离子交换树脂在1_3_丙二醇生产中的应用
1,3-丙二醇的研究进展
1,3-丙二醇的研究进展摘要:作为合成许多缩聚物单体的1,3-丙二醇（1,3-propanediol,1,3-PDO）是本世纪具有广阔市场潜力的化工原料，在化工、医药、食品等领域具有广泛的应用。
目前，1,3-丙二醇主要由化学法生产，但化学法消耗了不可再生的有限资源，并造成了环境污染。
近年来，生物转化法以其利用可再生资源、对环境友好等特点日益受到人们的重视。
介绍了1,3-丙二醇氧化还原酶在1,3-PDO生产菌代谢途径中的作用，着重综述了PDOR的基因克隆表达情况及1,3-PDO生物法生产中工程菌的研究进展。
同时对1,3-PDO生物法生产中下游分离和中试研究进行了的介绍，并展望了生物法生产1,3-PDO的前景。
关键词：1,3-丙二醇；1,3-丙二醇氧化还原酶；克隆表达；发酵法；下游分离Abstract:As a monomer for polycondensations to produce polyesters, polyethers and polyurethanes, 1, 3-PDO is an essential chemical material with a prosperous market potential in this century and has been widely used in the fields of chemical industry, medicine, food and so on. Presently, 1,3-PDO is mainly produced by chemical routes，which consume unrenewable feedstock and pollute the environment．Bioconversion is particularly attractive in that it typically uses renewable feedstock and does not generate toxic byproducts.The role of 1,3-PDO dehydrogenase in the metabolic pathway of 1,3-PDO production strains was introduced in this paper.Then, molecular cloning of PDOR and the engineering bacteria of 1,3-PDO were emphatically reviewed, and the downstream processing of 1,3-PDO from fermentation broth and experiment on pilot scale was introduced.At last, the microbial production of 1,3-PDO was prospected.Key words:1,3-propanediol; 1,3-propanediol dehydrogenase; cloning and expression；fermentation broth; downstream separation一意义聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)是荷兰皇家壳牌集团开发的一种性能优异的新型聚酯材料，它是由对苯二甲酸(PTA)和1,3-丙二醇(PDO)缩聚而成。
发酵法生产1,3-丙二醇的研究进展
2017年第36卷第4期 CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS·1395·化 工 进展发酵法生产1,3-丙二醇的研究进展李晓姝，张霖，高大成，师文静，樊亚超（中国石油化工股份有限公司抚顺石油化工研究院，辽宁 抚顺113001）摘要：1,3-丙二醇是一种重要的化合物，近年来由于其用途的不断拓宽而越来越受到广泛重视。
生物合成法生产1,3-丙二醇具有绿色高效、使用可再生能源等特点，是目前最具前景的生产方式。
本文从发酵菌种、发酵工艺、发酵过程优化和精制提纯几个方面对发酵法生产1,3-丙二醇的研究现状进行了介绍。
提出为使生物法生产1,3-丙二醇在成本上与化学法相比更具优势，在提高产量的同时应该引入新技术、新手段对发酵过程进行强化，使得过程更加精准且易于控制；同时指出综合考虑经济性与能耗问题，对发酵与分离的全过程进行整合，是今后发酵法生产1,3-丙二醇实现产业化的研究重点。
关键词：1,3-丙二醇；发酵；生物转化；甘油中图分类号：TQ 923 文献标志码：A 文章编号：1000–6613（2017）04–1395–09 DOI ：10.16085/j.issn.1000-6613.2017.04.032Progress on the production of 1,3-propanediol by fermentationLI Xiaoshu ，ZHANG Lin ，GAO Dacheng ，SHI Wenjing ，F AN Yachao（Fushun Research Institute of Petroleum and Petrochemicals ，SINOPEC ，Fushun 113001，Liaoning ，China ）Abstract ：1,3-propanediol is an important chemical compound ，which has recently received more andmore attention due to its wide applications. Synthesizing 1,3-propanediol via the biological method has some merits ，such as green ，high