官能团与有机化学反应、烃的衍生物 第2节 醇和酚(酚)

第2课时酚
[课标要求]
1．了解酚的物理性质、用途和一些常见的酚。

2．了解苯酚的化学性质，知道苯环和羟基之间的相互影响。

3．了解苯酚在生产生活中的用途。

1.酚是羟基直接连接在苯环上的一类化合物。

2．苯酚是最简单的酚，结构简式为。

3．苯环和羟基相互影响，使苯酚具有弱酸性，易发生苯环上的取代反应(与
浓溴水)，苯酚易被氧化。

4．酚的特征反应是与FeCl3溶液反应显紫色。

酚的概述
1．酚的概念
芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。

酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。

苯酚是组成最简单的酚，俗称石炭酸。

2．苯酚的分子组成和结构
分子式结构式结构简式
球棍模型
填充模型官能团C6H6O
酚羟基
(—OH)
苯酚可以看作是苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的产物。

由于O—H单键可旋转，则羟基上的氢原子可能与苯环不共面，所以其结构特点：分子里至少有12个原子位于同一平面。

3．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味。

(2)常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶；苯酚易溶于酒精。

(3)苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。

[特别提醒]
碳原子数相同的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。

如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有：
1．下列物质属于酚类的是()
A．①②B．①②③
C．①②③④⑤D．②③⑤
解析：选D羟基(—OH)与苯环直接相连的有机物叫做酚，—OH与苯环侧链相连的有机物叫做芳香醇，—OH与脂肪烃基相连的有机物叫做醇。

2．下列有关苯酚的叙述中正确的是()
①纯净的苯酚是粉红色晶体，温度高于65 ℃时能与水以任意比例互溶
②苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗
③苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏
④与苯酚互为同系物
A．①③B．②④
C．①④D．②③
解析：选B纯净的苯酚是无色晶体，它被氧化后才显粉红色；苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗；苯酚虽有毒，但少量的苯酚具有杀菌作用，可用于配制洗涤剂和软膏；与苯酚结构相似且相差一个CH2，互为同系物。

3．下列物质与苯酚互为同系物的是()
解析：选B同系物必须是结构相似、分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的同一类物质，A属于醇类，C中含有2个酚羟基，D中还含有碳碳双键，所以只有B是苯酚的同系物。

4．分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有()
A．2种B．4种
C．5种D．6种
解析：选D酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机物有3×2＝6种，D项正确。

苯酚的化学性质
1．苯酚的化学性质
(1)苯环对羟基的影响
实验步骤
实验现象①得到浑浊液体
②液体不变
红
③液体变澄
清
④或⑤液体变浑浊
化学方程式
实验结论室温下，苯酚在
水中溶解度较小
苯酚虽不能使紫色石蕊溶液
变红，但能与NaOH溶液反
应，表现出酸性
酸性：
HCO－3＜
C6H5OH<
H2CO3
解释苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生电
离，显酸性
(2)羟基对苯环的影响
实验
操作
实验
现象
试管中立即产生白色沉淀
化学
方程
式
应用用于苯酚的定性检验和定量测定
解释羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
3
(4)聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程式为
(5)氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。

2．酚的用途
(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。

(2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。

(3)从茶叶中提取的酚可制备食品防腐剂和抗癌药物。

(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。

1．苯与液溴在催化剂Fe 粉的作用下生成溴苯而苯酚与溴水在无催化剂作用下生成2,4,6­三溴苯酚的原因是什么？
提示：在苯酚中由于羟基的存在使其苯环上的氢原子变得活泼，更易被取代，特别是羟基邻、对位上的氢原子更易发生反应。

2．为什么苯酚中羟基氢比乙醇中羟基氢更易电离？
提示：虽然乙醇分子和苯酚分子中都含有—OH ，但—OH 所连烃基不同，乙醇分子中—OH 与乙基相连，—OH 上H 原子比水分子中H 原子还难电离，因此乙醇不显酸性。

