2014届高二有机化学 第三章 第三节 羧酸和酯
羧酸与酯的结构与化学反应
羧酸与酯的结构与化学反应在有机化学中，羧酸和酯是两种常见的有机化合物。
它们在结构上有一些相似之处，但在化学反应上却有着明显的差异。
本文将探讨羧酸和酯的结构以及它们所参与的一些重要化学反应。
首先，我们来了解一下羧酸的结构。
羧酸是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物。
羧基由一个碳原子与一个氧原子和一个氢原子组成。
在羧酸分子中，羧基连接在一个碳原子上，而这个碳原子还与其他的碳原子或氢原子相连。
羧酸的通用分子式为R-COOH，其中R代表一个有机基团。
酯是另一类含有酯基（-COOR）的有机化合物。
酯基由一个碳原子与一个氧原子和一个有机基团组成。
在酯分子中，酯基连接在一个碳原子上，而这个碳原子还与其他的碳原子或氢原子相连。
酯的通用分子式为R-COOR，其中R代表一个有机基团。
羧酸和酯之间的区别在于它们的官能团不同。
羧酸的官能团是羧基（-COOH），而酯的官能团是酯基（-COOR）。
这种差异导致了羧酸和酯在化学反应中表现出不同的性质。
羧酸和酯都可以发生酸碱中和反应。
在这种反应中，羧酸中的羧基失去一个质子（H+），形成相应的羧酸盐，而酯中的酯基则不发生变化。
这是因为羧基具有酸性，而酯基不具有酸性。
酸碱中和反应可以用来制备羧酸盐或酯盐。
另一个重要的反应是羧酸的酯化反应。
在酯化反应中，羧酸与醇反应生成酯。
这种反应通常需要酸催化剂，例如硫酸或盐酸。
在反应中，羧酸中的羧基失去一个质子，生成一个羧酸中间体。
然后，羧酸中间体与醇发生酯化反应，生成酯和水。
这种反应在有机合成中非常常见，可以用来制备各种酯类化合物。
除了酯化反应，羧酸还可以发生其他一些重要的化学反应。
例如，羧酸可以发生酰基取代反应，其中羧基中的氧原子被一个取代基取代。
这种反应通常需要酰化试剂，例如酰氯或酸酐。
酰基取代反应可以用来合成酰化产物，这些产物在药物合成和有机合成中具有重要的应用。
另一个重要的反应是羧酸的脱羧反应。
在脱羧反应中，羧酸中的羧基失去一个碳原子，生成相应的醛或酮。
高一化学鲁科版必修2教学教案：第三章第三节3酯和油脂(5)含解析
第三节羧酸酯第二课时——酯一、教材分析本节课选自人教版高中化学选修5《有机化学基础》第三章中的第三节羧酸酯。
本章教材强调从学生生活实际和已有知识出发，尽力渗透结构分析的观点，使学生在必修2第三章《有机化合物》知识的基础上有所提高。
本节课酯的内容是以学生所学的有机化合物常识为基础的，提倡从学生的生活经验出发，在介绍了有机物——乙酸的基础上引入的。
酯是高中有机化学中的重点内容之一，也是高考重要考点，在有机化学中起着承上启下的作用，酯是烃的含氧衍生物知识体系中不可或缺的部分，它建构于醇、酚和酸的知识体系之上，对学生构建一个完整的知识链条“烃——醇——醛——酸——酯”有着举足轻重的作用；同时酯的合成以及水解方法是教材第五章《进入合成有机高分子化合物的时代》中合成有机高分子材料——聚酯纤维的基础方法，对于学生掌握合成新型高分子材料的学习起到了重要的铺垫和推动作用；酯类物质在自然界中有广泛的存在，日常生活中饮料、糖果以及糕点等都含有部分酯类香料，因此，酯类物质对人类的美好生活起到了重要的影响。
二、学情分析学生通过必修2《有机化合物》以及选修5前两章内容的学习，已经基本了解了研究有机化学的方法及有机化合物结构与性质的关系，初步掌握了有机化学的学习方法。
通过对烃、卤代烃、醇、酚、醛知识的探究学习，学生初步构成了以官能团为线索的有机化合物的知识体系。
因此在本节内容的讲授过程中，基于学生目前的知识水平与认知能力，可以有效的开展探究式的教学，在原有的醇、酸的知识体系上建构羧酸酯的相关知识，利于学生的理解和掌握。
本节课的内容由生活中为什么会有那么多口味各异的饮料，不同气味的清新剂引入，从生活角度来让学生体味化学的魅力，以此来激发学生的学习兴趣，学生对本节课的学习必定有所期待。
三、教学目标依据教改精神、新课程标准和学生的实际情况确定了如下教学目标：（一）知识与技能目标（1）了解酯的概念、命名，同分异构体以及物理性质；（2）根据酯的组成与结构的特点，理解酯的水解反应。
第三章 第三节第1课时 羧酸 酯化反应 普通酯 环状酯 高聚酯
（2）酯化反应 定义：
酸和醇在一定条件下生成酯和水的反应。
【科学探究2】 P61
设计一个实验方案来证明是哪一种?
