高考化学有机物的制备

利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式图所示。下列
叙述正确的是
A
A、利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4
B、利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个
C、1mol利尿酸能与7mol氢气发生加成反应
D、利尿酸能与氯化铁溶液发生显色反应
例、1976年P.Inoue报道用Pd-磷化物催化二氧化碳和丁二烯的 反应，可得的产物之一是：
2、煤气化 碳在空气中燃烧 低热值气：（C作O 为、燃H2料、气N）2
碳在氧气中燃烧
催化剂
中热值气（：煤C气O、、合H成2、氨C、H甲4 醇）
CO +3H2
CH4+ H2O
（高合热成值天气然：气C）H4
煤的液化：是把煤转化成液体燃料的过程。
①直接液化：高温、高压下使煤与氢气作用生成
液体燃料
②间接液化：先把煤气化成一氧化碳和氢气，然后再
石油气 (含C4以下烃)
分馏塔 汽油 (含C5～C11的烃) （直馏汽油）
石 原油 油 （常压分馏）
煤油(含C11～C16 的烃) 柴油(含C15～C18的烃)
的
重油(含C20以上的烃)
炼
润滑油 (含C15～C20的烃)
制 重油
凡士林 液态烃和固态烃的混合物；
（减压分馏）石 蜡 (含C20～C30的烃)
防止混合液在受热沸腾时剧烈跳动（暴沸）
温度要迅速升到170℃,140℃时会生成乙醚:
CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3
浓H2SO4 140 ℃
CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
制气过程中，反应混合液逐渐变黑，且产生的气 体有刺激性气味，为什么？
C+2H2SO4(浓）＝△ CO2↑＋2SO2↑＋2H2O
必须放在悬挂在水浴中。
长导管的作用： 冷凝回流。
浓硫酸起到催化剂和脱水剂的作用。
加入顺序： 先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。
3、硝基苯无色有毒有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。
纯净的硝基苯为无色油状液体，因混有少量二硝基苯 等杂质常呈淡黄色。
硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸气被人体吸收都 能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用 酒精擦洗，再用肥皂水洗净。
①、反应激烈，用块状电石、饱和食盐水作反应物， 以便均匀、稳定产生乙炔； ②、用分液漏斗控制水的用量和加水的速率 ③、在装置的气体出口处放一小团棉花，防止生成的 泡沫堵塞导气管
纯乙炔无色、无味。但由电石产生的乙炔因 常有PH3、H2S等杂质而有特殊难闻的臭味。
Ca3P2 + 6H2O CaS + 2H2O
如何除去制得的乙烯中可能混有的杂质？
通过NaOH溶液洗气 收集： 用排水法
不能用排空气法收集
2.工业制法： 分离石油化工产品：裂解气
说明：乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发 展水平的标记。
乙烯常用作果实催熟剂 乙烯是一种无色稍有气味的难溶于水的气体;
乙烯的化学性质 1、氧化反应：(1) 、燃烧：(2)、使酸性KMnO4溶液褪色
应而逸出
甲醇、盐酸、一氯甲烷
（6）实验结束后，d中收集到的液体中含有
。
二.乙烯的制法：
1.实验室制法：
（1）反应原理
CH2 – CH2 H OH
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑
（难溶于水）
+
H2O
配料比：乙醇 :浓硫酸＝1: 3（体积比） 浓硫酸作用： 催化剂和脱水剂 （2）反应装置：
碎瓷片的作用：
结构
一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷 四面体 四面体 四面体 正四面体
分子极性 极性
极性
极性
非极性
