有机化学试题库五——合成题及解答 2
《有机化学》合成题及答案(A4纸5号字116页)
问题十八：由 2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物
a. 异丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 烷 e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇
c. 2-甲基-2-溴丙烷
d. 2-甲基-1,2-二溴丙
问题十九：
问题二十： 问题二十一：
问题二十二：
问题二十三：从指定原料及不超过四个碳的有机物合成（无机试剂可任选）
COOH 8、由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：
O
由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：
O
9、由丙烯醛合成 2，3－二羟基丙醛。 10、由苯酚及三个碳以下的有机物合成：
OMe
CH2CH2CH3
11、以环己醇和不超过两个碳的有机物合成：
O
O
O
O
12、由苯酚和不超过三个碳的化合物合成：
OMe
OH OH
49
OH KMnO4
H+
SOCl2 H2NC2H5
O N H
O
O
HBr
H
O
Br O
NaCN
H3O+/ △
OH
O
O
50
OO
(1)
O
51
(1) C2H5ONa
(1) C2H5ONa
(1)
H2O
/
OH
LiAlH4
O
(2) Br
O
(2) Br
(2) H3O+/ △
OH OH
52 53
54
55
56-59 (1) (2) (3) (4)
21、由苯合成 4，4´－二碘联苯。
22、以苯为原料，经重氮盐合成：
NO2
Br
2023年有机化学题库合成
5. 合成题5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。
NBSBrBrBrBr2BrOHCCl45-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
CH2HBr3CH2CH3BrCHCH CH=CH2OH3ROOR5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。
H2O2ClC2H5OH O s O4KOH5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。
Na(CH2)4 hvC2H5CH3CO3CH3BrBr2COOH CH3O5-5．由CH2OH为原料合成：OCH2CH＋CO25-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。
Br2H2OBr5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。
(1)(2)O3CH32CH33CH3(CH2)3OHCOCH3CO5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。
OHBrC2H5Na CH23CH2CH3CHCH CH=CHOH3OH5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。
NaC2H5OC2H53CH3CH35-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。
Br2hvC2H5OHBrKOH5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H 5H H C C CH 3NBSCH 2CH2CH 3CH 2Cl＋CO CH 2CH 3Br 2CH CH C 2H 5OHBr BrCC CH 3KOHCH CH C 6H 56H 5CHCH 3CH C 6H 5Br C 2H 5OH KOH 6H 5C 2H 5Na NH 3CH 3HC C CH 3C C液C 6H 5C 6H 5H5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3CH 2CH O C O ＋Cu 2Cl 24CH241500℃OCHCH 4CH 3CHC 2=CH CH=CH C HgSO 4O 23250℃＋CH 3OCH 2CH 3CH O CH 2=CH C 12O 2AgC O 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHOCHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2液NaCH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO ,CH 3CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 0.25MPa5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH 2CH 2CH 2OH＋CH 2ClCH 2CH=CH2CH 2=CH CH 2=CH CH 2ClH 2催化剂Lindlar CHCH=CH 2CCH2CH 2CH 22)3OHCH=CH 2CH 2，Cl 2CH 3CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） +CH CH Na NH 3C 液NaNH 2CH＋BrCH 23CH 2CH 3；CH=CH2ROORCH 2CHOCH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C35-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。
有机合成-高中化学有机合成测试题
高中化学有机合成测试题1．某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为。
CH OCH Cl反应的化学方程式为。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与32(3)D E−−→中对应碳原子杂化方式由变为，PCC的作用为。
(4)F G−−→中步骤ⅱ实现了由到的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；i．含苯环且苯环上只有一个取代基ii．红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。
2．化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为。
