属于同系物；因为它们不属于同
新知预习 1．酚 (1)定义 羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)举例
苯酚：
，邻甲基苯酚：
。
4
2．苯酚的结构及用途
5
(2)物理性质 颜色：无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色； 状态：晶体，气味：有特殊气味；熔点：43℃； 毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性； 溶解性：室温下在水中溶解度为 9.3 g，温度高于 65℃时，能与水 混溶，易溶于有机溶剂。
溶解性
熔点
毒性
纯净的苯酚是无色 有特殊气味的晶体， 长时间放置易被氧
化，呈粉红色
室温下，在水中的溶 解度是 9.3 g，当温 度高于 65℃时能与 水混溶；易溶于酒精
等有机溶剂
43℃
有毒，对皮肤有强烈 的腐蚀性
21
5.苯酚的化学性质 苯酚分子中的羟基与苯环直接相连，苯环受羟基的影响而使得苯 环上的氢原子变得更活泼，容易被取代；羟基受到苯环的影响而使得 氢氧键更容易断裂，所以苯酚表现出与醇明显不同的性质。 (1)苯酚的弱酸性： 实验探究：苯酚的溶解性和酸性的实验探究。
9
预习思考 ①苯酚分子中最多有多少个原子共面？
②设计实验证明酸性：CH3COOH>H2CO3> 装置图。
，画出实验
③苯酚具有弱酸性，其水溶液能否使甲基橙、石蕊溶液变色？
④苯酚若沾到皮肤上应如何处理？
10
【提示】 ①13 个。与苯环相连的所有原子在同一平面上。C—O 键旋转可 以把 H—O 键上的氢原子转到同一平面上。 ②可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中， 观察溶液是否变浑浊。如图：
属于酚，
属于醇。其
中
且 一类物质，结构不同。
互为同分异构体。 不属于同系物；因为它们不属于同
高中化学 3.1.2 酚课件 新人教版选修5
二、醇类和酚类结构的异同
醇类
酚类
相同点
均含有羟基(—OH)
羟基一般直接 不同点
连在饱和碳上
羟基直接连在苯环上
举例
CH3—OH(甲醇)、 CH3CH2—OH(乙醇)等
特别提醒 (1)醇分子(含多个碳原子)中可以含有多个—OH，但一个碳原 子上若连有两个或两个以上的羟基时会变得不稳定，易转化为其
他类有机物。如
(2)写出 B 与 NaOH 溶液发生反应的化学方程式：__________ _______________________________________________________。
向试管中再通 CO2或滴加稀盐 酸后，溶液由 ________重新变 ________
化学方程式__________； 酸性：
H2CO3______OH______H CO－ 3 (填“>”或“<”)
(2)苯环上的取代反应
实验操作
实验现象
立即产生白色沉淀
化学方程式
______________________
学性质 (5)酯化反应；(6)无酸性，不 (4)加成反应；
与 NaOH 反应
(5)与钠反应；
(6)氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺 与 FeCl3 溶液反应显
激性气味生成(醛或酮)
紫色
1．
是同系物吗？
答：不是。
属于醇，二者尽管组
成上相差一个“CH2”基团，但二者结构(官能团的种类)不同，因此， 二者不属于同系物。
【例 1】 A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们都能跟 金属钠反应放出氢气。A 不溶于 NaOH 溶液，而 B 能溶于 NaOH 溶液。B 能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A 不能。B 苯环上 的一溴代物有两种结构。
人教版化学选修五3.1.2醇酚苯酚 课件(共36张PPT)
8：下列物质中，既能使溴水褪色， 又能产生沉淀的是（C、D） A、丁烯 B、乙醇 C、苯酚 D、氢硫酸
9：下列物质久置于空气中，
颜色发生变化的是（B、C）
A、Na2SO3 C、Na2O2
B、苯酚 D、CaO
2 Na2SO3 + O2 = 2 Na2SO4
CaO + H2O = Ca(OH)2
2 Na2O2 + 2CO2 = 2 Na2CO3 + O2
操作：⑥①⑤③
→ OH + NaOH
—ONa + H2O
→ —ONa + CO2 + H2O
—OH + NaHCO3
5、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或 通入CO2
6、如何鉴别苯酚
A利用与三价铁离子的显色反应 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
7.芳香族化合物C7H8O有多少种同分异构体 5种
▪ 1、“手和脑在一块干是创造教育的开始，手脑双全是创造教育的目的。” ▪ 2、一切真理要由学生自己获得，或由他们重新发现，至少由他们重建。 ▪ 3、反思自我时展示了勇气，自我反思是一切思想的源泉。 ▪ 4、好的教师是让学生发现真理，而不只是传授知识。 ▪ 5、数学教学要“淡化形式，注重实质.
