高考化学复习认识有机化合物专项易错题及答案解析

高考化学复习认识有机化合物专项易错题及答案解析
一、认识有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．(1)的系统名称是_________；
的系统名称为__________。

(2)2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式是_____，1mol该烃完全燃烧生成二氧化碳和水，需消耗氧气_______mol。

(3)键线式表示的物质的结构简式是__________________。

【答案】3，4-二甲基辛烷 1，2，3-三甲苯 14mol CH3CH2CH=CH2
【解析】
【分析】
(1)命名烷烃时，先确定主链碳原子为8个，然后从靠近第一个取代基的左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名。

命名苯的同系物时，可以按顺时针编号，也可以按逆时针编号，但需体现位次和最小。

(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，先写主链碳原子，再编号，再写取代基，
最后按碳呈四价的原则补齐氢原子，1mol该烃耗氧量，可利用公式31
2
n
进行计算。

(3)键线式中，拐点、两个端点都是碳原子，再确定碳原子间的单、双键，最后依据碳呈四价的原则补齐氢原子，即得结构简式。

【详解】
(1) 主链碳原子有8个，为辛烷，从左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名，其名称为3，4-二甲基辛烷。

命名
时，三个-CH3在1、2、3位次上，其名称为1，2，3-三甲苯。

答案为：3，4-二甲基辛烷；1，2，3-三甲苯；
(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，主链有5个碳原子，再从左往右编号，据位次再写取代基，补齐氢原子，得出结构简式为；1mol该烃耗氧量为
391
2
⨯+mol=14mol 。

答案为：；14mol ；
(3)键线式
中，共有4个碳原子，其中1，2-碳原子间含有1个双键，结构简式为
CH 3CH 2CH=CH 2。

答案为：CH 3CH 2CH=CH 2。

【点睛】
给有机物命名，确定主链时，在一条横线上的碳原子数不一定最多，应将横线上碳、取代基上碳综合考虑，若不注意这一点，就会认为的主链碳原子为7
个，从而出现选主链错误。

2．下列说法正确的是（ ）
A ．CH 4的二氯代物只有一种，此事实可说明CH 4为正四面体结构
B ．光照条件下，1 mol 甲烷和氯气完全取代需要2 mol 氯气
C ．C 6H 14的同分异构体有4种
D ．正戊烷和异戊烷属于同系物 【答案】A 【解析】 【分析】 【详解】
A. 若甲烷是平面正方形的平面结构，甲烷的二氯代物结构有两种，甲烷的二氯代物只有一种可以证明甲烷不是平面正方形，而是正四面体结构，A 项正确；
B. 1molCH 4含有4molH ，全部被取代需要4molCl 2，B 项错误；
C. 有5种，分别是①已烷，②2-甲基戊烷，③3-甲基戊烷，④2，2-二甲基丁烷，⑤2，3-二甲基丁烷，C 项错误；
D. 正戊烷与异戊烷是同分异构体，D 项错误； 答案选A 。

3．由环已烷、乙醇、乙醚组成的混和物，经测定其中碳的质量分数为72%，则氧的质量分数为 A ．14.2% B ．16%
C ．17.8%
D ．19.4%
【答案】A 【解析】 【分析】
环己烷的分子式为C 6H 12可以改写成(CH 2)6，乙醇的分子式为C 2H 6O 可以改写成
(CH 2)2·H 2O ，乙醚的分子式为C 4H 10O ，可以改写成(CH 2)4·H 2O ，所以该混合物可以看成CH 2与H 2O 构成的。

【详解】
由于该混合物中C的质量分数为72%，所以CH2的质量分数为：
12
72%=84%
14
÷，那么
H2O的质量分数为：1-84%=16%，O元素的质量分数为：
16
16%14.2%
18
⨯≈，A项正
确；
答案选A。

4．一定量的甲烷恰好与一定量的氧气完全反应后得到CO、CO2和水蒸气共30．4g，该产物缓缓通过浓硫酸充分吸收后，浓硫酸增重14．4g，则此甲烷完全燃烧还需要氧气的体积（标准状况）为
A．1.12L B．2.24L C．3.36L D．4.48L
【答案】A
【解析】
【分析】
【详解】
根据题意可知反应产生水的物质的量是n(H2O)= 14.4g÷18g/mol=0.8mol,根据H元素守恒可知甲烷的物质的量是n(CH4)= 0.8mol×2÷4=0.4mol，则根据C元素守恒可知反应产生的CO、CO2的物质的量的和是n(CO)+n(CO2)=0.4mol，二者的质量和m(CO)+m(CO2)= 30.4g-
14.4g=16g，解得n(CO)=0.1mol，n(CO2)=0.3mol，若该甲烷完全燃烧，还需使CO发生反应产生CO2，根据方程式2CO+ O22CO2可知0.1molCO完全燃烧需要消耗0.05molO2，其在标准状况下的体积是v(O2)= 0.05mol×22.4L/mol=1.12L，故选项A正确。

