第6章卤代烃习题答案.
有机化学第三版-夏百根-黄乾明-主编-课后答案(四川农业大学)
（１） (2） （３） （4） （5）
（6）
3、
(１)
（2）
(３)
（4)
（5)
（6)
(7）
(８)
（9）
(10）
4、
(1）1，4－丁二醇〉 正辛醇>3-己醇〉2-甲基-２-戊醇＞正己烷
（2)
1碳酸〉邻甲苯酚〉水〉苯甲醇〉苯甲醚
22，４—二硝基苯酚>邻硝基苯酚＞苯酚＞邻甲苯酚
（3)④＞②〉③>①
５、
(3）具有多电子得ｐ—共轭体系；(1)、（4）具有—共轭体系;
1０、
11、
１２、
1３、
14、
15、
第四章芳香烃作业参考答案
１、
（1)邻硝基甲苯（2）3-羟基苯磺酸（3）３-甲基-4—氯苯甲酸(4）1，4-二甲基萘
（5）4—甲基－3-苯基－1—戊烯（6）6-氯—２—萘酚
2、
（１）（2）(3）(4）（５)
(5)Z（顺）—3－甲基—２—氯—2－戊烯(乙烯型）(6)3—甲基－４-溴-1－丁烯(隔离型卤代烃)
(7)对-氯甲苯（乙烯型) (8)1-苯基-1-溴丙烷(烯丙基型)
2、(1）(2）（3)（4）
（5）（6）(7）（8)
3、（1)
（2)
(3）
４、
(1）
（2)
（３）
（4）
5、
（1)
（2)
(３）
(４）
（5)
(3)3－噻吩磺酸（4）3－吡啶甲酰胺
第十三章碳水化合物习题参考答案
第十四章氨基酸、蛋白质习题参考答案
(6)
３、（1)
（2)
(3）
(4）
（5）
（6)
(7）
傅建熙《有机化学》课后习题答案
第一章绪 论μ=0。
34332习题一参考答案1. (1) sp 3 (2) sp(3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。
3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。
π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。
6.C 6H 67.C 3H 6F 2第三章开链烃问题三参考答案3-1(1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯(2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5 2-己烯有顺反异构：3-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：习题三参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳胳异构(4) 官能团异构(5) 碳胳异构(6) 碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13. (CH 3)22CH 3 ＞ CH 3CH 3 ＞C(CH 3)4 ＞ CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。
第六章卤代烃习题答案20091202
第六章 卤代烃(P107)6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a. 2-甲基3-溴丁烷b. 2,2-二甲基-1-碘丙烷c. 溴代环己烷d. 对二氯苯e. 2-氯-1,4戊二烯f. (CH 3)2CHIg. CHCl 3h. ClCH 2CH 2Cli. CH 2 CHCH 2Clj. CH 3CH CHCl 解：a.(CH 3)2CHCHCH 3Brb.CH 3CH 3CCH 2I3 c.Brd.ClClCH 3CH CHC CH 2e. g. 2-碘丙烷 h. 三氯甲烷 i. 1,2-二氯乙烷 i. 3-氯-1-丙烯j. 1-氯-1-丙烯6.2 写出C 5H 11Br 的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲或叔卤代烃。
如有手性碳，以星号标出，并写出对映体的投影式。
解：11个CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br Br CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH 2CH 2Br *CH 3CH CH 2CH 2CH 3Br 1-溴戊烷 3-溴代戊烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-溴戊烷（伯卤代烷） （仲卤代烷） （伯卤代烷） （仲卤代烷）CH 3CH 2CHCH 2BrCH 3*BrCH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3CHCHCH 3BrCH 3*CH 3CCH 2BrCH 3CH 32-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 2-甲基-3-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丙烷 （伯卤代烷） （叔卤代烷） （仲卤代烷） （伯卤代烷）6.3 写出二氯丁烷的所有异构体，如有手性碳，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。
