云南师范大学《有机化学》期末试卷2 试卷及答案

【 】 d．环己烯
H HO
CHO OH H CH2OH ，其构型命名正确的是：
9、化合物 (A) 2S，3S
【 (D) 2R，3S
】
(B) 2R，3R
(C) 2S，3R
10、烃 C6H12 能使溴溶液褪色，能溶于浓 H2SO4，催化氢化能得正己烷，用酸性 KMnO4 氧化得二 种羧酸，则该烃是： 【 】 a. CH3CH2CH=CHCH2CH3 b. (CH3)2CHCH=CHCH3 c. CH3CH2CH2CH=CHCH3 d. CH3CH2CH2CH2CH=CH2
NO2
CH3
1、
CH3
COOH
2、
D
COOH NO2
3、
Ph CH3 C I CH2CH3
Cl
4、
5、
CH3CH2COCH3
Cl
6、
CH2Cl
7、
O
CHO
8、
9、
H 3C
CH CH CH 3 OH OH
CH 3 CH CH 2 C Br 10、
CH
三、选择题（将正确的答案填在括号中。 ） （每小题 2 分，共 30 分。 ） 1.d 11. d 2.c 12.c 3.c 13.b 4.a 14.a 5.b 6.c 15.d 7.a 8.b 9.d 10.a
六、机理题（5 分）
1. HCl 和 3-甲基-2-丁醇 反应生成两种氯代烷（仲氯代烷、叔氯代烷的混合物） 。.
七、合成题（根据题目所给条件合成下列化合物，本题 15 分）
1、 由 1—戊醇及必要无机试剂合成 2—戊醇。 （本题 3 分）
2、由
CH2 OH 为原料合成：
O
（本题 4 分）
3、由 1—溴丙烷和两碳以下有机原料及必要无机试剂合成（反）—2—己烯（本题 4 分） 4、由甲苯和乙醛合成 1－苯基－2－丙醇（本题 4 分）
-
3.
CH3 CH3 CH Br CH3 CH3 CH2
CH3 CH3 Br
七、合成题（15 分）
1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。 （本题 3 分）
Br OH H3PO4 NBS Br2 CCl 4
Br Br Br
2、 由甲苯及必要无机试剂合成 3—硝基—4—溴苯甲酸。 （本题 4 分）
2、
CH3 CH2 C CH3 OH
六、机理题（5 分）
HCl 和 3-甲基-2-丁醇 反应生成两种氯代烷（仲氯代烷、叔氯代烷的混合物） 。.
OH CH3 CH
CH3 CH3
H+ CH3
OH2 CH
CH3 CH3
-H2O
CH3
+
H CH3 CH3 CH2
CH3 CH3
+
CH3
CH 2. Br-
Br
NaOH C2H5OH CH3CH2CH2Br
CH3C
CH
NaNH2
CH3C
CNa
CH3C
CCH2CH2CH3
Lindlar
T.M
4、由甲苯和乙醛合成 1－苯基－2－丙醇（本题 4 分）
CH3
NBS
CH2Br
Mg Et2O
CH2MgBr
CH3CHO
H3O+
CH3CH(OH)CH2
CH3 2. CH3
COOH KMnO4/H+
Br2 /Fe
Br COOH HNO3 H2SO4 NO2 Br
Br
3、由 1—溴丙烷和两碳以下有机原料及必要无机试剂合成（顺）—2—烯（本题 4 分）
NaOH C2H5OH Br2/CCl4
CH3CH2CH2Br
CH3CH=CH2
CH3CHBrCH2Br
CH3 C C CH3 CH(CH3)2 CH3CH2
4、
3、
CH2CH3 H H3C C2H5 H
Br
5、
CH(CH3)2 Cl
6、
Br
H C CH 3
8、
C H H C
C H C H2 5
7、
CH 3
CH 2 CH CH 2 C
CH
二、填空题（将正确的结构式填在括号中） 。 （每小题 2 分，共 24 分。 ）
1、某化合物分子式为 C5H12O(A)，在酸催化下，易失水成 (B)，(B)用冷的 KMnO4 小心氧化 得到 C5H12O2(C)，(C)与高碘酸作用得到 CH3CHO 和 CH3COCH3，试写出(A)(B)(C)的可能的 结构及各步反应。 （本小题 5 分）
A,
CH3CH(OH)CH(CH3)CH3
四、鉴别题（用化学方法鉴别下列各组化合物） （每小题 5 分，共 10 分。 ）
1、用化学方法鉴别：1—丁炔 、环己烯、1—氯丁烷、环己烷、环己醇。 （本小题 5 分） 2、用化学方法鉴别：甲苯、甲基环丙烷、2—丁烯、溴苄。 （本小题 5 分）