状态
气态
液态
液态
液态
俗称
氯仿 四氯化碳
用途
有机溶剂
甲烷的四种氯的取代物都不溶于水。 氯仿和四氯化碳的密度都大于水。
有机溶剂 灭火剂
例、一氯甲烷常温下是无色气体，密 度 为 0 . 9 1 5 9 g/cm3， 熔 点 为 － 97.73℃，沸点为－24.2℃，18℃ 时在水中的溶解度为280mL/mL水， 与乙醚、丙酮或苯互溶，能溶于乙醇。 在实验室里可用右图装置制造一氯甲 烷。制备装置的分液漏斗和烧瓶中分 别盛有甲醇和浓盐酸。
Ni ▲ 加压
C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2
例、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下 图所示：
关于茉莉醛的下列叙述错误的是：
D
A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原
B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C．在一定条件下能与溴发生取代反应
D．不能与氢溴酸发生加成反应
经过催化合成，得到液体燃料。如甲 醇
例.在烧瓶A中放入一些新制的无水CuSO4粉 末，并加入约20mL无水乙醇，锥形瓶B中盛 放浓盐酸，分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓 硫酸，干燥管F中填满碱石灰，烧杯作水浴器， 装置如右图。
当打开分液漏斗C的活塞后，由于浓H2SO4 缓缓流入B中，则 D中的导管口有气泡产生， 过几分钟后，无水CuSO4粉末由白色变为蓝 色，此时水浴加热后，将F端逸出的气体点燃， 发出特殊的绿色火焰，试回答：
有机物制备
一.甲烷的实验室制法
1.反应原理: CH3COONa + NaOH△ 2.药品：无水醋酸钠粉末和碱石灰，
Na2CO3+CH4↑
3.装置:
碱石灰中CaO的作用 :
a.吸水干燥， b.使反应混合物疏松,以利CH4气体逸出， c.减轻NaOH在高温时对玻璃腐蚀。
4.收集 排水法 向下排空气法
CH4与氯气的取代反应:
试填写下列空白： （1）制备一氯甲烷的化学方程式
CH3OH＋HCl
催化剂 △
CH3Cl＋H，2O
其反应类型属于
取代 反应；
（2）装置b的作用是 防止倒吸，保证安全
；
（3）检验气体产物CH3Cl的方法是：在e的逸出口点燃CH3Cl气体，火焰
呈 是
蓝绿色（与其它烃燃烧现
2CH3Cl＋3O2 点燃
象有明显区别）。CH3Cl燃烧
3Ca(OH)2 + PH3↑ Ca(OH)2 + H2S ↑
PH3、H2S常用CuSO4溶液或碱液洗气除去。 H2S常用CuSO4溶液或碱液洗气除去：
CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4
军事上的“地表伪装”是军事上保护的外观色彩、 红外反射与环境吻合。BASF是新型红外伪装还原 染料，为橄榄色或黑色。其化学结构为：
（1）B中逸出的气体是 HCl ，原因是 浓H2SO4滴入浓HCl后吸水放热，使
HCl气逸出
（2）D瓶中浓H2SO4所起的作用是 干燥HCl气体
（3）E管的作用是 冷凝乙醇蒸气 （4）F管口点燃的气体是 氯乙烷，反应方程式为
C2H5Cl＋3O2→2H2O＋ 2源自文库O2＋HCl
（5）A瓶中无水CuSO4变蓝的原因是 反应中有水生成 由于变蓝已证明了反应中一定有水生成，水中含氧元素，它不可能来之氯
HCCH + H-OH
催化剂 △
CH=CH
不稳定 分子重组
H OH
O CH3-C-H
= =
苯与H2 、Cl2
+3H2
催化剂 △
碳氧双键与氢气加成
O
R—C—H + H2
Ni △
R—CH2—OH
CH2OH(CHOH)4CHO + H2 Ni CH2OH(CHOH)4CH2OH (己六醇）
油脂的氢化
C17H33COOCH2 C17H33COOCH +3H2 C17H33COOCH2
若有机物乙与甲互为同分异构体，乙能与FeCl3溶液作用显紫 色，且分子结构中不存在甲 基，乙与适量新Cu(OH)2的悬浊 液在加热的条件下，反应可产生砖红色的沉淀，则：
(1)有机物甲的分子式为
.
(2)在一定条件下，能跟1 mol乙起加成反应的H2的最大用量为 mol.