5．下列说法中正确的一组是（）
A．正丁烷和异丁烷是同系物
B．CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和 C2H5CH(CH3)CH2CH2CH3是同一种物质
C．H2和D2互为同位素
D．和互为同分异构体
【答案】B
【解析】
【分析】
【详解】
A、正丁烷和异丁烷互为同分异构体，故错误；
B、按照有机物的命名，名称均为3-甲基己烷，属于同一种物质，故正确；
C、同位素研究的范围是原子，故错误；
D、甲烷空间构型为正四面体，它们属于同一种物质，故错误；
故选B。

6．已知苯可以进行如下转化：
下列叙述正确的是
A．用蒸馏水可鉴别苯和化合物K
B．化合物M与L互为同系物
C．①、②反应发生的条件均为光照
D．化合物L能发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】A
【解析】
【分析】
【详解】
A.化合物K为溴苯，溴苯的密度比水大，苯的密度比水小，用蒸馏水可鉴别苯和溴苯，A 正确；
B.化合物M的分子式为C6H12与L的分子式为C6H10，不满足同系物的定义，两者不是同系物，B错误；
C.反应①为苯的取代，反应条件为溴、铁或溴化铁作催化剂，C错误；
D.化合物L中有碳碳双键能发生加成反应，其它碳原子上的氢也可以被取代反应，D错误；
答案选A。

【点睛】
结构相似,在分子组成上相差1个或几个“CH2”的物质,互称为同系物，必须是同一类物质，含有相同且数量相等的官能团。

7．下列说法中正确的是（）
A．H2和D2互为同位素
B．正丁烷和异丁烷互为同系物
C．与互为同分异构体
D．和是同一种物质
【答案】D
【解析】
【分析】
四同概念的区分：同一原子的不同核素之间互称为同位素；分子式相同，结构不同的物质互为同分异构体；结构相似，相差n个—CH2基团的是同系物。

【详解】
A．同一原子的不同核素之间互称为同位素，同位素研究对象为原子，H2和D2是单质，故A错误；
B．正丁烷和异丁烷分子式相同，但是结构不同，是同分异构体，故B错误；
C．由于甲烷属于正四面体结构，所以与是同一种物质，故C错误；
D．和均命名为2-甲基丁烷，是同一种物质，故
D正确；
答案选D。

8．下列关于有机物种类繁多的原因叙述不正确的是
A．碳原子性质活泼，容易形成化合物
B．碳原子之间能以共价键形成碳链或碳环
C．碳原子之间能形成单键，也能形成双键或叁键
D．碳原子除了彼此间可以成键外，还可以与其他元素的原子成键
【答案】A
【解析】
【分析】
【详解】
有机物种类繁多的原因是碳原子间能以共价键形成碳链或碳环；碳原子之间能形成单键，也能形成双键或叁键；碳原子除了彼此间可以成键外，还可以与其他元素的原子成键。

选A。

9．G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：
(1)化合物C中的含氧官能团是_____。

(2)A→B的反应类型是______。

(3)化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。

(4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。

(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。

①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应；
②能使FeCl3溶液显紫色
(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以、CH3NO2为原料制备
的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

，其中第二步反应的方程式为_____。

【答案】醚键、醛基加成反应保护羟基不被反应，并能最终复原 13
2+O22+2H2O
【解析】
【分析】
(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称；
(2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生；
(3)根据E、G的结构，结合F的分子式，确定F的分子结构；
(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构分析判断；
(5)根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数目；
(6)与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质被催化氧化产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。

【详解】
(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键；
(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键，二者
发生加成反应产生，所以A→B的反应类型是加成反应；
(3)物质E结构简式为，E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F，则F的结构简式为；
(4)B结构简式为，B与反应产生C：。

