酚的性质和应用
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羟基与苯环侧链相连的化合物是芳香醇。 羟基与苯环直接相连的化合物是酚。下列 属于酚类的物质是 。 A、C、E
OH OCH3 OH
A.
CH3
B.
OH
C.
OH
CH2OH
OH
D.
E.
C 2 H5
F.
含有芝麻酚
香油
芝麻酚
烹饪调料
含有丁香酚
丁香酚
鼻舒
含有麝香草酚
漱口水
麝香草酚
• 石炭酸皂
医院常用的“来苏水”消 毒剂便是甲酚的肥皂溶液。
课堂练习
1.利用苯和苯酚性质上的差异分离 苯酚和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯
→苯酚钠溶液中加酸或通入足量
CO2→分液得到苯酚
课堂练习
2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴 别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象 分别怎样？ FeCl 溶液
3
物质 现象
苯酚
乙醇
NaOH
KSCN
紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色
苯酚有毒，它的溶液对皮肤有 强腐蚀作用 ， 使用时应注意，如果不慎沾到皮肤上，应立即 用酒精洗涤。（为什么不用水？）
1、苯酚的弱酸性
苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH 溶液发生中和反应。
—OH + NaOH —ONa + H2O
苯酚钠 【思考】乙醇和苯酚分子中都有—OH ，为什么乙醇 不显酸性，而苯酚显酸性？ 苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基上的H活 泼,更易电离出H+,显酸性。
苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？
苯酚
反应物
反应条件 产物
浓溴水与苯酚 不用催化剂
苯
液溴与苯 需催化剂
取代苯环上 氢原子数
一次取代苯环上三个 氢原子
一次取代苯环上一个 氢原子
酚羟基对苯环的影响:使苯环—OH邻、对位 上的氢原子变得活泼,易被取代.
4、苯酚的显色反应 ---与FeCl3溶液反应
向盛有少量苯酚溶液的试管中 滴加几滴FeCl3溶液，可以看到溶 液呈紫色。这是因为苯酚和FeCl3 反应生成[Fe（C6H5O）3]3-的缘故。 该反应可以用来鉴别有无酚的存 在。 苯酚稀溶液
苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.
5、苯酚的加成反应
—OH + 3 H2
Ni
△
—OH 环己醇
6、苯酚的缩聚反应
n
OH
浓盐酸
OH + n HCHO
热水浴
酚醛树脂俗称“电木”， 它不易燃烧，具有良好 的电绝缘性能，被广泛 用来生产电闸、电灯开 关、灯口、电话机等电 器用品。
[
CH2 ]n + n H2O
推测苯酚可能具有哪些性质？
苯酚能与空气反应 苯酚溶于酒精 苯酚有酸性
提出猜想
实验探究
设计实验，验证猜想
苯酚的物理性质
纯净的苯酚是 无 色 晶 体，具有特殊气味，暴露在空气酚晶体 现象( 浑 )
加苯
现象( 浑 ) 加少量水
振荡
水浴
现象( 清 )
冷却
现象（ 清 ）煤油 现象（ 清）
热的苯酚和钠反应吗？
OH
ONa
2
＋2Na
2
+
H2
2、苯酚易被氧化 ---与O2等氧化剂反应
小资料
放置时间长的苯酚往往是粉 红色，因为空气中的氧气就 能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌。
用后拧紧瓶盖
3、苯酚的取代反应
Br
OH +3Br2→ OH
↓ Br +HBr
白色沉淀
Br
三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂，本实验成 功的关键是浓溴水要过量，若苯酚过量，生成的三 溴苯酚会溶于苯酚中。 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
说明苯酚的酸性强弱: 盐酸＞碳酸＞苯酚
—ONa + HCl —OH + NaCl
(俗名:石炭酸)
—ONa
+ CO2 + H2O
—OH
+ NaHCO3
—OH
+ Na2CO3
—ONa
+ NaHCO3
因此，苯酚能与Na2CO3反应。且苯酚钠与CO2、 水反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而 不能生成Na2CO3。
（二）含酚类废水的处理
1、物理方法 吸附法、萃取法 活性碳 苯
２、化学方法 ——沉淀、氧化 ３、微生物处理法
课本实验
苯酚的化学性质