而苯酚分子中—OH 与苯环相连，受苯环影响，—OH 上的H 原子易电离，使苯酚显示一定酸性。

1．苯、甲苯和苯酚的比较
苯
甲苯
苯酚
结构简式
氧化反应
不被酸性
KMnO 4 溶液氧化
可被酸性 KMnO 4 溶液氧化 常温下在空气中被氧化，呈粉红色
与Br 2 的取代 反应
溴的 状态
液溴 液溴 浓溴水 条件
催化剂
催化剂 无催化剂
产物
甲苯的邻、对 两种一溴代物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代 与H 2 的加成 反应 条件 催化剂、 加热
催化剂、 加热
催化剂、 加热
本质
都含苯环，故都可发生加成反应
2．脂肪醇、芳香醇、酚类物质比较
类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH 官能团—OH—OH—OH
结构特点—OH与链烃
基相连
—OH与芳香
烃侧链相连
—OH与苯环
直接相连
主要化学性质①取代反应②脱水反应
③氧化反应④酯化反应
①弱酸性
②取代反应
③显色反应
—OH
中氢原子的活泼性酚羟基＞醇羟基(酸性)(中性)
特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)与FeCl3溶液显紫色
1．能证明苯酚具有弱酸性的实验是()
A．加入浓溴水生成白色沉淀
B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C．浑浊的苯酚加热后变澄清
D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠
解析：选B加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水与苯酚反应，浑浊的苯酚加热后变澄清说明加热增大了苯酚的溶解度。

与NaOH反应也只能说明苯酚有酸性。

B中发生如下反应：
，
属于强酸制弱酸反应。

2．下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是()
①苯酚在水溶液中可以电离出
②苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀
③用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂
④苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠
A．①②B．②③
C．②D．④
解析：选B选项①④的反应中断裂的是羟基中的氢氧键，属于苯环对羟基的影响；选项②的反应是苯酚中羟基邻位、对位碳原子上的氢原子被取代的反应，属于羟基对苯环的影响；选项③的反应是发生在羟基邻位上的反应，属于羟基对苯环的影响。

3．
的下列说法中不正确的是()
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．都能使酸性KMnO4溶液退色
D．都能在一定条件下发生取代反应
解析：选B属于醇类，只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应，选项B不正确；三种物质都含有—OH，能与钠反应
产生氢气；苯酚和含结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色；含—OH 或苯环，在一定条件下能发生取代反应。

4.(2019·福建南平一模)网络表情包“苯宝宝装纯(醇)”，该分子由“苯宝宝”拿一个氢原子换成一个羟基形成，下列说法不正确的是()
A．苯宝宝只想安静地装醇，说明该分子不是醇
B．该分子中所有原子一定共平面
C．该分子能和Na发生置换反应生成H2
D．该分子苯环上的一个氢原子被—C4H9取代所得的同分异构体有12种
解析：选B A项，装醇说明该分子中的羟基不是醇羟基，所以该物质不属于醇，正确；B项，苯中所有原子共平面，—OH中两个原子共直线，共价单键可以旋转，所以该分子中所有原子可能共平面，错误；C项，酚羟基能电离出氢离子而呈现酸性，所以酚羟基能和钠反应生成氢气，正确；D项，该分子苯环上的一个H原子被—C4H9取代，酚羟基和—C4H9的位置有邻间对3种，—C4H9有4种，所以苯环分子上的一个氢原子被—C4H9取代所
得的同分异构体有12种，正确。

5.丁香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如右所示。

下列物质在一定条件下不能跟丁香酚反应的是()
A．NaOH溶液B．NaHCO3溶液
C．FeCl3溶液D．Br2的CCl4溶液
解析：选B丁香酚中存在的酚羟基可与NaOH溶液反应，也能与FeCl3
溶液发生显色反应，但不与NaHCO3溶液反应；丁香酚中存在碳碳双键，可与Br2的CCl4溶液发生加成反应。

6．“漆器”是中国古代在化学工艺及工艺美术方面的重要发明，所用生漆是从我国特产漆树割取的天然液汁，生漆主要成分是漆酚，—C15H27为链烃基，则漆酚不应具有的化学性质是()
A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应
B．可以使酸性KMnO4溶液退色
C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2
D．可以发生取代反应和加成反应
解析：选C A项，该有机物分子中含有酚羟基，可以跟FeCl3溶液发生显色反应，正确；B项，含酚—OH，且侧链含有不饱和键，可以使酸性KMnO4溶液退色，正确；C项，该有机物不含—COOH，酚—OH的酸性较弱，不能跟Na2CO3溶液反应生成二氧化碳，错误；D项，酚—OH的邻对位上的氢原子与溴水发生取代反应，苯环的侧链—C15H27为链烃基，含有的不饱和键能与溴水发生加成反应，正确。

7．下图是从苯酚的乙醇溶液中分离回收苯酚的操作流程图：
根据图示完成下列问题：
(1)试剂A的化学式为__________________________________________________。

(2)步骤③的操作名称为____________________________________________。

(3)写出C＋D―→E＋C6H5OH的化学方程式：_____________________________
________________________________________________________________________。