三、乙炔的制法
实验室制法： （1）原理 CaC2 + 2H2OC2H2 ↑+ Ca(OH)2 （2）反应装置：
3、烧瓶的橡胶塞为何用锡箔包住？
b
防止被液溴腐蚀
c
注意：①铁粉起催化剂的作用实际上是FeBr3，如果没 有催化剂则苯与溴混合发生的是个溶解过程。
②卤素单质必须是纯净物，不可用氯水、溴水 等
五、硝基苯的制取
1.原理
+ HNO3
2.实验装置
55￣60℃ 浓硫酸
─NO2 ＋H2O （硝基苯）
温度计的位置：
(3)、催化氧化：
催化剂
2CH2=CH2+O2 加热、加压 2CH3CHO 乙醛
2、加成反应：
3、加聚反应：
常见的加成反应：
烯烃
催化剂
CH2=CH2 + H-H
△
CH3-CH3 （乙烷）
CH2=CH2 + H-Cl 催化剂 CH3-CH2Cl（氯乙烷）
催化剂
CH2=CH2 + H-OH △，加压 CH3-CH2-OH（乙醇）
六、石油的分馏
1、加少量瓷片，以防止液体在沸腾时剧烈跳动(暴沸) 2、应把温度计的水银球与烧瓶的支管口相平行(或相切) 3、冷凝水要从下口进，上口出 4、每种馏分依然是混合物
工业石油分馏方法
常压分馏 减压分馏
减压分馏是利用外界压强越小，物质的沸点越低 的原理，降低分馏塔里的压强，使重油在低温下能 充分分馏，防止重油在高温下炭化结焦。
催化剂
CH2=CH2 + H-CN △，加压 CH3-CH2-CN （丙烯腈）
CH2＝CH－CH＝CH2 ＋Br2 1,2加成 CH2＝CH－C| H － C|H2 Br Br
CH2＝CH－CH＝CH2 ＋Br2 1,4加成 C| H2 － CH=CH － C|H2
Br
Br
炔烃
C≡C与H2、X2、HX、H2O：
把具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。
目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃
(主要是乙烯) 衡量石油化工发展水平的重要标志
注意：裂解气的成分：主要是乙烯还含有丙烯、异丁
烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。
煤的干馏
原理：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程。 目的：制备优质焦炭。
焦 炭：( 灰黑色物质 ) ，治金工业炼铁用。
化氢，只能由乙醇提供，说明乙醇分子中含有氧原子
干 馏 煤焦油：黑褐色的油状粘稠物，含芳香族化合物。 产 焦炉气：主分氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳等。 品 粗氨水：用来制氮肥和铵盐。
粗 苯：提取苯、甲苯、二甲苯
煤的气化和液化
1.煤的气化：把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。
主要化学反应是：
高温
C(s) + H2O(g)
CO(g) + H2(g)
沥 青 (含C30～C40的烃)
石油的裂化
原理：在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断
裂为相对分子质量较小的烃的过程；
目的：提高汽油的产量和质量；
原料： 重油或石蜡
类型：热裂化（500℃）和催化裂化
催化剂 C16H34 加热、 加压
C8H18 + C8H16
辛烷 辛烯
故裂化汽油中含有不饱和烃。
石油的裂解 原理：采用比裂化更高的温度(700℃--1000℃)，
2CO2＋2H2O＋2HCl；
的
化
学方
程
式
（4）实验中实际按甲醇和浓盐酸1︰2（物质量之比）进行反
应的理由是 可使甲醇充分反应，转化成一氯甲烷
；
（5）某学生在关闭夹子的情况下做此实验时发现，收集到一
定体积的气体产物所消耗的甲醇～浓盐酸的混和液的量比正常
情况下多（装置的气密性没有问题），其原因 是 甲醇沸点较低（64.7℃），受热时易挥发，致；使一部分未反
（1）染料BASF的分子式
；
（2）1mol该物质与Na反应，产生氢气量以及在催化剂
作用下加成所需氢气物质的量，最大值分别为
，
。
（3）当n=3时，其一氯取代物可能有
种。
四、溴苯的制法
原理
+ Br2
Fe屑
Br + HBr
1、试剂加入的先后顺序：
先加苯再加液溴，最后加入催化剂铁粉
2、长导管b段的作用
冷凝回流