华中师范大学有机化学(化学)上册A卷

一、命名及写结构式：（共8分，每一小题1分）

1CH CHCHO2CH

2

CHCH2OCHC(CH3)2 3

COOH

OH

OH4CH3COOCH CH2

5. 2-甲基-4-硝基苯磺酸

6. （E）-4-己烯-2-醇

7. （2R，3S）-2，3-丁二醇8. 肉桂酸

二、完成反应式：（共30分，每一小题2分）

1. (CH3)3CCHOH

CH3

HBr

2.

H

H

OH

HO

HIO4

3.

Cl

3 CH3

H

4.OH

稀HNO3

5. CH3CH3

C2H5O

C2H5OH

6. C6H5COCH3+ NH2NHCONH2

H+ 7. CH3CH2CH2COCl

+ AlCl3

8.CH2COOC2H5

CH2COOC2H5

C2H5ONa

9.COOH Br2 P

10.O

COOC2

H5

11.

CH

2

CH 2CH 2COOH CH 2CH 2COOH

12.

CHO

+(CH 3CH 2CO)2O

3213.

COCH 2CH 3

CH 2CHO +HCN

OH

-

14.

CH 3OOC

COOCH 3+2HOCH 2CH 2OH

三、选择题：将正确答案的英文代号填入括号中（共16分，每一小题2分） 1. 分子式为C 5H 8O 在270nm 附近有吸收峰的结构为[ ]

A. CH 2CHCH 2COCH 3

B. CH 3CH CHCOCH 3

C.

CH 3CH CHCH 2CHO

D. CH 2CHCH 2CH 2CHO

2. 预计化合物 CH 3CH CH 2O 的核磁共振信号有[ ] 个

A. 4

B. 3

C. 2

D. 1

3. 下列亲核试剂亲核性大小顺序是[ ]

① OH － ② C 6H 5O － ③ C 2H 5O － ④ CH 3COO －

A. ①>②>③>④

B.④>②>①>③

C.③>①>②>④

D. ②>③>①>④

4. 能使醛酮中C O 还原成CH 2的还原剂是[ ]A. LiAlH 4

B. Na-C 2H 5OH

C.

Na-NH 3

D. Zn-Hg/HCl

5.下列化合物发生消除反应的难易次序是[ ]

1C CH 3CH 3OH

2

CH 2CH 2OH

3

CHCH 3OH

CH 2CHOH

CH 34

A. ①>③>④>②

B.②>③>④>①

C. ①>④>②>③

D. ③>④>①>② 6. 下列化合物与HCN 加成的反应活性从强到弱的次序是[ ]

1

CH 3COCH 3

2

C 6H 5COCH 3

3CH 3CHO

4ClCH 2CHO

A. ①>③>②>④

B.②>①>③>④

C. ④>③>①>②

D. ④>②>①>③ 7.下列化合物进行醇解反应的活性次序是[ ]

1CH 3COCl

2

CH 3COOC 2H 53(CH 3CO)2O 4

CH 3CONH 2

A. ①>②>③>④

B. ①>③>②>④

C. ③>④>②>①

D. ②>①>④>③ 8.下列化合物中酸性最强的是[ ]

A.

COOH

B.HO

COOH C.

O 2N

COOH

D.O 2N

COOH

四、回答问题：（共8分，每一小题4分）

1、 下面两个化合物的水解速率哪一个快？为什么？

1

Cl

2

CH 2CHCH 2Cl

2. C 6H 5CHC(CH 3)2中的CH 和

CH 3在HNMR 1中分裂成几重峰？并说明理由。

五、写出下列反应机理：（共8分，每一小题4分）

1.

OH

CH 3CH 3

H CH 3CH 3+

2. CH 3

C O CH 2CH 2CH 2CH 2C O H

O

CH 3

六、由指定原料合成下列各化合物：（共20分，每一小题 5分）

C 3

OCH 2CH=CH 2

CH 3

CH 3CH 2CH 2以丙烯为原料合成1.

CH 3CH 2CH 2CH=CCH 2OH

2CH 3 2．以乙酸为原料合成

COOC 2H 5

C 2H 5

O

3．以环己酮及乙醇出发合成

C O

H 3C

CH

CH 2CCH 3

CH 2CH 2CH 34．以含C3及C3以下有机为原料合成

七．推测化合物的结构（共10分，每小题5分）

1． 化合物A(分子式为C 9H 10O)不发生碘仿反应。IR 谱有1690cm -1的强吸收。1HNMR 谱有

δ1.2(3H,三重峰)，δ3.0（2H,四重峰），δ7.7（5H,多重峰）；化合物B 为A 的异构体，能

发生碘仿反应，IR 谱有1707cm -1的强吸收，1

HNMR 谱有δ2.0(3H,单峰)，δ3.5(2H,单峰), δ7.1(5H,多重峰)。试推测A 和B 的结构。 2． 根据下列反应给出化合物A-D 的结构

OH H 2CrO 4

A C 6H 10O

CH 3MgI

H 3O

+

B

C 7H 14O

+

H C C 7H 12

O 3

Zn/H 2O

D C 7H 12O 2