【抗生素精品课件】药物化学全篇课件(147p)
合集下载
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
【抗生素精品课件】药物化学全篇课件(147p)
2021/1/11
概述
1.抗生素定义 2.抗生素应用 3.抗生素来源 4.抗生素作用机制 5.抗生素分类
2021/1/11
抗生素定义
微生物的次生代谢产物或合成的类似物 ，在体外能抑制微生物的生长和存活，而 对宿主不会产生严重的毒副作用。
2021/1/11
β-内酰β胺-内环酰胺环
2021/1/11
β-内酰胺类抗生素基本结构：
HH
4
RCOHN
7
O
5
6N
S
3
CH3 2CH3
1 COOH
HH 5 RCOHN S
HH RCOHN6 5
8
O
7N16COOH 43CH2A
7N O1
4
3 2
COOH
2
Penicillins
Cephalosporins Carbapenem
二、青霉素类(Penicillins)
天然青霉素
HO
2021/1/11
O HH
N
S
HN
O H COOH
O HH
N
S
HN O
H COOH
青霉素G 青霉素X
NH2 HO
O
O HH
N
S
HN
O
H COOH
青霉素N
2021/1/11
O HH
N
S
HN
O
H COOH
青霉素K
O HH
O
N
S
HN
O
H COOH
青霉素V
O
S CH3 N CH3
COOH
COOH
OO
替莫西林
福米西林
O HH
N
S CH3
青霉素类
头孢菌素类
MeO
RCOHN 8
O
H5 S
7N6 12
R1CONH
4
4
3CH2A
O
32 N 1
COOH
碳青霉烯类
Oxacephems
2021/1/11
头霉素类
Monobactam
单环β-内酰胺类
β-内酰胺类抗生素基本结构：
XH
RCONH
S
N O
COOH
X = -H 或-OCH3
青霉素 penicillins
N
S CH 3
HN O
CH 3
CO O H
羧苄西林
2021/1/11
O HH
N
S CH 3
H O 3S
HN O
CH 3
CO O H
磺苄西林
将氨苄西林的侧链用脂肪酸、芳香酸、芳杂环 酸酰化时，可显著扩大抗菌谱，尤其对铜绿假单 胞菌有效。
H 3CH 2C N O
O HH
N
S CH3
H
H
N
NH O
N
CH3 COOH
7 6S 4
8 O
N 12
3
32 4N O1
Cefm M onobactam
头 孢 烯 单 环 β-内 酰 胺
2021/1/11
β-内酰胺类抗生素分类
青霉素类（Penicillins） 头孢菌素类（Cephalosporins） 非经典的β-内酰胺抗生素类
(碳青霉烯、青霉烯、氧青霉烷、单环的β内酰胺)
2021/1/11
第一节 β-内酰胺类抗生素
(β-Lactam Antibiotics)
β-内酰胺抗生素是指分子中含有四元的β-内 酰胺环的抗生素。β-内酰胺环是该类抗生素发 挥生物活性的必需基团，在和细菌作用时，β内酰胺环开环与细菌发生酰化作用，抑制细菌 的生长。
O
2021/1/11
NH
NH2 CH2CH2COOH
2021/1/11
青霉素钠 Benzylpenicillin Sodium
（一）结构和命名：
(2S，5R，6R)-3，3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨 基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环［3.2.0］庚烷-2甲酸钠盐
2021/1/11
青霉素钠 Benzylpenicillin Sodium （一）结构和命名：
抗生素的作用机制
1.抑制细菌细胞壁合成 2. 与细胞膜的相互作用 3. 干扰蛋白质合成 4. 抑制核酸的转录和复制
2021/1/11
抗生素分类
1.产生菌 2.抗菌谱 3.化学结构
2021/1/11
抗生素按化学结构分类
1.β-内酰胺类抗生素 2.四环素类抗生素 3.氨基糖苷类抗生素 4.大环内酯类抗生素 5.氯霉素类抗生素
2
普 鲁 卡 因 青 霉 素
procainebenzylpenicillin PGCOOH=benzylpenicillin
苄 星 西 林 bicillin