第一种方式
O CH3—C—O—H+HO—C2H5 浓H2SO4
O CH3—C—O—C2H5 + H2O
第二种方式
O
O
= =
CH3—C—OH+H—O—C2H5 浓H2SO4 CH3—C—O—C2H5
1、乙酸的物理性质
颜色、状态： 气味： 沸点： 熔点：
溶解性：
无色液体
有强烈刺激性气味 117.9℃ （易挥发） 16.6℃ (纯净的乙酸又称为:冰醋酸) 易溶于水、乙醇等溶剂
2、乙酸的分子组成和结构
分子式：C2H4O2 实验式： CH2O
HO
结构式：H C C O H
结构 简式：
H O
CH3 C OH
2、配制一定浓度的乙酸钠溶液，测定PH值；
3、在相同条件下与同浓度的盐酸，比较与金属 反应的速率。
课堂练习
1．确定乙酸是弱酸的依据是（ ）B
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B.乙酸钠的水溶液显碱性 C.乙酸能使石蕊试液变红 D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
2、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？
乙醇、乙醛、乙酸
新制Cu(OH)2悬浊 液
P60科学探究1
请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的 试剂设计实验方案 ： 比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。
12
3
4
5
6
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
CH3COOH
有没有问题？
苯酚钠溶液 变浑浊的一 定是吗？
Na2CO3固体
3.3 羧酸_酯
=
18O
C2H5
浓H2SO4
O
CH3 C
=
18O
C2H5 + H2O
练
习
1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子
中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发 生反应，一段时间后，分子中含有18O的 物质有( C )
A 1种
B 2种
C 3种
D 4种
生成物中水的相对分子质量为 20
。
2.酯化反应属于（
5. 酯的物理性质：一般密度比水小，难溶 6.化学性质——水解反应 于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级 酯是具有芳香气味的液体。
6.化学性质——水解反应
O =
O || CH3C-O-C2H5 + H2O CH3C-OH + C2H5OH R1—C—O—R2 ＋ H—OH O 无机酸 H-OH || R1—C —OH ＋ H—O—R2
②导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方？
——防倒吸
几种可防倒吸的装置：
探究酯化反应可能的脱水方式
----同位素示踪法
方式1：酸脱氢、醇脱羟基
方式2：酸脱羟基、醇脱氢
酯化反应过程动画
O
CH3 C OH + H
酯化反应实质： 酸脱羟基醇脱氢。
注意：无机含氧酸也可发生酯化反应 （如 H2SO4、HNO3、H3PO4等） C2H5OH + HNO3→C2H5ONO2 + H2O
科学探究
1、利用下图所示仪器和药品，设计一个简 单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸 和苯酚溶液的酸性强弱。
CH3COOH B C A DE FG H I J
Na2CO3
NaHCO3溶液
高中化学选修五《有机化学基础》《酯》【创新教案】
第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第二课时酯教材分析1．教材的知识结构：本节是人教版高中《有机化学基础》第三章第三节《羧酸酯》，从知识结构上看，包含了两部分内容即羧酸和酯，乙酸是羧酸类物质的代表物，酯是羧酸与醇的衍生物。
本节分两课时完成，其中第一课时按教材的编排体系，包含乙酸概述、乙酸的分子结构特点、乙酸的性质研究、乙酸的用途。
第二课时包含酯的结构、性质、存在。
2．教材的地位和作用：从教材整体上看，乙酸乙酯既是很重要的烃的含氧衍生物，又是酯类物质的代表物，它和我们的生活生产实际密切相关，从知识内涵和乙酸乙酯的分子结构特点上看，乙酸乙酯既是乙酸和乙醇的酯化反应知识的巩固、延续和发展，又是学好酯（油脂）类化合物的基础。
3．教学重点：酯的结构和性质是本课的教学重点，特别是酯的水解反应的特点和过程分析探究酯水解实验的观察和有关问题及数据分析、推理又是性质教学中的重点。
4．教材的处理：为了使教学具有更强的逻辑性，突出教学重点内容，充分说明物质的性质决定物质的结构，对教材的内容在教学程序上进行了调整：（1）将酯的定义放在乙酸乙酯的结构之后再讲授，这样有利于学生对结构决定性质这一化学基本学习方法的理解（2）为了突出酯的水解反应的过程分析和加深对酯水解的条件理解和对化学探究实验中固定变量法的应用，添加乙酸乙酯的水解实验，让学生感受酯在不同条件下的水解程度，理解实验条件的控制对实验过程及实验数据的影响，达到了“知其然，知其所以然”的教学效果。
5．教学目标：知识与技能：（1）使学生掌握酯的分子结构特点，主要物理性质、用途。
（2）根据乙酸乙酯的组成和结构特点，认识酯的水解反应。
过程与方法：根据教学任务和学生特征，为了最大限度地调动学生参与课堂教学过程，使其真正成为课堂的主人，成为发现问题和解决问题的高手，本课时主要采用研究探索式教学。
