也可以将苯环作为取代基而命名例如
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(3)化学性质:
③甲烷的受热分解: 在隔绝空气,加热到1000℃ 以上,甲烷就会分解生成炭黑和 氢气。
2、烷烃
(1)烷烃的概念: ①碳原子之间都以 C—C单键结 合成链状,碳原子剩余的价键全部 跟氢原子结合,达到“饱和”,这 样的烃叫做饱和烃或烷烃。 ②烷烃的通式:CnH2n+2 (n≥1)
2、烷烃 (1)烷烃的概念: ③烃分子失去 1个或几个氢 原子后的剩余部分叫做烃基。 ④判断某烃为烷烃的标准: 分子里碳原子跟碳原子都以单键 结合成链状;碳原子剩余的价键 全部跟氢原子结合。
①苯的氧化反应——燃烧: 2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O 【现象】火焰明亮,放出黑烟, 与乙炔燃烧现象相同。 苯不能被酸性高锰酸钾氧化。
②苯的取代反应
a.苯与溴的取代——苯的溴代:
b.苯的硝化反应:
c.苯的磺化反应:
2、苯的同系物
(1)苯的同系物概念: 分子中有苯环,且侧链上只连接饱和 烃基的烃。 芳香烃概念:凡分子中含有苯环的烃。 关系:苯的同系物属于芳香烃。 苯的同系物的通式:CnH2n-6
【深度思考】
1.从基团之间相互影响的角度分析甲 苯易发生取代反应和氧化反应的原因。 答案:因为甲基对苯环有影响,所以 甲苯比苯易发生取代反应;因为苯环对甲基 有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸 钾溶液氧化。 2.己烯中混有少量甲苯,如何检验? 答案:先加入足量溴水,然后再加入酸 性高锰酸钾溶液。即检验苯的同系物之前必 须排除烯烃的干扰。
间甲基乙苯或1-甲基-3-乙基苯
邻氯甲苯或2-氯甲苯
2,4,6-三溴甲苯
说明:当苯环上连有复杂或不饱和碳链 时,常把苯环作为取代基来命名。当苯环上 连有烷基、卤原子、硝基时,以苯为母体。 当苯环上连有其它原子或者原子团的时候, 也可以将苯环作为取代基而命名。例如,苯 乙烯、苯乙炔、苯磺酸等等。
【小资料】
③烷烃的受热分解:
由于其它烷烃的碳原子多, 所以其它烷烃分解比甲烷复杂。 一般甲烷高温分解,长链烷烃高 温裂解、裂化。 例如: C16H34 → C8H18 + C8H16 注意:直溜汽油和裂化汽油 的区别。
(4)烷烃的命名:
①选主链:称某烷; ②定碳位:编号码,定支链; ③得名称:取代基,写在前,注 位置,连短线,不同基,简在前, 相同基,二三连。
→双键位次→母体名。
四 、炔烃
1、乙炔 (1)分子结构: 分子式:C2H2;电子式: 结构式:H—C≡C—H或 CH≡CH 直线型分子,键角180◦ 乙炔分子结构的特点为叁键,碳原 子的化合价未达到“饱和” ,中有两个 键不稳定,容易断裂。
(2)物理性质 乙炔是无色无味的气 体,微溶于水,易溶于有 机溶剂,比空气略轻。
(4)乙烯的实验室制法
①实验原理: ②制取装置:液体加热制取气体装置 温度计的作用:测量混合液加热时的温 度,使之迅速上升至170℃; 浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂; 碎瓷片的作用:防止液体受热剧烈沸腾 而冲出(暴沸)。 ③收集方法:一般用排水法收集
2、烯烃
(1)定义: 不饱和烃: 分子里含有碳碳双键 或碳碳叁键,碳原子所结合的氢原子少 于饱和链烃里的氢原子数,这样的烃叫 做不饱和烃。 凡含一个碳碳双键,在分子组成上 相差一个或几个 CH2 原子团的链烃,叫 做烯烃。 烯烃的通式:CnH2n(n≥2)
