第二章第三节芳香烃

nCO2+(n-3)H2O
1.氧化反应
②与高锰酸钾：
KMnO4/H+ 不褪色
②可用KMnO4酸性溶液鉴别苯和苯的同系物
苯的同系物中与苯环连接的碳原子上有氢（α-H） 时，可使酸性高锰酸钾溶液褪色
CH3
COOH
KMnO4溶液
H+
褪色
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
C
R
α
C
H
KMnO4 H+
R
7．苯与酸酐发生的反应属于( )。 A．取代反应 B．加氢反应 C．聚合反应 D．氧化反应
（ ）1、下列物质中，肯定不能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色的是：
A、C2H4 B. C3H6 C、C5H12 D、C4H8
（ ）8、苯与乙烯、乙炔比较，下列叙述中正确的是：
A、都易发生取代反应
B、乙炔、乙烯易燃烧、苯不易燃烧
烃的分类：
饱和烃（烷烃：碳碳单键）
不饱和烃（烯烃：碳碳双键； 炔烃：碳碳三键）
芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的烃
第二章 第三节
【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种 物质？
芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃。
甲苯
C7H8
萘 C10H8
最简单的芳香烃是：苯
蒽 C14H10
苯
知识回顾 一：苯的分子结构与性质：
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
4、为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。
5、无色溴苯中溶有杂质溴而显褐色，如何除去？ 用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。
一、取代反应 2.苯的硝化反应装置
在一个大试管里，先加入1.5毫升浓 硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却， 然后慢慢地滴入1毫升苯，不断摇 动，使混和均匀，然后放在50~600C 的水浴中加热10分钟，把反应后的 液体倒入另一个盛有冷水的烧杯中。
COO褪H色
| —C—C
|
C×
2、取代反应：
FeBr3 + Br2
Br + HBห้องสมุดไป่ตู้↑
不能用溴水鉴别苯和苯的同系物！
CH3
CH3
+ Br2
Br
2、取代反应：
相互影响！
CH3
2 +2 HNO3
浓硫酸
300C
CH3
CH3
NO2 +
+ 2H2O
邻硝基甲苯
NO2 对硝基甲苯
侧链影响苯环，甲基使苯环的邻位、对位的
H
H P轨道上 3 个小个π键形成连续封闭
大π键，具特殊的稳定性（芳香性）
苯分子中6个键完全等同，介与单双键之间 化学性质：难氧化、难加成、易取代
一、取代反应
1.苯的溴化反应装置
常温时，把苯和少量液态溴放在烧 瓶里，同时加入少量铁屑。用带长 导管的瓶塞塞紧瓶口。
实验现象：剧烈反应，导管口出现白雾。反应完毕后，
（一）苯的凯库勒结构
分子式：
结构式：
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
结构特点：
C6H6 结构简式：
凯库勒式 鲍林式（证据）
（1）苯分子是平面正六边形的结构；键角 120°
（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键 之间的一种独特的键；
（二）苯分子结构的近代观点
碳原子均为sp2杂化
H H
H H
六个碳原子 和六个氢原 子都在同一 平面上，碳碳键长均相 等，六个碳 原子组成一 个正六边形， 所有键角均 为120°。
苯的同系物的命名
1.一元烷基苯
2.二烷基苯
4.有不相同的烷基苯
3.二、三元烷基苯
5.苯环支链有其它官能团时，以苯环为 取代基，以官能团为母体，称为“苯某 某”（苯环支链烷基位次编号以连官能 团的碳原子为1号参照）
一、苯的同系物的物理性质
一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难 溶于水，密度比水小，沸点随碳数增多而增大。
实验现象：
烧杯底部有黄色油状物质生成。
+ HO—NO2
浓H2SO4
△
—NO2 + H2O
(硝基苯：无色苦杏仁味的油状液体，比水重)
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴 注 入苯，边加边振荡。因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且 意 硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。
链烃
脂肪烃
饱和烃烷烃CnH2n+2 n≥1 CH3－CH3
不饱和烃
烯烃CnH2n n≥２ CH2＝CH2
二烯烃
炔烃CnH2n-2 n≥2 CH ≡CH
烃
环烃
脂环烃
环烷烃饱和烃CnH2n n≥3
环烯烃CnH2n-2
芳香烃
苯及其同系物CnH2n－６n≥6 稠环芳香烃
三、判断对错（对的打“√”，错的打“×”） 1．芳香烃具有芳香性，所以芳香烃都具有芳香气味。 （） 2．符合分子通式CnH2n(n≥2)的一定是烯烃 。（）
3.苯的磺化反应
+ HO-SO3H 80℃ （浓）
—SO3H+ H2O
②什么时候采用水浴加热? 需要加热，而且一定要控制在
100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可
采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
③温度计的位置：必须悬挂在水浴中。
④长导管的作用：冷凝回流。
⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。为提 纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和 NaOH溶液洗涤。
向锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液，有浅 黄色沉淀产生；把烧瓶里的液体倒在盛有
冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水
的液体。
+ Br2 Fe
Br + HBr↑
F2>Cl2>Br2>I2
(溴苯：无色油状液体，比水重)
注意：
1、铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)
2、长导管的作用？导气，冷凝回流 3、导管口为什么不可插入锥形瓶液面以下？
A．溴苯
B．硝基苯
C．苯磺酸
D．环己烷
（ ）16．以下物质中由于发生化学反应，既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色的是：
A．苯
B．乙烷
C．乙烯
D．CCl4
课堂练习
一、选择题 1．下列属于苯的同系物的是（ ） A． C7H8 B．C4H8 C．C6H6
D．C8H8
5．能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的 物质是（ ）。 A． 乙烯 B．乙炔 C． 乙烷 D． 甲苯
6．下列哪个物质能与苯发生加成反应 （
）。
A．溴水 B．浓硫酸 C． 浓硝酸 D．氢气
碳原子上的氢原子活性增强，易被取代。
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸
△
O2N
CH3
NO2 + 3H2O
NO2 2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNTTN）T
（3）加成反应
CH3
+ 3H2
Ni △
CH3
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源 煤（煤焦油的分馏） 石油化工（石油的催化重整） 2、应用
补充：与H2、Cl2加成反应
+
3H2
Ni
加热
环己烷
+ 3Cl2
催化剂
H Cl H Cl
Cl
H
H
Cl
Cl H
H Cl
六六六
二、苯及其同系物
芳香族化合物 芳香烃
苯及苯的同系物
分清几个概念之间的关系
苯的同系物：一个苯环；苯环上的氢原子被烷基取代； 比苯多一个或若干个CH2原子团的芳香烃。
CnH2n-6 （n≥6）
C、都易发生加成反应
D、乙烯和乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯不能
（ ）10．下列反应中不属于取代反应的是：
A．在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯
B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯
C．甲烷与氯气在光照条件下反应
D．在一定条件下苯与氢气反应制环己烷
（ ）14．下列物质中以苯为原料，通过加成反应制得的
CCHH33
邻-二甲苯 沸点：144.40C
CH3 CH3
间-二甲苯
沸点：139.10C
H3C
CH3
对-二甲苯
沸点：138.40C
邻间对沸点逐渐降低
苯及其同系物的化学性质 都含有苯环，性质相似
1、氧化反应:
（1）具有可燃性
2C6H6 + 15 O2 点燃 12CO2+6 H2O
点燃
CnH2n-6+(3n-3)/2O2