通过实验设计、动手实验，培养学生的观察能力，加强基本操作训练，培养分析、综合的思维能力和求实、创新、合作的优良品质。
烃的含氧衍生物羧酸和酯
一、羧酸 1．羧酸的定义、分类和性质 (1)定义：分子中由羧基与烃基相连的有机物。 通式：R—COOH、饱和一元羧酸通式为 CnH2nO2(n≥1)
(2)羧酸的分类
(3)性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此
都有酸性，都能发生酯化反应。
温馨提示：酯化反应中断键规律是：羧脱羟基， 醇脱氢，结合成酯还有水。 在酯化反应的书写中易出现漏写水分子的情 况，请留心关系 催化剂 催化剂的 其他作用
加热方式
RCOOH＋ROH 浓硫酸 吸水，提高RCOOH和 ROH的转化率
直接加热
RCOOR＋H2O
稀硫酸或NaOH溶 液 NaOH中和酯水解 生成的RCOOH， 提高酯的水解率 热水浴加热 水解反应，取代反 应
反应类型
酯化反应，取代反应
2．常见羧酸的结构和性质
(1)甲酸(俗名蚁酸)
甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。
2HCOOH＋CaCO3―→Ca(HCOO)2＋H2O＋CO2↑
甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可
发生银镜反应，可跟新制Cu(OH)2作用析出Cu2O砖 红色沉淀，可使KMnO4酸性溶液和溴水褪色(氧化 反应)。
(2)特殊的酯——甲酸酯：HCOOR ①水解；②氧化反应：能被银氨溶液、新制 Cu(OH)2碱性浊液氧化成HOOCOR(碳酸酯)(酯中 只有甲酸酯才能发生银镜反应)。
3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
二、乙酸
羧酸
1．乙酸的结构与性质 分子式 结构式 C2H4O2 由甲基和羧基组成。羧基是由羰基(C 和羟基组成 O)
结构简式
CH3COOH
饱和一元 CnH2nO2 酸通式 物理性质 无色有强烈刺激性气味的液体，易凝结成 冰一样的晶体，又称冰醋酸，易溶于水和 乙醇
高中化学人教版有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯 精品
人教版选修5第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第一课时羧酸试题2一、选择题1.下列离子方程式正确的是（）A．往硝酸银溶液中滴加少量氨水：Ag++2NH3═[Ag（NH3）2]+B．尼泊金酸（）与碳酸氢钠溶液反应：C．乙醛的银镜反应：CH3CHO+2[Ag（NH3）2]++2OH﹣CH3COO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2OD．苯酚钠溶液中通入CO2：2C6H5O﹣+CO2+H2O→2C6H5OH+CO32﹣2. 乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中正确的是（）①分子式为C12H20O2②能使酸性KMnO4溶液褪色③能发生加成反应，但不能发生取代反应④它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种⑤1mol该有机物水解时只能消耗1mol NaOH．⑥1mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为3mol．A．①②③ B．①②⑤ C．①②⑤⑥ D．①②④⑤⑥3.某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有( )①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A．②③④ B．①③④⑤⑥C．①③④⑤ D．①③⑤⑥4. 用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列有关说法不正确的是（）A．产物乙酸乙酯存在18O B．产物水中存在18OC．反应中加入浓硫酸作催化剂 D．此反应属于取代反应5. 四种相同浓度的溶液：①盐酸、②碳酸、③乙酸、④石炭酸，它们的酸性由强到弱的顺序是( )A.①>②>③>④B.②>③>④>①C.①>③>②>④D.①>③>④>②6. 酯化反应：CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O的平衡体系中加H218O，过一段时间后有18O 原子的分子是( )A.乙醇分子B.乙酸分子和水分子C.乙酸乙酯分子D.乙醇分子和乙酸乙酯分子7.有下列物质：①乙醇；②苯酚；③乙醛；④乙酸乙酯；⑤丙烯酸(CH2===CH—COOH)。
第三节羧酸 酯
两个吸收峰的归属。
2.乙酸分子结构
HOC O结构式： HC H
H
结构简式：CH3COOH(或—COOH）
官能团：—C—OH
O 羰基
羟基
羧基
3.乙酸的物理性质 味： 色态：
强烈刺激性气味
常温下为无色液体 与水、酒精以任意比互溶 熔点：16.6℃，当温度低于熔点时，易凝结 成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）
溶解性：
熔点：
4.乙酸的化学性质 （1）酸的通性： A.使紫色石蕊试液变色： CH3COOH CH3COO- +H+
B.与活泼金属反应：
2CH3COOH + Fe====(CH3COO)2Fe+H2↑