(2)B→C的反应类型为。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
C H NO，其结构简式为。
(4)F的分子式为12172(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；CH MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和写出以和3有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
3．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：(1)A→B的反应类型为。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。
(3)C的化学名称为，D的结构简式为。
(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。
X可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。
写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。
(7)设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。
已知：碱−−→+CO2Δ4．碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。
(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练(2017级)1•某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下:(1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是 。
(2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 __________________ 。
(3) D 的 电离方程式是 ______________________________________ 。
(4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是 ______________________________________________________。
(5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且W 的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式(6) G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式： ______________________ 。
① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种D©P A®*已知：RCH 2COOH il) KOHCH 3CHCOOHICH^CHCOOH CHsCHCOOHCl C1法浓△2•光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)已知:(4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为(5)乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 ,生水解反应，则 E 的结构简式为(7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为A.B擬尙on 占 亡显0-------- 1-OII.Ri —C — H + R2- CH —CHO稀 NaOH R i-CH C —CHO1(R , R 为烃基或氢)R 2OOR 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 +HCI (R , R'为烃基)(1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为(填字母序号)。
合成考试题及答案
合成考试题及答案一、单项选择题（每题2分，共20分）1. 合成化学中，下列哪种反应不属于加成反应？A. 炔烃与氢气的加成B. 烯烃与卤素的加成C. 苯环与卤素的取代D. 烯烃与水的加成答案：C2. 在有机合成中，下列哪种催化剂常用于促进酯化反应？A. 硫酸B. 氢氧化钠C. 氧化铜D. 氯化铁答案：A3. 下列哪种化合物不是芳香化合物？A. 苯B. 吡啶C. 呋喃D. 环己烷答案：D4. 在合成化学中，下列哪种反应类型不属于消除反应？A. 醇的脱水反应B. 卤代烃的脱卤反应C. 酯的水解反应D. 环氧化合物的开环反应答案：C5. 下列哪种化合物是手性分子？A. 乙醇B. 丙醇C. 异丙醇D. 正丁醇答案：C6. 在有机合成中，下列哪种反应是还原反应？A. 氧化醇为醛B. 还原醛为醇C. 氧化醛为酸D. 还原羧酸为醇答案：B7. 下列哪种化合物是烯烃？A. 乙烯B. 乙炔C. 苯D. 环己烷答案：A8. 在有机合成中，下列哪种化合物是路易斯碱？A. BF3B. HClC. NH3D. H2O答案：C9. 下列哪种化合物是卤代烃？A. 氯仿B. 甲醇C. 乙醇D. 乙醚答案：A10. 在有机合成中，下列哪种反应是氧化反应？A. 醇的氧化为醛B. 醛的还原为醇C. 羧酸的还原为醛D. 烯烃的加成为醇答案：A二、多项选择题（每题3分，共15分）11. 下列哪些化合物属于羧酸？A. 乙酸B. 丙酸C. 甲酸D. 丙酮答案：A、B、C12. 在有机合成中，下列哪些催化剂可以用于促进酯化反应？A. 硫酸B. 氢氧化钠C. 氯化锌D. 氧化铝答案：A、C13. 下列哪些化合物属于芳香化合物？A. 苯B. 吡啶C. 呋喃D. 环己烷答案：A、B14. 下列哪些反应属于消除反应？A. 醇的脱水反应B. 卤代烃的脱卤反应C. 酯的水解反应D. 环氧化合物的开环反应答案：A、B、D15. 下列哪些化合物是手性分子？A. 乙醇B. 丙醇C. 异丙醇D. 正丁醇答案：C三、填空题（每题2分，共20分）16. 在有机合成中，____是最常见的保护基团之一，常用于保护羟基。
有机合成化学试题及答案
