高中化学官能团与有机反应类型 ppt课件

2021/3/30
ppt课件
5
• 三种比较 • 1．脂肪醇、芳香醇、酚类的比较
类别
官能团
结构特 点
羟基上 H的活 泼性
原因
脂肪醇
芳香醇
酚
醇羟基
醇羟基
酚羟基
-OH与链 -OH与苯环上的侧 -OH与苯环直接相连
烃基相连
链相连
能与金属钠反应，但比水 弱，不能与NaOH、Na2CO3 溶液反应
有弱酸性，能与 NaOH、Na2CO3溶液 反应，但不能与 NaHCO3溶液反应
电离
中性 反应 不反应 不反应 不反应
逐―渐―增→强 极弱酸性
反应 反应 反应 不反应
ppt课件
电离
弱酸性 反应 反应 反应 反应
7
• 3.烃的羰基衍生物比较
名称 结构 简式 与H2 加成
其他 性质
乙醛
乙酸
乙酸乙酯
CH3CHO
CH3COOH CH3COOC2H5
能
不能
不能
醛基中C—H 键易被氧化
羧基和C—O 、O—H键易
•这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的 相互检验。
•③某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。
•含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这
是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，
通常用于蛋白质的检验。 2021/3/30
ppt课件
35
• 【典例1】
• 化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体， 以A为原料的工业合成路线如下图所示。
2021/3/30
ppt课件
1
• 两种方法
• 1．卤代烃的分类方法
• (1)根据分子中所含卤素的不同进行分类： 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
• (2)根据分子中所含烃基的不同进行分类： 饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。
• (3)根据分子中所含卤素原子的多少不同 进行分类：一卤代烃、多卤代烃。
2021/3/30
ppt课件
19
• 5．羰基的加成反应 • (1)机理
2021/3/30
ppt课件
20
• (2)常见的加成反应
2021/3/30
ppt课件
21
2021/3/30
ppt课件
22
• 我的闪记
• 1．银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成 羧酸铵，还有一水二银三个氨。
• 2．有机反应中“加氧去氢”为氧化，“去 氧加氢”为还原。
2021/3/30
ppt课件
23
• 问题征解 • 苯酚俗称石炭酸、苯酚能使指示剂变色
吗？如何证明CH3COOH、H2CO3、 的酸性强弱？
• 提示 苯酚酸性很弱，不能使指示剂变 色。根据强酸制弱酸的原理，下图实验能 比较三者的酸性强弱顺序吗？
2021/3/30
ppt课件
24
• 必考点 有机反应基本类型与物质类别的关 系
•(4)利用加成反应可以增长碳链，也可以转换 官能团，在有机合成中有广泛的应用。
2021/3/30
ppt课件
27
• 3．消去反应 • (1)消去反应指的是在一定条件下，有机
物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分 子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。 • (2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化 氢是中学阶段必须掌握的消去反应。
2021/3/30
ppt课件
36
已知：RONa＋R′X===ROR′＋NaX
根据题意完成下列填空：
(1)写出反应类型。反应①________，反应②________。
(2)写出结构简式。
2A021_/3_/3_0 _____________，C____p_pt课_件__________。
37
(3)写出
• (2)苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单 质显蓝色，某些含苯环蛋白质遇浓硝酸显
2021黄/3/30色等都属于有机物ppt的课件 显色反应。
34
•①苯酚遇FeCl3溶液显紫色。 •6C6H5OH＋Fe3＋―→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋ (常用于苯酚或酚类物质的鉴别)
•②淀粉遇碘单质显蓝色。
• (3)αC上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，
•如
•
•
不反应。
2021/3/30
ppt课件
10
3.醇的消去反应规律 (1)只有 1 个碳原子的醇不能发生消去反应。 (2)β­C 上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。 CH3βCH2αOH H2―1S7O―0 4℃→浓CH2CH2↑＋H2O
2021/3/30
• ①醇分子内脱水
CH3—CH2OH浓―17―硫0℃→酸CH2===CH2↑＋H2O
2021/3/30
ppt课件
28
•②卤代烃脱卤化氢