C.与碱性氧化物反应：
2CH3COOH+Na2O====2CH3COONa+H2O
D.与碱反应： CH3COOH+NaOH====CH3COONa+H2O E.与盐反应： 2CH3COOH+Na2CO3====2CH3COONa+H2O+CO2↑ （2）酯化反应（下面讲到）
俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水。
草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中 酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使 酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) 酸性： HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
COOH
的结构中,有两个部位的键容易断裂:当O－H键断裂时,
容易解离出H+,使乙酸呈酸性;当C－O键断裂时,羧基中
的－OH易被其他基团取代。
二、酯化与水解的关系：羧酸+醇
第三章第三节羧酸酯
①含有邻二取代苯环结构
②与B有相同官能团 ③不与FeCl3溶液发生显色反应
变式训练
2．某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化 合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)。
X＋Y
浓H2SO4 △
Z＋H2O
(1)X是下列化合物之一，已知X不能与
(2)酯化反应(或取代反应) ①含义：酸和醇作用生成 酯和水 的反
应。 ②断键方式：酸脱 羟基，醇脱 氢。
③乙酸与乙醇的反应：
CH3COOH＋
CH3CH2OH
浓H2SO4 △
CH3COOC2H5
＋H2O。
三、酯
2．酯的性质 酯一般难溶于水，主要化学性质是易发 生水解反应，其条件是酸催化 或碱催化 ，有 关化学方程式： (1)酸性条件
①能使紫色石蕊试液 变红 ； ②能与活泼金属(如Na)反应放出氢气 ：
2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑；
③能与碱(如NaOH)发生中和反应：
CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O； ④能与碱性 氧化物(如MgO)反应：
2CH3COOH＋MgO―→Mg(CH3COO)2＋H2O； ⑤能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应： 2CH3COOH＋CO32－―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O 。
(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小， 而蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分 离出乙酸乙酯。
(5)试管内液体分层，上层为透明的油状液体。 【答案】 (1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢 加入浓H2SO4，再加入冰醋酸 (2)在试管中加入几粒沸石(或碎瓷片) (3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出，有利于平衡向生成乙 酸乙酯的方向移动
新人教版高中化学第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯导学案选修5
第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯（第一课时羧酸）【学习目标】了解乙酸的分子结构和物理性质；掌握乙酸的酸性；通过结构分析理解乙酸的酯化反应,讨论分析验证酯化反应机理的方法；通过演示乙酸乙酯的实验室制备,了解液液加热反应的装置；了解其他羧酸的性质。
【学习重、难点】羧酸的组成、结构及性质【学习过程】旧知再现：1．怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？答案：方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。
方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。
2.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A_________________，F_______________，C____________________。
(2)写出以下反应的反应类型：X________，Y________。
(3)写出以下反应的化学方程式：A―→B：___________________________________________；G―→H：__________________________________________。
(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为__________。