efficiency ，and sustainable. This method is the most promising for the 1,3-propanediol production.In this paper ，the research advances on production of 1,3-propanediol by fermentation were reviewed with regard to fermentative strains ，fermentation process ，process optimization and purification. To have a low cost advantage over the other chemical synthesizes ，the biological method needs to increase the concentration of 1,3-propanediol ，to strengthen the fermentation process that is more accurate and easier control. Economy and energy consumption need to be considered to integrate the whole process of fermentation and separation ，which should be the focus of research and industrial production of 1,3-propanediol by biological process in the future. Key words ：1,3-propanediol ；fermentation ；bioconversion ；glycerol1,3-丙二醇（1,3-PD ）是一种重要且用途广泛的化工原料，其与对苯二甲酸聚合合成的聚对苯二甲酸丙二醇酯（PTT ），是一种性质优良的聚酯材料。
1,3-丙二醇技术
1，3-丙二醇生产技术及进展1，3－丙二醇（1，3－PDO）是一种重要的有机化工原料，广泛应用于增塑剂、洗涤剂、防腐剂、乳化剂、聚酯和聚氨酯的合成，也可用作防冻剂、溶剂、保护剂等。
其中最重要的应用是制备聚对苯二甲酸丙二醇酯（PTT）聚酯纤维。
PTT是一种性能优异的聚酯材料，兼具聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）的高性能和聚对苯二甲酸丁二醇酯（PBT）的易加工性，又具有尼龙良好的回弹性和抗污染性能，且易染、耐磨，在地毯、工程塑料、服装面料等领域大有作为，具有广阔的应用前景，是目前国际上合成纤维开发的热点，被专家预测为21世纪最主要的新纤维品种之一。
但是由于原料1，3－PDO成本高，对其发展造成了制约，因此从20世纪90年代起，低成本1，3－PDO合成工艺的研究开发工作成为热点课题之一。
目前1，3－PDO生产方法主要有3种：1996年工业化的美国Shell公司的环氧乙烷羰基化法；1995年德国Degussa公司开发成功的丙烯醛水合氢化法；以及以美国Dupont公司为代表的生物工程法。
最近又有人提出以甲醛为原料，通过Prins反应或者醇醛缩合反应制备1，3－PDO。
本章将对上述几种合成工艺及进展进行详尽的介绍。
2.1 生产技术现状1，3-丙二醇（下称PDO）工业生产方法主要有三种，即丙烯醛水合法、环氧乙烷（EO）氢甲酰化法和生物发酵法。
其中，丙烯醛水合法技术难度相对较小，但技术经济性能较差。
目前，有发展前景的工艺主要为EO氢甲酰化法和生物发酵法。
在DuPont公司积极开发生物法制PDO工艺的同时，Shell公司也在努力改进其EO法技术，以保持竞争力。
国内研究开发PDO工艺的单位较多，其中在EO法中有代表性的为中科院兰州化物所；在生物法中有代表性的研究单位为清华大学、抚顺石油化工研究院和大连理工大学，国内生物法开发起步比德、美等国晚，但研究水平特别是中试水平已处于国际先进行列，1，3-PDO浓度可达到80g/L以上。
一种分离提纯1,3-丙二醇的方法与流程
So, imagine you have a mixture of 1,3-propanediol and water, and you want to separate these two substances. How do you do it? Well, one cool way is through fractional distillation! It's like a magical process that can separate differentponents in a mixture based on their boiling points. Since 1,3-propanediol has a boiling point of 210°C, while water boils at 100°C, we can heatup the mixture and watch the magic happen. The mixture turns into vapor, and then we collect it and turn it back into liquid form. We repeat this process several times, and voila, we've got ourselves some pure 1,3-propanediol, ready to be used for all sorts of cool stuff! It's like a science party where the substances dance and separate, and we get to cheer them on as they do their thing! Science is so cool, isn't it?想象一下你有1，3—丙二醇和水的混合物，你想分离这两种物质。
