人教版高中化学选修5[知识点整理及重点题型梳理]_《烃和卤代烃》全章复习与巩固_基础

人教版高中化学选修5
知识点梳理
重点题型（常考知识点）巩固练习
全章复习与巩固
【学习目标】
1、了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系；
2、能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质；
3、能根据有机化学反应原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验；
4、在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。

【知识网络】
【要点梳理】
要点一、有机物的结构与性质的关系
1、有机物结构对物理性质的影响。

①组成与结构相似的物质，相对分子质量越大，熔、沸点越高。

相对分子质量相近或相同时，支链越多，熔点越低；在不考虑对称结构的分子式前提下，沸点也越低（结构对称的化合物的沸点一般比相同相对分子质量的化合物高）。

②组成与结构不相似的物质，当相对分子质量相近或相同时，分子的极性越大，熔、沸点越高。

③有机物一般不溶于水，而易溶于有机溶剂。

但当有机物分子的极性较大时，则可溶于水，如乙醇、乙醛、乙酸等均可溶于水。

2、有机物的结构对化学性质的影响。

①有机物的性质由其分子结构决定，而官能团是决定有机物化学性质的主要因素，一般地，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，有机物含有多个官能团时，也应具有多个官能团的性质。

②分子作为一个整体，组成的各原子或原子团之间存在着相互影响。

尤其是相邻的原子或原子团之间的影响较大。

如中，由于苯环对羟基（—OH ）的影响，使得的—OH更活泼，表现出弱酸性；由于—OH 对苯环的影响，使得的苯环上2，4，6位的氢原子更活泼，室温下就能与浓溴水发生取
代反应，生成（三溴苯酚）白色沉淀。

要点二、乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质的比较
要点三、重要的有机化学反应
熟练掌握本章中所学的取代、加成、消去、氧化和加聚等反应，包括反应条件、反应类型、方程式的书写、
2CH 3CH 2OH+O 2Cu
∆−−−
→2CH 3CHO+2H 2O 催化剂
常见的烃的相互转化关系图。

要点四、烃类的重要规律及其应用。

1、等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。

①等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。

对于等物质的量（1 mo1）的烃C x H y 完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为4y x ⎛⎫+
⎪⎝⎭mol ，若4y x ⎛
⎫+ ⎪⎝⎭
的值越
大，消耗氧气的物质的量也越大。

②等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。

等质量的烃C x H y 完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。

即若
y
x
的值越大。

则该烃完全燃烧时的耗氧量也越大。

2、烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数。

应用：如果你求得的烃分子（烃基除外）所含H 原子数为奇数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。

请想一想：有机物C x H y O a 、C x H y X a （X 代表F 、Cl 、Br 、I 等卤素），其分子内的氢原子数、相对分子质量是奇数还是偶数？
3、烃燃烧反应中烃前配平化学计量数的变化规律。

设m 、n 、p 、q 为正整数，对mC x H y +nO 2−−−→点燃
pCO 2+qH 2O （设已配平），其中烃前配平化学计量数只有
两种可能：非l 即2。

①当y ／2=偶数时，则m=1；②当y ／2=奇数时，则m=2。

如：配平C 6H 6和C 3H 8分别完全燃烧反应的方程式。

因6／2=3（奇数），烃前配平化学计量数为2；因8／2=4（偶数），烃前配平化学计量数为1，可速得：
2C 6H 6+15O 2−−−
→点燃
12CO 2+6H 2O C 3H 8+5O 2−−−
→点燃
3CO 2+4H 2O 4、燃烧前后气体体积大小变化规律。

对mC x H y +nO 2−−−
→点燃
pCO 2+qH 2O ，若水为气体，则： 当y=4时，反应前后体积相等；
当y ＞4时，反应后气体体积＞反应前气体体积： 当y ＜4时，反应后气体体积＜反应前气体体积。

