有机化学试题库五——合成题及解答 2

试题库五——合成题及解答
1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
2．
3.
4.
5.
6. CH 3CH 2CH 2ＯH → CH ３C ≡C Ｈ
7．C Ｈ３C Ｈ2CH 2OH → ＣH 3C Ｈ２CH 2OCH （ＣH ３）2
8．ＣH 3CH 2ＣH ２CH ２OH → ＣH 3CH ２CH （OH)CH 3 9．
10．ＣH ２=C Ｈ2→ H ＯCH 2CH 2O ＣＨ2ＣH 2OCH 2ＣH ２ＯH 11.ＣH 3C Ｈ2C Ｈ=CH 2 → CH 3C Ｈ２CH ２CH ２O Ｈ １2.ＣH 3C Ｈ2ＯH → CH 3ＣH(OH ）COOH 13. 14．
15.ＨC ≡CH → CH ３CH 2CH ２C Ｈ2ＯＨ
NO 2
COOH NO 2CH 3
COOH Cl Cl
Br Cl Cl Br
COOH
Br
CH 3
NO 2
Br
Br
NO 2
a. b. c. d. e. f.
g.
OH OH
OH
SO 3H
COCl
CO
O COOH
NO 2
Br CH 3COOH CMe 3
COOH NO 2
１6. 17． 1８. 19.
20.CH ３CH=CHCH 3 → 21.CH 3C Ｈ２CH 2OH → CH 3ＣH 2CH ２ＣＨ２OH
22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线。

23.由苯合成２—苯基乙醇．
24．由甲苯合成２—苯基乙醇。

2５． 26.
27． 28.
29。

30.
31. ３2.
2C CH 3
OH CH 3C H 3C H -C H C H O
OH
OH
BrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH O O
O
C O 2C H 3
O
C H 2C OC H 3
C H 3C OOH
C OC H 3
C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE t
C H 3C H 3O
C OOH OH
C H 3C H 2C H 2Br C H 3C H 2C H 2C OOH (CH 3)23)2CCOOH OH CH 3CH 3
O O
O
O
O O
CHCH 2CH 3
CH 2CH 2CH 2OH
CH 2CHCH 3
OH
３3．(ＣH 3)2C=CH ２ →(ＣH 3)3CC ＯOH
34.
35. HC ≡CH → CH 3COOC 2H 5 36．
３7．CH 3ＣＨ2CO ＯH → CH 3C Ｈ2CH 2CH 2CO ＯＨ 38.CH 3COOH → C Ｈ2(COO Ｃ2H
5)2 39. 4０.
41.
４２.
43.
４4．
45. 46． ４7．
48.
49．
Br
COOH
O CO 2CH 3OH
COOH OOCCH
3
NH 2
NH 2
NH 2
NO 2
CH 3CH 2OH
CH 3CHCH 2CH 3
NH 2NH 2NHCOCH 3NO 2
N CH 3
OH N
N
CH 3
NH 2
NH 2NO 2
NH 2
NH 2NO 2
NH 2
NH 2NO 2
OH
NO 2
50． ５1. 52. 53．
５４.
55.由C Ｈ２(COOC ２H 5）２合成
5６.由ＣＨ3COCH ２ＣOO Ｃ2H ５合成 ５7.
５8. 59．
60.
61.用丙二酸二乙酯合成1，3—环戊二甲酸. 62.用丙二酸二乙酯合成１，１—环戊二甲酸。

6３．用乙酰乙酸乙酯合成CH 3C ＯCH 2CH 2C Ｈ２CO ＯH 。

6４．
６５.
66． 用乙酰乙酸乙酯合成 Br Br
Br Br CH
3
Br
CH 32
Cl
Br
CHCOOH
CH 2CH=CH 2
H 3C CH 3CH 2CH 2CH 2CH-CH 3COOH
CH 3COOH
CH 3(CH 2)3OH
C H 3(C H 2)3SO 2(C H 2)3C H 3
CH 3SO 2NH H 3C CH 3C H 3C H 2Br
CH 3
CH 3
Br CH 3COCH 2Br CH 3COCH 2CH 2CH 2OH O O
67． 用乙酰乙酸乙酯合成
68．用丙二酸二乙酯合成1,4环已二甲酸。