解析：由于NaOH(或KOH)能与苯酚反应生成苯酚钠(或苯酚钾)而不与C2H5OH反应，
故可以加入NaOH(或KOH等)溶液；利用C2H5OH与苯酚钠有较大的沸点差，蒸馏出乙醇；再向所得苯酚钠的溶液中通入足量的CO2，使苯酚钠转化为苯酚，通过分液操作使之分离出来。

答案：(1)NaOH(或KOH)(2)分液
[二级训练·节节过关]
1．下列说法正确的是()
A．含有羟基的化合物一定属于醇类
B．最简单的醇为甲醇
C．醇类和酚类具有相同的官能团，因此具有相同的化学性质
D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
解析：选B羟基若直接连在苯环上则属于酚类，A不正确；酚具有弱酸性而醇没有弱酸性，所以C不正确；如属于醇类，所以D不正确。

2．下列关于苯酚的叙述中，正确的是()
A．苯酚是粉红色晶体
B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上
C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用NaOH溶液洗涤
D．苯酚在常温下易溶于水
解析：选B苯酚是无色晶体，因氧化而呈粉红色，苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当C—O键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚在常温下在水中的溶解度不大。

3．下列说法正确的是()
A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应
B．苯酚与苯甲醇()分子组成相差一个CH2原子团，因此它们互为同系物
C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色
D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易被取代
解析：选C A项苯与液溴在催化剂条件下可发生取代反应。

B项互为同系物的前提是结构相似。

D项，羟基对苯环上的氢有影响，使邻、对位上的氢更活泼。

4．下列性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是()
A．苯酚可和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应
B．苯酚可和溴水生成白色沉淀，而苯不能和溴水生成白色沉淀
C．苯酚可和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应
D．甲苯可和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
解析：选A苯酚可看作是苯基取代了水中的一个氢原子而得到的物质，乙醇可看作是乙基取代了水中的一个氢原子而得到的物质，故A说明苯环使得羟基活化；B项说明羟基使苯环活化而易发生取代反应；C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇中没有；D项说明甲基使苯环易发生取代反应。

5．下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是()
A．溴水B．新制Cu(OH)2悬浊液
C．NaOH溶液D．水
解析：选A溴水分别加到四种液体中的现象：苯酚中会有白色的2,4,6­三溴苯酚沉淀生成；戊烯会使溴水退色；己烷没有反应，但是溶液会分层；乙醇没有反应，水与乙醇能以任意比混溶，故溶液不会分层。

6．某有机物结构为，它不可能具有的性质是()
①易溶于水②可以燃烧③能使酸性KMnO4溶液退色④能与KOH溶液反应⑤能与NaHCO3溶液反应
⑥能与Na反应⑦能发生聚合反应
A．①⑤B．①②
C．②⑤D．⑤⑦
解析：选A 此物质中含有和酚羟基，因此具有烯烃和酚的性质，能发生加聚反应，能燃烧，也能使酸性KMnO 4溶液退色。

它具有苯酚的弱酸性，能与KOH 溶液及活泼金属Na 反应，但它的酸性比H 2CO 3的酸性弱，不能与NaHCO 3溶液反应。

酚类不易溶于水。

7．下列物质除苯环外不含其他环状结构，各取1 mol 与溴水充分反应，消耗Br 2的物质的量按①②顺序排列正确的是( )
A ．2 mol 、6 mol
B ．5 mol 、6 mol
C ．4 mol 、5 mol
D ．3 mol 、6 mol
解析：选B ①漆酚中支链上的不饱和度为15×2＋2－282
＝2,1 mol 漆酚与溴水充分反应，苯环上需要3 mol 的Br 2，支链需要2 mol Br 2，一共消耗5 mol Br 2；②白藜芦醇中，溴可以取代酚羟基邻、对位的氢原子，所以1 mol 白藜芦醇要与5 mol Br 2发生取代反应，含1个碳碳双键，可与1 mol Br 2发生加成反应，一共消耗6 mol Br 2，故B 项正确。