苯环的影响使酚羟基比醇羟基活泼，表现出弱酸 性。 羟基的影响使苯环上的邻、对位氢原子比苯中的 氢原子活泼，苯环上更易发生取代反应。 苯酚与溴发生取代反应，生成白色的三溴苯酚， 可用于苯酚的定性定量测定。 苯酚还能和氯化铁反应，生成紫色溶液，同样可 以用于苯酚的检测。 易氧化，露置在空气中会被氧化而呈粉红色。 （苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色吗？）
【性 状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 [药物组成]本品每克含主要成分苯酚0.02克，辅料为 。 [作用类别]本品为皮肤科用药类非处方药药品。 【注意事项】 1. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用， 尤其是 色泽变红 后。 2. 如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 【药物相互作用】 1. 不能与碱性药物并用 。 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。
（酚醛树脂）
酚醛树脂
医药 四 、 苯 酚 的 用 途
防腐剂
合成纤维
染料
合成香料
农药
消毒剂
酚类的危害与处理
1、酚类的危害 在我国酚类物质被列为需重 点控制的水污染物之一。若用此 废水直接灌溉农田，会使农作物 枯死；口服苯酚的致死量为每千 克体重530mg.
2、生活中的酚类和环保
（一）酚类化合物的毒害
医药
是否溶解 于水中？
生活中的化学 从生活中来
下面是苯酚软膏的部分说明书：
【药物相互作用】 不能与碱性药物并用
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用， 尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师 咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。 到化学中去
酚——羟基和苯环直接相连的化合物。
酚类物质的广泛用途
一.苯酚的结构
C 分子式 ： 6H6O 结构简式: OH 或 C6H5OH
比例模型
球棍模型
结构式
O H C H C H C C C H C H
注意：苯酚所有原 子不一定都在同一 个平面。
H
苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质
苯 酚 软 膏 使 用 说 明 书
OH OCH3 OH
A.
CH3
B.
OH
C.
OH
CH2OH
OH
D.
E.
C 2 H5
F.
含有芝麻酚
香油
芝麻酚
烹饪调料
含有丁香酚
丁香酚
鼻舒
含有麝香草酚
漱口水
麝香草酚
• 石炭酸皂
医院常用的“来苏水”消 毒剂便是甲酚的肥皂溶液。
课堂练习
1.利用苯和苯酚性质上的差异分离 苯酚和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯
→苯酚钠溶液中加酸或通入足量
CO2→分液得到苯酚
课堂练习
2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴 别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象 分别怎样？ FeCl 溶液
3
物质 现象
苯酚
乙醇
NaOH
KSCN
紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色
苯酚有毒，它的溶液对皮肤有 强腐蚀作用 ， 使用时应注意，如果不慎沾到皮肤上，应立即 用酒精洗涤。（为什么不用水？）
1、苯酚的弱酸性
苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH 溶液发生中和反应。
—OH + NaOH —ONa + H2O
苯酚钠 【思考】乙醇和苯酚分子中都有—OH ，为什么乙醇 不显酸性，而苯酚显酸性？ 苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基上的H活 泼,更易电离出H+,显酸性。
苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？
苯酚
反应物
反应条件 产物
浓溴水与苯酚 不用催化剂
苯
液溴与苯 需催化剂
取代苯环上 氢原子数
一次取代苯环上三个 氢原子
一次取代苯环上一个 氢原子
酚羟基对苯环的影响:使苯环—OH邻、对位 上的氢原子变得活泼,易被取代.
4、苯酚的显色反应 ---与FeCl3溶液反应
向盛有少量苯酚溶液的试管中 滴加几滴FeCl3溶液，可以看到溶 液呈紫色。这是因为苯酚和FeCl3 反应生成[Fe（C6H5O）3]3-的缘故。 该反应可以用来鉴别有无酚的存 在。 苯酚稀溶液
苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.