69． 7０.由丙二酸二乙酯合成庚二酸
71．由乙酰乙酸乙酯合成２,4-戊二酮 72．
73。

由乙酰乙酸乙酯合成2，５－己二酮。

74. 由丙二酸二乙酯合成３－甲丁酸
7５。

7６. 由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。

77. 由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。

78。

79。

80。

8１.由乙酰乙酸乙酯合成３—乙基-2—戊酮. 82。

由丙二酸二乙酯合成 83.
84.由丙二酸合成2—苄基丁酸。

85.由乙酰乙酸乙酯合成 86.
87． 用丙二酸二乙酯合成环已基甲酸。

CH 3COCH 3CH 3CH-C-CH 3CH 3OH CH 3NH 2NO 2CH
3CH=CH 2CH ≡CH ，3CH 2CH 22CH 2CH 2CH 3
O
NH 2NO 2
CHO
OH
O
O
COOH
CHO
O
Br
OEt
O
O
OH
CH 2CH 3OH
８8。

用乙酰乙酸乙酯合成2—甲基—4-戊酮酸。

8９.
91. 92. 93.
9４
95. ９６. 97。

98. 9９. 100. １01. １0２。

O
CHO
2
由CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH-CHCH 3CH 3
CH 3CH 3
NO 2
由
CH 2CH 2CH 3
BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br 由1-丁烯合成CH 2Cl CH 2CH=CH
2
CH 2CH 2CH 3
Br C H 2C H 2 C H 3OH
O
Br
Br NO 2
OH
COOH
NO 2
2 CH 32CH 2CH 2CH 3O
2CH 2CH 2CH 2Cl
CH 2CH 2 CH 3OH
O
1０3。