•(3)在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反 应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。
2021/3/30
ppt课件
29
• 4．氧化反应和还原反应
• (1)概念：
• 氧化反应：有机物分子中加入氧原子或 脱去氢原子的反应。还原反应有机物分子 中加入氢原子或脱去氧原子的反应。
2021/3/30
பைடு நூலகம்
ppt课件
38
• 答案 (1)加成反应 氧化反应
• (4)CH3OH 浓硫酸、加热
2021/3/30
ppt课件
39
2021/3/30
ppt课件
40
•(6)用洁净的试管取少量试样，加入FeCl3溶 液，颜色无明显变化
2021/3/30
ppt课件
41
——由反应条件推测有机反应类型
2021/3/30
ppt课件
2
精品资料
• 你怎么称呼老师？
• 如果老师最后没有总结一节课的重点的难点，你 是否会认为老师的教学方法需要改进？
• 你所经历的课堂，是讲座式还是讨论式？ • 教师的教鞭
• “不怕太阳晒，也不怕那风雨狂，只怕先生骂我 笨，没有学问无颜见爹娘 ……”
• “太阳当空照，花儿对我笑，小鸟说早早早……”
• (2)还原反应：在氧化反应中，常用的氧 化剂有：O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨 溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等；
• 在还原反应中，常用的还原剂有H2、 LiAlH4和NaBH4等。
2021/3/30
ppt课件
30
•(3)常见的氧化反应和还原反应
•有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物 被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和 新制的Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化 等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝
的邻位异构体分子
内脱水产物的结构简式_________________________。
(4)由 C 生成 D 的另一个反应物是________，反应条件是
________。
(5)写出由D生成M的化学反应方程式________________。
(6)A 也是制备环己醇(
)的原料，写出检验 A 已
完全转化为环己醇的方法____________________。
2021/3/30
ppt课件
33
• 6．缩聚反应
• (1)单体间相互反应生成高分子，同时还 生成小分子(如H2O、HX等)的反应叫做缩聚 反应。
• (2)常见发生缩聚反应的官能团有羧基和 羟基、羧基和氨基、苯酚和醛等。
• 7．显色反应
• (1)某些有机物跟某些试剂作用而产生特 征颜色的反应叫显色反应。
断裂
酯基中C—O 键易断裂
2021/3/30
ppt课件
8
七条规律 1．卤代烃的反应规律 卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主 要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成 烯”。 2．醇的催化氧化规律 (1)若α­C上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：
2021/3/30
ppt课件
9
(2)αC上有一个氢原子，该醇能被催化氧化成酮， 如
•(1)当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时， 必定为卤代烃的消去反应。
•(2)当反应条件为NaOH的水溶液并加热时， 通常为卤代烃或酯的水解反应。
•(3)当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇 脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸 的酯化反应。
•(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或 淀粉的水解反应。
• 1．取代反应
• (1)取代反应指的是有机物分子中的某些 原子或原子团被其他原子或原子团所代替 的反应。
• (2)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤
代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与
2021/3/30
ppt课件
25
• 2．加成反应
• (1)加成反应指的是有机物分子中的不饱 和碳原子与其他原子或原子团相互结合生 成新化合物的反应。
• (2)能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等 有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素 单质、卤化氢、水等。
• 此外，苯环的加氢、醛和酮与H2、X2、 HX、HCN、NH3等的加成，也是必须掌握 的重要的加成反应。
2021/3/30
ppt课件
26
•(3)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构 并未改变，这一点对推测有机物的结构很重 要。