燃烧前后体积的变化只与H 原子数有关。

5、烃类混合物燃烧的耗氧量规律。

①最简式相同的有机物，无论以何种比例混合。

只要混合物的质量一定，完全燃烧后生成的CO 2、H 2O 的量为定值，耗氧量也为定值。

②混合物总质量一定，只要含碳（或氢）的质量分数一定，生成CO 2（或H 2O ）的量就相同，但耗氧量可能不同。

【典型例题】
类型一、烃的燃烧及有关计算
例1 现有CH 4、C 2H 4、C 2H 4、C 3H 6、C 3H 8五种有机物，同质量的以上物质中，在相同状况下体积最大的是________；同质量的以上物质完全燃烧时耗O 2的量最多的是________；同状况、同体积的以上物质完全燃烧时耗O 2的量最多的是________；同质量的以上物质完全燃烧时，生成的CO 2最多的是________，生成的水最多的是________。

在120℃，1.01×105 Pa 时，以上气态烃和足量的O 2点燃完全燃烧，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化的是________。

【思路点拨】等质量的五种气体，摩尔质量越大则气体的物质的量越大，在相同状况下体积也越大；分析烃燃烧的通式，可得出耗氧情况。

【答案】CH 4 CH 4 C 3H 8 C 2H 4、C 3H 6 CH 4 CH 4、C 2H 4
【解析】（1）同质量的以上烃完全燃烧，体积大小取决于气体的物质的量，所以应选CH 4，当y
x
的值越大，耗氧量越多，生成的H 2O 的物质的量越大，CO 2的物质的量越少。

（2）相同条件下，同体积、同物质的量的烃完全燃烧，耗氧量取决于4
y
x
的相对大小，当水为气态时，y=4，燃烧前后体积不变。

【总结升华】本题重点考查了烃的燃烧规律和计算，是本章的重点，同时也是高考的热点，解题关键是熟练掌握方程式的不同写法和燃烧规律。

举一反三：
【变式1】某气态烃在密闭容器中与氧气混合完全燃烧，若燃烧前后容器压强保持不变(120℃)，则此气态烃是( )
A ．C 2H 6
B ．
C 2H 4 C ．C 2H 2
D ．C 3H 8 【答案】B
类型二、烃和卤代烃的结构及性质
例2 有机物的结构式中，四价的碳原子以1个、2个、3个或4个单键分别在连接1、2、3和4个其他碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子，例如化合物A 中有5个伯碳原子，仲、叔、季碳原子各1个。

请回答以下问题：
（1）化合物A 是汽油燃烧品质和抗震性能的参照物，它的系统名称是________，它的沸点比正辛烷的________（填写下列选项的字母）；
A ．高
B ．低
C ．相等
D ．不能肯定
（2）用5个叔碳原子和5个伯碳原子（其余为氢原子）构造饱和烃的结构可能有________种，请写出它们的结构简式________；
（3）只由8个叔碳原子（其余为氢原子）构造一个不含双键、三键的结构简式为________。

【思路点拨】相同碳数的烃，支链越多，沸点越低。

注意准确分析利用题给信息。

【答案】（1）2，2，4-三甲基戊烷 B
【解析】本题属于有机结构题。

考查的知识点有：（1）有机物的命名；（2）同分异构体的书写；（3）有机物熔、沸点高低的一般规律。

对有机物A 的命名，首先由结构简式判断其类型，然后由有机物命名规则进行命名。

有机物A 与正辛烷都是饱和链烃，它们的熔、沸点的相对大小．可由同类物质熔、沸点高低比较的一般规律得出。

由5个叔碳原子和5个伯碳原子构造饱和烃的结构时，应先由烃分子的碳原子个数5+5=10和氢原子数5×3+5×1=20，求出烃的分子式为C 10H 20，判断其为环烷烃，分子结构中必含有碳环，写它的同分异构体时，应先写出一个含最大环的环烷烃
，此环烷烃含有5个仲碳原子，若再各连上一个伯碳原子正好满足题目要求。