生物基1-3-丙二醇技术开发及产业发展趋势
生物产业技术382014.04(7月).1,3-丙二醇是无色、无臭、吸湿性的黏稠液体，作为重要的有机合成原料和中间体而得到广泛的应用，主要用于食品、化妆品和制药等行业。
1,3-丙二醇在聚酯方面的独特性能使其制备的聚酯塑料具有易于自然循环的生物可降解特性。
1,3-丙二醇是制备具有发展前景的新型聚酯纤维PTT （聚对苯二甲酸-1,3-丙二醇酯）的重要单体原料。
PTT 作为新型聚酯材料，具有优异的回弹性、染色性、抗污性等，较以乙二醇作为单体的聚酯（PET ）具有更优良的特性。
由于1, 3-丙二醇价格昂贵，因此，1,3-丙二醇的工业化生产情况严重影响着PTT 的生产。
此外，1,3-丙二醇还可用于制备其他饱和聚酯，如聚萘二甲酸丙二醇酯（PTN ）和共聚聚酯；用于制备新型聚氨酯包括发生物基１，３－丙二醇技术开发及产业发展趋势随着生物工程技术的不断完善，全球生物基1,3-丙二醇的投产规模不断扩大，年产量不断增加。
文章就1,3-丙二醇的市场现状及发展趋势、生产企业现状以及产业化技术进行分析。
泡产品、黏接剂、涂料和精细化工产品（包括防冻液、粉末涂料、溶剂、道路融雪剂、药品等）。
随着生物基1,3-丙二醇产业化技术的不断完善以及应用领域的扩展，其发展前景将十分广阔。
1 1,3-丙二醇市场现状与趋势分析1,3-丙二醇是聚酯纤维PTT 的重要单体原料，其工业化进程由PTT 聚酯的市场需求所推动。
而PTT 是继20世纪50年代的PET （聚对苯二甲酸乙二醇酯）、70年代的PBT （聚对苯二甲酸丁二醇酯）之后一种新的、极有发展前途的新型聚酯高分子材料，1998年被美国评为六大石化新产品之一。
1,3-丙二醇生产方法可分为两类，分别是化学法和生物发酵法。
传沈瑶瑶 于建荣 毛开云（中国科学院上海生命科学信息中心，上海 200031）doi:10.3969/j.issn.1674-0319.2014.04.005沈瑶瑶，中国科学院研究生院、中国科学院上海生命科学信息中心在读研究生。
13 丙二醇的产业应用和生产
1，3-丙二醇的工业应用和生产前言1，3-丙二醇（即1，3-PDO，化学式可表示为：CH2OHCH2CH2OH）是-种重要的化工原料，1990年代初，由于1，3-PDO的工业用途相对较少，全球的l，3-PDO的工业产量很低，价格却较高（30美元/kg），1991年的产量仅为 100t，市场占有率远不及乙二醇、l，2-丙二醇、l，4-丁二醇、2，3-丁二醇等其它二醇。
1990年代中期工业上成功地开发出以1，3-丙二醇为原料的新型聚酯材料—聚对苯二甲酸丙二醇酯，简称PTT。
1998年在美国PTT被评为六大石化新产品之-，世界很多跨国化学工业公司如壳牌、杜邦等也都对它产生了浓厚的兴趣。
1995年壳牌公司率先实现将PTT商品化，商品名Colterra，2000年壳牌公司PTT的生产能力为100kt／a，并且已于1999年底将在美国路易斯安那州2kt／a的 1，3-PDO生产装置扩产为72 kt/a。
2000年美国杜邦公司开发出PTT并且注册了商品名为Sorona。
另外德国Degussa公司也是世界上生产PTT和1，3-PDO的大公司，具有50kt／a的1，3-PDO生产能力。
目前由于合成PTT的原料—1，3-PDO的合成方法的改进，成本大大降低，使工业生产风呼纤维的前景非常看好。
与壳牌公司和Degussa公司的化学法生产不同，杜邦公司拟采用生物转化法生产1，3-PDO，并且正与Tate＆ Lyle Citric Acid公司联合开发大规模工业化生产技术，中试实验正在进行当中，预计在2003年生物转化法生产1，3—PDO也将实现大规模生产。
1 1,3-PDO的性质及工业应用1,3-PDO为无色透明粘稠液体，无臭，有吸湿性，与水、醇混溶，对多种有机溶剂有较好的溶解度。
主要的物性参数如下：沸点为213.5℃；熔点为-27℃；密度（20℃）为1.053；折光率l.4398。
l，3-PDO不仅是良好的溶剂、抗冻剂、保护剂，由于它含有双功能基还可以参与多个化学合成反应，如二氧六环的合成，以它为单体可以生产出特殊场合使用的聚酯、聚醚、聚氨酯等缩聚物。
PDO(1,3丙二醇)调研报告.doc
1,3-丙二醇调研报告1,3-丙二醇英文缩写1,3-PDO，是无色、无味的粘稠液体，可溶于水、醇、醚等多种有机溶剂，主要用于增塑剂、洗涤剂、防腐剂、乳化剂的合成，也用于食品、化妆品和制药等行业，其最主要的用途是作为聚合物单体合成性能优异的高分子材料，不但可以使聚酯塑料具有自然循环的可生物降解特性，而且是制造性能优异的新型聚酯纤维聚对苯二甲酸丙二酯（PTT）的重要单体原料，可替代乙二醇、丁二醇生产多醇聚酯。
2 国际生产技术概况目前1，3-丙二醇主要有三种生产方法：丙烯醛法、环氧乙烷法、微生物发酵法。
其中前两种方法已经实现工业化，后一种方法正由美国Du Pont（杜邦）公司进行工业化开发。
全球1，3-PDO的生产基本上被德国Degussa公司、美国壳牌公司和美国杜邦公司三家垄断。
三个公司各自采用的是不同的技术路线。
Degussa公司采用的是丙烯醛水合氢化法，壳牌公司采用的是环氧乙烷碳基化法，两个公司走的都是“石化合成路线”。
另一家1,3-PDO生产商杜邦公司采用的是自己创新的生物工程法。
2．1 Degussa公司的丙烯醛水合氢化法路线简析丙烯醛水合氢化制备1,3-PDO工艺申请专利最多的是德国Degussa公司，其次是德国Hoechst公司。
Degussa公司以丙烯醛为原料生产1,3-PDO的工业化路线主要的生产步骤是：（1）丙烯醛水合制3-羧基丙醛；（2）3-HPA催化加氢制得1,3-PDO。
丙烯醛水合制备3-羟基丙醛，最早采用无机酸作催化剂，但其产率低，选择性差，并伴有副反应发生。