有机合成化学试题及答案一、选择题（每题2分，共10分）1. 下列化合物中，哪一个不是芳香化合物？A. 苯B. 呋喃C. 环戊二烯D. 环己烷答案：D2. 在有机合成中，下列哪种反应不是还原反应？A. 氢化B. 还原胺化C. 氧化D. 硼氢化答案：C3. 以下哪个不是卤代烃的反应？A. 亲核取代B. 消除反应C. 还原反应D. 氧化反应答案：D4. 在有机合成中，下列哪种试剂不用于形成碳碳双键？A. 格氏试剂B. 羰基化合物C. 卤代烷D. 醇答案：D5. 以下哪个化合物不是烯烃？A. 乙烯B. 丙烯C. 环己烯D. 环己烷答案：D二、填空题（每题2分，共10分）1. 有机合成中，_________是一种常用的保护羟基的方法。
答案：甲硅烷基化2. 烷基化反应中，常用的烷基化试剂是_________。
答案：卤代烷3. 在有机合成中，_________反应可以用于合成环状化合物。
答案：Diels-Alder4. 有机合成中，_________是一种常用的氧化剂。
答案：铬酸5. 有机合成中，_________反应可以用来合成酯。
答案：酯化三、简答题（每题5分，共20分）1. 简述格氏试剂的制备过程。
答案：格氏试剂的制备通常涉及将卤代烷与金属镁在干燥的乙醚中反应，生成相应的格氏试剂。
2. 描述一下亲核取代反应的机理。
答案：亲核取代反应通常涉及一个亲核试剂攻击一个电性中心（如卤代烷），导致旧键的断裂和新键的形成。
3. 什么是E1和E2消除反应？它们的主要区别是什么？答案：E1和E2消除反应都是形成碳碳双键的反应。
E1是一个分步过程，涉及一个碳正离子中间体；而E2是一个协同过程，不涉及中间体。
4. 简述氧化还原反应在有机合成中的重要性。
答案：氧化还原反应在有机合成中非常重要，它们可以用来增加或减少分子中的氧化态，从而改变分子的化学性质和反应性。
四、计算题（每题10分，共20分）1. 给定一个反应：2-丁醇 + 铬酸→ 2-丁酮 + 水。
有机化学试题库及答案解析
有机化学试题库及答案解析一、选择题1. 下列化合物中，哪一个不是芳香族化合物？A. 苯B. 甲苯C. 吡啶D. 环己烷答案：D2. 以下哪个反应不是亲核取代反应？A. 卤代烷的水解B. 醇的脱水C. 酯化反应D. 格氏试剂与醛的反应答案：B3. 在有机化学中，下列哪个条件不是诱导效应的条件？A. 原子或原子团的电负性B. 原子或原子团的共轭能力C. 原子或原子团的极性D. 原子或原子团的氧化态答案：D二、填空题1. 请写出下列化合物的IUPAC名称：分子式为C₃H₆O的化合物，具有以下结构：CH₃-CH₂-CHO。
答案：丙醛2. 请写出下列反应的类型：CH₃-CH₂Br + NaOH → CH₃-CH₂OH + NaBr答案：亲核取代反应三、简答题1. 简述什么是碳正离子的稳定性？答案：碳正离子是带有一个正电荷的碳原子，其稳定性取决于电荷的分散程度。
碳正离子的稳定性可以通过共轭效应、超共轭效应以及诱导效应来增强。
例如，叔碳正离子比伯碳正离子更稳定，因为叔碳正离子的电荷可以被更多的σ键分散。
2. 什么是Diels-Alder反应？答案：Diels-Alder反应是一种[4+2]环加成反应，由一个共轭二烯和一个亲二烯体参与，生成一个六元环化合物。
这种反应在有机合成中非常重要，因为它可以一步合成多个环状结构。
四、计算题1. 假设一个有机化合物的分子式为C₅H₁₀O，计算其不饱和度。
答案：不饱和度 = (2C + 2 + N - H - X) / 2，其中C是碳原子数，N是氮原子数，H是氢原子数，X是卤素原子数。
对于C₅H₁₀O，不饱和度 = (2*5 + 2 - 10) / 2 = 1。
五、综合题1. 设计一个合成以下化合物的合成路径：目标化合物：CH₃-CH₂-CH₂-OH答案：可以通过以下步骤合成：- 通过卤代烷（例如溴乙烷）与金属（例如钠）反应生成格氏试剂。
- 格氏试剂与水反应生成醇。
结束语：本试题库涵盖了有机化学的基础知识点，包括基本概念、反应类型、合成路径设计等，旨在帮助学生巩固有机化学的基础知识，提高解题能力。
有机合成题库及答案详解
有机合成题库及答案详解1. 题目一：给定化合物A为苯环上含有一个甲基和一个羟基的化合物，要求合成化合物B，其结构为苯环上含有两个相邻的甲基。
答案详解：首先，利用Friedel-Crafts反应在苯环上引入第一个甲基，生成化合物C。
然后，使用甲酸和硫酸的混合物在加热条件下对化合物C进行甲酰化反应，生成化合物D，该化合物含有一个醛基。
接下来，通过还原醛基得到醇，再利用另一次Friedel-Crafts反应在相邻位置引入第二个甲基，最终得到目标化合物B。
2. 题目二：已知化合物E为含有一个羧基的直链脂肪酸，如何合成化合物F，其结构为含有两个羧基的直链二元酸？答案详解：首先，将化合物E的羧基转化为酰氯，得到化合物G。
然后，利用酰氯化物G与另一个羧酸的钠盐进行酯化反应，生成酯化合物H。
最后，通过水解酯化合物H得到目标化合物F。
3. 题目三：给定化合物I为一个含有一个酮基的化合物，要求合成化合物J，其结构为含有一个α,β-不饱和酮。
答案详解：首先，利用还原剂（如LiAlH4）对酮基进行还原，得到醇化合物K。
然后，使用PCC（焦磷酸氯）或PDC（焦磷酸二氯化物）对醇进行氧化，得到α,β-不饱和酮化合物J。
4. 题目四：已知化合物L为一个含有一个氨基的化合物，如何合成化合物M，其结构为含有一个酰胺基？答案详解：首先，将氨基保护，例如使用BOC保护基团，得到化合物N。
然后，利用酸酐或酸氯化物与化合物N反应，形成酰胺键，得到目标化合物M。
最后，移除BOC保护基团，恢复氨基。
5. 题目五：给定化合物O为一个含有一个双键的烯烃，要求合成化合物P，其结构为含有一个环丙烷环。
答案详解：首先，使用一个溴化试剂（如NBS）对双键进行加成，得到化合物Q。
然后，利用一个强碱（如t-BuOK）对化合物Q进行消除反应，形成一个新的双键。
最后，使用一个环化试剂（如溴化氢和锌）进行分子内的环化反应，形成环丙烷环，得到目标化合物P。
请注意，上述内容仅为示例，实际的有机合成题库及答案详解需要根据具体的化合物结构和反应条件进行设计。
(压轴题)高中化学选修三第五章《合成高分子》测试题(有答案解析)(2)
一、选择题1．(0分)[ID：141331]高分子P是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，合成路线如图所示，下列说法正确的是A．化合物A的核磁共振氢谱有三组峰B．化合物B与乙二酸互为同系物C H N D．高分子P含有三种官能团C．化合物C的分子式为61022．(0分)[ID：141325]是一种通过加聚反应制备的工程塑料，具有类似金属的硬度和强度，下列有关的说法错误的是A．单体为甲醛B．不溶于水C．属于高分子化合物D．与环氧乙烷()互为同系物3．(0分)[ID：141317]化学与生产、生活密切相关，下列说法不正确的是A．医用口罩过滤层由聚丙烯熔喷布构成，熔喷布是天然高分子材料B．地沟油经过加工处理后可用来制肥皂和生物柴油C．新冠灭活疫苗可采用福尔马林灭活，原理是使蛋白质变性D．氯气泄漏时，应向地势高处疏散撤离4．(0分)[ID：141315]2020年以来新冠病毒疫情在全国出现，一次性医用口罩对于全国人民至关重要，口罩的主要原料为聚丙烯树脂。