104. 105。

由乙炔合成３，4-二羟基已烷。

106。

由环戊烷合成 (其它试剂自选）
10７.由甲苯合成
10８.由苯合成 1０9。

110。

以铜锂试剂合成1-苯基-2-甲基戊烷。

11１。

以铜锂试剂合成2－甲基已烷。

11２。

以苯为原料合成苦味酸( )
１1３．
114。

由正丁醇合成2-丁醇。

115.由苯酚和两个碳原子及以下的有机物合成
1１６.五个C 原子以下的有机物合成
１17。

以不多于４个C 的有机物为原料合成： 1１８。

以丙烯为原料合成:
１１9． 以丙烯为唯一有机原料合成:
试题库之五：合成题答案
1．
(CH 3)3CCH 2CHCH 3
Br
3)3C
C H
C
H
CH 3
(不多于四步)
CH 2H 3C CH
3Br
SO 3H 3
OH
COCH
3OH
NO 2
NO 2
O 2N
CH 3OC 2H 5
22
C-CH 3
OH
CH 3
Br
CH 2-CH-CH 2Cl
Cl Br
CH 3-C-CH 2CH 2CH 3
OH CH 3
a.b.
c.
３.
C H3
N O2
Br
g.HNO3
24180℃H2
O
COOH
NO2
Br
2.
3
CH3C H2C H2OH H2SO4Br2OH
HBr
HBr
NaNH2
170℃-
6.
C H3C H2C H2Na M e2C H Br
7.
COOH
NO2
KMnO4
CH3Br
AlBr
HNO3
H SO
4.
OH
5.
CH3CH2CH2CH2OH H2SO4H
H O
8.
OH OH
SO3H
H2SO4
浓
100℃
9.
CH2=CH
10.
CH3CH2CH=CH2
B2H6H2O2
OH-
CH3CH2CH2CH2OH 11.
CH3CH2OH
Ag H
2O
HCN
12.
C6H6
AlCl
COCl CO
13.
OH OH
SO3H
H2SO4
浓
100℃
9.
OH
O
NaBH4
14.
H 2SO 4方法一：HgSO 4OH -H 2
15.15.2C CH 3
OH CH 3
16.CH 3H 2O H +KMn O 4OH
-冷CH 3CH-CHCH 3OH
20.HCHO C H 3C H
Mg 干醚H 2O H +H Br H C H C H C H OH 21.HCl Zn Cl 干醚Mg CH 3CH 2CHO
HCHO ，CH 2H 3
O 17.HCl Zn Cl 2
干醚Mg HCHO
，CH 2Cl H 3O CH 3CHO 18.干醚
Mg HCHO
H 3O +CH 3CH 2Br AlCl 19.HCHO C H 3C H 2C H 2Mg 干醚
H 2O H +H Br H 3C H 2C H 2C H 2OH 21.干醚
H 2O H +C H 3C H 2C H C H 3
OH C H 3C H 2M 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2O
H
+C H 3C H 2C H C H 3OH C H 3M gBr CH 3CH 2CHO +方法二：22.2CH 2OH 23.NBS
Mg THF C H 2C H 2OH C H 3HCHO H 2O H +24.H O
OH BrCH 2(CH 2)2CH 2COOH △O O 25.O CO 22COCH 3O 232COCH 326.C H 3C OOH EtOH NaOEt C H 3C OC H 2C OOE t 27.C OC H 3OC H OOE t
稀OH CH 3COOC 2H 5NaOEt 3COCH 2COOE t
NaOEt BrCHCOOEt HBr
NaOEt HOOCCH-CHCOOE t CH 3CH 3
CH 3
-浓OH H BrCH 328.HCN
H 2O H +
29.NaCN H 2O +
①
②
Mg H 2O +
KMnO 4
３0.
32．
3
４１．
42.
43.
44．
４6.
4８.
4９.
５0
． Na 2CrO 7H 2O H +
HCN
31.KMnO 4
P 2O 5
△
方法一：H 2O H +
HBr NaCN 33.KMnO 4CH 3Br AlCl
Br 2Fe 34.H 2SO 44
KMnO 4EtOH H +35.H 2SO 4Na 2CrO 7△
△
Ba(OH)237.EtOH H +
H 2O P Br 3
NaCN
H +
38.CH 3COOH
H +
H 2O 39.40.(CH 3CO)2O
(CH 3CO)2O
2
C 6H 5NH 245.47.HNO 3H SO Fe+HCl Br 2NaNO 2H 2SO 4H 3PO 2+H 2O
54.
５
．
59.
52.
53.
+51.NaOC H △
+2TM
CH 2(COOC 2H 5)23252255.CH 3COCH 2COOE t 56.CH 3COOH NaCN EtOH P,Cl 2
NaOH
H S O α-取代TM
57.NaSH NaOH
CH 3(CH 2)3I
HNO 3
Br 2Fe CH 3CH 2Br AlCl Br 2Fe
CH 3COCl AlCl Zn / Hg 60.或
2222
61.①EtONa
②BrCH CH COOEt
OH -63.64.H 3O ①②2Br(CH )Br
EtONa Na OH
62.Mg H 3O +
HOCH 2CH 2OH
O
65.NaOH
①EtONa