答案：(1)CH2BrCH2Br CHCH OHCCHO (2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1,2二溴乙烷，则A的结构简式为CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F，则F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成G，则G是CH2CHCl；G中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H 是聚氯乙烯；A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，则B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，则C是乙二醛；乙二醛继续被氧化，生成乙二酸，则D是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。
高中化学必修课----羧酸 酯知识讲解及巩固练习题(含答案解析)
高中化学必修课----羧酸酯知识讲解及巩固练习题（含答案解析）【学习目标】1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；2、掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用；3、了解酯的结构及主要性质；4、掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应用。
【要点梳理】要点一、羧酸的结构、通式和性质【高清课堂：羧酸和酯#羧酸的结构特征、分类及饱和一元酸的通式】1．羧酸的组成和结构。
（1）羧酸是由烃基（或H）与羧基相连组成的有机化合物。
羧基（）是羧酸的官能团。
（2）羧酸有不同的分类方法：2．羧酸的分子通式。
一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为C n H2n O2或C n H2n+1—COOH。
分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。
3．羧酸的主要性质。
（1）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
【高清课堂：羧酸和酯#羧酸的化学性质】（2）羧酸的化学性质。
①弱酸性。
由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。
而羧酸具有酸类物质的通性。
如：2RCOOH+Na2CO3—→2RCOONa+CO2↑+H2ORCOOH+NH3—→RCOONH4常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为：②酯化反应。
注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。
无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如：C2H5OH+HONO2—→C2H5—O—NO2+H2O（硝酸乙酯）③-H被取代的反应。
通过羧酸-H的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。
④还原反应。
由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂（如LiAlH4）的作用下，可将羧基还原为醇羟基。
RCOOH RCH2OH有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。
高中化学-第三章第三节第二课时 酯
酸加羟基醇加氢
酯化反应与酯水解反应的比较
酯化
水解
反应系
催化剂 催化剂的 其他作用 加热方式
CH3COOH+C2H5OH
浓硫酸
吸水，提高CH3COOH 与C2H5OH的转化率
酒精灯火焰加热
CH3COOC2H5+H2O
稀H2SO4或NaOH
NaOH中和酯水解生成的 CH3COOH，提高酯的水
解率
水浴加热
CH3COOCH3 CH3COOCH2CH3
乙酸甲酯 乙酸乙酯
CH3CH2COOCH2CH3 丙酸乙酯
写出下列酯的结构简式：
丁酸甲酯 苯甲酸甲酯 苯甲酸苯甲酯
【重点】 饱和一元羧酸、酯， 通式为CnH2nO2
酯与饱和一元羧酸互为同分异构体
判断下列哪些互为同分异构体？ A.醋酸、甲酸甲酯 B.丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯 C. 2－甲基丙酸、丁酸、甲酸丙酯、甲酸异
某酯在酸性条件下水解得到相对分子质量相等的两
种有机产物，该酯可能是（ BC ）
A.甲酸甲酯 B.乙酸异丙酯 C.甲酸乙酯 D.乙酸甲酯
O RC-OR’+ H-OH
稀硫酸
O RC—OH+H—OR’
RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH
小结:
1、酯在酸存在的条件下, 水解生成酸和醇。 2、酯在碱存在的条件下, 水解生成羧酸盐和醇。
注意：酯类水解需要水浴加热（70℃～80℃）
丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯
3、物理性质
分子量小通常为液体的酯是具有芳香气味、难溶 于水、比水轻的液体，易溶于有机溶剂。
4．乙酸乙酯的分子结构
化学式：C4H8O2
吸
有机化学基础知识点整理羧酸的酯化和酯解反应
有机化学基础知识点整理羧酸的酯化和酯解反应有机化学基础知识点整理：羧酸的酯化和酯解反应在有机化学领域中，羧酸的酯化和酯解反应是常见的有机合成反应。
