高中化学 第一章 有机化合物的结构与性质 第2节 有机化合物的结构与性质 鲁科版选修5

答案：C5H12 的同分异构体有 3 种，其结构简式分别 为 CH3CH2CH2CH2CH3、
一、有机化合物中碳原子的成键特点 结构——最外层有4个电子，不易得、失电子形
碳 成阴、阳离子 1.原子成特键点成成连键键接数种方目类式——————每单碳个链键碳或、原碳双子环键形或成三键4个共价键
碳原子的成键特点决定了含有原子种类相同，每种 原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结 合方式，从而形成具有不同结构的分子。
解析：
答案：
解题归纳 1.结构式能完整地表示出有机物分子每个原子的成 键情况，但是对于结构复杂的有机物使用起来比较麻烦。
即时演练 1.下列化学用语表达正确的是( )
答案：D
要点二 有机化合物的同分异构现象
问题 1：同分异构体的书写方法有哪些？ (1)烷烃同分异构体的书写。 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般 采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。
1．大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结 合方式是( )
A．形成四对共用电子对 B．通过非极性键 C．通过两个共价键 D．通过离子键和共价键 答案：A
2．下列表示乙醇的结构中不正确的是( )
解析：D 项中键线式表示的结构简式为 CH3Cn＋2 的有机物一定是烷烃， 符合 CnH2n 的有机物一定是烯烃。( )
(3)烃的含氧衍生物同分异构体的书写。 书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官 能团异构(跨类异构)的顺序来书写。下面以 C5H12O 为例 说明。 ①碳链异构：5 个碳原子的碳链有 3 种连接方式：
②位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基， 用“↓”表示连接的不同位置。
③官能团异构：通式为 CnH2n＋2O 的有机物在中学阶 段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位 置不同而导致的。
答案：×
要点一 有机化合物中碳原子的成键特点
问题：有机物分子结构的表示方法有哪些？
种类 分子式
最简式 (实验式)
表示方法 用元素符号表示物质
的分子组成
表示物质组成的各元 素原子的最简整数比
实例
CH4、C3H6
乙烯最简式为 CH2、C6H12O6 最简式为CH2O
［例 1］有机物的表示方法多种多样，下面是常用的 有机物的表示方法：
③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的 氢原子是等效的。如：
分子中，在苯环所在的平面内有两条互 相垂直的对称轴，故有两类等效氢。
[例 2] 已知化学式为 C12H12 的物质其结构简式
为
，该环上的二溴代物有 9 种同分异构体，由
此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有( )
A．4 种
B．9 种
二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象和同分异构体。 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结 构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异 构现象。
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为
同分异构体。如 CH3CH2CH2Cl 与______________。它是 有机物种类繁多的重要原因之一。
(2)换元法。 此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体，其 具体方法是：有机物 CnHm 形成的 CnHm－aXa 与 CnHaXm－ a(a≤m)具有相同的异构体数，即确定这类型有机物的同 分异构体数目时，可以将未取代的氢(或其他原子或基团) 与取代基交换。如二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体， 则四氯苯(C6H2Cl4)同分异构体也为 3 种。
答案：
2．有机物分子中碳原子能形成几条共价键？有机物 种类繁多的原因是什么？
答案：有机物分子中碳原子形成 4 个共价键。有机物 种类繁多的原因：一是碳原子之间以碳碳单键、双键、 三键形成碳链或碳原子间形成碳环。二是同分异构现象 的普遍存在。
3．C5H12 的同分异构体有几种？试写出它们的结构 简式。
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第 2 节 有机化合物的结构 与性质
[学习目标] 1.理解有机化合物中碳的成键特点。2. 了解有机化合物存在同分异构现象，学会判断简单有机化 合物的同分异构体。3.掌握同分异构体的书写方法。
1．甲烷的分子结构中碳原子最外层的4个电子分别 与4个氢原子的电子形成4个共价键。因此甲烷的分子式 为________，电子式为________，结构式为________， 其空间构型为________。
实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看， 在所写结构式中省去了 H 原子)。
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C
②从母链的一端取下 1 个 C 原子，依次连接在母链 中心对称线一侧的各个 C 原子上，即得到多个带有甲基、 主链比母链少 1 个 C 原子的异构体骨架。
(3)等效氢法。 有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢，显 然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通 过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫 等效氢法。 ①同一碳原子上的氢原子等效，如—CH3 上的 3 个氢 原子等效。
②同一碳原子上所连甲基氢原子都是等效的。如新戊 烷中四个甲基上的氢原子都是等效的。
③从母链上一端取下两个 C 原子，使这两个 C 原子 相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个 C 原子上，即得到多个带 1 个乙基或两个甲基、主链比母 链少两个 C 原子的异构体骨架。
故己烷(C6H14)共有 5 种同分异构体。
(2)烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)。 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式， 再加上含有的官能团位置。下面以 C4H8 为例说明。
(1)上述表示方法中属于结构简式的为___________ （填序号，下同）；属于结构式的为_________；属于键 线式的为_________；属于比例模型的为_________；属 于球棍模型的为_________。
(2)写出⑧的分子式：______________________。 (3)写出⑨中官能团的电子式：_________________。 (4)②的分子式为_____________，______________。
2．同分异构体的类型。
易错提醒 同分异构体概念的理解
1．相对分子质量相同，不能只理解成分子式相同。 在化学中，相对分子质量相同，结构不同的有机物有很多， 如 C7H8(甲苯)和 C3H8O3(丙三醇)等。
2．结构不同，即分子内部原子结合的顺序、成键方 式等不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同 类物质。
2．极性键与非极性键。 (1)不同元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子 的能力不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方， 所形成的共价键是极性共价键，简称极性键。 (2)相同元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子 的能力相同，所形成的共价键是非极性共价键，简称非 极性键。
(3)键的极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团 或外界环境的影响，键的极性及强弱可能会发生变化。
C．12 种
D．6 种
思路点拨：应用换元法解答此题。 解析：该烃的分子中苯环上的氢原子有 6 个可被取 代，四溴代物的同分异构体数目与二溴代物的同分异构体 数目是相同的。 答案：B
即时演练 2．下列各组中，互称为同分异构体的是( ) A．O2 与 O3 B．35Cl 与 37Cl
C．CH3CHO 与 D．CH4 与 C2H6 答案：C
分析知分子式为 C6H12O 的有机物共有 8 种醇和 6 种 醚，总共 14 种同分异构体。
问题 2：如何判断同分异构体的数目？
(1)基元法。 例如丁基(—C4H9)的结构有 4 种，则丁醇(C4H9— OH)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)的同分异 构体均为 4 种。丙基(—C3H7)的结构有 2 种。戊基(—C5H11) 的结构有 8 种。
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