CH 3CH 2CH 2Br
①EtONa
②CH I
TM
66.①BrCH CH CHMe EtONa 67.NaOH ①EtONa
BrCH 2CH 2Br
2①②HCl
①EtONa BrCH 2CH 2Br
2△
68.69.①EtONa Br(CH 2)3Br
22CH(CH 2)3CH(COOEt)2
NaOH
①②HCl △
TM
70.71.
24
72.
73.TM Na OH ①②HCl
△74.CH 3CH=CH 2HBr
CH 3CH 2CH 2Br CH ≡CH NaNH 2CH 3CH 2CH 2Br NaNH 2CH 3CH 2CH 2Br
TM
75.78.EtONa CH 2(CH 2Br)2-2NaBr -CO 水解TM 2
76.CH 3CH 2
77.CHO 279.Cu 250℃
HNO 3BaO △脱羧脱水
80.①②C H Br EtONa 81.Na OH O Br
EtONa ①②HCl △O
COOH 82.CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CH 2Mg H 3O +CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3OH Br 2
CrO 3乙酸TM
83.①2EtONa ①2CH I EtONa Na OH TM 85.EtONa CH 3CH 2Cl EtOH EtONa C 6H 5CH 2Cl ①②HCl Na OH △
CH 3CH 2CHCOOH CH 2C 6H 5
84.OH CH 2CH 3
OH H Ni CrO 3O
CH 3CH 2MgBr 2H 3O
86.COOH △87.EtONa Cl-CHCOOC 2H 5CH 3
Na OH △
H 3O △CH 3CCH 2CHCOOH
CH 3O
88.HOCH 2CH 2OH CrO 3H 3O TM
89.CH 3CH 2CH 2NaOH 乙醇HBr Na TM
91.3
92.
９４.
CH 2CH 2CH 3Br
CH 3CH 2COCl
3
Br 23Zn-Hg
93.24TM CH 2=CHCH 2CH 3Br 2NBS NaOH 乙醇高温
95.B 2H 622-CH 2CH 2 CH 3
OH
HSO 4H 2O H +
HBr NaOH CH 3CH 2CH 2MgX ①①②/HSO 42+CH 3CH 2CH 2MgX ①/2①/H 2O 296.B 2H 622-CH 2 CH 3OH HSO 4H O H +
HBr NaOH CH 3CH 2MgX ①②/①②/HSO 42+
CH 3CH 2MgX ①/2①/H 2O 2或97.B 2H 622-CH 2CH 2CH 2 CH 3
OH HSO 4H O H +
HBr NaOH CH 3(CH 2)3MgX ①②①
/HSO 42+
①/2①/H 2O 2或CH 3(CH 2)3MgX 98.B 2H 6
22H-HSO 42+
HBr NaOH CH 3CH 2CH 2MgX ①①/HSO 42+
CH 3CH 2CH 2MgX
①/2①/H 2O 2或CH 2CH 2 CH 3OH
99.①CH 2CH=CH 2Mg 干醚2H HSO 4O
NaC ≡CH Na 液氨
/CH 2CH=CH 2或
Fe 2102.H 2SO 4NBS
OH
170℃H 2O NaOH Br 2103.CH 2CH 2CH 2Cl Mg 2+
H 2O O ①干醚
/OH -SO 2Cl
101.Br 2(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br (CH 3)3C C H C
H
CH 3KOH △KOH △Na 液氨
104.CH ≡CH NaNH 2EtBr NaNH 2EtBr Pd/C H KMnO 4
-CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3OH OH
105.106.
1
０９．
116．
1
１７。

1１８.
11９.
CH
3
ZnCl 2，甲苯CH 3
CH 2Cl AlCl 107.TM
H 2SO 4Br 23
108.CH ≡CNa
TM HgSO 4H O Cl 光(CH 3CH 2CH 2CH)2-CuLi CH 2+CH 3
CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3110.(CH 3CH)2-CuLi CH 3CH 2CH 2CH 2+CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3
111.112.Cl 2Fe △H SO HNO 3H 2O
OH TM H 2SO 4HNO 3113.H O OH H 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 2
OH 170℃
HBr TM 114.CH 3CH 2Br OH CH 3Br
AlCl Na OH 115.+Mg CH 3COCH 3H 3O +TM +Br △TM
CH 2=CHCH Br 2CH 2=CHCH 2Cl 2
CH 2-CH-CH 2Cl Cl Br CH 2=CHCH HBr
CH 3CH 2CH 2Br H O Mg CH 2=CHCH 3COCH H 3O +。