本文将对羧酸的酯化和酯解反应进行简要介绍和整理。
一、羧酸的酯化反应在有机化学中，酯化反应是指羧酸与醇（或醇类化合物）在酸性条件下发生酯键的形成。
这种反应是一种酸催化反应，通过羧酸中的羧基与醇分子中的羟基之间的缩合反应来实现。
酯化反应通常需要一定的时间和适宜的反应条件才能得到较好的产率。
酯化反应的机理：酯化反应的机理主要包括三个步骤：质子化、缩合和消去。
1. 质子化：质子（H+）与羧酸分子中的羧基发生反应，形成羧酸中间体 -OH2+，同时释放出水。
2. 缩合：质子化的羧酸中间体与醇中的羟基发生缩合反应，形成酯单质子 -C-O-R+。
3. 消去：通过酸催化，产生的酯单质子中的羟基脱去质子，生成酯。
酯化反应的影响因素：1. 酯化反应的速率通常取决于羧酸和醇的反应物浓度。
2. 酯化反应通常在酸性条件下进行，选择适宜的催化剂可以提高反应速率和产率。
3. 温度的选择也会影响酯化反应的进行，通常较低的反应温度有助于提高产率。
二、酯解反应酯解反应是指酯化反应的逆过程，即酯键被水或醇断裂，形成羟基或醇基和羧酸的反应。
酯解反应通常在碱性条件下进行，其中碱催化酯解是最常见的类型。
酯解反应的机理：酯解反应主要包括两个步骤：质子化和断裂。
1. 质子化：碱对酯化反应中形成的酯进行质子化。
2. 断裂：质子化后的酯发生断裂反应，形成碱金属盐、醇和羧酸。
酯解反应的影响因素：1. 酯解反应通常在碱性条件下进行，选择合适的碱催化剂可以提高反应速率和产率。
2. 温度的选择同样对酯解反应有一定影响。
3. 酯解反应的速率也受到反应物浓度的影响。
结论：羧酸的酯化和酯解反应是有机合成中常见的反应类型。
酯化反应是通过羧酸和醇在酸性条件下发生酯键的形成，而酯解反应则是酯化反应的逆过程。
这两种反应都受到多种因素的影响，如反应物浓度、催化剂的选择、温度等。
第三节羧酸酯
碳酸 > 苯酚 酸性： 乙酸 > 碳酸 > 苯酚
常见酸的酸性: ①饱和一元脂肪酸酸性随碳原子数的增加而逐 渐减弱。 甲酸 ＞乙酸 ＞ 丙酸 ②常见物质的酸性强弱顺序： 乙二酸 ＞ 甲酸 ＞苯甲酸 ＞乙酸 ＞ 碳酸＞酚
＞水＞醇
醇、酚、羧酸中羟基的比较
C17H35COOH
C15H31COOH C17H33COOH
固态
固态 液态
（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成
四、几种常见的羧酸
1、甲
酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与 水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂， 有毒性。
O
H—C—O—H
甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质
（1）写出甲酸—氧化的反应
(2)乙酸的酯化反应 --取代反应
O
CH3—C—OH+H—18O—C2H5
同位素原子示踪法：
浓H2SO4
CH3—C—18O—C2H5 + H2O
O
酯化反应实质：
酸脱羟基醇脱氢。
【步骤】1、组装仪器，并检查
装置的气密性。 2、加药品：向一支试管中加入 乙醇、乙酸、 浓硫酸 3 mL乙醇，然后边摇动试管边 慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。 3、连接好装置，用酒精灯小心 均匀地加热试管3 min－5 min，产 生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶 液的液面上。这时可看到有透明的 油状液体产生并可闻到香味。 4、停止实验，撤装置，并分离 提纯产物乙酸乙酯。
草酸C2H2O4
COOH COOH
乳酸C3H6O3
O
CH3CH-C-OH
羧酸与酯的反应
羧酸与酯的反应羧酸与酯的反应是有机化学中的一种重要反应类型。
在这个反应中，羧酸与酯之间发生酯化反应，生成酯化物和水。
这种反应一般需要酸性条件下进行。
酯是由羧酸和醇反应生成的有机化合物。
羧酸分子中含有羧基（-COOH），而醇分子中则含有羟基（-OH）。
在酯化反应中，羧酸中的羧基与醇中的羟基反应，生成酯和水。
这个反应的化学方程式可以写为：RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O其中，RCOOH代表羧酸，R'OH代表醇，RCOOR'代表酯，H2O代表水。
酯化反应可以通过不同的方法进行。
最常用的方法是在酸性条件下进行。
常用的酸催化剂有硫酸、磷酸和硼酸等。
这些酸催化剂可以加速酯化反应的进行，并提高反应的收率。
在酸催化下，酯化反应可以分为两个步骤：酸催化的羧酸脱水和醇的质子化。
首先，酸催化剂会质子化羧酸中的羧基，将其变为更好的离去基，从而促进酯化反应的进行。
其次，醇与质子化羧酸中的离去基发生亲核进攻反应，生成酯和质子化的醇。
最后，质子化的醇可以通过去质子化的过程重新生成中性的醇。
除了酸催化的酯化反应外，还可以利用酯交换反应来合成酯。
酯交换反应是指两个不同的酯分子通过相互交换醇基或羧基来形成新的酯。
这种反应可以在酯酸和醇之间进行，也可以在两个酯分子之间进行。
在酯交换反应中，通常需要过量的醇作为反应物。
过量的醇可以提高酯交换反应的速度，并推动平衡向生成酯的方向移动。
此外，酯交换反应也需要酸催化剂。
酸催化剂可以降低反应的活化能，促进反应的进行。
除了酸催化的酯化反应和酯交换反应外，还可以利用酯加成反应来合成酯化物。
酯加成反应是指双氧水酯与羰基化合物之间发生加成反应，生成酯。
这种反应通常需要碱性条件，并且需要高压。
