高中化学 6.2 药物的分子设计与化学合成检测 鲁科版选修2

药物的分子设计与化学合成
基础夯实
1.下列不属于新世纪药物发展方向的是( )
①高效性②专一性③长效制剂④智能化制剂
⑤低毒性⑥低价位⑦靶向制剂⑧短效制剂
A.①②③
B.②③④
C.③④⑤
D.⑥⑧
答案：D
2.具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”,其主要成分的结构简式为:
从结构上来看,它不应具有的性质有( )
A.可以与碱溶液发生中和反应
B.可以与醇发生酯化反应
C.可以发生水解反应
D.可以发生取代反应
答案：C
3.阿司匹林的结构简式为,下列关于阿司匹林的说法中不正确的是( )
A.它可以通过酯化反应得到
B.它与足量NaOH溶液反应时1 mol可以消耗1 mol NaOH
C.它可以与Na2CO3溶液反应生成CO2气体
D.它可以与乙醇发生酯化反应
答案：B
4.阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。

它可由下列方法合成:
下列说法正确的是( )
A.邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面
B.用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①
C.反应②中加入适量的NaHCO3可提高阿司匹林的产率
D.与邻羟基苯甲酸互为同分异构体,苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物也是2种
解析：苯和甲醛都是平面型分子,则邻羟基苯甲醛分子中所有的原子可能在同一个平面,故A 错误;醛基和酚羟基都可被氧化,故B错误;反应②发生取代反应生成HCl,可与NaHCO3反应,HCl浓度降低,平衡向正反应方向移动,故C正确;苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物有两类:一是苯环的侧链为甲酸苯酚酯基和酚羟基,二者处于对位,二是苯环侧链为醛基和两个酚羟基,且结构对称,共有3种同分异构体,故D错误。

答案：C
5.L-多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合征的治疗,其结构简式为。

下列关于L-多巴酸碱性的叙述正确的是( )
A.既没有酸性,又没有碱性
B.既有酸性,也有碱性
C.只有酸性,没有碱性
D.只有碱性,没有酸性
解析：L-多巴从结构上分析含有—NH2,因此有碱性(与酸反应),含有羧基(—COOH)和酚羟基,又有酸性(与碱反应)。

答案：B
6.桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均为某些药物的有效成分,其结构简式如下图所示:
以下关于这三种有机物的说法中,不正确的是( )
A.都能与Na2CO3溶液反应产生CO2
B.一定条件下,均能与乙醇发生反应
C.只有桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D.1 mol阿司匹林最多能与1 mol NaOH反应
答案：D
7.某抗感冒药的有效成分是伪麻黄碱,其结构简式如图所示。

伪麻黄碱不易进入人体的中枢神经系统,无明显刺激中枢神经兴奋的作用,也不会上瘾,所以它是一种比较安全的抗感冒药。

下列有关伪麻黄碱的说法中,错误的是( )
A.伪麻黄碱的分子式为C10H15NO
B.在一定条件下,伪麻黄碱和单质溴发生取代反应时,苯环上的一溴代物共有3种
C.伪麻黄碱的分子结构中含有苯环,所以伪麻黄碱是苯的同系物
D.伪麻黄碱在一定条件下,可以发生的反应类型有加成、取代、消去、酯化等
解析：苯的同系物属于烃,该物质含有N、O元素,不属于烃,且它们的分子组成上也不相差“CH2”的整数倍,故C错误。

答案：C
8.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图所示。

下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液退色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液退色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
解析：A项,依据碳原子结构分析可知,碳原子在有机化合物中形成四个共价键。

在键线式中剩余价键被氢原子饱和,由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。

B项,分子结构中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,从而使溴的CCl4溶液退色。

C项,分子结构中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使紫红色退去。

D项,分子结构中碳碳双键可发生加成反应,醇羟基可发生取代反应。

答案：A
9.NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下: (导学号52710102)
关于NM-3和D-58的叙述,错误的是( )
A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同
B.都能与溴水反应,原因不完全相同
C.都不能发生消去反应,原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同
解析：本题结合信息考查有机物的结构和性质。