然后只需依次逐一缩小碳环，并根据取代基的数目、种类及相对位置写出所有的同分异构体即可。

由8个叔碳原子构造不舍双键、三键的有机物时，可先求出该烃的分子式为C 8H 8，因不合C ≡C 键和C ＝C 键，所以必须是每个叔碳原子跟另外其他3个叔碳原子相连接，成为立体结构的烃，才符合题目要求。

【总结升华】本题属于信息题，考查学生接收新信息的能力。

建议在学习过程中从不同角度分类整理、对比记忆，会使有机化学的知识树更牢固，并且解题速度也会相应有大幅提高。

举一反三：
【变式1】（2015 河南郑州质量预测）1—溴丙烯能发生如下图所示的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的是（）。

A．①②B．②③C．③④D．①④
【答案】D
【解析】反应①得到聚-1-溴丙烯，只含一种官能团（—Br）；反应②中碳碳双键被氧化为羧基，同时产物中含有—Br；反应③的产物中含有碳碳双键与羟基；反应④发生加成反应后，产物中只含一种官能团（—Br），故答案为D。

类型三、有机实验
例3（2015 深圳质检）醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。

实验室制备溴乙烷和1—溴丁烷的反应如下：
NaBr+H2SO4==HBr+NaHSO4①R—OH+HBr R—Br+H2O ②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯烃和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。

有关数据列表如下：
（1）溴乙烷和1—溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是________（填编号）。

a．圆底烧瓶b．量筒c．锥形瓶d．布氏漏斗
（2）溴代烃的水溶性________（填“大于”“小于”或“等于”）相应的醇；其原因是________。

（3）将1—溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在________（填“上层”“下层”或“不分层”）。

（4）制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是________（填编号）。

a．减少副产物烯烃和醚的生成b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发d．水是反应的催化剂
（5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是________（填编号）。

a．NaI b．NaOH c．NaHSO3d．KCl
（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于________；但在制备1—溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是________。

【思路点拨】对于题中给出的信息一定要充分利用，表中的数据隐含着重要的信息，数据间的比较也比较关键。

【答案】（1）d （2）小于醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键
（3）下层（4）a、b、c （5）c
（6）平衡向生成溴乙烷的方向移动1—溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小，若边反应边蒸馏，会有较多的正丁醇被蒸出
【解析】（1）圆底烧瓶可作为反应器，量筒加入试剂，锥形瓶作为尾气吸收装置，不需要布氏漏斗。

（2）小
于，因为溴代烃无法与水分子形成氢键而乙醇能与水分子形成氢键。

（3）1—溴丁烷密度大于水，因而在下层。

（4）由题中所给信息可知，生成烯烃和醚、Br－被氧化成Br，都是浓硫酸作用的结果，稀释后以上副反应都不易发生；加水有利于HBr的溶解而减少挥发，所以选a、b、c。

H2O很明显不是催化剂。

（5）a会生成I2而引入新杂质；b会使C2H5Br水解；d无法除去Br2；只有c可以还原Br2，生成的Br－溶于水溶液中被除去，且不引入新的杂质。

（6）由沸点分析知，制溴乙烷时边反应边蒸出产物有利于溴乙烷蒸出而使平衡向生成溴乙烷的方向移动；而制备1—溴丁烷时却不能，是因为正丁醇和1—溴丁烷的沸点比较接近，采用边加热边蒸馏会把大量正丁醇蒸出而降低产率。

【总结升华】乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯的制法，卤代烃中卤素原子的检验以及有机物的鉴别与提纯在高考中经常交换角度考查，实验的具体内容、操作过程、注意事项、安全问题等应予以注意和重视。

举一反三：
【变式1】化学工作者从有机反应RH+Cl2(气)→RCl(液)+HCl(气)受到启发,提出在农药和有机合成工业中可以获得副产品盐酸的设想已成为现实。

试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是( )
A、蒸馏法
B、水洗分液法
C、升华法
D、有机溶剂萃取法
【答案】B。