2021/1/11
（六）青霉素临床应用：
临床上主要用于革兰阳性菌，如 链球菌、葡萄球菌、肺炎球菌等 所引起的全身或严重的局部感染 。
2021/1/11
C H 3H HH
N O
S C H 3
ON O
C H 3
C O O H
非奈西林
H 3 C
H HH
N O
S C H 3
ON O
C H 3
C O O H
丙匹西林
2021/1/11
2. 耐酶青霉素
CO NH
H3C S
CH3
N COOH
O
2021/1/11
2021/1/11
H3CO
OCH3
HHH
N
S CH3
2021/1/11
3. 广谱青霉素
N H 2 H O
O
O H H
N SC H 3
HN O
C H 3
C O O H
青霉素N
H O
O H H
O H H
N SC H 3
H HN N H 2O
C H 3
N SC H 3
H HN N H 2O
C H 3
C O O H
C O O H
氨苄西林
阿莫西林
O HH
H O 2C
β-内酰胺类抗生素抑制转肽酶反应，是
由于其结构和粘肽的D-丙氨酰-D-丙氨酸（ D-Ala-D-Ala）的末端结构类似，具有相似 的构象，因而能取代粘肽的D-Ala-D-Ala， 竞争性地和酶活性中心以共价键结合，产 生不可逆的抑制作用。
2021/1/11
3. β-内酰胺类抗生素作用机理
2021/1/11
（七）青霉素的缺点：
1.不耐酸 2.不耐酶 3.抗菌谱窄 4.过敏反应
2021/1/11
半合成青霉素
半合成青霉素分类： 1.耐酸青霉素 2.耐酶青霉素 3.广谱青霉素
2021/1/11
1. 耐酸青霉素
天然青霉素中青霉素V可以口服，不易被胃酸
破坏。说明具有耐酸性质，虽其抗菌活性低于青 霉素G,但其耐酸的性质值得注视。它的结构与青 霉素G的差别是6位酰胺基上是苯氧甲基，为吸电
侧链羰基O上的孤对e作为亲核试 剂进攻β-内酰胺环，生成中间体，再 经重排生成青霉二酸，再分解生成青 霉胺和青霉醛。
2021/1/11
弱酸条件下：
O HH H +
N ..
S pH =4
H O H +N .H . C O O H
OO N + S HH N
H OO HS
+ NNC O O H
HC O O H 青 霉 二 酸
S
N O
青霉烯
penem
XH S
RCONH
N
A
O
COOH
X = -H 或 -OCH3
头孢菌素
cephalosporins O
N O
氧青霉烷
oxypenam
N O
碳青霉烯 carbapenem
N O 单环-内酰胺 monobactam
2021/1/11
2. β-内酰胺类抗生素的化学结构特点
2021/1/11
子基团，可降低羰基上的电子密度，从而阻止了 侧链羰基电子向β-内酰胺环的转移，增加了对酸
的稳定性，根据同系物原理设计合成了在酰胺基 α位引入O、N、X等电负性原子的衍生物。
2021/1/11
O HH
O
N
S
HN
O
H COOH
N 3 H HH N S C H 3
ON O
C H 3
C O O H
阿度西林
1938年，英国牛津大学病理学家弗洛里和德国生物 化学家钱恩，美国洛克菲勒 基金会
1940年，临床试验 1943年，商业化生产，正式进入临床 20世纪80年代后，上市数量已达数十种
2021/1/11
（三）理化性质：
白色结晶性粉末；无臭或微有特异性臭 ；有吸湿性；遇酸、碱或氧化剂等即迅速 失效（粉针）。 不稳定性
2021/1/11
PhCH2CONH O
S N
CH3 R'OH
CH3 COOH
R"NH2
PhCH2CONH
S
青霉酸酯
R'O
N OH
PhCH2CONH
青霉酰胺
2021/1/11
R"N H
S N OH
CH3 CH3 COOH
CH3 CH3 COOH
(四)过敏反应：
β-内酰胺类抗生素的过敏原有外源 性和内源性
1.外源性过敏原主要来自β-内酰胺类抗生素 在生物合成时带入的残留量的蛋白多肽类 杂质；
2.内源性过敏原可能来自于生产、贮存和使 用过程中β-内酰胺环开环自身聚合，生成 的高分子聚合物。
2021/1/11
（五）青霉素的前体药物
H2N
O O
N .PGCOOH.H2O
N H .2PGCOOH.4H2O
O N H
青 霉 醛
O
O+H S
O H
H N H 2
青 霉 胺
2021/1/11