总之，羧酸与酯之间的反应是有机化学中一种常见的反应类型。
通过酸催化的酯化反应、酯交换反应和酯加成反应，可以合成各种类型的酯化物。
这些酯化物在医药、香料、染料等领域具有广泛的应用。
第3章-第3节羧酸 酯类
课
标
解
读
重
点
难
点
教 学 方 案 设 计
课 前 自 主 导 学
1.了解羧酸和酯的组成和结构特 点。 2.了解羧酸的分类、酯的物理性 质及存在。 3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特 点和主要性质，理解乙酸的酯化 反应和乙酸乙酯水解反应的基本 规律。 4.掌握羧酸和酯之间的相互转 化，学会它们在合成与推断中的 应用。
物(如乙醇)的物质的量，也可以把产物中乙酸乙酯及时分离 出来。乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，减
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学
少了酸的浓度，平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解 趋于完全。
菜 单
课 时 作 业
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
课 前 自 主 导 学 菜 单
课 时 作 业
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教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单
课 时 作 业
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课 前 自 主 导 学
为 CnH2nO2 (n≥ 2 ，整数)。
课 时 作 业
菜
单
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析
2．物理性质 低级酯是具有 芳香 气味的液体，密度一般 小于 水， 并 难 溶于水， 易 溶于有机溶剂。
课 堂 互 动 探 究
教 学 方 案 设 计
高中有机化学-羧酸 酯
不能
能
能
二酸
HOOC-COOH
俗称“草酸” 无色透明晶体， 俗称“草酸”，无色透明晶体，通常 含两个结晶水，（ ，（(COOH)2•２H2O）， 含两个结晶水，（ ２ ）， 加热至100℃时失水成无水草酸， 易 加热至 ℃时失水成无水草酸， 溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。 溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。 草酸，是最简单的饱和二元羧酸， 草酸，是最简单的饱和二元羧酸， 是二元羧酸中酸性最强的， 是二元羧酸中酸性最强的，它具有 一些特殊的化学性质。 一些特殊的化学性质。能使酸性高 锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。 锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
反应原理： 反应原理： 可用什么科学方法来研究？ 可用什么科学方法来研究？
同位素示踪法： 同位素示踪法：
酯化反应： 酯化反应：酸跟醇起反应脱水后 生成酯和水的反应。 生成酯和水的反应。
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 反应机理： 酯化反应可看作是取代反应 可看作是取代反应， b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
新课标人教版化学选修5 新课标人教版化学选修
第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯
一、羧酸
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 1、定义： 定义： 脂肪酸
烃基不同 2、分类： 分类： 羧基数目
芳香酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸
饱和一元羧酸通式： 饱和一元羧酸通式： CnH2n+1COOH 、CnH2nO2
3.酯的命名 某酸某酯” 3.酯的命名——“某酸某酯” 酯的命名 某酸某酯
说出下列化合物的名称： 说出下列化合物的名称：
• （1）CH3COOCH2CH3 ） • （2）HCOOCH2CH3 ）
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高二有机化学第三章第三节羧酸和酯
1．有机物A 的分子式为C3H6O2, 水解后得到一元酸M 和一元醇N, 已知M、N的相对分子质量相等，则下列叙中不正确的是( )
A. M中没有甲基
B. M、N均不能发生银镜反应
C. M中含碳40%
D. N分子中含有甲基
2．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的酸是( )
A．C6H13COOH B．C6H5COOH
C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
3．用一种试剂鉴别乙醛、乙醇、乙酸和甲酸4种溶液，此试剂是( )
A．银氨溶液B．Na2CO3溶液
C．溴水D．新制Cu(OH)2悬浊液