经一系列反应最后生成，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应
B→C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原；
(5)B结构简式为，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与
NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、-CH3，三个官能团位置都相邻，有3种不同结构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3×2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种；
(6)一氯甲苯与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生，故反应流程为：
；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为：
2+O22+2H2O。

【点睛】
本题考查有机物合成，涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，(6)中合成路线设计，需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关系中隐含的信息，较好的考查学生对知识的迁移运用。

10．化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线：
回答下列问题
(1)②的反应类型是________________。

(2)D的系统命名为____________________。

(3)反应④所需试剂，条件分别为__________________。

(4)G的分子式为___________，所含官能团的名称是_______________。

(5)写出与E互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式__________(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)。

(6)苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备
苯乙酸苄酯的合成路线___________________(无机试剂任选)。

【答案】取代反应丙二酸乙醇、浓硫酸、加热 C12H18O3羟基或
【解析】
【分析】
A是ClCH2COOH与Na2CO3发生复分解反应产生B：ClCH2COONa，ClCH2COONa与NaCN发生取代反应产生C：NC-CH2COONa，然后酸化得到D：HOOC-CH2-COOH，HOOC-CH2-COOH 与乙醇在浓硫酸存在和加热时发生酯化反应产生E：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，C2H5OOC-CH2-
COOC2H5，E在一定条件下发生取代反应产生F：，F与H2发生还原反
应产生G：，G发生取代反应产生W：。

【详解】
(1)ClCH2COONa中的Cl原子被-CN确定产生NC-CH2COONa，所以反应②类型为取代反应；
(2)D结构简式为HOOC-CH2-COOH，名称为丙二酸；
(3)丙二酸与乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应产生C2H5OOC-CH2-
COOC2H5，所以反应④所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸、加热；
(4)由G结构简式可知G的分子式为C12H18O3，所含官能团的名称是羟基；
(5)E结构简式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，分子式是C7H12O4，与E互为同分异构体且核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1的酯类化合物的结构简式为或
；
(6)苯甲醇与HCl发生取代反应产生，与NaCN发生取代反应产生，酸化得到，
与苯甲醇发生酯化反应产生，故由苯甲醇为起始原料制备苯
乙酸苄酯的合成路线为：。

【点睛】
本题考查了有机物的推断，把握官能团的结构及其与物质性质、反应类型的关系是本题解答的关键，注意有机物转化时官能团的变化和物质性质的应用，注意加成反应与取代反应的特点，物质与氢气的加成反应也叫还原反应，得氧失氢被氧化，得氢失氧被还原。

11．化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂，且A只有一种一氯取代物B，在一定条件下A 可以发生如下变化：
（1）A分子中的官能团名称是___，A的结构简式是___；
（2）写出下列化学方程式：
A→B：___；A→D：___；
（3）A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。

F的结构简式是：___。

【答案】羟基 (CH3)3C-OH+Cl2+HCl
CH2=C（CH3）2+H2O
【解析】
【分析】
首先根据不饱和度发现A中无不饱和度，只有一种一氯代物说明只有一种等效氢，因此必然是对称结构的一元醇，则A为，B为一氯代物，C为醇钠，A到D是典型的
消去反应的条件，得到烯烃，再和溴的四氯化碳加成得到E，本题得解。

【详解】
（1）A是醇，官能团为羟基，A的结构简式为；
（2）A→B为取代反应，方程式为(CH3)3C-OH+Cl2+HCl，A→D为消去反应，方程式为CH2=C（CH3）2+H2O；
（3）首先F也是一元醇，有3种等效氢，且羟基的邻位碳上有氢原子，符合条件的结构为。

12．在海底和冻土层存在着储量巨大的“天然气水合物”，具有良好开发和应用前景。

有科学家开采得到一种天然气水合物样品，取95.6克样品放置在一密闭容器内，该样品迅速转化为甲烷气体（CH4）和水。

将甲烷气体分离并完全燃烧，得到35.2克二氧化碳。

求该天然气水合物样品中甲烷的质量分数__。

（精确到0.1%）
【答案】13.4%
【解析】
【分析】
根据生成的二氧化碳的质量和对应的化学方程式计算参加反应的甲烷的质量，进而计算甲烷的质量分数。

【详解】
设生成35.2g二氧化碳需要的甲烷的质量为x，CH4+2O2CO2+2H2O
16 44
x 35.2g
16 x =
44
35.2g
，解得：x=12.8g，该天然气水合物样品中甲烷的质量分数为
12.8g
95.6g
×100%≈13.4%，故答案为：13.4%。