NM-3中酯基、羧基、酚羟基和D-58中的酚羟基均能与NaOH溶液反应,但反应原因不同,A项正确;NM-3与溴水发生加成反应和取代反应,D-58与溴水发生取代反应,B项正确;两种物质都不能发生消去反应,由于羟基所处的位置不同,C项错误;两种物质中含有酚羟基,D项正确。

答案：C
能力提升
10.已知:①卤代烃在一定条件下能水解,如R—X+H2O R—OH+HX(R为烃基,X表示卤素原子);
②有机物中的硝基在铁和盐酸作用下,能被还原成氨
基:R—NO2+3Fe+6HCl R—NH2+3FeCl2+2H2O。

对乙酰氨基酚又名扑热息痛,为白色晶体,是一种优良的解热镇痛药,其毒性较非那西汀、阿司匹林低。

测得对乙酰氨基酚的结构简式为。

(1)对扑热息痛的下列说法中正确的是(填字母)。

a.在溶液中1 mol扑热息痛最多与1 mol NaOH反应
b.能与溴水反应使溴水退色
c.其分子中含有肽键
d.遇氯化铁溶液发生显色反应
(2)设计由苯、乙酸为有机原料,并选择无机原料合成扑热息痛的路线。

解析：(1)酚羟基、肽键都能与NaOH反应,因此1 mol扑热息痛最多消耗2 mol NaOH,有酚羟基,因此能与溴水发生取代反应,使溴水退色,且遇FeCl3显色。

(2)分析苯与扑热息痛的分
子结构:、,扑热息痛比苯多了一个羟基和一个—NHCOCH3两个原子团。

羟基可利用信息①,但需先引入—X(卤素原子)。

考虑到酚羟基易被氧化及产物易分离,可用Cl2(不用Br2)。

利用氨基酸的性质,可知—NHCOCH3是由—NH2与乙酸脱水形成的,因此苯中还要引入—NH2,利用信息②可先引入—NO2(苯的硝化反应),引入—NO2需用浓硫酸和浓硝酸,由于它们具有强氧化性,在引入—NO2前不能让卤苯水解。

答案：(1)bcd
(2)
11.阿莫西林是一种最常用的青霉素类广谱抗生素,可由对甲基苯酚为原料经下列合成路线制备阿莫西林: (导学号52710103)
阿莫西林
已知:RCHO
6-APA的结构简式为
(1)反应②的反应类型是,B分子中含氧官团的名称是。

(2)D的结构简式是。

(3)反应④的化学方程式是。

反应①的目的是。

(4)芳香化合物G是E的同分异构体。

G分子满足下列三个条件:
①苯环上的一溴代物只有一种;
②核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子;
③能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3。

写出所有符合上述条件的G的结构简式:。

(5)下列有关阿莫西林的说法中正确的是。

a.能使酸性KMnO4溶液退色
b.能与Na2CO3溶液反应,但不与盐酸反应
c.能与FeCl3溶液发生显色反应
d.能发生银镜反应
解析：(1)反应②是氯原子取代甲基上的氢原子生成A,A为。

A水解生成B,B为,故其分子中含氧的官能团为羟基和醚键。

(2)B经催化氧化生成C,C为,结合题目已知信息,可推出D的结构简式为。

(3)根据最终合成产物阿莫西林中依旧含有酚羟基,可知反应①的目的是保护酚羟基不被氧化。

(4)苯环上的一溴代物只有一种,说明苯环中只含一种氢原子,能发生水解反应且产物之一的分子式为C7H8O3,说明含酯基。

核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子,说明分子中总共有4种氢原子,结合以上信息可推出G的结构简式。

(5)由于其含酚羧基,故能使酸性KMnO4溶液退色,能与FeCl3溶液发生显色反应,由于其含氨基,故其能与盐酸反应,分子中不含醛基,因此不能发生银镜反应,故选ac。

答案：(1)取代反应羟基、醚键
(2)
(3)②+O22+2H2O
保护酚羟基不被氧化
(4)(5)ac。