丙烯醛遇酸容易发生缩合或聚合反应，生成二丙酸醚等，为解决这些问题，Degussa公司采用弱酸性离子交换树脂作为催化剂来提高3-HPA的选择性，丙烯醛水合的转化率和选择性都可以大幅度提高。
美国专利中提出了一种含有磷酸基的酸性螯合型阳离子交换树脂-NH-CH2-PO3H2作催化剂，在反应温度50～80℃的范围内，可使丙烯醛转化率保持在85%～90%，3-HPA选择性可达80%～85%，Degussa公司Arntz等采用弱酸性离子交换树脂用少量钠、镁、铝离子改性，如含0.53%Na，0.06%Mg，0.3%Al的离子交换树脂催化剂，在釜式反应器中于50℃反应4h，丙烯醛的转化率达88.9%～90.5%，3-HPA选择性为80.4%～82.8%。
生物基1-3-丙二醇技术开发及产业发展趋势
生物产业技术382014.04(7月).1,3-丙二醇是无色、无臭、吸湿性的黏稠液体，作为重要的有机合成原料和中间体而得到广泛的应用，主要用于食品、化妆品和制药等行业。
1,3-丙二醇在聚酯方面的独特性能使其制备的聚酯塑料具有易于自然循环的生物可降解特性。
1,3-丙二醇是制备具有发展前景的新型聚酯纤维PTT （聚对苯二甲酸-1,3-丙二醇酯）的重要单体原料。
PTT 作为新型聚酯材料，具有优异的回弹性、染色性、抗污性等，较以乙二醇作为单体的聚酯（PET ）具有更优良的特性。
由于1, 3-丙二醇价格昂贵，因此，1,3-丙二醇的工业化生产情况严重影响着PTT 的生产。
此外，1,3-丙二醇还可用于制备其他饱和聚酯，如聚萘二甲酸丙二醇酯（PTN ）和共聚聚酯；用于制备新型聚氨酯包括发生物基１，３－丙二醇技术开发及产业发展趋势随着生物工程技术的不断完善，全球生物基1,3-丙二醇的投产规模不断扩大，年产量不断增加。
文章就1,3-丙二醇的市场现状及发展趋势、生产企业现状以及产业化技术进行分析。
泡产品、黏接剂、涂料和精细化工产品（包括防冻液、粉末涂料、溶剂、道路融雪剂、药品等）。
随着生物基1,3-丙二醇产业化技术的不断完善以及应用领域的扩展，其发展前景将十分广阔。
1 1,3-丙二醇市场现状与趋势分析1,3-丙二醇是聚酯纤维PTT 的重要单体原料，其工业化进程由PTT 聚酯的市场需求所推动。
而PTT 是继20世纪50年代的PET （聚对苯二甲酸乙二醇酯）、70年代的PBT （聚对苯二甲酸丁二醇酯）之后一种新的、极有发展前途的新型聚酯高分子材料，1998年被美国评为六大石化新产品之一。
1,3-丙二醇生产方法可分为两类，分别是化学法和生物发酵法。
传沈瑶瑶 于建荣 毛开云（中国科学院上海生命科学信息中心，上海 200031）doi:10.3969/j.issn.1674-0319.2014.04.005沈瑶瑶，中国科学院研究生院、中国科学院上海生命科学信息中心在读研究生。
1,3-丙二醇(PDO)调研报告
1,3-丙二醇项目调研报告1 简介1,3- 丙二醇(1, 3- PDO)是无色无味的液体，比重1.0537(25℃)，熔点-32 ℃, 沸点210-211℃，自燃温度400℃。
可溶于水，醇和醚，是一种可燃、低毒性的化合物。
稍溶于苯和氯仿，其化学性质体现了醇和二醇的典型性能，能与酸反应后生成酯。
2用途1,3-丙二醇（PDO）是一种重要的化工原料，可作为有机溶剂应用于油墨、涂料、润滑剂、抗冻剂等行业，还可用作药物合成中间体。
其最主要的用途是作为聚合体单体合成性能优异的高分子材料。
最主要的用途是作为单体与对苯二甲酸合成新型聚酯材料—聚对苯二甲酸丙二醇酯( PTT)。
1,3-丙二醇可以替代乙二醇，1,4-丁二醇和新戊二醇等中间体用于生产多醇聚酯及作为碳链延伸剂。
其与苯二甲酸合成的聚对苯二甲酸丙二酯（PTT），显示了比乙二醇、丁二醇为单体合成的聚对苯二甲酸乙二酯（PET）、聚对苯二甲酸丁二酯（PBP）等更优良的性能，被认为是一种兼具PET的高性能和PBT的易加工性的新型聚酯材料。
PTT是纺织工业中一种新型聚酯化学纤维，性能明显优于PET和PBT，克服了PET的刚性和PBT的柔性，特别是它有优异的回弹性（拉伸20%时弹性恢复可达100%）、易染性（能在无载体的情况下常压沸染）、抗污性、耐磨性、低吸水性以及良好的色牢度（抗紫外、臭氧、氮氧化合物），兼具涤纶、锦纶甚至氨纶的优点，可制作高度蓬松的BCF纱、复合纤维、地毯、弹力织物、非织造布，适合衣着及多种潜在用途。
由1,3-PDO与对苯二甲酸（酯）合成的聚对苯二甲酸丙二醇酯（PTT），市场应用前景广阔。
1,3-丙二醇脱水和脱氢可以生产与四氢呋喃和γ-丁内酯化学性质相类似的产品，如氧杂环丁烷，并且通过开环聚合反应生产类似于PTMEG的新型聚合物，或作为涂料中的反应溶剂。
3 1,3-丙二醇的生产技术及垄断概况目前全球1,3-丙二醇的生产基本上被德国Degussa公司、美国壳牌公司和美国杜邦公司三家垄断。
1,3-丙二醇的合成工艺及进展
第二章：1,3-丙二醇的合成工艺及进展1,3-丙二醇作为制造PTT的重要原料，早在1948年，美国 Shell（壳牌）公司申请了以丙烯醛水合路线合成1,3-丙二醇的专利，20世纪60年代和70年代，又将此专利进行产业化实施，进入20世纪80年代和90年代，德国Degussa 公司开发了丙烯醛路线制1,3-丙二醇的方法，之后，美国Shell公司又开发了以环氧乙烷为原料生产1,3-丙二醇工艺，1996年美国Shell公司开始工业化生产。
目前，具有工业应用前景的生产方法主要有3种：丙烯醛水合氢化法、环氧乙烷碳基化法和生物工程法。
生物工程法是近几年才实现工业化，其他方法尚在研究阶段。
2.1 1,3-丙二醇化学法合成技术及进展1,3-丙二醇(1,3-PDO)有多种化学合成方法。
目前已经实现工业化生产的化学合成方法主要是丙烯醛水合法和环氧乙烷（简称EO）羰基化法，但也有其它研究单位开发了诸如甲醛乙醛缩合制备1,3-丙二醇、乙烯经Prins反应合成1,3-丙二醇、以甘油为原料通过化学反应制备1,3-丙二醇、由３-羟基丙醛（简称3-HPA）一步加氢合成1,3-丙二醇等的化学合成方法。