3. 碱性条件或酶 （β-内酰胺酶，产生耐药）：
亲核性基团向β-内酰胺环进攻，生成青 霉酸，加热失去CO2，生成青霉噻唑酸；
2021/1/11
碱性条件下：
2021/1/11
HH H
N
S
O
N
O
CH3
CH3 O H
COOH
抗生素应用
1.抑制病原菌的生长 2.抗肿瘤活性 3.免疫抑制和刺激植物生长作用
2021/1/11
抗生素来源
1.生物合成 2.化学全合成 3.半合成
2021/1/11
半合成抗生素
1.增加稳定性 2.降低毒副作用 3.扩大抗菌谱 4.减少耐药性 5.改善生物利用度 6.提高治疗效力
2021/1/11
HH H
N
S
O
HN
O OH
CH3 CH3 COOH
- co2
青霉噻唑酸遇HgCl2分解成青霉胺和 青霉醛
HH
N
S CH3
O
青霉噻唑酸
H N
HN
CH3
COOH
HgCl2
HS CHO
2021/1/11
O
青霉醛
H2N
青霉胺
CH3 CH3 COOH
4. 醇和胺：
青霉素遇到胺和醇时，胺和 醇也同样会向β-内酰胺环进攻 ，生成青霉酸酯和青霉酰胺。 （醇解、胺解）
2021/1/11
2021/1/11
HH
NN
S CH3
N O
CH3
COOH
美西林
匹美西林
2021/1/11
HH
NN
S CH3
N O
CH3
COOCH2OCOC(CH3)3
苯唑西林钠 oxacillin sodium
O HH
N
NH
S
O
N
. H 2O
O
COONa
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(5-甲基-3-苯基-4-异 噁唑甲酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环 [3.2.0]庚烷-2-甲酸钠盐一水合物
立体结构
O
O
R
NH H 65
H O7 N
1
R S4 3 CH3
CH3
2
COOH
NH H7
S5
6
4
H
O8 N
3
1 2 R'
COOH
Penicillins
Cephalosporins
2S,5R.6R
6R,7R
201/11
3. β-内酰胺类抗生素作用机理
1. 强酸性条件：发生裂解，生成青霉酸 和青霉醛酸，青霉醛酸不稳定，放出CO2 ，生成青霉醛。
2021/1/11
强酸性条件下：
O H HS N HN
H+
或HgCI2
H COOH
OO OH
NS +
H
HN H
COOH
青霉酸
OH O N OH HO
青霉醛酸
- CO2
O N H
O
青霉醛
2021/1/11
2. 弱酸性条件：
第一节β-内酰胺类抗生素 (β-Lactam Antibiotics)
一、基本结构特点和作用机理 1. -内酰胺抗生素的分类
6 54 S
6 54 S
6 54
7 N 3 7 N 37 N 3
O 12 O 12 O 12
Penam
Penem Carbapenem
青 霉 烷 青 霉 烯 碳 青 霉 烯
5
化学名：Monosodium (2S,5R,6R)-3,3dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4thia-1-azabicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid
2021/1/11
（二）发现：
1928年，亚历山大·弗莱明,英国的细菌学家,47岁， 英国圣玛丽学院
O
O
哌拉西林
O HH
N
S CH3
OH H
HN
N
NH O
CH3
COOH
O N
阿帕西林
N H 3CO 2S
O HH
N
S CH3
H
HN
N NH O
CH3
COOH
OO
美洛西林
2021/1/11
HO
S O OCH3
HO2C
S N HN O
HO CH3
CH3 H3CH2CN
O NHCHO
N HH N NH O
2021/1/11
青霉素类结构组成
四氢噻四唑氢环噻唑环
HH HH
酰胺侧链RRCCHH22CCOONNHH RHHCRCH2HC22HHCOONNHSSH
SS
6-酰胺侧链 OO
NN OO
NN 66--氨氨基基CCO青青OOHH霉霉烷烷酸酸
CCOOOO（（HH 66--aammiinnooppeenniicciillllaanniicc aacciidd））