解：13个CH CH 2CH 2CH 3ClClCH 3CCH 2CH 3Cl Cl*CH 2CHCH 2CH 3Cl Cl二种旋光异构体ClClCH2CH2CHCH3*二种旋光异构体ClClCH2CH2CH2CH2Cl*ClCH3CHCHCH3*二种旋光异构体，一种内消旋体ClClCHCHCH3CH3Cl ClCH3CH2CCH3Cl ClCH3CH2CHCH26.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂。
有机化学课后习题答案(张凤秀主编)
第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。
（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。
有机化学b教学课件-第6章卤代烃金属有机化合物-课后更新
有机化学B第六章卤代烃基本内容和重点要求z卤代烃的结构特点、化学性质代结构特性z亲核取代反应的类型、机理及影响因素亲核取代反应的类型机理及影响因素z消除反应的类型、机理及影响因素z卤代烃与活泼金属的反应及应用重点要求掌握卤代烃的重要反应。
亲核取代反应、消除反应机理及影响因素。
概念及应用卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢原卤代烃可以看作是烃分子中个或多个氢原子被卤原子取代后所生成的化合物。
应用：制冷剂、干洗剂、涂改液、不粘锅涂层、人造血液等。
卤代烃分类z烃基：饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
代烃z卤素数目：一卤、二卤、多卤代烃。
z卤素所连接的碳原子不同：一级、二级、三级卤代烃1.选择主链系统命名法中卤代烃与烷烃命名类似，将卤素视为取代基。
2.主链编号3取代基列出顺序写出名称3.取代基列出顺序、写出名称1375642137564224-45-2,4-二甲基-5-氯庚烷4,5-二甲基-2-溴庚烷顺-1-甲基-2-溴环己烷(1S, 2R)-1-甲基-2-溴环己烷(1S2R)12卤代烃的物理性质z除氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、氯乙烯、溴乙烯外，15个碳以下的卤代烃都是液体。
外15个碳以下的卤代烃都是液体z沸点：碘代烃>溴代烃>氯代烃(同种烷基) z密度：一氯代烃<水；溴代烃，碘代烃，多卤代烃>水溴代烃碘代烃多卤代烃z卤代烃无色，碘代烃常显棕红色，是因为碘代烷易分解生成游离的碘。
烯烃加卤化氢++ 烯烃加卤素烷烃卤代反应++ 醇的卤代反应HCl+乙醚，0 o C卤代烷的结构δ+δ−H 2.1F 4.0Li 1.0Be1.5B2.0C2.5N3.0O3.5Cl3.0Br2.8诱导效应I2.5卤代烷的反应H 具有酸性，可与X C −H:415KJ/mol X ：离去基团δ基团同时离去，消除反应。
H: 415 KJ/mol C −C: 347 KJ/mol C −Cl: 326 KJ/mol δ+δ−C −Br: 285 KJ/mol C −I: 213 KJ/molαβ带正电荷，具有负电荷及孤对电子的分子进攻，亲核取代反应。
卫校有机化学习题集 -习题及答案
《有机化学》习题集（供“业余专科”药学、中药学专业学生使用）专业：学号：姓名：第一章绪论一、选择题1．下列为无机化合物的是（）。
A ．CH3CH2OH B．(NH4)2CO3C．CH3COOH D．2．下列物质中属于有机化合物的是（）。
A．CH4B．NaHCO3C．CO2D．HCl3．是有机物特性的为（）。
A．易燃B．熔点高C．易溶于水D．反应较快4．不属于共价键参数的是（）。
A ．键长B．键能C．键角D．电子云5．共价键异裂能产生（）。
A ．自由基B．游离基C．原子团D．阴、阳离子6．分子式为C4H8和C6H12的两种烃属于（）。
A ．同系列B．不一定是同系列C．同分异构体D．既不是同系列也不是同分异构体7．有机化学是研究（）的化学A ．碳氢化合物B．碳氢化合物及其衍生物 C ．碳 D ．有机器官8．下列与有机物特点不符合的是（）A．熔点较低B．易溶于有机溶剂C．产物较简单D．反应速度较慢二、名词解释同分异构体官能团三、填空题1．有机化学是研究有机化合物的、、、、以及它们之间的相互关系和变化规律的科学。
2．有机化合物的特性是、、、、、、。
3．自由基反应中，反应物的共价键发生裂；离子型反应中，反应物的共价键发生裂。
