福建省福州市长乐高级中学高考化学有机合成与推断专项训练专项练习附答案

福建省福州市长乐高级中学高考化学有机合成与推断专项训练专项练习附答案
一、高中化学有机合成与推断
1．盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物，其合成路线流程图如下：
(1)、CH 3CH 2CH 2NH 2中所含官能团的名称分别为 ______、 ________。

(2)D →E 的反应类型是_______。

(3)B 的分子式为C 12H 12O 2，写出B 的结构简式；____ 。

(4)C 的一种同分异构体X 同时满足下列条件，写出X 的结构简式：_______。

①含有苯环，能使溴水褪色；
②能在酸性条件下发生水解，水解产物分子中所含碳原子数之比为6：5，其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。

(5)已知：+4KMnO /H −−−−→ R 3COOH +，写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有
机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2．麻黄素H 是拟交感神经药。

合成H 的一种路线如图所示：
已知：Ⅰ．芳香烃A 的相对分子质量为92
Ⅱ.
Ⅲ．
(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。

(2)反应①的反应类型为______________。

(3)G的结构简式为__________________________。

(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。

(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：
①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。

(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路
线：________________________________________________________(无机试剂任选)。

3．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：
已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH
（1）化合物A的名称是__。

（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。

（3）写出C到D的反应方程式__。

（4）E的分子式__。

（5）F中官能团的名称是__。

（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。

写出两种符合要求的X的结构简式___。

（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。

4．化合物H 是制备某褪黑素受体激动剂的中间体，其合成路线如下：
已知：RCOOH 2SOCl RCOCl −−−→，其中—R 为烃基。

(1)A 中含氧官能团的名称为__________和__________。

(2)B→C 的反应类型为___________。

(3)F 的分子式为C 11H 8O 2Br 2，写出F 的结构简式：________
(4)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____。

①能与FeCl 3溶液发生显色反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后两种分子中均只有2种不同化学环境的氢。

(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图______________(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

5．有机物R 是一种功能高分子材料的单体，其结构简式如图：
；PTT 是一种新型
工业化树脂。

它们的合成路线如下：
已知： ①+Δ−−→ ②+-OH Δ−−−→ +H 2O
③RCOOH 2SOCl −−−−−→ RCOCl R ′OH −−−−−→ RC OOR′
④RCO 18OR′+R″OH 一定条件−−−−−−→ RCOOR″+R 18OH
(1)H 结构中有3个—CH 2—，它含有的官能团是________。

(2)G 的结构简式为_______________。

(3)写出A→B 的反应的化学方程式：____________。

(4)写出C 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式：_________。

(5)F 的分子式为__________。

(6)J 的苯环上只有一种一硝基取代物，它的结构简式为____________。

(7)写出K →PTT 树脂的化学方程式：________。

(8)写出一种符合下列条件的J 的同分异构体的结构简式_______。

i.苯环上只含有两个相同的取代基
ii.酸性条件下的水解产物都能与氢氧化钠溶液发生反应
6．甲基丙烯酸甘油酯GMA()，由于本身带有丙烯酸酯双键和环氧基团，使得其应用十分广泛。

工业合成GMA 的一种方法如图(部分反应所需试剂和条件已略去)：
已知：
请按要求回答下列问题：
（1）B 中的官能团名称：__；
（2）C 的结构简式__；
（3）请写出E→F 的反应方程式和反应类型：E→F ：__，__反应；
（4）H 的核磁共振氢谱峰面积之比由大到小为__，H 的同分异构体中能发生水解反应的链状化合物有__种。

（5）已知：CH 2=CH 2。

参照上述合成路线并结合此信息，以丙烯为原料，
完善下列合成有机物C 的路线流程图：2Br Br −−→△丙烯__。

7．化合物（G ）的合成路线如图：
已知：CH 3(CH 2)4Br CH 3(CH 2)3CH 2MgBr
（1）G 中所含的含氧官能团有___、___（写官能团名称）。