ON O
CH3
COOH
甲氧西林
OCH2CH3
HHH
N
S CH3
ON O
2021/1/11
概述
1.抗生素定义 2.抗生素应用 3.抗生素来源 4.抗生素作用机制 5.抗生素分类
2021/1/11
抗生素定义
微生物的次生代谢产物或合成的类似物 ，在体外能抑制微生物的生长和存活，而 对宿主不会产生严重的毒副作用。
2021/1/11
β-内酰β胺-内环酰胺环
2021/1/11
β-内酰胺类抗生素基本结构：
HH
4
RCOHN
7
O
5
6N
S
3
CH3 2CH3
1 COOH
HH 5 RCOHN S
HH RCOHN6 5
8
O
7N16COOH 43CH2A
7N O1
4
3 2
COOH
2
Penicillins
Cephalosporins Carbapenem
二、青霉素类(Penicillins)
天然青霉素
HO
2021/1/11
O HH
N
S
HN
O H COOH
O HH
N
S
HN O
H COOH
青霉素G 青霉素X
NH2 HO
O
O HH
N
S
HN
O
H COOH
青霉素N
2021/1/11
O HH
N
S
HN
O
H COOH
青霉素K
O HH
O
N
S
HN
O
H COOH
青霉素V
O
S CH3 N CH3
COOH
COOH
OO
替莫西林
福米西林
O HH
N
S CH3
青霉素类
头孢菌素类
MeO
RCOHN 8
O
H5 S
7N6 12
R1CONH
4
4
3CH2A
O
32 N 1
COOH
碳青霉烯类
Oxacephems
2021/1/11
头霉素类
Monobactam
单环β-内酰胺类
β-内酰胺类抗生素基本结构：
XH
RCONH
S
N O
COOH
X = -H 或-OCH3
青霉素 penicillins
N
S CH 3
HN O
CH 3
CO O H
羧苄西林
2021/1/11
O HH
N
S CH 3
H O 3S
HN O
CH 3
CO O H
磺苄西林
将氨苄西林的侧链用脂肪酸、芳香酸、芳杂环 酸酰化时，可显著扩大抗菌谱，尤其对铜绿假单 胞菌有效。
H 3CH 2C N O
O HH
N
S CH3
H
H
N
NH O
N
CH3 COOH
7 6S 4
8 O
N 12
3
32 4N O1
Cefm M onobactam
头 孢 烯 单 环 β-内 酰 胺
2021/1/11
β-内酰胺类抗生素分类
青霉素类（Penicillins） 头孢菌素类（Cephalosporins） 非经典的β-内酰胺抗生素类
(碳青霉烯、青霉烯、氧青霉烷、单环的β内酰胺)
2021/1/11
第一节 β-内酰胺类抗生素
(β-Lactam Antibiotics)
β-内酰胺抗生素是指分子中含有四元的β-内 酰胺环的抗生素。β-内酰胺环是该类抗生素发 挥生物活性的必需基团，在和细菌作用时，β内酰胺环开环与细菌发生酰化作用，抑制细菌 的生长。
O
2021/1/11
NH
NH2 CH2CH2COOH
2021/1/11
青霉素钠 Benzylpenicillin Sodium
（一）结构和命名：
(2S，5R，6R)-3，3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨 基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环［3.2.0］庚烷-2甲酸钠盐
2021/1/11
青霉素钠 Benzylpenicillin Sodium （一）结构和命名：
抗生素的作用机制
1.抑制细菌细胞壁合成 2. 与细胞膜的相互作用 3. 干扰蛋白质合成 4. 抑制核酸的转录和复制
2021/1/11
抗生素分类
1.产生菌 2.抗菌谱 3.化学结构
2021/1/11
抗生素按化学结构分类
1.β-内酰胺类抗生素 2.四环素类抗生素 3.氨基糖苷类抗生素 4.大环内酯类抗生素 5.氯霉素类抗生素
2
普 鲁 卡 因 青 霉 素
procainebenzylpenicillin PGCOOH=benzylpenicillin
苄 星 西 林 bicillin
2021/1/11
（六）青霉素临床应用：
临床上主要用于革兰阳性菌，如 链球菌、葡萄球菌、肺炎球菌等 所引起的全身或严重的局部感染 。