2.1.1 丙烯醛水合法丙烯醛水合、氢化制备1,3-PDO工艺方法申请专利最多的是德国Degussa 公司，是以丙烯醛为原料生产1,3-PDO的工业化路线，主要步骤为：丙烯醛水合制3-HPA，然后催化加氢制得1,3-PDO；其次是德国赫司特公司。
其反应方程式为：CH2=CHCHO+H20—>HOCH2CH2CHO+H2—>HOCH2CH2CH20H①丙烯醛水合制3-HPA丙烯醛水合制备3-HPA，最早采用无机酸作催化剂，但产率低、选择性低以及伴随丙烯醛遇酸缩合或聚合等问题。
为解决这些问题，Degussa公司以弱酸性离子交换树脂作为催化剂，使得3-HPA选择性、丙烯醛水合转化率和选择性都得到大幅提高。
美国专利中也提出了1种以含磷酸基的酸性螯合型阳离子交换树脂作为催化剂的方法，反应温度为50～80℃，丙烯醛转化率可以保持在85%～90%，3-HPA选择性可达80%～85%。
吸附法提高1,3—丙二醇纯度的研究
吸附法提高1，3—丙二醇纯度的研究1，3-丙二醇（英文名1，3-propanediol）是一种重要的化工原料，可作为有机溶剂应用于油墨、印染、涂料、润滑剂、抗冻剂等行业，还可用作药物合成中间体。
其最主要的用途是作为聚合物单体合成性能优异的高分子材料。
目前，1，3-丙二醇的生产方法主要有化学合成法和微生物发酵法两种。
化学合成法主要为环氧乙烷经氢甲酰化再加氢法（EO法）和丙烯醛水合法（Acrolein法）。
化学合成法的缺点是成本高、副产物多、选择性差、操作条件需高温高压、所利用的化学原料均为不可再生的石油或煤炭资源，且环氧乙烷和丙烯醛均属易燃易爆的危险品。
生物发酵法生产1，3-丙二醇是近些年来国内外研究的重点，而且生物发酵法因其选择性高、操作条件温和、原料是可再生的农产品——淀粉或植物油料等优点，近年来受到了世界各国科学家的特别重视。
在发酵法生产1，3-丙二醇的提取过程中，最终分离提纯的方法多为精馏操作。
在实际生产过程中，精馏后的成品时常出现纯度不高且产品带有有颜色和气味的现象，经对该产品进行多次精馏提纯，产品质量有所改善，但因能耗过高，导致产品成本很高。
摸索工艺简单、成本较低的二次提纯方法--吸附法是本研究重点。
标签：1，3-丙二醇；活性炭、大孔径吸附树脂、活性白土；吸附本次研究分别使用活性炭、大孔径吸附树脂、活性白土对纯度不是很高的1，3-丙二醇成品用物理吸附法进行二次吸附提纯，得到了理想的实验结论。
1 实验材料1.1 实验材料和仪器：活性炭、大孔径吸附树脂、活性白土、无水乙醇、纯水、布式漏斗、真空泵、抽滤瓶滤纸、气相色谱仪、水分测定仪、电热鼓风烘箱、5L试剂瓶、电磁搅拌器。
1.2 实验料液：用耐高渗酵母转化葡萄糖为甘油和后用克雷伯氏肺炎杆菌转化甘油为1，3-丙二醇的二步藕连发酵工艺生产的1，3-丙二醇，以精馏的方式提纯后的1，3-丙二醇半成品（具有淡黄色和焦糊气味）。
气相测定含量为97.6%。
1,3-丙二醇调研报告
1,3-丙二醇项目调研报告1 简介1,3- 丙二醇(1, 3- PDO)是无色无味的液体，比重1.0537(25℃)，熔点-32 ℃, 沸点210-211℃，自燃温度400℃。
可溶于水，醇和醚，是一种可燃、低毒性的化合物。
稍溶于苯和氯仿，其化学性质体现了醇和二醇的典型性能，能与酸反应后生成酯。
2用途1,3-丙二醇（PDO）是一种重要的化工原料，可作为有机溶剂应用于油墨、涂料、润滑剂、抗冻剂等行业，还可用作药物合成中间体。
其最主要的用途是作为聚合体单体合成性能优异的高分子材料。
最主要的用途是作为单体与对苯二甲酸合成新型聚酯材料—聚对苯二甲酸丙二醇酯( PTT)。
1,3-丙二醇可以替代乙二醇，1,4-丁二醇和新戊二醇等中间体用于生产多醇聚酯及作为碳链延伸剂。
其与苯二甲酸合成的聚对苯二甲酸丙二酯（PTT），显示了比乙二醇、丁二醇为单体合成的聚对苯二甲酸乙二酯（PET）、聚对苯二甲酸丁二酯（PBP）等更优良的性能，被认为是一种兼具PET的高性能和PBT的易加工性的新型聚酯材料。
PTT是纺织工业中一种新型聚酯化学纤维，性能明显优于PET和PBT，克服了PET的刚性和PBT的柔性，特别是它有优异的回弹性（拉伸20%时弹性恢复可达100%）、易染性（能在无载体的情况下常压沸染）、抗污性、耐磨性、低吸水性以及良好的色牢度（抗紫外、臭氧、氮氧化合物），兼具涤纶、锦纶甚至氨纶的优点，可制作高度蓬松的BCF纱、复合纤维、地毯、弹力织物、非织造布，适合衣着及多种潜在用途。
由1,3-PDO与对苯二甲酸（酯）合成的聚对苯二甲酸丙二醇酯（PTT），市场应用前景广阔。
1,3-丙二醇脱水和脱氢可以生产与四氢呋喃和γ-丁内酯化学性质相类似的产品，如氧杂环丁烷，并且通过开环聚合反应生产类似于PTMEG的新型聚合物，或作为涂料中的反应溶剂。
3 1,3-丙二醇的生产技术及垄断概况目前全球1,3-丙二醇的生产基本上被德国Degussa公司、美国壳牌公司和美国杜邦公司三家垄断。
色谱法分析1,3-丙二醇发酵液中的主要组分
LC-092色谱法分析1，3一丙司睁发酵液中的主要组分张建刚王领民金平孙爱华李淑兰(抚顺石油化T到f究院_卜三室辽宁抚顺113001)1 前言近来，微生物发酵生产1，3-丙二醇(以r简称1，3-PD O)一直是生物化工界最活跃的研究课题之一，它利用可再生资源如：葡萄糖、甘油等生产1，3-PD O，试图代替对环境有较大污染的丙烯醛等化学合成法。
1，3-PD0发酵液成分复杂，人们只能用色谱法分析其在发酵液中的浓度，F ors berg 用填充柱色谱法分析1，3-PD O、乙醇、乙酸等，_L}』酶法分析甘油；张健”1等用H PLC分析发酵中的1，3 PD O、乙醇、乙酸和甘油。
本文分别用Gc和H P LC对以甘油和葡萄糖为原料的发酵液中的主要组分进行了分析，并对样品的处理方法进行了研究。
2实验部分2．1仪器与试剂高效液相色谱Wat er s510泵、410示差折光检测器及2010色谱管理系统。
气相色谱H P4810气相色潜、氢焰检测器，T L9800及N2000色谱工作站。