（2）C→D 的反应类型是___；在空气中久置，A 可由白色转变为橙黄色，其原因是___。

（3）写出符合下列条件的A 的一种同分异构体的结构简式：___（只写一种）。

①能发生银镜反应，与FeCl 3溶液能发生显色反应；②除苯环外，含有3种不同的官能团；③该分子核磁共振氢谱有5种不同的峰，且峰值比为1∶1∶2∶2∶2。

（4）写出以苯、乙醇、二甲基甲酰胺为原料制备苯丙酮（）的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

___。

8．罗氟司特是治疗慢性阻塞性肺病的特效药物，其合成中间体F 的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为__________，D的分子式为__________
（2）由B生成C的化学方程式是____________。

（3）E→F的反应类型为___________，F中含氧官能团的名称为____________。

（4）上述合成路线中，有3步反应都使用NaOH溶液来提高产率，其原理是_______。

（5）的链状同分异构体有_______种（不包括立体异构），写出其中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式：__________。

（6）设计以对甲基苯酚为原料制备的合成路线：______（其他试剂任
选）。

9．图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。

根据如图所示转化关系回答下列问题：
(1)D的化学名称是___________________。

(2)反应③的化学方程式是______________________________________________________。

(3)B的分子式是_________，A的结构简式是_________。

反应①的反应类型是_________。

(4)符合下列两个条件的B的同分异构体（不包括B）有_________种。

FeCl溶液发生显色反应
①与B有相同官能团且苯环上只有两个取代基②不与
3
写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_______________。

(5)反应④的化学方程式是
_________________________________________________________________。

G 是重要的工业原料，用化学方程式表示G 形成高聚物的反应：__________________________。

10．几年前，央视《每周质量报告》曝光河北一些企业，用生石灰处理皮革废料，熬制成工业明胶，卖给绍兴新昌一些企业制成药用胶囊，国家相关部门得到消息后要求立即暂停购入和使用相关企业生产的所有胶囊剂药品。

皮革废料发生水解后得到一种被称为脯氨酸()的有机物，脯氨酸是人体所需的氨基酸之一，工业上可用α-氨基戊二酸合成，其合成路线如下：
(1)α-氨基戊二酸中含有的官能团名称为_________。

(2)反应①的反应类型为_____________。

(3)反应B C 可看作两步，其中间产物的分子式为573C H O N ，且结构中含有五元环。

写出由B 反应生成中间产物的化学方程式：_________。

(4)合成路线中设计反应③、④的目的是___________。

11．高分子材料 PET 聚酯树脂和 PMMA 的合成路线如下：
已知：Ⅰ.RCOOR′＋R″18OH Δ催化剂
RCO 18OR″＋R′OH(R 、R′、R″代表烃基)
II. (R 、R′代表烃基)
(1)①的反应类型是_____________。

(2)②的化学方程式为____________。

(3)PMMA 单体的官能团名称是_____、_____。

(4)F 的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为：_________。

(5)G 的结构简式为______________。

(6)下列说法正确的是__________(填字母序号)。

a．⑦为酯化反应
b．B 和 D 互为同系物
c．D 的沸点比同碳原子数的烷烃高
d．1mol与足量 NaOH 溶液反应时，最多消耗 4 mol NaOH
(7)J 的某种同分异构体与 J 具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是：______。

(8)写出由 PET 单体制备 PET 聚酯并生成 B 的化学方程式：__________。

(9)写出⑦的化学方程式为：_______________。

12．有机物A可作为合成降血脂药物安妥明（）和某聚碳酸酯工程塑料（）的原料之—。

相关的合成路线如图：
已知：①同一个碳原子上接两个或三个羟基的有机物分子结构不稳定，会发生变化，如：
②某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯，如：
nHOCH2CH2OH+n+(2n-1)ROH
（1）已知A的分子式为C3H6O，其一氯代物只有一种，则A的结构简式为__。

（2）E→安妥明反应的化学方程式是__。

（3）C可能发生的反应类型__。

a.取代反应
b.加成反应
c.消去反应
d.还原反应
（4）F的结构简式是__。

（5）E的同分异构体X同时符合下列条件：
①X能与饱和溴水发生取代反应
②X的苯环上有2个取代基，且苯环上的一溴取代物只有2种
③1molX与足量NaHCO3溶液反应生成1molCO2，与足量Na反应生成1molH2
④X与NaOH水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基
写出两种X可能的结构简式：__、__。