人教版高中化学选择性必修第3册 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成(二)

练习3: 苯甲酸苯甲酯（
）是一种有水果香气的食品香料。请
以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。
【解析】
请从绿色合成的视角分析下列苯甲酸苯甲酯的各合成路线的优劣？
请从绿色合成的视角分析下列苯甲酸苯甲酯的各合成路线的优劣？
请从绿色合成的视角分析下列苯甲酸苯甲酯的各合成路线的优劣？
路线②和路线④制备苯甲酸的步骤多、成本较高，而且使用较多的氯气不利于环境保护。
化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以
上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。 路线二：
路线一：
选择合适有机合成路线的参考因素： （1）从原料成本的角度考虑 （2）原子利用率的角度考虑 （3）从环境保护的角度考虑
有机合成路线的设计与实施
三、常见的有机合成路线
请从绿色合成的视角分析下列苯甲酸苯甲酯的各合成路线的优劣？
路线③的步骤较少，但所用还原剂LiAlH4价格昂贵，要求无水操作，成本高。
路线①由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备 苯甲酸苯甲酯，是比较合理的实验室合成路线。
请从绿色合成的视角分析下列苯甲酸苯甲酯的各合成路线的优劣？
高二—人教版—化学—选择性必修3—第三单元
第五节 有机合成
（第二课时）
学习目标
1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。 2.了解设计有机合成路线的一般方法。 3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面 的重要贡献。
有机合成路线的设计与实施
一、有机合成路线设计的方法
有机合成路线的设计与实施
一、有机合成路线设计的方法
（二）从目标化合物出发逆合成分析法
目标化合物 适当位置断开相应的化学键 较小片段所对应的中间体
经过反应
适当位置断开相应的化学键
确定最适宜的基础原料和合成路线
中间体
逆合成分析示意图
有机合成路线的设计与实施
【思考与讨论3】乙酸乙酯可作为香料原料，在日常生活中有广泛的应用。 请问如何利用乙烯合成乙酸乙酯？
颠茄酮
有机合成路线的设计与实施
四、有机合成发展史
20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、 叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。
维 生 素 B12
有机合成路线的设计与实施
四、有机合成发展史
科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成 路线，让合成路线的设计逐步成为与严密思维逻辑的科学过程，使有机 合成进入了新的发展阶段。
②
④
①
⑤
⑥
⑦
练习2:以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过
下列步骤中的（ C ）
①与NaOH的水溶液共热；
②与NaOH的醇溶液共热；
③与浓硫酸共热到170 ℃；
④在催化剂存在情况下与氯气反应；
⑤在Cu或Ag存在的情况下与O2共热； ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热； ⑦用稀H2SO4酸化 A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤ C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤
有机合成路线的设计与实施
【思考与讨论2】目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该 工艺涉及的反应和【思考与讨论1】中合成路线的每一步反应的产率均为 70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
合成路线(1)经历三步反应 总产率应为: 70% x70% x70% = 34.3%，远低于合成路线(2)的70% 在设计有机合成路线时，应尽量减少反应步骤，从而获得较高的产率
NaOH水溶液 O2
HBr
△
Cu,△
C.取代反应，水解反应，还原反应 D.加成反应，消去反应，氧化反应
加成 水解 反应 反应
氧化 反应
练习2:以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过
下列步骤中的（ ）
①与NaOH的水溶液共热；
②与NaOH的醇溶液共热；
③与浓硫酸共热到170 ℃；
（1）一元合成路线：
R CH＝CH2
HX
R CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
R CH2CH2 OH
卤代烃
一元醇
[O]
酯
浓硫酸 Δ R CH2COOH
一元羧酸
[O] R CH2CHO 一元醛
有机合成路线的设计与实施
三、常见的有机合成路线
（2）二元合成路线：
CH＝CH2
X2
X
CH2CH2
NaOH水溶液
路线①中，甲苯氧化制取苯甲酸需要使用大量的高锰酸钾，酯化反应需要
使用大量的浓硫酸，成本高且易造成污染，故工业上一般不采用此路线。
工业上，苯甲酸苯甲酯多是采用苯甲酸钠与氯甲基苯（苄基氯，
）
在催化剂用下直接反应来制备。
练习4:甲基丙烯酸羟乙酯（
