Ch.2 烷 烃

第二章 烷 烃

烃的定义——

烃的分类： 先据C 架，后据C 、H 的比例来分。

烷烃的存在：

烷烃分子的组成特点和结构特点：

第一节烷烃的同系列及同分异构现象

一、烷烃同系列

1. 通式用来表示结构相似因而化学性质也

相似的一系列化合物的组成的式子

叫做通式。

2. 同系列

3. 同系物

4. 系差

二、烷烃的同分异构现象

在烷烃同系列中，除了CH4外，其它任何一个同系物均可看成是前面一个成员的某个H被一个

CH3取代得到的产物。

从丙烷导出丁烷时，由于丙烷有两种类型的H，因而可导出两种结构不同的丁烷：

同分异构体——

同分异构现象——

注意： 同分异构现象可以存在于同一个同系列中，也可

以存在于不同的同系列中。

●烷烃的同分异构主要是C 干异构。

●观察P.17表2—2可看出，烷烃随C 原子数n 的增加，异构体的数目急剧增大。

●要确定异构体的数目，没有一个普遍适用的计算公式。

●对于C原子数不多的烷烃，其异构体数目的确定可按下述步骤导出。

下面以C7 H16 为例说明之。

Step 1.写出最长的C链C—C—C—C—C—C ……①

Step 2.写出少一个C的直链, 余下一个C作为支链依次连到各个主链的各个C上。

②③与③同与②同Step 3.写出少两个C的直链,余下的两个C作为支链。

⑴作为一个支链

与③相同④与③相同

⑵作为二个支链

⑤⑥⑦⑧与⑥同

Step 4. 写出少三个C 的直链, 余下的三个C 作为支链。 ⑴ 作为一个支链

与③同 与⑥同

⑵ 作为两个支链

与⑧同 与⑥同

⑶ 作为三个支链 —C 、—C 、—C

⑨

根据C 原子的4价，加上所有H 原子，便得到完整的构造式，熟练的话，可直接写出构造简式。

二、 C原子和H原子的类型

伯C原子（一级C原子）用1︒表示伯H原子

仲C原子（二级C原子）用2︒表示仲H原子

叔C原子（三级C原子）用3︒表示叔H原子

季C原子（四级C原子）用4︒表示无季H原子不同类型的H 原子，反应活性是有别的。

第二节烷烃的命名法烷烃的命名法是一切有机物命名法的基础，烷烃的命名法有三种，本节只介绍最常用的二种。

一、普通命名法规则如下

1.无支链烷烃

称为某烷，超过四个C的烷烃，为了区别异构体，须加“正”字。

CH4甲烷

CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷

CH3—（CH2）10—CH3正十二烷

2. 凡具有

这种结构，称为异某烷。

3. 含C5 ~ C6的、链端第二位有2个CH3的烷烃称为

“新”某烷。

衡量汽油品质的异辛烷是误名：

二、烷基和它的普通名

烷基—烷烃去掉若干个H或基团，剩下的残基

称为烷基。

去掉一个H或基团产生的烷基是一价基，

用C n H2n+1 表示其组成。

从三个C开始的一价烷基，必须冠以

正、异、仲（另）、新、叔（特）等词头。

三、系统命名法

●日内瓦命名法

●I U P A C命名法（国际通用的命名法）

● C C S 命名法（即中国化学会命名法）

烷烃的CCS命名规则

●无支链的烷烃名称不加“正”字，称为某烷。

●有支链的烷烃，命名按下列步骤进行：

1. 选主链作母体，称作某烷

① C链最长

②支链最多

③支链具有“最低系列”编号

2. 给主链C 编号，以确定支链的位次

①取支链具有“最低系列”编号的那个编码

方向

②当二个不同支链的位次相当时，最小位次

应给予在命名时较先列出的支链

正确命名：2，2，6，6，7 -五甲基辛烷（位次之和为23）误名：2，3，3，7，7 -五甲基辛烷（位次之和为22）

3. 写出全名

①支链的名称按“次序规则”依次列出

②注明支链的位次

③相同支链要合并

④最后写出母体的名称

例1

2，3，5 -三甲基- 4 -丙基庚烷

不应3，5，6 -三甲基- 4 -丙基庚烷因为编号不对

烷基的CCS命名：

●无支链者称为某基。

●有支链者，要给烷基主链编号，带有自由价的C永

远编 1号。

如：

亚烷基（二价基）：—CH2—叫亚甲基

CH

叫甲叉

2

—CH2CH2—叫1，2—亚乙基

—CH2CH2CH2—叫1，3—亚丙基烷基（三价基）：

例2

根据前述命名规则的1.③，应选 为主链。

正确名称为：2，5 - 二甲基– 4 - （2 - 甲基丙基）庚烷或：2，5 - 二甲基– 4 –2ˊ- 甲基丙基庚烷

因此，上面的化合物也可命名为：

2，5 –二甲基– 4 –异丁基庚烷

第三节烷烃的构型

●SP3杂化轨道的成分

●SP3杂化轨道的图形

●4个SP3杂化轨道在空间的分布正四面体构型

●CH4 C — H 键的形成σ1S-SP3

●CH4分子的构型

●立体结构式的一种——楔形式（伞形式）

●其它烷烃分子中σ键的形成