下列说法错误的是A．聚丙烯结构简式为B．由丙烯合成聚丙烯的反应类型为加聚反应C．聚丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．聚丙烯在自然环境中容易降解5．(0分)[ID：141310]化学与生产、生活、科技、环境等密切相关。
下列说法正确的是A．我国自主研发的“龙芯4000系列”CPU芯片与光导纤维是同种材料B．“复兴号”高铁车厢连接处使用的增强聚四氟乙烯板属于有机高分子材料C．古人煮沸海水制取淡水，现代可通过向海水加入明矾实现海水淡化D．用75%的医用酒精杀死新型冠状病毒，是利用了酒精的强氧化性6．(0分)[ID：141296]某高聚物的结构片段为-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-，该高聚物的单体是A．己烯B．乙烯和乙炔C．乙烯和正丁烯D．乙烯和1，3-丁二烯7．(0分)[ID：141290]下列物质不属于．．．有机物的是A．“中国天眼”传输信息用的光纤材料——光导纤维B．“嫦娥5号”织物版国旗使用的国产高性能材料——芳纶纤维C．“新冠疫情”医用防护服使用的防水透湿功能材料——聚氨酯薄膜D．“一箭四星”运载火箭发动机使用的高效固态推进剂——二聚酸二异氰酸酯8．(0分)[ID：141289]现代社会的发展与进步离不开材料，下列有关材料的说法错误的是A．制作N95型口罩的“熔喷布”，其主要组成为聚丙烯，聚丙烯是有机高分子化合物B．华为5G手机芯片的主要成分是二氧化硅C．中国天眼FAST用到的高性能碳化硅是一种新型的无机非金属材料D．“蛟龙号”深潜器的外壳是特种钛合金，该钛合金比金属钛硬度高、耐高压、耐腐蚀9．(0分)[ID：141283]化学与生活密切相关，下列说法正确的是A．SO2有毒，严禁将其添加到任何食品和饮料中B．豆浆煮沸的目的是将蛋白质转化为氨基酸便于人体吸收C．聚酯纤维、有机玻璃、酚醛树脂都属于有机高分子材料D．电热水器用镁棒防止金属内胆腐蚀，原理是外加电流阴极保护法10．(0分)[ID：141274]下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是A．nCH2=CH-Cl一定条件下−−−−−−→加聚反应B．n+nHCHO一定条件下−−−−−−→(n-1)H2O+加聚反应C．n一定条件下−−−−−−→加聚反应D．nCH2=CH2+nCH2=CH-CH3一定条件下−−−−−−→缩聚反应11．(0分)[ID：141260]全国实行垃圾分类，体现了环境保护。
2011年—2020年十年高考化学真题分类汇编 专题55 有机合成(选修)(含详细解析)
专题55 有机合成（选修）1．（2020年江苏卷）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
（2）B的结构简式为______________。
（3）C→D的反应类型为___________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
【答案】（1）醛基(酚)羟基（2）（3）取代反应（4）（5）【解析】本题从官能团的性质进行分析，利用对比反应前后有机物不同判断反应类型；（1）根据A的结构简式，A中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；（2）对比A和C的结构简式，可推出A→B：CH3I中的－CH3取代酚羟基上的H，即B的结构简式为；（3）对比C和D的结构简式，Br原子取代－CH2OH中的羟基位置，该反应类型为取代反应；（4）①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是；（5）生成,根据E生成F，应是与H2O2发生反应得到，按照D→E，应由CH3CH2CH2Br与反应得到，CH3CH2CHO与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路线是CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Br。
2．（2020年天津卷）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
有机合成题精选及参考答案
有机化学合成题1、由甲苯、丙二酸二乙酯及必要试剂合成：OH 3CCH 2CH 3解：CH 3CH 3CH 2Cl + CH 2O + HCl2( I )2+2CH 2(COOEt)225-CH(COOEt)2Na +( I )H 3C CH 2CH(COOEt)225(2) C 2H 5BrH 3C CH 2C(COOEt)2CH 2CH 3H 3CCH 2CHCOOHCH 2CH 32H 3CCH 2CHCH 2CH 3COCl3CH 3OCH 2CH 3(TM)2、由C 3或C 3以下有机物合成：O COOHO解： CH 3CCH 3O2(CH 3)2C=CHCCH 3O(II)CH 2(COOEt)2(2) ( II )(1) NaOEt (CH 3)2C CH 2CCH 3OCH(COOEt)22+(2) ∆ , -CO 2(CH 3)2CCH 2CCH 3OCH 2COOHOO CN2CC CH 3OHOO CHO CN CH 3HOOH 2O/H ∆OO COOH3、由乙炔、C 2或C 2以下有机物合成：OH (叶醇，一种香料)解：CH 3CH 2CCMgBrO 干醚H 2O CH 3CH 2C CCH 2CH 2OHH 2lindlarC=CHHCH 2CH 2OH CH 3CH 2CH CHCH CNa CH CCH 2CH 33C H Br25(TM)4、由Br 为有机原料合成：COOCH 3解：BrNaCNCNH 2O +COOHCOClCHO2H/Pd-BaSOBr COOHCOOCH 3Br3+4COOCH 3ZnBrCHO干醚H 2O COOCH 3OH2∆COOCH 3(TM)5、由O合成3解：OCH3OHCH3 CH MgI H2O24(1) B H22CH3HOHH(TM)6、由丙二酸二乙酯合成COO-N+H3解：Br∆Br CH(COOEt)2CH2(COOEt)2NH OO KOHNKOONCH(COOEt)2OO(1) C H ONa322NC(COOEt)2OOCH2CH(CH3)22+2(CH3)2CHCH2CHCOOHNH2NH3COO-+即：7、由苯合成I ClClCl解：NO2NH2NHCOCH3 3H2SO432Fe + HClNHCOCH 3NH 2NHCOCH 3NH 2Cl ClFe + HCl2NaNO 2+过量HCl。
有机化学试题
6、某芳香族化合物A （C 7H 8O ）,与钠不发生反应，与浓氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ， B 能溶于氢氧化钠溶液，并与FeCl 3溶液反应显蓝紫色，C 与硝酸银醇溶液作用，生成黄色碘化银沉淀，试推测A 、B 、C 的构造式，并写出有关的化学反应式。
