有机化学题库 合成

5. 合成题．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。5-1BrBrBrPOHBrNBS OH243

BrCCl 4．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。5-2浓SOHHBr 42CHCHCHCH=CHCHBrCHCHCH3332232ROOR OH

1,2－环戊二醇。－氯环戊烷为原料合成：顺－5-3．由1OH OHHCOO524s Cl

OHOHKOH22CO(CH5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH)COOH。

CHCHCOOH)(CHCOCH3

432NaCHBrOKMnOCH5224

33+hv423BrH,

CHOOH2为原料合成：5-5．由浓KMnOSOH424COO＋OHCHCH

222

－溴环戊烷为原料合成：反－12－溴环戊醇。5-6．以HHCOH

OH 52Br2BrBr＋2OHKOHH

．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。5-7CHOO+CHH3O(1)3OH3

)CH(CHCCHC CH 3233(2)CHOZn/H332－溴丙烷为原料合成丙醇。．以25-8HHBCOH 6522CHCHCHCH=CHCHOHCHCHCH

3332223NaOHOHOH22Br

－甲基环己醇。5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2CH HHONaBrBC

CH 3625223CHCH3Br3OHOHHChvOHOH22525-10．以环戊烷为原

料合成：反－1,2－环戊二醇。

(1)CFCOBrHOHCHOH 32352Br+(2)OhvHKOHOH3．

CHH3CCHHC以下有机物为原料合成：以苯及C 5-11564Zn-HgNBSAlCl

CHCHCHCHCHCO332232CHCH Cl＋COHCl浓23 OHHCCHCHCHCH 52BrOHCCHHCHCHCHHCCC35625265CHCHCHCH56325

KOH 356BrBrKOHBr

CHHNa 3CCHCCHCCH HC563液NH563CCHCHCH32OO5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：OClCu℃1500HgSO3CH 22＋O4CHCHCCHCH=CHCHCCH=CH42

232ClNHSOH稀442OCHCHCCH1Ag3

2C=CHCHCHO＋2322OO℃250

BrCHOBr 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：ClCuNaCHOCH=CH22CH=CH=CHCHCHCH

CH=CHCHC 222液2

NHClNH 34OCu BrCHO2CHOBr CHO=CHCHCH=CHCH2232

,0.25MPa℃350Br，

OHCHCHCH222－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：．以1,35-14HClCH

ClCH=CHCHCH=CH2ClCHCH=CH＋222222,Ni

HCH=CHCHCHClCHCNaCHCCH 22222Lindlar剂催化

ClHB)(CHOH 2CH=CHCHClCHCH=CH6232CHCH=CH222232OH OH℃500，22．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（5-15CH(CH)CHO）332液ROORNHCHCHCHBrCH=CHCHNaNHHBr＋+CHCH 3；NaCHC232223

HB62NaCCHCHO(CH)CH CHCHCHCHBrCHCCHCH

3232232OHOH2322－己二醇。5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4液

HN BrCHHBrCHCHCH+CHCH 3HaNN＋NaCNaC2；2322

CHNaHNaCCNa 522CCCHCHC BrCHCHCHCCH23H2233HC液

NH523．

HC 52HCHHCOCHOHH52CC365HHC OHH52+OH3HC52 )CHCH5-17．由甲苯和C以下有机物为原料合成：CHO(CH 3 253236NBSCHHCNaBrCHCHCCHCHClCH,CCHCH＋365265

2352HBNaNa 62CHCHCCHHCOHCHCH=CHCHNaCHO(CH)

222255225OH332OHNH223BrCCHHNa(CHCHO))HCH(CHC＋CHO 265323326253CHCHCHOCH222为原料合成：5-18．由

ROORCHNaC BrCHCHCHCCHHBr＋222

HB CHCHCHOCHCCH62222OHOH22OCHCHC23 5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：Cl 2ClCHCH=CHCHCH=CH2232℃500ClCH

CH=CHCH=CHClCH=CHCH＋22222

Cl=CHCHCHClCHCHCHCCHCNa2222CH=CHCH=CH

22

OHgSO4CHCCHCHCHC223SOH稀42

－溴苯甲酸。－硝基－ 5-20．以甲苯为原料合成：34NO 2BrKMnOHNO2Br43CHCHBrBr COOHCOOH 33FeBrSOH342

5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。+SOClCHHOHClCHClSO++23

23ClClKMnO AlCl24COOH3COOHCH＋CHCl33Fe

－二溴乙苯。4－硝基－2,6 5-22．由苯为原料合成：BrBrHNOAlCl233HCNONOC＋HCHBrHC

5225225252FeHSO42Br

5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。CHCHCHCHCOOH3333CH

HNONOHSO3BrNOCH+NO OH3KMnO24223NO23 42SOH℃100AlCl423HSOCHSOHCOOH3332－溴苯甲酸。5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－BrBrKMnOBrHNO 423COOHNOCHNO CHCHNO2323Fe23SOH42

5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。BrBrBr HNO223BrNOBr

Br 2NOFeFeBrHSO23423,5－二硝基苯甲酸。5-26．以甲苯为原料合成：NONO2HNO2HNOKMnO33CH4COOHCOOHCOOH

3SOHSOH4242NO2．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。5-27NONO22SOH

HNOSOH稀423CH42CHHSO HCHSOCH33333SO100℃H342．由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。5-28ClCH KMnOCl(CH)C34COOHC(CH)33)C(CHCHCH33 33AlCl33AlCl33－溴异丙苯。5-29．用苯和丙烯为主要原料合成：4－硝基－2BrBrCH CHCHHNO 2233)CH(CHNOCH(CH)CH(CH)NO

23233222,AlClSOHHClFe342 5-30．由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。

CHCHCH3COOHCH333BrBrHHSOSOKMnO稀2BrBr44242

Fe100℃HSOHSO 335-31．以甲苯为原料合成：2－硝基－4－溴甲苯。

CHCHCHCHCH 33333BrHNONONOSOHSOH2稀3NO2242422Fe

SOH42℃100HSOHSOBr33

－二溴苯甲酸。2,6．用甲苯等为原料合成：5-31．

CHCOOHCHCHCH333BrBr3BrKMnOHSO稀2BrBrBrBrHSO424242

FeBr 3℃100HSOHSO33

．由甲苯和乙醛合成1－苯基－2－丙醇5-32MgBrCHCHBrCH232+

OHMgCHONBSCHCHCHCH3332OEt OEtOH22)C(CH23OH 5-33．由环戊醇和丙酮为原料合成OH SOHNBS Mg42BrMgBr

OEt 2O+OHCHCCH333)MgBrC(CH23OEt2OH

2,2－二溴丙烷5-34．以丙烯为原料，其它试剂任选合成

NaNHKOHBrCHCHCH 22BrCHCH=CHCHCHCCH=CHCH2333 23OHHC CCl52BrBr4BrHBrCHCHBrCH23CHCHCHCCHC