2021/1/11
C H 3H HH
N O
S C H 3
ON O
C H 3
C O O H
非奈西林
H 3 C
H HH
N O
S C H 3
ON O
C H 3
C O O H
丙匹西林
2021/1/11
2. 耐酶青霉素
CO NH
H3C S
CH3
N COOH
O
2021/1/11
2021/1/11
H3CO
OCH3
HHH
N
S CH3
2021/1/11
3. 广谱青霉素
N H 2 H O
O
O H H
N SC H 3
HN O
C H 3
C O O H
青霉素N
H O
O H H
O H H
N SC H 3
H HN N H 2O
C H 3
N SC H 3
H HN N H 2O
C H 3
C O O H
C O O H
氨苄西林
阿莫西林
O HH
H O 2C
β-内酰胺类抗生素抑制转肽酶反应，是
由于其结构和粘肽的D-丙氨酰-D-丙氨酸（ D-Ala-D-Ala）的末端结构类似，具有相似 的构象，因而能取代粘肽的D-Ala-D-Ala， 竞争性地和酶活性中心以共价键结合，产 生不可逆的抑制作用。
2021/1/11
3. β-内酰胺类抗生素作用机理
2021/1/11
（七）青霉素的缺点：
1.不耐酸 2.不耐酶 3.抗菌谱窄 4.过敏反应
2021/1/11
半合成青霉素
半合成青霉素分类： 1.耐酸青霉素 2.耐酶青霉素 3.广谱青霉素
2021/1/11
1. 耐酸青霉素
天然青霉素中青霉素V可以口服，不易被胃酸
破坏。说明具有耐酸性质，虽其抗菌活性低于青 霉素G,但其耐酸的性质值得注视。它的结构与青 霉素G的差别是6位酰胺基上是苯氧甲基，为吸电
侧链羰基O上的孤对e作为亲核试 剂进攻β-内酰胺环，生成中间体，再 经重排生成青霉二酸，再分解生成青 霉胺和青霉醛。
2021/1/11
弱酸条件下：
O HH H +
N ..
S pH =4
H O H +N .H . C O O H
OO N + S HH N
H OO HS
+ NNC O O H
HC O O H 青 霉 二 酸
S
N O
青霉烯
penem
XH S
RCONH
N
A
O
COOH
X = -H 或 -OCH3
头孢菌素
cephalosporins O
N O
氧青霉烷
oxypenam
N O
碳青霉烯 carbapenem
N O 单环-内酰胺 monobactam
2021/1/11
2. β-内酰胺类抗生素的化学结构特点
2021/1/11
子基团，可降低羰基上的电子密度，从而阻止了 侧链羰基电子向β-内酰胺环的转移，增加了对酸
的稳定性，根据同系物原理设计合成了在酰胺基 α位引入O、N、X等电负性原子的衍生物。
2021/1/11
O HH
O
N
S
HN
O
H COOH
N 3 H HH N S C H 3
ON O
C H 3
C O O H
阿度西林
1938年，英国牛津大学病理学家弗洛里和德国生物 化学家钱恩，美国洛克菲勒 基金会
1940年，临床试验 1943年，商业化生产，正式进入临床 20世纪80年代后，上市数量已达数十种
2021/1/11
（三）理化性质：
白色结晶性粉末；无臭或微有特异性臭 ；有吸湿性；遇酸、碱或氧化剂等即迅速 失效（粉针）。 不稳定性
2021/1/11
PhCH2CONH O
S N
CH3 R'OH
CH3 COOH
R"NH2
PhCH2CONH
S
青霉酸酯
R'O
N OH
PhCH2CONH
青霉酰胺
2021/1/11
R"N H
S N OH
CH3 CH3 COOH
CH3 CH3 COOH
(四)过敏反应：
β-内酰胺类抗生素的过敏原有外源 性和内源性
1.外源性过敏原主要来自β-内酰胺类抗生素 在生物合成时带入的残留量的蛋白多肽类 杂质；
2.内源性过敏原可能来自于生产、贮存和使 用过程中β-内酰胺环开环自身聚合，生成 的高分子聚合物。
2021/1/11
（五）青霉素的前体药物
H2N
O O
N .PGCOOH.H2O
N H .2PGCOOH.4H2O
O N H
青 霉 醛
O
O+H S
O H
H N H 2
青 霉 胺
2021/1/11
3. 碱性条件或酶 （β-内酰胺酶，产生耐药）：
亲核性基团向β-内酰胺环进攻，生成青 霉酸，加热失去CO2，生成青霉噻唑酸；