答：7、化合物A 、B 、C ，分子式均为C 4H 8O ；A 、B 可以和苯肼反应生成沉淀而C 不能；B 可以与菲林试剂反应而A 、C 不能；A 、C 能发生碘仿反应而B 不能；试推测A 、B 、C 的构造式，并写出有关的化学反应式。
答：8、 某醇的分子式为C 5H 12O （A ），经氧化后得酮（B ），A 经浓硫酸加热脱水得烃（C ），此烃经高锰酸钾氧化生成丙酮和乙酸，推测A 、B 和C 的结构式。
答： A: CH 3CHCHCH 3 B: CH 3CHCCH 3 C: CH 3CH=CCH 39、某芳烃的分子式为C 16H 16，臭氧化分解产物为C 6H 5CH 2CHO ，强烈氧化得到苯甲酸。
试推断该芳烃的结构。
答：10、某化合物分子式为C 6H 14O (A)，A 氧化后得一产物B ，其分子式为C 6H 12O 。
B 可与亚硫酸氢钠作用，并有碘仿反应。
A 经浓硫酸脱水得一烯烃C ，C 被氧化成丁酮。
试写出A 、B 、C 的结构式。
A:CH 3CHCCH 2CH 3CH 3OHB:CH 3CCHCH 2CH 3CH 3OC:CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3（2分）（2分）（1分）11、 卤代烃A （C 3H 7Br ）与热浓KOH 乙醇溶液作用生成烯烃B （C 3H 6）。
氧化B 得两个碳的酸C 和CO 2。
B 与HBr 作用生成A 的异构体D 。
写出A 、B 、C 和D 的构造式。
A:CH 3CH 2CH 2BrB:CH 3CH=CH 2C:CH 3COOHD:CH 3CHCH 3Br（1分）（1分）（1分）（2分）12、卤化物A 的分子式为C 6H 13I 。
高三化学练习题：有机化合物的合成与反应
高三化学练习题：有机化合物的合成与反应
1. 介绍：
有机化合物的合成与反应是化学领域中的重要研究方向之一。
有机化合物在生活及工业中广泛应用，因此掌握其合成与反应机制对于化学学习具有重要意义。
本文将介绍几个高三化学练习题，涵盖有机化合物的合成与反应等方面知识。
2. 题目一：
已知化合物A为羰基化合物，其分子式为C5H8O，在一定条件下与氨和一种醛反应，生成B和C两个有机化合物：
A + NH3 → B
A + 醛→ C
请推测化合物A的结构，并写出可能的反应机制和产物B、C的结构式。
3. 题目二：
已知丙烯酮（分子式C3H4O）可以与氰化钠发生反应。
请写出该反应的平衡方程式，并解释该反应的机理。
4. 题目三：
某有机化合物D可以被酸性高锰酸钾氧化，生成酮酸E。
请写出该氧化反应的平衡方程式，并说明其中涉及的氧化还原反应机制。
5. 题目四：
已知具有苯环的有机化合物F可以发生取代反应，生成新的有机化合物。
请写出F与溴乙烷反应的平衡方程式，并解释该反应的机理。
6. 题目五：
化合物G是一种脂肪酸，其由甲酸和乙醇酸部分组成。
请写出化合物G的结构式，并解释其在碱性溶液中水解的化学反应。
7. 结论：
通过解答以上高三化学练习题，我们探讨了有机化合物的合成与反应方面的知识。
这些练习题涉及了酰基化合物、取代反应、氧化还原等多个有机化学概念与实践。
通过学习与掌握这些知识，我们可以更好地理解有机化合物的性质与变化，为日后的学习和实践打下坚实基础。
有机化学实验试题及答案2
有机化学实验试题及答案2有机化学实验试题二一、仪器和装置（25分）1.辨认仪器：将图中各仪器的名称填入下边（）中（10分）1.（）2.（）3.（）4.（）5.（）6.（）7.（） 8.（） 9.（）10.（） 11.（） 12.（）13.（） 14.（） 15.（）16.（） 17.（） 18.（）2.检查装置：下列装置都在今年有机化学实验中使用过，请分别写出各装置的名称（要能完整反映该装置的主要功能）和在今年有机化学实验中使用过此装置的实验名称（三个以上实验，只写三个），并分别指出各装置的装配和操作中存在的错误。
（15分）装置名称：装置名称：装置名称：10.在制备三苯甲醇的实验中，格氏反应所用溶剂通常为（无水乙醚）。
这一方面是因为（乙醚挥发性大），可借（乙醚蒸汽）排开大部分空气，减少（格氏试剂与空气）的接触；另一方面是（乙醚）可与格氏试剂配位络合，以()的形式溶于（乙醚）。
11.重结晶的滤集晶体步骤中常需用新鲜溶剂洗去晶粒表面粘附的母液。
正确的洗涤方法是先（解除真空），再加入少量新鲜溶剂，小心地用刮匙将晶体（挑松），使溶剂浸润全部晶体，然后（重新开始抽气）。
12.芳香醛与羧酸酐在弱碱催化下生成（α，β-不饱和酸）的反应称为（Perkin或佩金）反应。
三、名词解释（25分）1.熔程：从出现第一滴液体到刚刚全部变成均一透明的液体时所经历的温度变化范围。
2.硬板：用加有粘合剂的吸附剂铺制成的薄层层析板。
3.前馏分：在达到液体沸点之前被蒸馏出来的液体。
4.蒸馏：将液体加热气化以及将蒸气冷凝液化并收集的联合操作过程。
5.液泛：由于蒸气压强过高，造成液体在柱中滞留过多的现象。
6.引发剂：在某种条件下可以分解产生自由基并引发化学反应的物质。
一、填空（1）毛细管法测定熔点时，通常用毛细管的内径为，装填样品的高度为。
如果样品未研细，填装不紧密，对测定结果有什么影响。
（2）一个化合物从开始熔化到完全熔化的温度范围称为。
中学化学 有机合成 练习题(含答案)
有机合成专题一、由反应条件确定官能团123)456789101112131415216、能跟FeCl 3溶液发生显色反应的是：酚类化合物苯酚与FeCl 3溶液反应15、能跟I 2发生显色反应的是：淀粉遇碘单质显蓝色16、能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色17、能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)二、已知相对分子质量(M)有机物分子式的确定：CxHy ，可用相对分子质量除以12，看商和余数。
即12M ==x…y 余，分子式为CxHy三、对称法(又称等效氢法、同种环境的氢原子) 等效氢法的判断可按下列三点进行： 1、同一碳原子上的氢原子是等效的2、同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的3、处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系） 四、不饱和度的计算方法：对于C x H y O z ，不饱和度222yx -+=Ω，规定：1、烷烃的不饱和度为02、环、双键(碳碳双键、碳氧双键)不饱和度为1，如：、、、、不饱和度为13、三键不饱和度为2，如：—C≡C—不饱和度为24、苯环不饱和度为4 五、重要的反应现象归纳1、能使溴水(Br 2/H 2O)褪色的物质①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意：纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2、能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO 的物质、与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物 六、重要的有机反应及类型1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练（2017级）1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下：已知：RCH2COOH CH3CHCOOH（1）E的含氧官能团名称是。