OasiS H L B、Sep—P a k C18、Sep—P a k C N萃取小柱，色谱纯甘油、1，3-PD O和分析纯乙醇、乙酸及葡萄糖等，Milli-Q超纯水。
2．2色谱条件高效液相色谱A mi ne x 87H色谱柱，流动相为0．005mol／L的}ks O。
水溶液，流速为0．5mL／mi n，柱温为60℃。
气相色谱kgil ent—F F AP 30m×0．53r am大口径毛细管柱，不分流进样，检测器温度250℃，汽化室温度200℃，柱温从100℃以10℃／mi n升温至220℃，恒温l O mi n，载气流量为30mL／min。
2．3发酵样品的分析取一定体积的发酵液，调pH3—4，用5％(wt／v)的H型阳离子交换树脂处理发酵液，离心分离，取清液5mL，用Oas i s HLB处理，收集2mL做HPLC或Gc分析。
1,3-丙二醇发酵液脱盐用离子交换树脂的筛选
1,3-丙二醇发酵液脱盐用离子交换树脂的筛选侯志强;王崇辉;王领民;黎元生【摘要】研究了用离子交换树脂处理1,3-丙二醇发酵液,选用6种阳离子交换树脂和3种阴离子交换树脂,以交换容量、电导率和再生时间为指标,考察了树脂的脱盐效果。
结果表明：阳离子交换树脂中的D001-cc对1,3-丙二醇发酵液的处理效果最好,150 mL树脂的平均交换容量达到240 mL,电导率能降到2250µS/cm,再生时间7 h；3种阴离子交换树脂中,D301R的去盐效果最好。
【期刊名称】《当代化工》【年(卷),期】2012(000)011【总页数】3页(P1198-1200)【关键词】1,3-丙二醇;离子交换树脂;脱盐;发酵液【作者】侯志强;王崇辉;王领民;黎元生【作者单位】辽宁石油化工大学,辽宁抚顺 113001; 中国石化抚顺石油化工研究院,辽宁抚顺 113001;中国石化抚顺石油化工研究院,辽宁抚顺 113001;中国石化抚顺石油化工研究院,辽宁抚顺 113001;中国石化抚顺石油化工研究院,辽宁抚顺113001【正文语种】中文【中图分类】TQ4251,3-丙二醇(PD)是一种重要的化工原料，主要用于制造聚酯纤维(PTT，杜邦公司商品名Sorona TM)、聚氨酯、热熔胶、粉末涂料、包装材料以及有机合成中间体等[1]。
1,3-丙二醇可通过化学法路线和生物法路线生产。
杜邦公司通过代谢工程成功开发出一种生物发酵工艺生产1,3-丙二醇，以其绿色化学为特征，具有反应条件温和、操作简便、副产物少、环境污染小、可利用再生资源等特点，成为新世纪生物化工研究的热点之一[2]。
国内关于生物法制备1,3-丙二醇的研究，近几年已在菌种筛选诱变、代谢网络、发酵工程工艺等方面取得了显著的成绩，发酵水平已超过100 g/L[3]。
从发酵液中分离并提纯1,3-丙二醇是该项研究的技术关键和难点，其困难主要在于产品的性质和发酵液本身的性质。
1-3-丙二醇市场调研报告
1，3-丙二醇调研1 简介 (3)2 用途 (3)2.1 合成聚对苯二甲酸丙二醇酯( PTT) (4)2.2 合成聚萘二甲酸PDO 酯（PTN） (5)2.3 涂料领域 (5)2.4 增塑剂 (5)2.5 合成丙二醇酸 (6)2.6 合成碳酸丙稀酯 (6)2.7 其它 (6)3 丙二醇生产方法 (7)3.1化学合成法 (7)3.1.1环氧乙烷羰基化法 (7)3.1.2 丙烯醛水合氢化法 (9)3.1.3 甘油化学法转化为1,3-丙二醇 (10)3.1.4 国内概况 (11)3.2 生物工程法 (11)3.2.1葡萄糖生物转化生产1, 3-丙二醇 (12)3.2.2 甘油生物转化生产1, 3-丙二醇 (12)3.3.3 谷物糖浆为原料生产1, 3-丙二醇 (12)3.2.4 国内研究近况 (13)3.3 技术比较 (14)4. 国内外市场 (15)4.1 PTT国内外市场及前景 (15)4.1.1 PTT优势 (15)4.1.2 PTT国外发展现状 (16)4.1.2 PTT国内发展现状 (17)4.2 1,3-丙二醇现状 (18)5.总结及建议 (19)1,3-丙二醇1 简介丙二醇根据结构式分为1, 2-丙二醇和1, 3-丙二醇两种。
其中，1,3- 丙二醇(1, 3- PDO)是无色无味的液体，比重1.0537(25℃),熔点-32 ℃, 沸点210-211℃,自然温度400℃。
可溶于水，醇和醚，是一种可燃、低毒性的物质。
稍溶于苯和氯仿，其化学性质体现了醇和二醇的典型性能，能与酸反应后生成酯。
2 用途1, 3-丙二醇应用领域与其它二元醇类似, 主要用做聚酯和聚氨酯的单体以及溶剂、抗冻剂、增塑剂、乳化剂、防腐剂或保护剂等, 也用于合成医药和用做有机合成中间体。
2.1 合成聚对苯二甲酸丙二醇酯( PTT)最主要的用途是作为单体与对苯二甲酸合成新型聚酯材料—聚对苯二甲酸丙二醇酯( PTT)。
乙二醇也是生产聚酯的基本原料, 现将它与1,3- 丙二醇性质相比较。
甘油生产1,3-丙二醇发酵工艺优化研究
甘油生产1,3-丙二醇发酵工艺优化研究佚名【摘要】1,3-PDO is the basic raw material to produce polytrimethylene terephthalate. Biorefinery technology of producing 1,3-PDO from glycerol with ferment has broad application prospect. In this paper, K. pneumoniae was chosen as the starting strain. Fermentation process parameters including strain preservation methods, fermentation system environment, nitrogen ventilation ratio, pH neutralizing agent and glycerol quality were optimized. The experimental results show that the yield of 1,3-PDO can reach to 103.38 g/L under optimum process conditions.%1,3-丙二醇是合成聚对苯二甲酸丙二醇酯的基础原料，利用甘油进行微生物发酵生产1,3-丙二醇的生物炼制技术具有广阔的应用前景。