③聚合反应:
CH≡CH + H—Cl 催化剂 CH2=CHCl nCH2=CHCl 催化剂 [ CH2—CHCl]n 聚乙炔:
(4)实验室制法:
①原理:
CaC2 + 2H-OH→Ca(OH)2 + CH≡CH↑
②发生装置:液体和固体不加热型; ③收集方法:排水法。
2、炔烃
(1)概念:链烃分子里含有碳碳叁键 C≡C的一类不饱链烃叫做炔烃。 (2)炔烃的通式: CnH2n-2 (n≥2) (3)物理性质: 随着碳原子数的增多,沸点逐渐升 高,液态时的密度逐渐增加。C原子数 小于等于4时为气态。
(3)化学性质
①氧化反应: 2C2H2 + 5O2 点燃 4CO2 + 2H2O 现象:火焰明亮,伴有浓烈 的黑烟。 被氧化剂氧化——使酸性 KMnO4溶液褪色。
②加成反应:
CH≡CH + Br-Br→CHBr=CHBr (1,2-二溴乙烯) CHBr=CHBr +Br-Br→CHBr2—CHBr2 (1,1,2,2-四溴乙烷) 现象:乙炔能使溴的四氯化碳溶 液或溴水褪色
(2)物理性质
常温下,乙烯、丙烯、丁烯 是气体,从戊烯开始为液态,高 级烯烃是固态;烯烃的比重都小 于1;烯烃难溶于水,能溶于有 机溶剂。 变化规律:随碳原子数增加, 溶沸点密度依次增大。
(3)烯烃的化学性质
①氧化反应 CnH2n+3n/2O2→nCO2+nH2O 被氧化剂KMnO4酸性溶液 氧化,应用于烯烃的检验。
(2)烷烃的物理性质:
随着烷烃碳原子数的递增, 呈现规律性的变化:状态气→ 液→固(碳原子数小于4为气 体);熔、沸点逐渐升高;密 度逐渐增大,但小于1g/cm3; 烷烃难溶于水,易溶于有机溶 剂。
(3)烷烃的化学性质
①烷烃的氧化反应——燃烧
CnH2n+2+(3n+1)/2O2→nCO2+(n+1)H2O
丁烷解析甲醇在常温下以液态形式存在乙炔丙烯丁烷在常温常压下均以气态形式存在故选101kpa时乙烷乙炔和丙烯组成的混合烃32ml与过量氧气混合并完全燃烧除去水蒸气恢复到原来的温度和压强气体总体积缩小了72ml原混合烃中乙炔的体积分数为a125b25c50d75解析根据反应方程式
第十二单元
有机化学基础(2)
【活学活用】
下列烃燃烧时黑烟最少的是: A.C2H2 B.C2H4 C.C3H4 D.C3H8 E.C6H14 F.C7H8
【知识拓展】
2、烃的耗氧量比较: (1)等物质的量的烃的耗 氧量比较:x+y/4 (2)等质量的烃的耗氧 量比较:含氢量越高,耗氧 量越高。
【活学活用】
( 1 )等物质的量的下列烃完全燃烧消 耗的氧气最多的是: A.C2H2 B.C2H4 C.C3H4 D.C3H8 E.C6H14 F.C7H8 ( 2 )等质量的下列烃完全燃烧消耗的 氧气最多的是: A.C2H2 B.C2H4 C.C3H4 D.C3H8 E.C6H14 F.C7H8
*[例题]下列有机物的命名,正确的是
A.2,3,3,8,8——五甲基壬烷 .2,2,7,7,8——五甲基壬烷 C.2,3,3,5,5——五甲基戊烷 D.2,2,4,4,5——五甲基戊烷 答案:A
三、烯烃
1、乙烯 (1)乙烯结构 乙烯的分子式为C2H4,分子中的6个 原子在同一平面上。结构简式为 CH2═CH2 ,分子中的化学健不一样, 有一个易断裂。 (2)物理性质: 无色稍有气味的气体,密度比空 气小,难溶于水。
授课人:董 啸
二、烷烃
1、甲烷 (1)甲烷的结构:正四面体结构
(2)物理性质:
无色、无味气体;密度小; 极难溶于水。 【思考题】如果实验室制 取甲烷,应如何收集?