（2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。
（3）D的电离方程式是。
（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。
（5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生3.0 mol CO2和3.0 mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式是。
（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。
①能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：Ⅰ．R1C H OR 2CH HCHOR 1CH C R 2CHO +（R ，R’为烃基或氢）Ⅱ．R 1C O Cl R 2OHR 1C O OR 2HCl++（R ，R’为烃基）（1）A 分子中含氧官能团名称为 。
（2）羧酸X 的电离方程式为 。
（3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。
a ．加聚反应b ． 酯化反应c ． 还原反应d ．缩聚反应（4）B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。
（5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。
（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为CH CH 2COOH 、CH CH 2HOOC、 和 。
（7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为。
3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：已知：①②（1）B的含氧官能团名称是。
（2）A→B的反应类型是。
（3）C的结构简式是。
（4）D→E反应方程式是。
（5）G的结构简式是。
有机合成试题及答案
高二化学练习卷1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为：请回答下列问题：（1）A 的分子式为 。
（2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
（3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。
（4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。
①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。
请回答下列问题：（1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。
O =CNH —CH 2 CH 2—NHC =ONH 2CH —COOH OHCH 2—CH —COOHNH 2HOOCCH ＝CHCOOH（3）写出反应⑤的化学方程式： 。
（4）写出G 的结构简式 。
3．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。
拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下：已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。
（1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。
（2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。
（3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。
（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）。
4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2CH nOH）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙烯醇可由下列途径合成。
—C ＝CH 2CH 3—C ＝CH 2CH 3溴水 ①AB ：C 9H 12O 2②NaOH/H 2OO 2/CuD ：C 9H 10O 2E ：C 9H 10O 3④FM⑤⑥试回答下列问题：（1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。
（2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。
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试题库五——合成题及解答1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备：2．3.4.5.6. CH 3CH 2CH 2ＯH → CH ３C ≡C Ｈ7．C Ｈ３C Ｈ2CH 2OH → ＣH 3C Ｈ２CH 2OCH （ＣH ３）28．ＣH 3CH 2ＣH ２CH ２OH → ＣH 3CH ２CH （OH)CH 3 9．10．ＣH ２=C Ｈ2→ H ＯCH 2CH 2O ＣＨ2ＣH 2OCH 2ＣH ２ＯH 11.ＣH 3C Ｈ2C Ｈ=CH 2 → CH 3C Ｈ２CH ２CH ２O Ｈ １2.ＣH 3C Ｈ2ＯH → CH 3ＣH(OH ）COOH 13. 14．15.ＨC ≡CH → CH ３CH 2CH ２C Ｈ2ＯＨNO 2COOH NO 2CH 3COOH Cl ClBr Cl Cl BrCOOHBrCH 3NO 2BrBrNO 2a. b. c. d. e. f.g.OH OHOHSO 3HCOClCOO COOHNO 2Br CH 3COOH CMe 3COOH NO 2１6. 17． 1８. 19.20.CH ３CH=CHCH 3 → 21.CH 3C Ｈ２CH 2OH → CH 3ＣH 2CH ２ＣＨ２OH22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线。