2021/1/11
碱性条件下：
2021/1/11
HH H
N
S
O
N
O
CH3
CH3 O H
COOH
抗生素应用
1.抑制病原菌的生长 2.抗肿瘤活性 3.免疫抑制和刺激植物生长作用
2021/1/11
抗生素来源
1.生物合成 2.化学全合成 3.半合成
2021/1/11
半合成抗生素
1.增加稳定性 2.降低毒副作用 3.扩大抗菌谱 4.减少耐药性 5.改善生物利用度 6.提高治疗效力
2021/1/11
HH H
N
S
O
HN
O OH
CH3 CH3 COOH
- co2
青霉噻唑酸遇HgCl2分解成青霉胺和 青霉醛
HH
N
S CH3
O
青霉噻唑酸
H N
HN
CH3
COOH
HgCl2
HS CHO
2021/1/11
O
青霉醛
H2N
青霉胺
CH3 CH3 COOH
4. 醇和胺：
青霉素遇到胺和醇时，胺和 醇也同样会向β-内酰胺环进攻 ，生成青霉酸酯和青霉酰胺。 （醇解、胺解）
2021/1/11
2021/1/11
HH
NN
S CH3
N O
CH3
COOH
美西林
匹美西林
2021/1/11
HH
NN
S CH3
N O
CH3
COOCH2OCOC(CH3)3
苯唑西林钠 oxacillin sodium
O HH
N
NH
S
O
N
. H 2O
O
COONa
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(5-甲基-3-苯基-4-异 噁唑甲酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环 [3.2.0]庚烷-2-甲酸钠盐一水合物
立体结构
O
O
R
NH H 65
H O7 N
1
R S4 3 CH3
CH3
2
COOH
NH H7
S5
6
4
H
O8 N
3
1 2 R'
COOH
Penicillins
Cephalosporins
2S,5R.6R
6R,7R
201/11
3. β-内酰胺类抗生素作用机理
1. 强酸性条件：发生裂解，生成青霉酸 和青霉醛酸，青霉醛酸不稳定，放出CO2 ，生成青霉醛。
2021/1/11
强酸性条件下：
O H HS N HN
H+
或HgCI2
H COOH
OO OH
NS +
H
HN H
COOH
青霉酸
OH O N OH HO
青霉醛酸
- CO2
O N H
O
青霉醛
2021/1/11
2. 弱酸性条件：
第一节β-内酰胺类抗生素 (β-Lactam Antibiotics)
一、基本结构特点和作用机理 1. -内酰胺抗生素的分类
6 54 S
6 54 S
6 54
7 N 3 7 N 37 N 3
O 12 O 12 O 12
Penam
Penem Carbapenem
青 霉 烷 青 霉 烯 碳 青 霉 烯
5
化学名：Monosodium (2S,5R,6R)-3,3dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4thia-1-azabicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid
2021/1/11
（二）发现：
1928年，亚历山大·弗莱明,英国的细菌学家,47岁， 英国圣玛丽学院
O
O
哌拉西林
O HH
N
S CH3
OH H
HN
N
NH O
CH3
COOH
O N
阿帕西林
N H 3CO 2S
O HH
N
S CH3
H
HN
N NH O
CH3
COOH
OO
美洛西林
2021/1/11
HO
S O OCH3
HO2C
S N HN O
HO CH3
CH3 H3CH2CN
O NHCHO
N HH N NH O
2021/1/11
青霉素类结构组成
四氢噻四唑氢环噻唑环
HH HH
酰胺侧链RRCCHH22CCOONNHH RHHCRCH2HC22HHCOONNHSSH
SS
6-酰胺侧链 OO
NN OO
NN 66--氨氨基基CCO青青OOHH霉霉烷烷酸酸
CCOOOO（（HH 66--aammiinnooppeenniicciillllaanniicc aacciidd））
ON O
CH3
COOH
甲氧西林
OCH2CH3
HHH
N
S CH3
ON O