13．利用甲烷与氯气发生取代反应的副产品生产盐酸的设想在工业上已成为现实。

某化学兴趣小组拟在实验室中模拟上述过程，所设计的装置如图所示：
（1）A中制取Cl2的反应的化学方程式是_________________________。

（2）B装置的作用：①______；②______；③______。

（3）D装置中的石棉上吸附着潮湿的KI，其作用是________________。

（4）E装置的作用是_____(填序号)。

A．收集气体 B．吸收氯气 C．吸收氯化氢
（5）E装置中除了有盐酸生成外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法是
______________。

（6）将1 mol CH4与Cl2发生取代反应，测得4种有机取代产物的物质的量相等，则消耗的氯气的物质的量是_____。

【答案】MnO2+4HCl(浓)MnCl2+Cl2↑+2H2O控制气流速度使气体混合均匀干燥气体除去过量的Cl2C分液 2.5 mol
【解析】
【分析】
甲烷与氯气在光照的条件下发生取代反应生成多种氯代甲烷和氯化氢。

A装置是浓盐酸和二氧化锰制取氯气的发生装置，通过B装置，除去氯气中的水蒸气，控制两种气体的流速，使氯气和甲烷混合均匀，C装置是甲烷和氯气发生取代反应的装置，D装置盛有湿润的KI粉末可以用来除去过量的氯气，尾气中含有有毒气体CH3Cl和过量的甲烷，容易污染空气，需要进行尾气处理，据此判断。

【详解】
（1）MnO2能与HCl(浓)发生氧化还原反应生成MnCl2、Cl2和水，反应的化学方程式为MnO2+4HCl(浓)MnCl2+Cl2↑+2H2O。

（2）制备的氯气中含有水蒸气，可用浓硫酸除去，B装置的作用是干燥气体、使气体混合均匀、通过观察气泡来控制气流速度。

（3）氯气能将碘化钾氧化为碘单质，湿润的KI可除去过量的氯气。

（4）由于上述过程中产生的HCl易导致大气污染，所以E的作用是吸收尾气，HCl极易溶于水易发生倒吸，所以E还可以防止倒吸，答案选C。

（5）E装置中除了有盐酸生成外，还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水，能分层，可通过分液分开。

（6）1mol CH4生成等物质的量的4种取代产物，即0.25mol CH3Cl、0.25mol CH2Cl2、0.25mol CHCl3、0.25mol CCl4，则所需n(Cl2)=0.25mol×1+0.25mol×2+0.25
mol×3+0.25mol×4=2.5mol。

14．为了确定三种可燃性气体：CH4、H2和CO(简称试验气)，分别将它们在O2中燃烧，再将燃烧后的产物分别依次通过图中A、B两个洗气瓶．
试回答：
(1)装置A中的液体是______，装置B中的液体是______；
(2)若装置A的质量增加，B的质量不变，则待测试验气是______；
(3)若装置A质量不变，B的质量增加，则试验气是______；
(4)若装置A、B的质量都增加，则试验气是______，若这时装置B的质量增加m g，则装置A的质量增加______．
【答案】浓H2SO4 NaOH溶液氢气 CO CH4 9/11m g
【解析】
【分析】
CH4燃烧生成二氧化碳和水，H2燃烧生成水，CO燃烧生成二氧化碳；浓硫酸可吸收水分，质量增加，NaOH溶液可以吸收二氧化碳，质量增加。

【详解】
（1）如果气体先通过氢氧化钠溶液，水蒸气会溶于氢氧化钠溶液中，导致测量不准确，所以应该先通过浓硫酸再通过氢氧化钠溶液，所以A是浓硫酸，B是氢氧化钠溶液；
（2）若装置A的质量增加，B的质量不变，说明该气体燃烧后只生成水，气体是氢气；（3）若装置A质量不变，B的质量增加，说明该气体燃烧后只生成二氧化碳，气体是一氧化碳；
（4）若装置A、B的质量都增加，说明该气体燃烧后生成二氧化碳和水，该气体是甲烷，
B质量增加的量是二氧化碳，方程式CH4+2O2CO2+2H2O知，A质量增加的量=mg/44×(2×18)=9m/11g。