23.由苯合成２—苯基乙醇．24．由甲苯合成２—苯基乙醇。
2５． 26.27． 28.29。
30.31. ３2.2C CH 3OH CH 3C H 3C H -C H C H OOHOHBrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH O OOC O 2C H 3OC H 2C OC H 3C H 3C OOHC OC H 3C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE tC H 3C H 3OC OOH OHC H 3C H 2C H 2Br C H 3C H 2C H 2C OOH (CH 3)23)2CCOOH OH CH 3CH 3O OOOO OCHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 2CHCH 3OH３3．(ＣH 3)2C=CH ２ →(ＣH 3)3CC ＯOH34.35. HC ≡CH → CH 3COOC 2H 5 36．３7．CH 3ＣＨ2CO ＯH → CH 3C Ｈ2CH 2CH 2CO ＯＨ 38.CH 3COOH → C Ｈ2(COO Ｃ2H5)2 39. 4０.41.４２.43.４4．45. 46． ４7．48.49．BrCOOHO CO 2CH 3OHCOOH OOCCH3NH 2NH 2NH 2NO 2CH 3CH 2OHCH 3CHCH 2CH 3NH 2NH 2NHCOCH 3NO 2N CH 3OH NNCH 3NH 2NH 2NO 2NH 2NH 2NO 2NH 2NH 2NO 2OHNO 250． ５1. 52. 53．５４.55.由C Ｈ２(COOC ２H 5）２合成5６.由ＣＨ3COCH ２ＣOO Ｃ2H ５合成 ５7.５8. 59．60.61.用丙二酸二乙酯合成1，3—环戊二甲酸. 62.用丙二酸二乙酯合成１，１—环戊二甲酸。
6３．用乙酰乙酸乙酯合成CH 3C ＯCH 2CH 2C Ｈ２CO ＯH 。
6４．６５.66． 用乙酰乙酸乙酯合成 Br BrBr Br CH3BrCH 32ClBrCHCOOHCH 2CH=CH 2H 3C CH 3CH 2CH 2CH 2CH-CH 3COOHCH 3COOHCH 3(CH 2)3OHC H 3(C H 2)3SO 2(C H 2)3C H 3CH 3SO 2NH H 3C CH 3C H 3C H 2BrCH 3CH 3Br CH 3COCH 2Br CH 3COCH 2CH 2CH 2OH O O67． 用乙酰乙酸乙酯合成68．用丙二酸二乙酯合成1,4环已二甲酸。
69． 7０.由丙二酸二乙酯合成庚二酸71．由乙酰乙酸乙酯合成２,4-戊二酮 72．73。
由乙酰乙酸乙酯合成2，５－己二酮。
74. 由丙二酸二乙酯合成３－甲丁酸7５。
7６. 由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。
77. 由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。
78。
79。
80。
8１.由乙酰乙酸乙酯合成３—乙基-2—戊酮. 82。
由丙二酸二乙酯合成 83.84.由丙二酸合成2—苄基丁酸。
85.由乙酰乙酸乙酯合成 86.87． 用丙二酸二乙酯合成环已基甲酸。
CH 3COCH 3CH 3CH-C-CH 3CH 3OH CH 3NH 2NO 2CH3CH=CH 2CH ≡CH ，3CH 2CH 22CH 2CH 2CH 3ONH 2NO 2CHOOHOOCOOHCHOOBrOEtOOOHCH 2CH 3OH８8。
用乙酰乙酸乙酯合成2—甲基—4-戊酮酸。
8９.91. 92. 93.9４95. ９６. 97。
98. 9９. 100. １01. １0２。
OCHO2由CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH-CHCH 3CH 3CH 3CH 3NO 2由CH 2CH 2CH 3BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br 由1-丁烯合成CH 2Cl CH 2CH=CH2CH 2CH 2CH 3Br C H 2C H 2 C H 3OHOBrBr NO 2OHCOOHNO 22 CH 32CH 2CH 2CH 3O2CH 2CH 2CH 2ClCH 2CH 2 CH 3OHO1０3。
104. 105。
由乙炔合成３，4-二羟基已烷。
106。
由环戊烷合成 (其它试剂自选）10７.由甲苯合成10８.由苯合成 1０9。
110。
以铜锂试剂合成1-苯基-2-甲基戊烷。
11１。
以铜锂试剂合成2－甲基已烷。
11２。
以苯为原料合成苦味酸( )１1３．114。
由正丁醇合成2-丁醇。
115.由苯酚和两个碳原子及以下的有机物合成1１６.五个C 原子以下的有机物合成１17。
以不多于４个C 的有机物为原料合成： 1１８。
以丙烯为原料合成:１１9． 以丙烯为唯一有机原料合成:试题库之五：合成题答案1．(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br3)3CC HCHCH 3(不多于四步)CH 2H 3C CH3BrSO 3H 3OHCOCH3OHNO 2NO 2O 2NCH 3OC 2H 522C-CH 3OHCH 3BrCH 2-CH-CH 2ClCl BrCH 3-C-CH 2CH 2CH 3OH CH 3a.b.c.３.C H3N O2Brg.HNO324180℃H2OCOOHNO2Br2.3CH3C H2C H2OH H2SO4Br2OHHBrHBrNaNH2170℃-6.C H3C H2C H2Na M e2C H Br7.COOHNO2KMnO4CH3BrAlBrHNO3H SO4.OH5.CH3CH2CH2CH2OH H2SO4HH O8.OH OHSO3HH2SO4浓100℃9.CH2=CH10.CH3CH2CH=CH2B2H6H2O2OH-CH3CH2CH2CH2OH 11.CH3CH2OHAg H2OHCN12.C6H6AlClCOCl CO13.OH OHSO3HH2SO4浓100℃9.OHONaBH414.H 2SO 4方法一：HgSO 4OH -H 215.15.2C CH 3OH CH 316.CH 3H 2O H +KMn O 4OH-冷CH 3CH-CHCH 3OH20.HCHO C H 3C HMg 干醚H 2O H +H Br H C H C H C H OH 21.HCl Zn Cl 干醚Mg CH 3CH 2CHOHCHO ，CH 2H 3O 17.HCl Zn Cl 2干醚Mg HCHO，CH 2Cl H 3O CH 3CHO 18.