） 是一种无色透明易流动液体，
是制造隐形眼镜的重要原料，请用逆合成分析法设计它的合成路线。
乙二酸二乙酯的合成路线。
O C OC2H5
C O
OC2H5
CH3CH2OH
CH2=CH2
O C OH C OH
O
CH2 OH CH2 OH
CH2 Cl CH2 Cl
CH2=CH2
有机合成路线的设计与实施
确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成：
有机合成路线的设计与实施
【思考与讨论5】在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接
步骤少，反应产率更高。
有机合成路线的设计与实施
二、设计合成路线的基本原则
1.步骤较少，副反应少，反应产率高； 2.原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； 3.反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； 4.污染排放少； 5.在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。
有机合成路线的设计与实施
【思考与讨论4】乙二酸二乙酯是医药和染料工业的原料，请设计和选择
【解析】
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O CH3C OC2H5
CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH2 = CH2
CH3CH2OH
CH2=CH2
有机合成路线的设计与实施
【思考与讨论3】乙酸乙酯可作为香料原料，在日常生活中有广泛的应用。 请问如何利用乙烯合成乙酸乙酯？
有机合成路线的设计与实施
【思考与讨论3】乙酸乙酯可作为香料原料，在日常生活中有广泛的应用。 请问如何利用乙烯合成乙酸乙酯？
②
FeBr3
NaOH水溶液 Δ
有机合成路线的设计与实施
【思考与讨论6】香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制 造日用化妆品和香皂等。某同学设计的香豆素的合成路线为：
分析上述合成过程中，碳骨架是通过什么反应构建的？官能团是通过 什么反应转化的？
有机合成路线的设计与实施
四、有机合成发展史
20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。 十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。
④在催化剂存在情况下与氯气反应；
⑤在Cu或Ag存在的情况下与O2共热； ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热； ⑦用稀H2SO4酸化 A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤ C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤
练习2:以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过 下列步骤中的（ ） 【解析】
二、设计合成路线的基本原则 三、常见的有机合成路线 四、有机合成发展史
谢谢观看！
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第五节 有机合成
（第二课时答疑）
练习1: 环戊酮(
） 常用作医药、香料、合成橡胶、农药的中间体，
其可由环戊烯经三步反应合成：
，
反应1、2和3的反应类型依次是（ B ） A.加成反应，取代反应，消去反应 B.加成反应，水解反应，氧化反应
有机合成路线的确定
碳骨架构建 官能团转化
进行合理的设计与选择
较低的成本和较高的产率
目标产物
简便而对环境友好的操作
有机合成路线的设计与实施
一、有机合成路线设计的方法
（一）从原料出发设计合成路线
增长碳链或连接官能团 来合成目标化合物
简单、易得
碳骨架和官能团等方面的异同的比较
有机合成路线的设计与实施
【思考与讨论1】人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要 以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。 请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。
X
Δ
HO
CH2CH2
OH 二元醇
[O]
链酯 环酯
浓硫酸 Δ
HOOC
COOH
[O]
OHC CHO
聚酯
二元羧酸
二元醛
有机合成路线的设计与实施
三、常见的有机合成路线
（3）芳香族化合物合成路线
CH3
①
Cl2
光照
CH2Cl NaOH水溶液 Δ
CH2OH [O]
CHO [O]
COOH
浓硫酸 Δ
芳香酯
Br
OH
Br2
总之，有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从 生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定 结构和性能的新物质。有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。
课堂小结
一、有机合成路线设计的方法
（一）从原料出发设计合成路线的方法 （二）从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路