8．一种免疫抑制剂麦考酚酸结构简式如图：，下列有关说法不正确的是( )
A ．分子式为C 17H 20O 6
B ．能与FeCl 3溶液显色，与浓溴水反应，最多消耗1 mol Br 2
C ．1 mol 麦考酚酸最多与3 mol NaOH 反应
D ．在一定条件下可发生加成、加聚、取代、消去四种反应
解析：选D A 项，由结构可知，分子式为C 17H 20O 6，正确；B 项，含酚—OH ，能与FeCl 3溶液显色，含双键能与溴水发生加成反应，与浓溴水反应，最多消耗1 mol Br 2，正确；C 项，酚—OH 、—COOH 、—COOC—均可与NaOH 反应，1 mol 麦考酚酸最多与3 mol NaOH
反应，正确；D项，该有机物不能发生消去反应，错误。

9．某实验小组利用如图所示仪器和药品进行实验，并且已知酸性关系为CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。

回答下列问题：
(1)该实验小组的实验目的是____________________________________________。

(2)设计该实验的原理是___________________________________________。

(3)仪器的连接顺序是________接________，________接________，________接________。

(4)有关反应的化学方程式为_______________________________________，
________________________________________________________________________。

解析：本题可据强酸制取弱酸的反应原理来设计实验。

利用CH3COOH与Na2CO3反应产生CO2气体，验证酸性：CH3COOH>H2CO3。

再把上述反应产生的CO2通入
溶液，通过溶液由澄清变浑浊验证酸性：。

答案：(1)验证CH3COOH、H2CO3、酸性强弱关系
(2)强酸制取弱酸
(3)A D E B C F
10．芳香族化合物A、B、
C的分子式均为C7H8O。

A B C
加入氯化铁溶液显紫色无明显
现象
无明显
现象
加入钠放出氢气放出氢气不反应苯环上一氯代物的种数233
(2)A、B、C的结构简式分别为：
A________，B________，C________。

(3)A与浓溴水反应的化学方程式为__________________________________________
________________________________________________________________________。

(4)A的钠盐溶液中通入CO2反应的化学方程式为______________________________
________________________________________________________________________。

(5)B与金属钠反应的化学方程式为__________________________________________
________________________________________________________________________。

解析：化合物A中加入氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上的一氯代物有2
种，说明羟基和甲基处于对位，则A的结构简式为；化合物B中加入氯化铁溶液无明显现象，说明不含酚羟基，加入Na放出氢气，说明含有醇羟基，其苯环上的一氯代物有3种，因此B的结构简式为；化合物C中加入FeCl3溶液、Na 均无明显现象，不反应，且一氯代物有3种，说明存在醚键，即C的结构简式为。

(1)三者分子式相同，结构不同，互为同分异构体。

(2)根据上述推断，A、B、C的结构简式分别是。

(3)由于羟基的影响，使苯环上羟基所在碳原子的邻位和对位上的氢变得活泼，发生取代反应：
(4)碳酸的酸性强于酚羟基，因此有：
答案：(1)同分异构体
1．下列叙述中正确的是()
A．苯酚也可以与浓硝酸发生硝化反应
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，是由于苯环受到侧链的影响
C．苯酚是酸，能与NaHCO3反应
D．苯酚钠与少量CO2反应，生成苯酚和碳酸钠
解析：选A由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子易被取代，所以苯酚能与浓硝酸发生硝化反应，生成2,4,6­三硝基苯酚，A正确；甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，是由于侧链受到苯环的影响，使侧链易被氧化，B错；苯酚不属于酸，其酸性比碳酸弱但比HCO－3的酸性强，所以不能与NaHCO3反应，苯酚钠与CO2反应，不论CO2用量多少，都生成苯酚和碳酸氢钠，故C、D均错。

2．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是()
A．加FeCl3溶液，过滤B．加水分液
C．加溴水过滤D．加NaOH溶液，分液
解析：选D应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。

苯酚能和FeCl3溶液反应，但生
成物不是沉淀，故无法过滤除去；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此也无法过滤除去；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多，因此用加水分液法也是行不通的；苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去。

3．有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。

该有机物具有下列性质：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加成反应；③能与溴水发生反应。

依据以上信息，一定可以得出的推论是()
A．有机物X是一种芳香烃
B．有机物X可能不含双键结构
C．有机物X可与碳酸氢钠溶液反应
D．有机物X一定含有碳碳双键或碳碳叁键
解析：选B有机物X可与FeCl3溶液发生显色反应，一定含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；含有苯环与酚羟基，可以与H2发生加成反应，与溴水发生取代反应。

4．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环，使苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中苯环上的氢原子活泼的是()
A．①③B．②④
C．②D．都不可以
解析：选C①③反映出苯环对—OH的影响，只有②反映出—OH使苯环上与—OH邻位和对位的氢原子变得活泼。