4．去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理操作是( )
A．蒸馏B．水洗后分液
C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液5．下列有机物中，既能发生消去反应，又能发生酯化反应，还能发生催化氧化的是( ) A．CH3OH B．BrCH2CH2COOH
C．CH3CH（OH）CH3D．CH3CH（OH）COOH
6．某种有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙。
甲和乙都能与钠反应放出氢气。
甲和乙反应生成丙。
甲和丙都能发生银镜反应。
则该有机物是( )
A．甲醇B．甲醛C．甲酸D．乙醛
7．分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。
则有机物A的可能结构有( )
A．1种B．2种C．3种D．4种
8．已知酸性HCOOH>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3—，下列反应方程式中，不正确的是( )
A．2C6H5O－+ CO2 + H2O → 2C6H5OH + CO32—
B．CH3COO－+ C6H5OH → CH3COOH + C6H5O－
C．CH3COO－+ HCOOH→ HCOO－+ CH3COOH
D．CO32—+ 2HCOOH → 2HCOO－+ CO2↑+ H2O
9．有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙。
1mol丙和2mol
乙反应得到一种含氧的酯（C6H8O4Cl2）。
由此推断甲的结构简式为( ) A．CH2ClCH2OH B．HCOOCH2Cl
C．CH2ClCHO D．HOCH2CH2OH
10．某有机物的结构简式为
下列关于该有机物的叙述不
正确的是( )
A．能与金属钾反应产生氢气
B．能在催化剂作用下与氢气发生加成反应，且1mol该有机物最多可以与4mol氢气完全反应
C．不能发生银镜反应
D．在浓硫酸催化下能与乙酸发生酯化反应
11．某有机物A在一定条件下既可以氧化成羧酸，又可以还原成醇，该酸和该醇可生成分子式为C4H8O2的酯B，则下列说法错误的是( )
A．有机物A既有氧化性又有还原性
B．有机物A能发生银镜反应
C．在质量一定的情况下，任意混和A、B，混合物完全燃烧所得到二氧化碳的量相等D．该有机物是乙醛的同系物
12．阿斯匹林的结构简式为：COOH
OOC-CH
3
，则1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶
液充分反应消耗NaOH的物质的量为( )
A．1mol B．2mol C．3mol D．4mol
13．有A、B两种有机物各取1mol在足量氧气中充分燃烧，分别生成7mol和3molCO2。
只要A、B的总物质的量一定，不论A、B以任意物质的量之比混合，或只要A、B的总质量一定，不论A、B以任意质量之比混合，充分燃烧后生成水的量为一定值，已知A 是苯的同系物，则B的分子式为( )
A．C3H8O B．C3H6O C．C3H8O2 D．C3H8O3
14．将COONa
OCOCH3
转变为
COONa
OH
的方法为( )
A．与足量的NaOH溶液共热后，再通入CO2
B．溶液加热，通入足量的HCl
C．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3
D．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH
15．天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。
关于维生素P 的叙述错误的是( )
A．可以和溴水反应
B．可溶于有机溶剂
C．分子中有三个苯环
D．1mol维生素P最多可以和4molNaOH反应
16．医药阿斯匹林的结构简式如图1所示：
COOH
OOC-CH
3COOH
OH
图1 图2
试根据阿斯匹林的结构回答：
（1）阿斯匹林看成酯类物质，口服后，在胃肠酶的作用下，阿斯匹林发生水解反应，生成A和B 两种物质。
其中A的结构简式如图2所示，则B的结构简式为；B中含有的官能团是（用文字表述）。
（2）阿斯匹林跟小苏打同时服用，可使上述水解产物A与小苏打反应，生成可溶性盐随尿液排出，此可溶性盐的结构简式是
（3）上述水解产物A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为
（4）上述水解产物B与乙醇、浓硫酸共热反应的化学方程式为
17．（1）X是最简单的烯烃。
现有如下的反应关系：（已知F是一种常见的塑料）
用结构简式表示：A ；C ；F 。
（2）已知B可以发生银镜反应，D气体密度是氢气的14倍。
根据下列图示，试写出A、B、C的结构简式：
A
B
C
18．C x H y O z是某一类有机化合物的通式，其相对分子质量为136，碳的质量分数是氧的质量分数的3倍。
（1）这一类有机化合物C x H y O z的化学式为
（2）若该有机化合物C x H y O z属于酯类且分子中含有苯环，则其可能的同分异构体有多种。
在这些同分异构体中，若水解后得到一种羧酸和一种醇，则它的结构简式可能为：
，若水解后得到一种羧酸和一种酚，则它的结构简式可能为
（3）若有机化合物C x H y O z不能使FeCl3溶液显色，但可被新制的银氨溶液氧化为A，1molA跟足量金属钠反应，能生成1mol H2。
请写出任意一种符合这种条件的C x H y O z的结构简式。