以克雷伯氏肺炎杆菌为出发菌种，对菌种保藏方式、发酵体系环境、氮气通气比、pH 中和剂以及甘油品质等发酵工艺进行了优化研究。
实验结果表明，在较优的工艺条件下，1,3-丙二醇产量可达103.38 g/L。
【期刊名称】《当代化工》【年(卷),期】2015(000)008【总页数】3页(P1813-1815)【关键词】克雷伯氏肺炎杆菌;1,3-丙二醇;发酵工艺;优化【正文语种】中文【中图分类】TQ9231,3-丙二醇（1,3-PDO）可用于化妆品、液体清洁剂、防冻液、服装、室内装饰材料、工程聚合物等诸多领域。
1,3-丙二醇发酵液脱盐技术研究进展
1,3-丙二醇发酵液脱盐技术研究进展罗吉安;刘德华;粟好进;赵雪冰【摘要】1,3-丙二醇(PDO)是新型纤维PTT的关键原料,可通过化学法和生物发酵法生产,在生物发酵法生产PDO过程中,菌体代谢过程产生有机酸,发酵过程通过自控流加液碱调节发酵液pH值为中性,发酵结束时发酵液液中有2％～3％的盐,目前PDO发酵液脱盐的技术有离子交换、电渗析、双极膜电渗析、刮板蒸发等,本文对这几种脱盐技术进行了综述和比较,为该领域的从业人员提供参考.【期刊名称】《化工设计通讯》【年(卷),期】2015(041)006【总页数】4页(P1-4)【关键词】1,3-丙二醇;发酵液脱盐;离子交换;电渗析;双极膜;刮板蒸发【作者】罗吉安;刘德华;粟好进;赵雪冰【作者单位】清华大学化学工程系,北京100084;清华大学化学工程系,北京100084;湖南化工医药设计院,长沙410007;清华大学化学工程系,北京100084【正文语种】中文【中图分类】TQ223.162;TQ9231,3-丙二醇(PDO)是一种重要的化工原料，其最主要的用途是与对苯二甲酸生成聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)。
目前PDO的生产方法有化学合成法和微生物发酵法。
相对于化学合成法，微生物发酵生产PDO具有原料可再生、操作简便、反应条件温和、环境污染小等优点。
但是，发酵法生产PDO工艺过程中，菌体会代谢产生丁二酸、乳酸、乙酸等副产物，使得发酵液pH值降低从而抑制菌体生产，因此发酵过程中通过自控系统流加氢氧化钠维持发酵液的pH值中性，加入的氢氧化钠与发酵过程产生的有机酸中和生成了有机酸盐，加上发酵培养基中用作氮源(硫酸铵)和磷源(磷酸氢二钾和磷酸二氢钾)，使得发酵液中有机酸盐和无机酸盐的总量达到2%～3%。
在后续减压精馏分离提纯PDO时盐的存在很容易使釜底结焦、堵塞再沸器，使得操作无法进行，因而需在精馏工艺之前将发酵液中的盐脱除。
传统的液体物料脱盐工艺有离子交换法，纳滤、反渗透膜组合脱盐技术，电渗析脱盐技术，以及蒸馏脱盐技术，在电渗析基础上科学家又开发了双极膜电渗析脱盐技术。
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产品型号粒度范围（≥９５％）／ｍｍ含水量／％湿视密度／ｇ·ｍＬ－１湿真密度／ｇ·ｍＬ－１全交换容量／ｍｍｏｌ·ｇ－１体积交换容量／ｍｍｏｌ·ｍＬ－１００１×７０．３１５～１．２５４５～５００．７７～０．８７１．２５～１．２９≥４．５≥１．９００１×７ＦＣ０．４５～１．２５４５～５００．７７～０．８７１．２５～１．２９≥４．５≥１．９００１×７ＭＢ０．６３～１．２５４５～５００．７７～０．８７１．２５～１．２９≥４．５≥１．９００１×８０．３１５～１．２５４３～４８０．７８～０．８７１．２４～１．３３≥４．４≥２．００００１×１００．３１５～１．２５３８～４４０．８０～０．９１１．２６～１．４０≥４．２≥２．３０００２ＳＣ０．６３～１．２５３８～４３０．８１～０．８７≥１．３０≥４．４≥２．１０００１ＴＲ４２～５２０．７７～０．８７１．２４～１．２８≥４．５≥１．９０１，３－丙二醇（１，３－ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ，以下简称ＰＤ０）作为抗冻剂、增塑剂、洗涤剂、防腐剂和乳化剂的合成原料，是一种重要的化工原料，可也应用于食品、化妆品和制药等行业。
其最主要的用途则是作为聚酯、聚醚和聚亚氨酯的单体，广泛应用于地毯、工程塑料、服装面料等领域［１，２］。
研究表明，以ＰＤＯ为单体与对苯二甲酸合成的聚酯（ＰＴＴ）是一种优异的聚酯材料，具有许多独特的性质，如优异的回弹性、抗污性、抗紫外、臭氧和氮氧化合物的着色性，以及抗内应力、低水吸附、低静电、良好的生物降解、可循环利用等，极大提高了产品性能，是当前国际上合成纤维开发的热点，被誉为人类的第六大工程材料。
但由于其原料成本不断增加，为加快ＰＴＴ的大规模生产，寻找新原料也成为一种研究方向。
欧共体国家（如德国、法国、丹麦等）针对甘油过剩的现状积极开展甘油转化为１，３－ＰＤＯ和２，３－丁二醇的研究工作，已取得了许多可喜的成果［３，４］；清华大学刘德华教授发明的一种用荚膜细菌生产ＰＤＯ的方法中，该发酵液产生了大量的盐份，主要是阳离子的存在对ＰＤＯ的精制极为不利。
目前用于ＰＤＯ的脱盐方法有电渗析法、ＥＤＩ、树脂等几种［５，６］，电渗析可以用于小分子物质的脱盐，但是回收率不高，能源消耗大；采用树脂法脱盐在技术上非常成熟［７］，同时也是目前工业上尤其是成分比较复杂体系的脱盐上应用最为普遍的技术。
尤其在发酵液滤液直接脱盐上，树脂法工艺也是目前惟一采用并且也是长期、稳定、成功应用的技术。
本实验主要利用离子交换树脂脱去ＰＤＯ发酵滤液中的阳离子，从而达到去盐的目的，同时为下步副产物的回收做准备。
通这一方法，以期简化脱盐步骤，在不影响精馏的情况下提高生产效率，降低设备投入，同时提高副产物的价值。
