2019届高三化学第二轮复习-有机化学《同分异构体的书写专题》学案含答案

2019届高三第二轮复习一有机化学
同分异构体的书写专题
班级 姓名 学号
I 学习目标及重难点:
序号
目标内容
好
中
差
1
通过有序思维的训练，让学生按照碳链异构一位置异构一类型 异构的顺序，有规律地书写提高书写的准确率
【学习重难点：】K 同分异构体书写
【问题引出】
（2016国甲38）氟基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶
-[CH -C + 黏性，某
种鼠基丙烯酸酯（G ）的合成路线如下：
已知：①A 的相对分子质量为 58,氧元素质 量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰
（1） A 的化学名称为 。

（2） B 的结构简式为 ,其核磁共振氢谱显示为 组峰，峰面积比为
（6） G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种。

（不含立体异构）
【小结】 “同分异构体”考查融合了有序思维、形象思维、发散思维。

“同分异构体”思考的基本顺序是：根据限定条件（分子式、不饱和度、官能团性质的描述等） 一确定官能团一碳链异构一位置异构一类型异构。

-、根据分子式书写同分异构体
【例题1】请写出C 4H IO O 的同分异构体
【小结】先写碳链异构，再写官能团位置异构，最后写官能团种类异构。

【例题2】C 8H 8。

2含有苯环的同分异构体中：
（1）能与饱和NaHCO 3溶液反应放出 CO 2气体的是 （写结构简式） （2）能发生水解反应的是 （写结构简式） （3）既能发生银镜反应，又能使
FeC%溶液显色的是 （写结构简式）
【知识小结】苯环上三取代时，三个取代基都相同，同分异构体有
个都不相同，有10种。

【例题3】（2016国丙38）芳香化合物F 是C 的同分异构体，其分子中只有两种不 同化学环境的氢，数目比为
3:1,写出其中3种的结构简式
【例题4] （2016天津08）写出与化合物（CH 2=CHOC 2H 5）含有相同官能团的所有可能同分异 构体的结构。

K'C-R
3种；两个相同，有6种;
回答下列问题:
【例题5] （2015全国）写出与C 2H 2具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （写结构简式）。

、根据陌生反应写同分异构体
【例题6】（2012广东）过渡金属催化的新型碳 一碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一， 如：反应①
0 0H
Br 式不 YHD - CH 3C-OCHCH-CH 2 二
逊'
Jj^CHCHCH=CH 2
I 11c H 3
""
OH
w
（ CKjtHCH-CH ；）的一种同分异构体v 能发生银镜反应，
V 与H 也可以发生类似反应①的反应,
生成化合物W, V1的结构简式为 （写出其中一种）。

【例题7改】（2011广东）直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。

交叉 脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳
-碳单键的新反应。

例如：
【小结】对比给出反应主要反应物与生成物的断键、 成键情况，以此为依据写出要写物质的结构。

三、根据限制条件写同分异构体
【例题8】（2011国标38）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。

工业上常用 水杨醛与乙酸酎在催化剂存在下加热反应制得：
已知以下信息：
①A 中有五种不同化学环境的氢； ②B 可与FeCl 3溶液发生显色反应;
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成厥基。

COOCHs H-CH
COOCH3
在一定条件下可发生类似反应生成
,此外，还可能生成的物质结构简式是
一定条件 脱氢剂VI
z
OOQCH3 1分子
、COOCHg
“YH L CW
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）
请回答下列问题：
（4） B 的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有
________ 种；
（5） D （C 7H 6。

2）的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中：
①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式）；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出
CO 2的是 （写结构简式）。

【例题9】（2012国标38改）对羟基甲苯甲酸丁酯可用作防腐剂，工业上常用对羟基苯甲酸与丁 醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。

以下是用廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸 丁酯的合成路线：
D
(C T IUOCI)
已知以
下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成谈基；
②D 可与银氨溶液反应生成银镜；
③F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为
1:1。

（6） E （C 7H 5OCI ）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有
三种不同化学环境的氢，且峰面积比为
2:2:1的是
【例题10】（2014国乙）F （C 8H 11N ）的同分异构体中含有苯环的共有 其中核磁共振氢谱中有 4组峰，且面积比为 6: 2: 2: 1的是 【专项训练】
一种，其中核磁共振氢谱 （写结构简式）。