• 3．能发生银镜反应的有机物：醛类、甲酸 盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。
2021/3/30
ppt课件
18
• 4．有机转化“金三角” • 烯烃、卤代烃、醇之间转化关系是：
• “有机金三角”既可以实现有机物类别 的转换(官能团的变换)，又可以增长或缩短 碳链，增加或减少官能团的数目，在有机 物的合成与推断中有极其重要的作用(转化 条件自行标注)。
2021/3/30
4
• 2．卤代烃中卤素原子的检验方法
• (1)将卤代烃与过量NaOH溶液混合加热， 充分振荡、静置，使卤代烃水解；
• (2)再向混合液中加入过量的稀HNO3， 中和过量的NaOH溶液；
• (3)向混合溶液中加入硝酸银溶液，观察 生成沉淀的颜色。
• 若有白色沉淀生成，则证明是氯代烃； 若有浅黄色沉淀生成，则证明是溴代烃； 若有黄色沉淀生成，则证明是碘代烃。
烃基对羟基的影响不同，烷基使羟基上H的活泼性减 弱，苯基使羟基上H的活泼性增强
2021/3/30
ppt课件
6
• 2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼
性比较
名称
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式 CH3CH2O H
羟基氢的 活泼性
酸性 与Na 与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3
2021/3/30
不电离
2021/3/30
ppt课件
15
• 1．在一定条件下能与H2发生加成反应的官 能团：
2021/3/30
ppt课件
16
，但
加成。如1 mol 成。
(R或H)中的
与H2不
能与5 mol H2加
2021/3/30
ppt课件
17
• 2．能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物：不 饱和烃、苯的同系物、醛、甲酸酯、甲酸 盐、还原性糖等。
ppt课件
11
• 4．卤代烃与醇消去反应的比较规律
• 卤代烃的消去与醇的消去反应的共同之 处是相邻碳原子上要有氢原子和X(或“— OH”)，不同之处是两者反应条件的不同： 前者是强碱的醇溶液，后者是浓硫酸、加 热。
• 5．苯酚性质的规律
• 苯酚性质是由羟基与苯环的相互影响确
定的。在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、
基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的
加氢等都属于还原反应。
CH3OH
氧化 还原
HCHO—氧—化→HCOOH
2021/3/30
ppt课件
31
• 5．加聚反应
• (1)相对分子质量小的化合物(也叫单体) 通过加成反应互相聚合成为高分子化合物 的反应叫做加聚反应。
• (2)加聚反应的特点
• ①链节(也叫结构单元)的相对分子质量 与单体的相对分子质量(或相对分子质量之 和)相等。
(2)醇(R—CH2OH)
氧化 还原
R—CHO―氧―化→R—COOH
Mr
Mr－2
Mr＋14
2021/3/30
ppt课件
13
7．酯化反应的机理
浓H2SO4 △
CROOR′＋H2O
2021/3/30
ppt课件
14
•一个总结
•有机反应中硫酸的作用
• a．苯的硝化反应，b.实验室制乙烯，c. 实验室制乙酸乙酯实验中浓H2SO4所起的作用 不完全相同，实验a和c中浓H2SO4均起催化剂 和吸水剂作用，实验b中浓H2SO4做催化剂和 脱水剂。
2021/3/30
ppt课件
42
•(5)当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是 醇氧化为醛或醛氧化为酸。
•(6)当反应条件为催化剂存在且加氢气时，通 常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加 成反应。
对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟
基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。
2021/3/30
ppt课件
12
6．醛反应的规律
(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，1
mol的醛基(—CHO)可与1 mol的H2发生加成反应，与2 mol的新制Cu(OH)2悬浊液或2 mol的[Ag(NH3)2]＋发生氧 化反应。
• ②产物中仅有高聚物，无其他小分子生
成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合
物。
2021/3/30
ppt课件
32
(3)加聚反应的单体通常是含有CC键或
键的化合
物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。
常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯
腈(CH2===CH—CN)、1,3-丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸 甲酯(CH2===C(CH3)COOCH3)等。