巴比妥酸的合成

南
昌
大
学化
学
实
验
中
心
有机化学实验
实验指导书：有机化学实验（兰州大学、复旦大学编） 相关文献
综合性实验项目名称 巴比妥酸的合成
一、实验目的和要求
1、学习用丙二酸二乙酯与尿素缩合制备巴比妥酸的原理和方法。

2、掌握回流、重结晶、测熔点等操作。

二、实验基本原理
巴比妥酸及其衍生物是一类广泛应用于镇静催眠的药物，通过丙二酸二乙酯或取代丙二
酸二乙酯与尿素或硫脲反应，可制备一系列巴比妥酸类的嘧啶衍生物。

三、主要仪器设备及实验耗材：
实验耗材：6.5mL(0.04mol)丙二酸二乙酯，0.99g（0.043mol）金属钠，2.40g（0.04mol）
尿素（干燥），绝对无水乙醇，浓盐酸
主要仪器：回流装置，抽滤装置
四、实验步骤
在100 mL 干燥的圆底烧瓶中放人20 mL 无水乙醇，装好冷凝管，从冷凝管上口分数次
加人1g 切成小块的金属钠，待其全部溶解后，再加人6.5mL 丙二酸二乙酯，摇匀。

然后缓慢加入2.4g 干燥过的尿素和12 mL 无水乙醇所配成的溶液，在冷凝管上端装氯化钙干燥管，振荡下回流2h 。

反应物冷却后为粘稠白色半固体物，在其中加人30mL 热水，再用盐酸酸化(pH 值约为3)，得一澄清溶液，过滤除去少量杂质。

滤液用冰水冷却使其结晶，过滤，用少量冰水洗涤数次，得白色棱柱状晶体。

产量为2~3g ，熔点为244~255℃。

【操作流程】
南
昌
大
学化
学
实
验
中
心
五、实验关键及注意事项
（1）主要原料和产物的物理性质如表所示。

(2)实验所用仪器和药品均应保证无水。

(3)由于金属钠与醇顺利反应，故金属钠无须切得太小，以免暴露太多的表面，在空气中会迅速吸水转化为氢氧化钠而皂化丙二酸二乙酯。

(4)若丙二酸二乙酯的质量不够好，可进行一次减压蒸馏，收集82~84 ℃/1. 07 kPa
的馏分。

(5)反应物在溶液中析出时为有光泽的晶体，长久放置会转化为粉末。

（6）金属钠遇水会燃烧、爆炸，使用时严格防止与水接触。

六、思考题
本实验中为什么要保证仪器、药品无水?。