种（不考虑立体异构）
O
（写出其中的一种。

1、（ 2016国乙09）下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A. 2-甲基丁烷也称异丁烷
B.由乙烯生成乙醇属于加成反应
C. C 4H 9C1有3种同分异构体
D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物
2、（2010国标08）分子式为 C 3H 6C12的同分异构体共有（不考虑立体异构）（
）
A. 3种
B. 4种
C. 5种
D. 6种
3、（2011国标08）分子式为C 5H 11CI 的同分异构体共有（不考虑立体异构）（
4、（ 2014国乙07）下列化合物中同分异构体数目最少的是（ ）
A.戊烷
B.戊醇
C.戊烯
D.乙酸乙酯
5、（2015国甲11）分子式为C 5H 10O 2并能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体的有机物有（不含 立体异构）（
）
A. 3种
B. 4种
C. 5种
D. 6种
6、（2010国标38考纲）PC 是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，
由于其具有优良的耐冲击性
和韧性，因而得到了广泛的应用。

以下是某研究小组开发的生产
PC 的合成路线：
E
对也基举 甲
国丁娥
②B 中有五种不同化学环境的氢；
④D 不能使澳的CCl 4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。

请回答下列问题:
（4） D 有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 （写出结构简式）；
（5） B 的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰 面积之比为3:1的是 （写出结
构简式）。

7、（2013国乙38） （6） F （C 8H 8。

2）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与 FeCl 3溶液 发生显色反应的
共有 种，其中核磁共振氢谱为 5组峰，且峰面积比为2 ： 2 ： 2 ： 1 ： 1 的为 （写结构简式）。

4
8、（09年广东）毗咤的结构式为其
性质类似于苯， $厂:P 。

2—毗咤甲酸正丁酯（VI ）的
结构式见右图，
,,A , .............. ............... ，，. 其合成原料 2—毗咤甲酸的结构式为 ; VI 的同分
异构体中，毗咤环上只有一个氢原子被取代的毗咤甲酸酯类同分异构体有 种。

9、立方烷 1/经消化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。

10、（2013全国甲卷）化合物I （C 11H 12O 3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和
已知以下信息：
①A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的 ② R-CH=CH 口武警曹f R .C HKH T OH ：
③化合物F 苯环上的-氯代物只有两种；
'
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成谈基。

（6）
I 的同系物
J 比I 相对分子质量小14, J 的同分异构体中能同时满足如下条件的共有
一种（不
考虑立体异构）。

①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和
NaHCO 3溶液反
应放出CO 2。

J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为
2 2 1,写出J 的这种同分异构体的结构简式
已知以下信息: ①A 可使澳的CCl 4溶液褪色； ③C 可与FeCl 3溶液发生显色反应:
w £ + JiCO^
+ (H -IJH ？O
酯基。

I 可以用E 和H 在一定条件下合成:
【问题引出】（1）丙酮 ［例题3］ 【例题 4] 【例题 5] 【例题 【例题 7】 【例题 8] 【例题
【例题 10] 2017届高三第二轮复习一有机化学
同分异构体的书写专题答案
2 6:1 (或 1:6) 【例题1］该物质可以是醇或醛。

醇有 4种，醛有3种 ［例题2］ 1、 4 种 2、 5 种 3、 1
3 种 CH 2=CHCH 2OCH 3、 □CH 3
HjC ^CH-CHCH CH: CH 士—CH H -C 三
CH HjC OH I CH 3CH 2CH 2-CH<j ：HCH=CH 2 % /训 N-CH2CH3-C =C (6) 13 20
【专项训练】 9、 12 种 OCH 5
(6) 8
任意三种
, Z OCH 5
、.1、
CH^-CHj-C=C-CHa OH
比3 CH-CH(j ：
HCH=CH 2 CH3 CH 3
(4) 4, 2 (5) 4,
O II OCH
COOH
m\
或
6
、
7、(4)CH 3CH 2CHO 8
、
1、B
2、B
3、 (6) 13
H0
CtijCHO
10、 3 种
HOOCHiC CHjCHO
11、(6) 18,。