6、“教学的艺术不在于传授本领，而在于激励、唤醒、鼓舞”。2021年11月下午1时43分21.11.913:43November 9, 2021
[练习2] 、白藜芦醇
OH
HO-
-CH=CH-
OH
广泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中， 它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反
应的溴水或H2的最大用量分别是（ D ）
3.1 第2课时 酚 课件 人教版高中化学选修5
CH3COOH＞H2CO3 ＞ C6H5OH ＞ HCO3-Biblioteka (2)取代反应OH
OH
Br + 3Br2
Br↓+3HBr
要点
Br
①反应物为浓溴水
②实验现象为产生白色沉淀，生成物三溴苯酚不溶于
水，但易溶于有机溶剂，不能用该反应来除去苯中混
有的苯酚
③可用于苯酚定性检验与定量测定
④此反应说明羟基对苯环有影响，使苯环邻对位上的
3.1.2酚
• 高二化学组
二、酚
1. 定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。最简单
的酚是苯酚。
2. 苯酚的结构： 分子式：C6H6O，结构简式：
OH 或
C6H5OH，官能团：—OH
苯环和羟基会相互影响， 将决定苯酚的化学性质
3.苯酚的物理性质： ①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃。露置在空 气中因部分发生氧化而显粉红色。 ②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任 意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。试管上附 着的苯酚可用酒精洗涤。 ③有毒，有腐蚀作用、医院的来苏 水就是苯酚溶液
氢变的活泼，容易取代
(3)苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。是酚羟基的特征反应。这一反 应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 (4)苯酚的缩聚反应
生成物叫酚醛塑料，俗称电木，用于电气设备的开关 等
练习： 1、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、 KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？
试剂选用FeCl3溶液
4. 化学性质 (1)弱酸性
要点： ①此反应说明苯酚中苯环对羟基有影响，使羟基上的 氢更容易电离而显酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。 ②试管上附着的苯酚可以用NaOH溶液洗涤
OH
Br + 3Br2
Br↓+3HBr
要点
Br
①反应物为浓溴水
②实验现象为产生白色沉淀，生成物三溴苯酚不溶于
水，但易溶于有机溶剂，不能用该反应来除去苯中混
有的苯酚
③可用于苯酚定性检验与定量测定
④此反应说明羟基对苯环有影响，使苯环邻对位上的
3.1.2酚
• 高二化学组
二、酚
1. 定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。最简单
的酚是苯酚。
2. 苯酚的结构： 分子式：C6H6O，结构简式：
OH 或
C6H5OH，官能团：—OH
苯环和羟基会相互影响， 将决定苯酚的化学性质
3.苯酚的物理性质： ①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃。露置在空 气中因部分发生氧化而显粉红色。 ②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任 意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。试管上附 着的苯酚可用酒精洗涤。 ③有毒，有腐蚀作用、医院的来苏 水就是苯酚溶液
氢变的活泼，容易取代
(3)苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。是酚羟基的特征反应。这一反 应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 (4)苯酚的缩聚反应
生成物叫酚醛塑料，俗称电木，用于电气设备的开关 等
练习： 1、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、 KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？
试剂选用FeCl3溶液
4. 化学性质 (1)弱酸性
要点： ①此反应说明苯酚中苯环对羟基有影响，使羟基上的 氢更容易电离而显酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。 ②试管上附着的苯酚可以用NaOH溶液洗涤
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再见！