5．已知C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，某有机化合物的结构简式为
，Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质完全反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()
A．3∶3∶2B．3∶2∶1
C．1∶1∶1D．3∶2∶2
解析：选B与钠反应的有酚羟基、醇羟基和羧基，与NaOH反应的是酚羟基和羧基，与NaHCO3反应的只有羧基，其比值为3∶2∶1。

6．1 mol 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是()
A．1 mol、2 mol B．2 mol、3 mol
C．3 mol、2 mol D．3 mol、3 mol
解析：选D由结构可知，分子中含2个酚羟基、1个碳碳双键、1个—Cl，酚羟基的邻、对位上的氢与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol 该物质消耗3 mol Br2；酚羟基、—Cl均可与NaOH反应，则1 mol该物质消耗3 mol NaOH，故D项正确。

7.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。

下列
有关汉黄芩素的叙述不正确的是()
A．汉黄芩素的分子式为C16H12O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种
解析：选C根据有机物中碳的价键总数为4，可得出汉黄芩素分子中的氢原子数，可知其分子式为C16H12O5，A项正确；该物质中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显色，B项正确；该物质中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故1 mol该物质与溴水反应时，最多消耗2 mol Br2，C项错误；该物质中的碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应，反应后该分子中官能团的种类会减少2种，D项正确。

8．双酚A的二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱、导致生育及繁殖异常的环境激素，其结构简式为
它在一定条件下水解可生成双酚A和羧酸H两种物质。

Ⅰ.(1)双酚A的分子式为________________，下列有关它的叙述中正确的是________(填
字母)。

A ．与苯酚互为同分异构体
B ．可以和Na 2CO 3溶液反应，放出CO 2气体
C ．分子中最多有8个碳原子在同一平面上
D ．1 mol 双酚A 与溴水反应，最多消耗Br 2的物质的量为4 mol
(2)下列物质中与双酚A 互为同分异构体的是________(填字母)。

Ⅱ.已知与(CH 3)3COH 结构相似的醇不能被催化氧化为醛或酸。

羧酸H 可以由以下途径制得(有的反应条件没有标出)： C ――→Br 2/CCl 4D ―→E ――→O 2F ――→O 2G ―→羧酸H
(3)C 的结构简式为________________。

(4)G 中所含官能团为________(填名称)，G →H 的反应类型为________。

(5)E →F 的化学方程式为________________________________________________
________________________________________________________________________。

解析：(1)根据双酚A 的二甲基丙烯酸酯的结构简式可知H 为，双酚A 的结构简式为，分子中含15个碳原子、2个氧原子和8个不饱和度，则分子中氢原子个数为15×2＋2－8×2＝16，故其分子式为C 15H 16O 2。

双酚A 和苯酚的分子式不同，与苯酚不互为同分异构体，A 错误；酚羟基与Na 2CO 3溶液反应生
成NaHCO 3，不能放出CO 2气体，B 错误；苯环是平面形结构，为四面体结构，与苯环直接相连的C 在苯环平面上，通过碳碳单键的旋转可使两个苯环在同一平面上，则分子中最多有13个碳原子在同一平面上，C 错误；分子中含有2个酚羟基，1 mol 双酚A 与溴水反应，与羟基相邻的4个氢原子可发生取代反应，最多消耗Br 2的物质的量为4 mol ，D 正确。

(2)由结构简式确定四种物质的碳原子数和不饱和度，即可快速得出结论，物质B 的分子中含13个碳原子，物质D 的分子中有10个不饱和度，与双酚A 不互为同分异构体。

(3)E 连续氧化生成G ，则根据H 的结构简式可知，G 的结构简式为(CH 3)2C(OH)COOH ，则F 的结构简式为(CH 3)2C(OH)CHO ，E 的结构简式为(CH 3)2C(OH)CH 2OH ，D 的结构简式为(CH 3)2C(Br)CH 2Br ，所以C 的结构简式为(CH 3)2C CH 2。

(4)根据G 的结构简式可知G 中所含官能团为羟基、羧基，G →H 的反应类型为消去反应。

(5)E →F 的反应为醇的催化氧化反应，化学方程式为
2(CH 3)2C(OH)CH 2OH ＋O 2――→催化剂
△
2(CH 3)2C(OH)CHO ＋2H 2O 。

答案：(1)C 15H 16O 2 D (2)AC
(3)(CH 3)2C CH 2
(4)羟基、羧基 消去反应
(5)2(CH 3)2C(OH)CH 2OH ＋O 2――→催化剂△
2(CH 3)2C(OH)CHO ＋2H 2O。