1材料与检测1.1实验料液经不锈钢膜一次过滤后的含ＰＤＯ的发酵液。
同时以乳酸钠作为代表盐。
1.2实验设备由凯能高科技工程（上海）有限公司提供的小型离子交换中试实验设备。
1.3树脂苯乙烯系强酸性阳离子交换树脂（西安蓝晓科技有限公司），其参数性能如表１。
[收稿日期]２００８－１０－２９[作者简介]离子交换树脂在１，３－丙二醇生产中的应用（河南天冠企业集团有限公司，河南南阳４７３０００）乔建援，齐笑飞，张一飞，毕生雷，杜风光[摘要]通过静态吸附和动态脱盐实验，研究了离子交换树脂在１，３－丙二醇脱盐中的应用情况。
通过静态吸附实验表明，００１×７型树脂吸附能力最大，最佳吸附温度为４０℃；通过动态脱盐实验表明，００１×７型树脂动态吸附量为１７４０ｍｇ／ｇ。
通过树脂的成本、处理能力分析，表明００１×７型树脂完全可以应用于生产。
[关键词]离子交换；１，３－丙二醇；发酵液；脱盐[中图分类号]ＴＱ４２５．２３[文献标识码]Ｂ[文章编号]１００３－５０９５（２００９）０１－００４１－０３第３２卷第１期２００９年０１月Ｖｏｌ．３２Ｎｏ．１Ｊａｎ．２００９表1部分树脂的性能参数1.4分析方法酸碱滴定法用于离子交换过程中离子当量数检测。
乔建援（１９７４－），男，工程师，负责天冠企业集团有限公司８６３计划、技改项目万吨１，３－丙二醇生产的中试及产业化评价。
电导率仪用于树脂再生后水洗（洗酸及洗碱）过程中水洗水的电导检测，从而作为水洗终点确定的标准，另外采用电导率检测经阴阳离子脱盐后的交后液，作为质量检测控制指标。
1.5样品收集实验过程中每４Ｌ收集一个样品，这样一方面能够分散误差，另一方面可以充分了解吸附、再生过程中的变化情况。
2实验方法2.1树脂的预处理将树脂先用去离子水浸泡２４ｈ，使其充分溶胀，然后用浓盐酸洗至酸碱度稳定，再用蒸馏水充分漂洗，洗净后抽滤备用。
2.2树脂的选择准确称取经预处理且除去表面水的各型号湿树脂２．０００ｇ于１００ｍＬ的锥形瓶中，然后加入浓度为８．２ｇ／Ｌ的乳酸钠溶液２０．０ｍＬ，于室温（２６℃）下振荡直至吸附平衡，用滴定法测量上清液中酸度，记录滴定用去的碱量，按下式计算平衡吸附量：Ｑｅ＝８０（Ｖｏ－Ｖｅ）Ｍ／ｗ（１）式中Ｑｅ———平衡吸附量，ｍｇ／ｇ；Ｖｏ———滴定前的碱体积，ｍＬ；Ｖｅ———滴定后的碱体积，ｍＬ；Ｍ———滴定剂氢氧化钠的浓度，ｍｏｌ／Ｌ；ｗ———吸附体系中所加吸附剂质量，ｇ。
2.3吸附等温线准确称取１０份经预处理且除去表面水的００１×７树脂６．０００ｇ于２００ｍＬ的锥形瓶中，然后加入６０．０ｍＬ浓度分别为０．８２、３．２８、８．２０、１１．４８、１４．７６、１６．４０、１９．６８、２４．６０ｇ／１００ｍＬ的乳酸钠溶液，分别在３０、４０、５０℃下振荡平衡，滴定法测量上清液中氢离子浓度，从而绘制吸附等温线。
2.4动态吸附曲线动态吸附实验所用的色谱柱内径２０ｃｍ，柱长１００．０ｃｍ，取已预处理用水浸泡的００１×７装入已标好刻度的玻璃色谱柱中，湿法装柱，准确至６０ｍＬ。
使发酵液以不同流量通过吸附柱，用分部收集器定时收集柱底流出液，测定每份收集液的酸度，绘制吸附曲线，以确定最佳流量。
在最佳流量下，按下式计算动态吸附量：Ｑ＝∑ＣｉＶｉ／ｗ（２）式中Ｑ———吸附柱的动态吸附量，ｍｇ／ｇ；Ｖｉ———动态吸附时第ｉ收集液的体积，ｍＬ；Ｃｉ———动态吸附时第ｉ收集液的酸度，ｇ／Ｌ；ｗ———动态吸附用吸附剂的质量，ｇ。
3结果与讨论3.1树脂的筛选室温（２６℃）下各型号树脂对乳酸钠的吸附数据见表２。
综合表１和２可以看出，其中吸附量最高的是００１×７，达到１５８７．３ｍｇ／ｇ，是其他型号树脂的２倍以上，故初步选００１×７作为离子交换树脂。
表2树脂对乳酸钠的吸附量型号平衡吸附量／ｍｇ·ｇ－１００１×７１５８７．３００１×７ＦＣ１４５４．５００１×７ＭＢ１３９６．７００１×４１４４４．６００１×８１４４６．７００１×１０１３８５．２００２ＳＣ１４１５．１００１ＴＲ１３９８．５3.2吸附等温线在３０、４０、５０℃下００１×７对乳酸钠的吸附等温曲线见图１。
由图１可以看出，随着乳酸浓度的增加，００１×７对乳酸钠的吸附量也逐渐增加，直至达到吸附平衡。
另一方面随温度的增加，其吸附量略有增加，但温度过高，吸附能力反而有所下降，由图１表明，最佳吸附温度为４０℃。
图1００１×７型树脂的吸附等温线3.3吸附曲线００１×７的静态吸附结果较好，为了提高分离效率和可操作性，对其在４０℃时的动态吸附进行了初步研究。
当料液以一定流量通过吸附柱时，料液中的阳离子被柱中的氢离子进行了交换，随着料流的流动，流出液中的氢离子浓度不断增加，当料液中的阳离子被完全置换完时，氢离子浓度达到一个稳定值。
当置换平衡下移到柱底部时，阳离子将增加，氢离子浓度下降，此时吸附柱已穿透。
当流出液中氢离子浓度为平衡时离子浓度的９３％～９５％时（本实验取９３％），可认为吸附柱已穿透，该点即为穿透点，对应的流出体河北化工·４２·第１期氢离子浓度／Ｍ乳酸钠浓度／ｍｇ·ｇ－１３０℃４０℃５０℃·４３·第１期乔建援等：离子交换树脂在１，３－丙二醇生产中的应用积可称为穿透体积，吸附量为穿透容量。
通过吸附曲线的绘制，确定了最佳流量为２０Ｌ／ｈ，如图２。
从吸附曲线图上可以看出，整个吸附过程非常理想。
吸附曲线非常平稳，基本没有拖尾情况，从阳离子开始穿透到完全穿透仅有４个样品。
图2吸附曲线树脂的吸附量为１７４０ｍｇ／ｇ。
4结论通过静态吸附实验表明，００１×７型树脂静态吸附能力最大，为１５８７．３ｍｇ／ｇ，树脂的吸附能力受温度的影响较小，通过实验表明在选择的温度中，动态吸附选择的吸附温度为４０℃，最佳吸附温度有待进一步实验。
通过动态脱盐实验表明，在流量为２０Ｌ／ｇ的条件下，００１×７型树脂动态吸附量为１７４０ｍｇ／ｇ。
本结论初步考虑了树脂的成本和处理能力，综合考虑，表明００１×７型树脂完全可以应用于生产。
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