5、苯酚的加成反应
—OH + 3 H2
Ni
△
—OH 环己醇
6、苯酚的缩聚反应
n
OH
浓盐酸
OH + n HCHO
热水浴
酚醛树脂俗称“电木”， 它不易燃烧，具有良好 的电绝缘性能，被广泛 用来生产电闸、电灯开 关、灯口、电话机等电 器用品。
[
CH2 ]n + n H2O
推测苯酚可能具有哪些性质？
苯酚能与空气反应 苯酚溶于酒精 苯酚有酸性
提出猜想
实验探究
设计实验，验证猜想
苯酚的物理性质
纯净的苯酚是 无 色 晶 体，具有特殊气味，暴露在空气酚晶体 现象( 浑 )
加苯
现象( 浑 ) 加少量水
振荡
水浴
现象( 清 )
冷却
现象（ 清 ）煤油 现象（ 清）
热的苯酚和钠反应吗？
OH
ONa
2
＋2Na
2
+
H2
2、苯酚易被氧化 ---与O2等氧化剂反应
小资料
放置时间长的苯酚往往是粉 红色，因为空气中的氧气就 能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌。
用后拧紧瓶盖
3、苯酚的取代反应
Br
OH +3Br2→ OH
↓ Br +HBr
白色沉淀
Br
三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂，本实验成 功的关键是浓溴水要过量，若苯酚过量，生成的三 溴苯酚会溶于苯酚中。 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
说明苯酚的酸性强弱: 盐酸＞碳酸＞苯酚
—ONa + HCl —OH + NaCl
(俗名:石炭酸)
—ONa
+ CO2 + H2O
—OH
+ NaHCO3
—OH
+ Na2CO3
—ONa
+ NaHCO3
因此，苯酚能与Na2CO3反应。且苯酚钠与CO2、 水反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而 不能生成Na2CO3。
（二）含酚类废水的处理
1、物理方法 吸附法、萃取法 活性碳 苯
２、化学方法 ——沉淀、氧化 ３、微生物处理法
课本实验
苯酚的化学性质
苯环的影响使酚羟基比醇羟基活泼，表现出弱酸 性。 羟基的影响使苯环上的邻、对位氢原子比苯中的 氢原子活泼，苯环上更易发生取代反应。 苯酚与溴发生取代反应，生成白色的三溴苯酚， 可用于苯酚的定性定量测定。 苯酚还能和氯化铁反应，生成紫色溶液，同样可 以用于苯酚的检测。 易氧化，露置在空气中会被氧化而呈粉红色。 （苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色吗？）
【性 状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 [药物组成]本品每克含主要成分苯酚0.02克，辅料为 。 [作用类别]本品为皮肤科用药类非处方药药品。 【注意事项】 1. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用， 尤其是 色泽变红 后。 2. 如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 【药物相互作用】 1. 不能与碱性药物并用 。 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。
（酚醛树脂）
酚醛树脂
医药 四 、 苯 酚 的 用 途
防腐剂
合成纤维
染料
合成香料
农药
消毒剂
酚类的危害与处理
1、酚类的危害 在我国酚类物质被列为需重 点控制的水污染物之一。若用此 废水直接灌溉农田，会使农作物 枯死；口服苯酚的致死量为每千 克体重530mg.
2、生活中的酚类和环保
（一）酚类化合物的毒害
医药
是否溶解 于水中？
生活中的化学 从生活中来
下面是苯酚软膏的部分说明书：
【药物相互作用】 不能与碱性药物并用
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用， 尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师 咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。 到化学中去
酚——羟基和苯环直接相连的化合物。
酚类物质的广泛用途
一.苯酚的结构
C 分子式 ： 6H6O 结构简式: OH 或 C6H5OH
比例模型
球棍模型
结构式
O H C H C H C C C H C H
注意：苯酚所有原 子不一定都在同一 个平面。
H
苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质
苯 酚 软 膏 使 用 说 明 书