高中有机化学流程专题

高三化学午间练习2013.12.26

1．（15分）多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：

3

H 3O +

A C

D

E F

G

H

CH 2CH 2C O I

2525

CH C 2Br

OCH 2CH 2Br Br

OCH 2CH 2N 乙醚

MgBr

OCH 2CH C

5C 2O H I C

C

H 5C 2OCH 2CH 2I H 2O /X

多昔芬

说明：D ＋G →H 的转化中分别发生了加成反应和水解反应。 （1）D 中含氧官能团的名称是 。

（2）C →D 的反应类型是 ，H →多昔芬的反应类型是 。 （3）E →F 转化中另一产物是HBr ，则试剂X 的结构简式是 。 （4）H 分子中有 个手性碳原子。

（5）写出同时满足下列条件的A 物质同分异构体的结构简式 。

①能发生银镜反应；②与FeCl 3发生显色反应；③苯环上的一溴代物只有2种。

（6）苯甲酰氯（COCl

）是合成药品的重要中间体。请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备

苯甲酰氯的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

CH 2＝CH 2 CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH

HBr

NaOH

溶液 △

2．（15分）盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：

CH 3NHCOCH 3

Br A COOH NHCOCH 3

Br

COOH NHCOCH 3

OCH 3

COOCH 3

NH 2

OCH 3

KMnO 4/H +

Cu , CH 3ONa

CH 3OH B

C

D

CH 3COCl

COOCH 3

NHCOCH 3

OCH 3

E

浓HNO 3浓H 2SO 4/

COOCH 3

NHCOCH 3

OCH 3

F

O 2N

…

…

盐酸阿立必利

浓H 2SO 4 /

（1）有机物D 中含有的官能团有酯基、 ▲ 、 ▲ (写名称)。 （2）由E 生成F 的反应类型为 ▲ 。

（3）下列C D 的有关说法正确的是 ▲ 。

a ．使用过量的甲醇，可以提高D 的产率

b ．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑

c ．甲醇既是反应物，又是溶剂

d ．此反应中可能会生成一种化学式为C 11H 13NO 4的副产物

（4）写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体G 的结构简式： ▲ 。 ①属于α-氨基酸；

②能与FeCl 3溶液发生显色反应；

③分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢。 （5）高聚物H 由G 通过肽键连接而成，H 的结构简式是 ▲ 。 （6）写出由C 生成D 的化学方程式： ▲ 。

（7）已知：

NO 2

Fe HCl

NH 2

。请写出以、CH 3CH 2CH 2COCl 、CH 3OH

为原料制备

CH 3COOCH 3

NHCOCH 2CH 2CH 3

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如：3CH 2Br

NaOH 溶液

H 2C

CH 3CH 2OH

过量

3．（14分）物质F 是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下：

(C 5H 9NO 2

)

H

H H

OCH 3O

CH NH H 3COOC

HN CH 3

CH CHCHO

N COOCH 3

N COOCH

3

N COOH

A

B C

D

E

F

（1）反应①的类型为 ，反应④的类型为 。 （2）物质A 聚合可得聚丙炔酸甲酯，其结构简式为 。

（3）物质C 的俗名为肉桂醛，写出其同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式 。

①能与氯化铁溶液显紫色；②苯环上有两个取代基；③分子的核磁共振氢谱有4个峰。 （4）若部分C 被氧化为肉桂酸，反应②将产生副产物（分子式为C 14H 15NO 3），写出其结构

简式 。 （5）已知：CH 3CHO + HCHO

H 2C CHCHO ，

以

CHO

、CH 3CH 2OH 和

CH 3

HN CH 3

COOC 2H 5

为原料，合成

N

COOC 2H 5CH 3

H

，写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：

CH 2=CH 2

CH 3CH 2Br

NaOH 溶液

CH 3CH 2OH HBr

4．(15分)非索非那定(化合物H)是一种重要的抗过敏药，其部分合成路线如下：

(1)B →C 的反应类型为____▲____，E 分子中含氧官能团有____▲____(写名称)。 (2)D 的结构简式为____▲____。

(3)F →G 反应的化学方程式为____▲____。

(4)请写出一种同时满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式____▲____。

①苯环上有3个取代基；②具有α—氨基酸结构；③有6种不同化学环境的氢原子。

是一种重要的有机合成中间体，请完成以苯乙烯为主要原料(其他 (5)

试剂自选)合成该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：

H 2C ＝CH 2――→HBr

CH 3CH 2Br ――→NaOH 溶液

△

CH 3CH 2OH