15．己知化合物X是离子化合物，其离子具有相同的电子层结构。

X遇水剧烈反应，产生的气体甲是天然气的主要成分。

（1）气体甲的电子式________________；写出反应①的化学方程式：
________________________；
（2）向溶液乙中通入过量CO2的离子方程式：________________________________；（3）利用以上原理，某同学为了探究气体甲的还原性并检验产物设计如图1的实验：
Ⅰ、请从图2装置中选择适合作为图1中A部分的装置，适合的是________（填装置序号）；
Ⅱ、正确选择发生装置后，连接装置进行实验。

一段时间后，出现以下实验现象：
C硬质玻璃管里黑色粉末变成红色；
D干燥管里白色粉末变成蓝色；
E装置中澄清石灰水变浑浊；尾气燃烧产生蓝色火焰。

①图1中D干燥管里的试剂可能是________，其作用是________________。

②若C中红色固体是一种单质，氧化产物是平均相对分子质量为36的混合气体，写出硬质玻璃管中发生反应的化学方程式：________________________________；
Ⅲ、实验完毕后，要先后熄灭C和F处的酒精灯，应后熄灭的是________处酒精灯，理由是________________。

【答案】 Al4C3+12H2O=4Al(OH)3+3CH4 AlO2-+CO2+2H2O=Al(OH)3↓+HCO3-Ⅰ
无水硫酸铜检验甲烷与氧化铜反应的产物是否含有水 2CH4+7CuO
7Cu+CO+CO2+4H2O C 停止加热C玻璃管后，继续通入甲烷至玻璃管冷却，避免炽热铜粉被氧化，且尾气是可燃气体，可能含有有毒的CO，要用燃烧法除去
【解析】
【分析】
(1)气体甲是天然气的主要成分，则甲为CH4，X是离子化合物，其离子具有相同的电子层结构，且X与水反应得到甲烷与沉淀，沉淀能被氢氧化钠溶液溶解，金属应为Al，应是金属碳化物与水反应，可推知X为Al4C3，反应得到的沉淀为氢氧化铝；
(2)生成沉淀为Al(OH)3，可与氢氧化钠溶液反应生成NaAlO2，二氧化碳过量，反应生成氢氧化铝沉淀和碳酸氢根离子；
(3)Ⅰ．根据制取气体的反应特点选择发生装置；
Ⅱ．①根据一段时间后，C硬质玻璃管里黑色粉末变成红色，说明得到红色固体单质乙为Cu，干燥管D中白色粉末变成蓝色等现象，可知干燥管D中的试剂可能是无水硫酸铜，其作用是检验甲烷与氧化铜反应的产物是否含有水；
②甲烷与氧化铜反应的氧化产物是平均相对分子质量为36的混合气体，则为一氧化碳和二氧化碳的混合物，据质量守恒书写方程式；
Ⅲ．实验完毕后，应后熄灭的是 C处酒精灯，理由是停止加热C玻璃管后，继续通入甲烷至玻璃管冷却，避免炽热铜粉被氧化；尾气是可燃气体，可能含有有毒的CO，要用燃烧法除去。

【详解】
(1)气体甲为CH4，为共价化合物，电子式为，反应①为碳化铝的水解反应，化学
方程式为Al4C3+12H2O=4Al(OH)3+3CH4；
(2)向NaAlO2溶液中通入过量CO2，反应生成碳酸氢钠和氢氧化铝沉淀，正确的离子方程式为：AlO2-+CO2+2H2O=Al(OH)3↓+HCO3-；
(3)Ⅰ．根据碳化铝与水在常温下剧烈反应，生成大量气体，故利用碳化铝制取气体，图2中适合作为气体发生装置的是Ⅰ，因为装置Ⅰ适合于固体和液体在常温下制取气体，而且能够很好的控制反应的进行和开始，并能够控制反应速率，故答案为：Ⅰ；
Ⅱ．①根据一段时间后，干燥管D中白色粉末变成蓝色等现象，可知干燥管D中的试剂可能是无水硫酸铜，其作用是检验甲烷与氧化铜反应的产物是否含有水；
②甲烷与氧化铜反应的氧化产物是平均相对分子质量为36的混合气体，则为一氧化碳和二氧化碳的混合物，反应为：2CH4+7CuO 7Cu+CO+CO2+4H2O；
Ⅲ．实验完毕后，应后熄灭的是 C处酒精灯，理由是停止加热C玻璃管后，继续通入甲烷至玻璃管冷却，避免炽热铜粉被氧化；尾气是可燃气体，可能含有有毒的CO，要用燃烧法除去。