再见！
比较下列分子结构特点：
CH3
物质 官能团 结构特点 类别
CH3CH2OH
CH2OH
OH
—OH
—OH 羟基与苯环 侧链相连 芳香醇
—OH
羟基与链烃 基相连
饱和一元醇
羟基与苯环 直接相连
酚
醇：羟基与链烃基或苯环侧链相连的化合物 酚：羟基与苯环直接相连的化合物
8.2.2 苯 酚
苯酚：苯分子中的一个H被-OH取代的产物
实验现象
实验结论
2.与氢氧化钠的反应 —苯酚的弱酸性
冷却 甲 乙 丙
A
B C苯酚 乳浊液
C
溶液
D
盐酸
E
F E苯酚 乳浊液
揭 谜 2:
NaOH D苯酚
溶液
苯酚的酸性强弱如何？ 结合“强酸制弱酸”的原 理，试设计对比实验比较 苯酚与碳酸酸性的相对强 弱？
3.与碳酸钠的反应
“ 再 变 一 次 ”
Na2CO3
你知道吗？
日本利用蟹壳清除工业 废水中有毒物质—苯酚
据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热
凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚 变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到37至45摄氏度， 脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。 然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到30摄
苯酚特殊的溶解性
冷却
甲
乙
丙
A
B
A苯酚 乳浊液
C
加热
D
B苯酚 溶液
冷却
E
溶解度 下降
F
C苯酚 乳浊液
揭 谜 1:
溶解度 增大
二.苯酚的分子结构
化学式
C6H6O
结构式
O H C C H H C
结构简式
OH
H C
C H
C H
或 C6H5OH
苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？
苯酚的分子结构模型
比例模型 球棍模型
第二节 苯酚
一.苯酚的物理性质
颜色
纯苯酚 无色， 露置在 空气中 因被氧 化而显 粉红色。
气味
有 特 殊 气 味
状态
常温下 固态， 熔点不 高（43 ℃）
密度
大于 水， 通常 情况 在水 中为 乳状
溶解性
毒性
常温时苯 有毒， 酚在水中 强腐 溶解度不 蚀性 大，高于 65℃时能 与水混溶。 易溶于乙 醇、苯等
氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类
化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这 种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。 同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100％回收再利用，酶也 有70％左右能再利用。
环保知识点滴：
随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油 等化学工业的发展，产生的含有酚及其 衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会 影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用 水源，因此含酚废水的处理是环境保护 工作中的重要课题。常用减少含酚废水 的产生及回收利用的方法，以做到化害 为利，保护环境。
ONa+CO2 + H2O OH + NaHCO 3
为什么不是碳酸钠呢
由此可见：苯环对羟基也产生了影响，使苯酚中 的—OH能电离，具有酸性，但苯酚酸性很弱，比 碳酸还弱，弱到不能使酸碱指示剂变色。
同样∵羟基被活化，使得苯酚可以和氯化铁溶 液反应生成一种紫色的络合物，
4.苯酚的显色反应
遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检 验苯酚或Fe3+的存在。
苯酚 乳浊液
苯酚的酸性到底有多弱？
-ONa + CO2 + H2O → -OH + NaHCO3 -OH + Na2CO3 → -ONa ＋ NaHCO3 结 论 酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，苯酚不能使指 示剂变色，俗称石炭酸。
判断下列方程式能否发生
2
ONa + CO2 + H2O
ONa+CO2 + H2O
2
OH + Na2CO3
OH + NaHCO 3
ONa + NaHCO3
OH + Na2CO3
OH + Na2CO3
ONa + NaHCO3
√
∴产物不可能是碳酸钠
4.苯酚与溴水的反应
OH
OH
+ 3Br2
Br
Br
+ 3HBr
难溶于水，易溶于有机溶剂
Br
教你一招：
苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易 溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
请根据苯酚的定义，写出苯酚的分子式，结构 式以及结构简式。
