高中化学有机实验总结

一、复习要点
1．反应原理（方程式）； 2．反应装置特点及仪器的作用； 3．有关试剂及作用； 4．反应条件； 5．实验现象的观察分析与记录； 6．操作注意事项； 7．安全与可能事故的模拟处理；
8．其他（如气密性检验，产物的鉴别与分离提纯，仪器的使用要领）．
二、主要有机制备实验
1．乙烯、乙炔的制取
170C
2．溴苯的实验室制法（如图所示）
①反应原料：苯、液溴、铁粉
②反应原理：
+2
Br Fe
−−→
Br
+HBr
③制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管（锥形瓶）（如图所示）
④注意事项：
a ．反应原料不能用溴水。

苯与溴水混合振荡后，苯将溴 从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。

b ．反应过程中铁粉（严格地说是溴化铁）起催化剂作用。

c ．苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行。

d ．长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现象。

实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了HBr ，从而也说明了在铁粉存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。

e ．反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入稀NaOH 溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。

3．硝基苯的实验室制法（如图所示）
①反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸
②反应原理：
+2HO-NO ∆−−−→浓硫酸NO 2
+2H O
③制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计 ④注意事项：
a ．反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。

b ．配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓3HNO
注入容器中，再慢慢注入浓24H SO ，同时不断搅拌和冷却。

c ．混合酸必须冷却至50~60℃以下才能滴入苯是为了防止苯的挥发；在滴入苯的过程中要不断振荡是因为反应放热。

若不振荡会因为温度升高加快了硝酸的分解和苯的挥发及副反应的发生。

d ．为了使反应在50~60℃下进行，通常将反应器放在50~60℃的水
浴中加热，水浴加热的好处是保持恒温，受热均匀、易于控温（100≤℃）。

e ．将反应后的混合液倒入冷水中，多余的苯浮在水面，多余的硝酸和硫酸溶于水中，而反应生成的硝基苯则沉在容器底部，由于其中溶有2NO 而呈淡黄色，将所得的粗硝基苯用稀NaOH 溶液洗涤除去其中溶有的残留酸后，可观察到纯硝基苯是一种无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体。

f ．硝基苯有毒，万一溅在皮肤上，应立即用酒精清洗。

4．乙酸乙酯的制备
①实验原理：
332CH COOH+CH CH OH
∆
浓硫酸3232CH COOCH CH +H O
②实验装置
③反应特点
ａ．通常反应速率较小。

ｂ．反应是可逆的、乙酸乙酯的产率较低。

④反应的条件及其意义
a ．加热。

加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡
向正方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

b ．以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

c ．以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

⑤实验需注意的问题
a ．加入试剂的顺序为253o C H OH CH COOH →→浓硫酸
b ．用盛23Na CO 饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的3CH COOH 、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。

c ．导管不能插入到23Na CO 溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。

d ．加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。

e ．装置中的长导管起导气兼冷凝作用。

f ．充分振荡试管、然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。

点拨：①苯的硝化反应，②实验室制乙烯，③实验室制乙酸乙酯。

实验中浓 H 2SO 4所起的
作用不完全相同，实验①和③中浓H 2SO 4均起催化剂和吸水剂作用，实验②中浓H 2SO 4作催化剂和脱水剂。

⑥能与醇发生酯化反应的酸除羧酸外，还有无机含氧酸，如
C 2H 5OH+HO －NO 2∆
−−→C 2H 5ONO 2+H 2O
硝酸乙酯
无氧酸则不行，如C 2H 5OH+HBr ∆
−−
→C 2H 5Br+H 2O
5．石油的分馏实验(图所示) ①反应原料：原油
②反应原理：利用加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围的馏分 ③反应装置：酒精灯、圆底烧瓶、温度计、冷凝器、锥形瓶等 ④注意事项：
a ．实验前应认真检查装置的气密性。

b ．温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口略低处，以测定生成物的沸点。

c ．冷凝器中冷凝水的流向与气流方向相反，上口出水。

d ．为防止液体暴沸，在反应混合液中需加入少许碎瓷片。

e ．实验过程中收集沸点60～150℃的馏分是汽油，沸点为150～300℃的馏分是柴油。

三、官能团的特征反应
1．遇溴水或溴的CCl 4溶液褪色：C═C 、C≡C 、-CHO （甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖）或酚； 2．遇KMnO 4酸性溶液褪色：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡
萄糖、麦芽糖等
3．遇FeCl3溶液显紫色, 遇浓溴水产生白色浑浊：酚；
4．遇石蕊试液显红色：羧酸；
5．与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；
6．与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；
7．与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；
8．与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；
9．发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：含有-CHO(甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖)；
10．常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；
11．能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；
能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；
12．能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；
13．既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；
14．卤代烃的水解，条件：NaOH, 水，取代；②NaOH, 醇溶液，消去。

15．蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色。

四、有机物的分离，提纯
1．甲烷气体中有乙烯或乙炔（除杂）（溴水）
2．己烷中有己烯（除杂）（酸性KMnO4）
3．醋酸钠固体中有萘（除杂和分离）（升华）
4．苯有甲苯（除杂）（先酸性KMnO4、再NaOH）
5．苯中有苯酚（除杂和分离）（NaOH、分液）
6．乙醇中有水（分离和提纯）（CaO、蒸馏）
7．乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除杂）（饱和Na2CO3）
8．溴苯中有溴（除杂）（NaOH、分液）
9．硝基苯中有硝酸或NO2（除杂）（NaOH、分液）
10．硝基苯中有苯磺酸（除杂和分离）（NaOH、蒸馏）
11．蛋白质溶液中有少量食盐（除杂）（清水、渗析）
12．硬脂酸钠溶液中有甘油（提纯）（NaCl）
13．蛋白质中有淀粉（除杂）（淀粉酶、水）
14.己烷中有乙醇（除杂和分离）（水洗、分液）
15．乙醇中有乙酸（除杂）（NaOH或CaO、蒸馏）
16．乙酸乙酯中有水（除杂）（无水Na2SO4）
17．苯酚中有苯甲酸（除杂）（NaHCO3、蒸馏）
18．肥皂中有甘油（除杂和分离）（NaCl、盐析）
19．淀粉中有NaCl（除杂）（渗析）
五、常见有机物的鉴别（要注意试剂的选择）
1．甲烷、乙烯与乙炔的鉴别(燃烧)
2．烷烃与烯烃的鉴别（溴水或酸性KMnO4）
3．烷烃与苯的同系物的鉴别（酸性KMnO4）
4．卤代烃中卤素元素的鉴别（NaOH、HNO3、AgNO3）
5．醇与羧酸的鉴别（指示剂）
6．羧酸与酯的鉴别
（1）乙酸与乙酸乙酯的鉴别（水）
（2）乙酸与甲酸甲酯的鉴别（水）
（3）甲酸与乙酸的鉴别（新制的Cu(OH) 2）（4）甲酸与甲醛的鉴别（新制的Cu(OH) 2）7．醛与酮的鉴别（新制的Cu(OH) 2或银氨溶液）8．酚与芳香醇的鉴别（浓溴水）
9．淀粉与纤维素的鉴别（淀粉酶）
10．蛋白质的鉴别，与浓HNO3反应后显黄色。

11．甘油与乙醛鉴别（银氨溶液、Cu(OH) 2）。