干醚Mg HCHOH 3O +CH 3CH 2Br AlCl 19.HCHO C H 3C H 2C H 2Mg 干醚H 2O H +H Br H 3C H 2C H 2C H 2OH 21.干醚H 2O H +C H 3C H 2C H C H 3OH C H 3C H 2M 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2OH+C H 3C H 2C H C H 3OH C H 3M gBr CH 3CH 2CHO +方法二：22.2CH 2OH 23.NBSMg THF C H 2C H 2OH C H 3HCHO H 2O H +24.H OOH BrCH 2(CH 2)2CH 2COOH △O O 25.O CO 22COCH 3O 232COCH 326.C H 3C OOH EtOH NaOEt C H 3C OC H 2C OOE t 27.C OC H 3OC H OOE t稀OH CH 3COOC 2H 5NaOEt 3COCH 2COOE tNaOEt BrCHCOOEt HBrNaOEt HOOCCH-CHCOOE t CH 3CH 3CH 3-浓OH H BrCH 328.HCNH 2O H +29.NaCN H 2O +①②Mg H 2O +KMnO 4３0.32．3４１．42.43.44．４6.4８.4９.５0． Na 2CrO 7H 2O H +HCN31.KMnO 4P 2O 5△方法一：H 2O H +HBr NaCN 33.KMnO 4CH 3Br AlClBr 2Fe 34.H 2SO 44KMnO 4EtOH H +35.H 2SO 4Na 2CrO 7△△Ba(OH)237.EtOH H +H 2O P Br 3NaCNH +38.CH 3COOHH +H 2O 39.40.(CH 3CO)2O(CH 3CO)2O2C 6H 5NH 245.47.HNO 3H SO Fe+HCl Br 2NaNO 2H 2SO 4H 3PO 2+H 2O54.５．59.52.53.+51.NaOC H △+2TMCH 2(COOC 2H 5)23252255.CH 3COCH 2COOE t 56.CH 3COOH NaCN EtOH P,Cl 2NaOHH S O α-取代TM57.NaSH NaOHCH 3(CH 2)3IHNO 3Br 2Fe CH 3CH 2Br AlCl Br 2FeCH 3COCl AlCl Zn / Hg 60.或222261.①EtONa②BrCH CH COOEtOH -63.64.H 3O ①②2Br(CH )BrEtONa Na OH62.Mg H 3O +HOCH 2CH 2OHO65.NaOH①EtONaCH 3CH 2CH 2Br①EtONa②CH ITM66.①BrCH CH CHMe EtONa 67.NaOH ①EtONaBrCH 2CH 2Br2①②HCl①EtONa BrCH 2CH 2Br2△68.69.①EtONa Br(CH 2)3Br22CH(CH 2)3CH(COOEt)2NaOH①②HCl △TM70.71.2472.73.TM Na OH ①②HCl△74.CH 3CH=CH 2HBrCH 3CH 2CH 2Br CH ≡CH NaNH 2CH 3CH 2CH 2Br NaNH 2CH 3CH 2CH 2BrTM75.78.EtONa CH 2(CH 2Br)2-2NaBr -CO 水解TM 276.CH 3CH 277.CHO 279.Cu 250℃HNO 3BaO △脱羧脱水80.①②C H Br EtONa 81.Na OH O BrEtONa ①②HCl △OCOOH 82.CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CH 2Mg H 3O +CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3OH Br 2CrO 3乙酸TM83.①2EtONa ①2CH I EtONa Na OH TM 85.EtONa CH 3CH 2Cl EtOH EtONa C 6H 5CH 2Cl ①②HCl Na OH △CH 3CH 2CHCOOH CH 2C 6H 584.OH CH 2CH 3OH H Ni CrO 3OCH 3CH 2MgBr 2H 3O86.COOH △87.EtONa Cl-CHCOOC 2H 5CH 3Na OH △H 3O △CH 3CCH 2CHCOOHCH 3O88.HOCH 2CH 2OH CrO 3H 3O TM89.CH 3CH 2CH 2NaOH 乙醇HBr Na TM91.392.９４.CH 2CH 2CH 3BrCH 3CH 2COCl3Br 23Zn-Hg93.24TM CH 2=CHCH 2CH 3Br 2NBS NaOH 乙醇高温95.B 2H 622-CH 2CH 2 CH 3OHHSO 4H 2O H +HBr NaOH CH 3CH 2CH 2MgX ①①②/HSO 42+CH 3CH 2CH 2MgX ①/2①/H 2O 296.B 2H 622-CH 2 CH 3OH HSO 4H O H +HBr NaOH CH 3CH 2MgX ①②/①②/HSO 42+CH 3CH 2MgX ①/2①/H 2O 2或97.B 2H 622-CH 2CH 2CH 2 CH 3OH HSO 4H O H +HBr NaOH CH 3(CH 2)3MgX ①②①/HSO 42+①/2①/H 2O 2或CH 3(CH 2)3MgX 98.B 2H 622H-HSO 42+HBr NaOH CH 3CH 2CH 2MgX ①①/HSO 42+CH 3CH 2CH 2MgX①/2①/H 2O 2或CH 2CH 2 CH 3OH99.①CH 2CH=CH 2Mg 干醚2H HSO 4ONaC ≡CH Na 液氨/CH 2CH=CH 2或Fe 2102.H 2SO 4NBSOH170℃H 2O NaOH Br 2103.CH 2CH 2CH 2Cl Mg 2+H 2O O ①干醚/OH -SO 2Cl101.Br 2(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br (CH 3)3C C H CHCH 3KOH △KOH △Na 液氨104.CH ≡CH NaNH 2EtBr NaNH 2EtBr Pd/C H KMnO 4-CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3OH OH105.106.1０９．116．1１７。