(3)化学性质:
①甲烷的氧化反应: 说明:甲烷气体不能使酸性高 锰酸钾溶液作用退色。 ②甲烷的取代反应: CH4+Cl2→CH3Cl+HCl 现象: 氯气的黄绿色变浅,产 生了油状物质,容器内气体减小。
( 1 )命名方法:苯的同系物的命名是 以苯作为母体进行命名的。 ①苯环上的一个氢原子被其它原子或 原子团取代时,直接称为“某苯”。 例如,甲苯、乙苯、丙苯、氯苯、硝 基苯等等。
②苯环上的两个氢原子被其它原 子或原子团取代时,则根据取代基的相 对位置可以分为邻、间、对三种。 例如,二甲苯就分为邻二甲苯、间 二甲苯、对二甲苯。 ③苯环上的多个氢原子被其它原子 或原子团取代时,则需要对苯环的碳原 子编号,然后再进行命名。
(2)编号原则:
当苯环上有两个或多个取代基时, 苯环上的编号应符合最小化原则。 对苯环的编号以较小的取代基为1号, 若两种编号方法相同时,依次类推用 1 、 2 、 3 、 4 、 5 、 6 标出各取代基的位置。 (两个取代基也适用。)
例如,邻二甲苯称为 1 , 2- 二甲苯,间 二甲苯称为 1,3-二甲苯,对二甲苯称为 1, 4 -二甲苯。含三个甲基的苯共有 3种,可以 分别称为1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯、 1,3,5-三甲苯。
【活学活用】
例 1 、分子组成为 C9H12 的苯的同系物, 已知苯环上只有一个取代基,下列说法中 正确的是( ) A .该有机物不能发生加成反应,但能 发生取代反应 B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液 褪色,但能使溴水褪色 C .该有机物分子中的所有原子可能在 同一平面上 D.该有机物的一溴代物最多有6种同分 异构体
(4)化学性质:
与乙炔类似,可以发生氧化反应和 加成反应。 ①氧化反应:
使KMnO4酸性溶液褪色。 ②加成反应:
R—C≡CH + X—Y 一定条件 CRX=CHY
(5)炔烃的命名——系统命名法
与烯烃命名类似,不同的是要 表示出叁键的位置。 ①选主链:含叁键的最长碳链。 ②定碳位:使叁键编号最小。 ③得名称:取代基位次→取代基名 称→叁键位次→母体名。
(2)苯的常见同系物 甲苯(C7H8); 乙苯(C8H10); 二甲苯(C8H10)
(3)苯及苯的同系物的化学性质
a. 苯的同系物与苯一样可发生取代 反应,如卤代、硝化等。 苯的同系物的取代反应在苯环上取 代与在侧链上取代不同。 【特别说明】 苯的同系物的卤代反应时,若光照, 取代反应发生在侧链上,若 Fe3+ 做催化 作用,则发生在苯环上。
当苯环上有两个或多个取代基 时,苯环上的编号应符合最低系列 原则。而当应用最低系列原则无法 确定那一种编号优先时,与单环烷 烃的情况一样,中文命名时应让顺 序规则中较小的基团位次尽可能小。
【知识拓展】
1、烃的含碳量比较: 不同的烃比较含碳量的方法 是将烃的分子式CnHm,转化为 CHm/n,然后比较氢原子数即可。
例2、某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶 液褪色,碳、氢原子个数比为3∶4,0.1 mol 该 烃 完 全 燃 烧 后 , 产 物 通 入 浓 H2SO4中增重10.8 g,已知该烃中只有一 个支链,且侧链上的一溴代物有两种。 (1)试计算推出该烃的结构简式为。 (2)写出该烃侧链一溴代物的结构简式。
3、苯的同系物的命名
五、芳香烃
(1)苯的分子结构: 分子式:C6H6 凯库勒结构式: 结构简式: 苯环上的碳碳键为介于C—C和C=C 之间的一种特殊的键。苯环上的12个原 子全部位于同一平面上,为一平面型分 子。
(2)苯的物理性质:
苯是一种无色、有特 殊气味、不溶于水且比水 轻、熔沸点低的有毒液体。
(3)苯的化学性质
通常情况下,烷烃与高锰 酸钾等强氧化剂不发生反应,不 能与强酸和强碱溶液反应。烷烃 也不能使溴水褪色。
②烷烃的取代反应
其它烷烃与甲烷一样,一定条件下能 发生取代反应。因为可以被取代的氢原 子多,所以发生取代反应,其它烷烃比 甲烷复杂。 RCH3+Cl2→RCH2Cl、RCHCl2、RCCl3 乙烷和氯气生成一氯乙烷: CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl
(3)化学性质:
①氧化反应 燃烧:纯的乙烯能在空气中安 静的燃烧,冒黑烟(含 C 量大)并 有大量的热量放出;不纯时能发生 爆炸。 乙烯可使KMnO4(H+)溶液褪 色,本身被氧化,发生氧化反应。 用于鉴别乙烯类和甲烷类物质。
②加成反应: CH2═CH2+Br2→CH2Br─CH2Br (1,2—二溴乙烷) 乙烯使溴水褪色可用于鉴别乙烯类物质。 ③加聚反应: n CH2═CH2→ [─CH2─CH2─]n 聚乙烯
b.苯的同系物的氧化反应: ①燃烧时,现象同苯的燃烧,火焰 明亮,放出浓烟。 ②苯的同系物可被氧化剂如 KMnO4(H+)所氧化,不论侧链多长,均 被氧化为苯甲酸,但苯不能被 KMnO4(H+)所氧化。
(4)苯的同系物的同分异构体:
乙苯有邻二甲苯、间二 甲苯、对二甲苯三种属于芳 香烃的同分异构体。 说明:分析苯的同系物的 同分异构体时,一定要注意 临、间、对及对称情况。
②加成反应:
CH3 CH=CH2+ H2 →CH3-CH2-CH3 CH3 CH=CH2+ Br2 →CH3CHBr-CH2Br
③加聚反应:
(4)烯烃的命名——系统命名法
烯烃和烷烃命名类似,不同的 是要表示出双键的位置。
①选主链:含双键的最长碳链。
②定碳位:使双键编号最小。
③得名称:取代基位次→取代基名称