五、推导结构（ 10 分） （每小题 5 分，共 10 分。 ）
2、下列化合物按 SN1 历程反应，活性最高的是: a.苄基溴 b.对氯苄基溴 c.对甲氧基苄基溴
【 d.对硝基苄基溴
】
3、下列化合物沸点最高的是: a.正己烷 b.正戊烷 c.新戊烷
【 d.异戊烷
】
4、下列化合物与 AgNO3 的醇溶液反应，活性最小（差）的是: 【 a.CH3CH=CHCH2Cl b.CH2=CHCH2CH2Cl c.CH3CH2CH=CHCl d.CH3CH2CH2CH2Cl 5、下列化合物最易与 HBr 加成的是: 【 a．CH3CH=CHCH3 b.(CH3)2C=CHCH3 c.CH3CH=CHBr d.CH3CH2CH=CH2
1．某芳烃（A）C10H14，在铁催化下溴代得一溴代物有两种（ B）和（C） ，将（A）在剧烈 条件下氧化生成一种酸（ D）C8H6O4， （D）硝化只能有一种一硝基产物（ E）C8H5O4NO2， 试推测出（A） ， （B） ， （C） ， （D） ， （E）的构造式。 2．有 A、B 两个化合物，分子式均为 C7H14。A 与 KMnO4 溶液加热生成 4－甲基戊酸，并 有一种气体逸出；B 与 KMnO4 溶液或 Br2-CCl4 溶液都不发生反应，B 分子中有二级碳原子 5 个，三级和一级碳原子各一个。请写出 A 与 B 可能的几个构造式。
CH3CH2C(OH)(CH3)CH3
B,
: CH3CH=C(CH3)2
C. CH3CH(OH)C(OH)(CH3)2
2、化合物分子式为 C10H14O，υmax：3350, 1600, 1490, 710, 690 cm-1，δH：1.1(s, 6H)，1.4(s, 1H)，2.7(s, 2H)，7.2(s, 5H) ppm，推测该化合物的结构。 （本小题 5 分）
云南师范大学课程考试 试卷参考答案及评分标准
一、命名下列化合物（每小题 2 分，共 10 分） 。
1、 2，4，4—三甲基-5-正丁基壬烷 3、3-甲基-4-溴己烷 5、 3－氯－5－溴异丙苯 2、 （Z）-2-甲基-3-乙基-3 己烯 4、 6－甲基螺[2.5]辛烷
二、填空题（将正确的结构式填在括号中） 。 （每小题 2 分，共 20 分。 ）
HNO3 1, CH3 COOH H2SO4
2、
CH3
HBr H2O2
Na 3, OH
PhCH2Br
H 3C CH3 4, Ph
+
HBr
H 2SO 4 5, CH 2BrCH 2C CH + H 2O HgSO 4
6, Cl
CH2Cl
NaCN
EtOH
Cl2(1mol)
7、
CH2 CHCH2 C
CH
8、
四、鉴别题（用化学方法鉴别下列各组化合物） （每小题 5 分，共 10 分。 ）
1、用化学方法鉴别丁 1—丁炔 、2--丁烯、1—溴丁烷、己烷、2—丁醇。 （本小题 5 分）
试剂 1-丁炔 AgNO3 —— + [Ag(NH3)2] 灰白色沉淀 Br2/CCl2 Na
2-丁烯 —— —— 退色
1-溴丁烷 黄色沉淀
有机化学（上）期末考试试卷 学院________专业______年级___学号 ________ 姓名 _________
考试方式（闭卷） 考试时量：120 分钟 三 四 五 六 试卷编号（B）卷 七 总分 评卷人
题号 得分
一
二
一、命名下列化合物（每小题 2 分，共 16 分） 。
1、 2、
CH3 CH2CH2CH C CH2CH2 CH3 CH3 C2H5 CH3
】
】
6.下列化合物与溴加成反应速度最慢的是： a. (CH3)2CH=CH2 b. CH2=CH2 c..CH2=CH-CH2Cl
【 d. CH2=CH-F
】
7、下列最稳定的自由基是：
【
】
a. Ph3C
b. CH3CH=CH
c. (CH3)3C
d. CH3CHCH3
8、在过氧化物存在下，与 HBr 反应，得不到反马氏产物的是： a．2-甲基-2-丁烯 b．1-戊烯 c．2，3-二甲基-1-丁烯
CHO +
9、
CH3 C
C CH3
H2 Lindlar
10
COOE t + COOE t
、
CH C
CH3 CH 3
11、
KMnO 4 H+
O O C
12、
HNO3 H2 SO4
三、选择题（将正确的答案填在括号中。 ） （每小题 2 分，共 20 分。 ）
1．下面化合物发生亲电取代反应活性最高的是： a. 苯 b.氯苯 c.苯甲醚 d.苯磺酸 【 】