一、苯酚的结构
分子式
C 6H 6O
H H C H C C C H C C O H H
结构式
结构简式 C6H5OH
OH
球棍模型
比例模型
根据结构推测苯酚的可能的化性
OH
提示：某物质的化性是其各部分化 性之综合体现！
三、苯酚的化学性质
1.苯酚的取代反应
浓溴水 反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。 液溴 对比上述两个反应，你的结论是？
因为羟基的存在，活化了苯环上羟基的邻对 位，使邻、对位的H更容易被取代。
2、缩聚反应
OH ︱ n
○
+ n HCHO
催化剂
△
n H2O+
〔
— ○
OH ︱
–CH2— n
〕
酚醛树脂 或电木 塑料
从以上事实，我们很明显的感受到了羟基对 苯环的影响，那么相应的，苯环对羟基是否 也产生了影响呢？
已知乙醇为非电解质，其中的羟基不能电 离出氢离子，那么苯酚中的羟基又如何呢？
P165
3.苯酚的酸性（俗称：石炭酸）
酸性极弱，不能使指示剂褪色
OH
ONa
+NaOH
+ H2O
取代反应
判断：钠和乙醇，钠和苯酚，哪个反应剧烈？
3.苯酚的弱酸性
酸性极弱，不能使指示剂褪色
思考：苯酚的酸性到底弱到什么程度呢？P166资料库 结论：酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3— 思考：如何设计实验来证明上述结论呢？
小结
结构
苯酚 化学性质
物理性质
酸性
取代反应
显色反应
四.苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维 合成香料
医药
苯 酚 的 用 途
防腐剂
染料 农药
消毒剂
小链接： 是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于 英国著名的医生里斯特。里斯特发现 病人手术后死因多数是伤口化脓感染。 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的 器械以及医生的双手，结果病人的感 染情况显著减少。这一发现使苯酚成 为一种强有力的外科消毒剂。里斯特 也因此被誉为“外科消毒之父”。
乙醇和苯酚中都有-OH，其 结合乙醇-OH和水中的H 性质是否相同？（结合甲烷与 的活泼性比较，试用实验方 甲苯分别与高锰酸钾溶液混合 的现象）预测-OH与苯环相连 法来比较醇和苯酚-OH上 后使-OH的活泼性有何变化？ 的H的活泼性？
1.与金属钠的反应
演示实验
往熔化的苯酚中加一小块 金属钠 剧烈反应，产生无色气体 酚-OH上的H要比醇 -OH 上的-H活泼得多；苯环使OH上的H更容易电离
苯酚分子的球棍模型动画
苯酚分子中 除 -OH上的H 以外的所有 原子都在同 一平面上， 且-OH上的H 也可能出现 在该平面
酚与醇概念的对比
酚 ——分子里含有与苯环直接相
你 醇 ——分子里含有与链烃基或苯 知 环侧链相连的羟基的化合物。 道 吗 ？
芳香醇 酚 连的羟基的化合物。
三.苯酚的化学性质
五、工业制法
4.苯酚与溴水的反应
演示实验
动画模拟
应用1：
苯酚与溴水 的反应很灵 敏，常用于 苯酚的定性 检验和定量 测定。
苯酚、苯与溴取代反应的比较
比较 反应物 反应条件 取代氢原子数 反应速率 苯酚 苯
浓溴水
不需要催化剂 三个 快
液溴
Fe作催化剂 一个 稍慢
结论
苯酚与溴的取代反应比苯容易， 即-OH对苯环的影响：使苯环邻对位上 的氢原子更活泼
课堂练习
1.利用苯和苯酚性质上的差异分离 苯酚和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯
→苯酚钠溶液中加酸或通入足量
CO2→分液得到苯酚
课堂练习
2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴 别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象 分别怎样？ FeCl 溶液
3
物质
苯酚
乙醇
NaOH
KSCN
现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色
小结：
在苯酚分子中，羟基-OH与 苯环两个基团，不是孤立的存 在着；两者相互影响的结果使 羟基-OH与苯环都活化，从而 使苯酚表现出自身特有的化学 性质。
5.苯酚的显色反应
揭谜 3：
苯酚乳浊液
(或苯酚溶液)
“牛奶”EFeCl3
溶液
应用2
紫色 “墨水”F 溶液
该反应常用来 检验苯酚的存 在；也可利用 苯酚的这一性 质检验FeCl3。
练习1：鉴别苯和苯酚的两种方法
练习2：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、 FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、 NaNO3 七种溶液。
5、氧化反应
苯酚在空气中易被氧化成粉红色 说明苯酚有较强还原性 思考1：苯酚能否使酸性高锰酸钾褪色？ 思考2：苯酚如何保存？
小结：
1.羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结 构