4．有机化合物中，原子间一般通过____键和____键结合。
其中____键易受外界影响，性质活泼。
四、简答题π键是怎样构成的？它有哪些特点？σ键是怎样构成的？它有哪些特点？五、判断对错（对的打“√”，错的打“×”）1．含-OH的化合物是醇。
（）2．σ键可绕键轴旋转，π键不可绕键轴旋转。
（）3．NaCN是无机化合物，CH3CH2CN是有机化合物。
（）4．非极性共价键分子的偶极矩为零，极性共价键分子的偶极矩不为零。
（）5．H 2CO 3分子中既含有碳又含有氢，所以碳酸是碳氢化合物。
（ ）第二章 烷烃和环烷烃、第三章不饱和链烃一、选择题1．分子组成相同，结构不同的物质互为（ ）A ．同素异形体B ． 同分异构体C ． 同分异构现象D ． 同位素2．甲烷分子的构型为（ ）A ． 三角形B ． 三角锥形C ． 四边形D ． 正四面体3．乙烷和溴能发生（ ）A ．取代反应B ． 加成反应C ． 聚合反应D ． 氧化反应4．下列叙述正确的是（ ）A ．戊烷有同分异构体4种B ．戊烷与环戊烷互为同分异构体C ．戊烷的同分异构体中有一种是2，2-二甲基丙烷D ．戊烷的各种同分异构体中都含有仲碳原子5．下列烷烃中沸点最高的是（ ）。
大学有机化学练习题—第六章-卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、( )( ) + ( )3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A) Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B) (CH3)3CCl(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A) (CH3)2CHCH2CH2Br4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH35、将下列化合物按S N1反应活性大小排列：(A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
有机化学-第六章-卤代烃-习题答案
第六章卤代烃习题答案1．用系统命名法命名下列化合物（1）2,2-二甲基-1-溴丙烷（2）2-甲基-4-氯戊烷（3）2-甲基-2-溴丁烷（4）(Z)-1-氯-1-丁烯（5）3-甲基-4-氯-1-丁烯（6）4-溴环戊烯（7）苄溴（8）2-苯基-1-氯丙烷2．写出下列化合物的结构式3．完成下列反应式（1）（反应符合马氏规则）（2（第一步，强碱/醇条件下发生β消除）（3）（4（5（Cl离去生成稳定的苄基碳正离子）（6（优先生成π-π共轭产物）（7）（由于乙醇钠写在反应式左侧，应该为反应原料，因此发生威廉姆森反应生成醚；如果写在箭头上方表示为碱，加热条件下发生消除反应）（8（注意硝酰氧基的正确写法，不能写成-NO3）4．用化学方法鉴别下列化合物（1）（2）（3）5．按要求将下列各组化合物排序（1）C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br （依据碳正离子稳定性）（2）1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷（根据位阻大小来判断）（3）（前面两个都是烯丙型，后面两个都是乙烯型，活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定，乙烯型活性最差。
作为离去基团，溴的离去活性相对于氯更高，因此可以得出以上活性排序）6．试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理（1）S N2 （2）S N1 （3）S N2 （4）S N17．完成下列转化。
（1）（2）（利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子）8．推断题9．推断题。
《有机化学》练习题与参考答案
（4）苯酚分子中，羟基属于（ ）。 A．间位定位基 B．邻位定位基 C．对位定位基 D．邻、对位定位基
（5）苯分子中碳原子的杂化方式是（ ）。 A．sp 杂化 B．sp2 杂化 C．sp3 杂化 D．sp2d 杂化
6
（6）下列基团能活化苯环的是（ ）。 A．－NH2 B．－COCH3 C．－CHO D．－Cl
（7）
基团的名称是（ ）。
A．苄基 B．苯基 C．甲苯基 D．对甲苯基 （8）下列化合物中，在 Fe 催化下发生卤代反应最快的是（ ）。
A．乙苯 B．邻二硝基苯 C．苯酚 D．氯苯 （9）在苯分子中，所有的 C－C 键键长完全相同，是因为（ ）。
A．自由基加成反应 B．亲电取代反应 C．亲电加成反应 D．协同反应
2..判断题（对的打√，错的打×） （1）炔烃比烯烃的不饱和程度大，所以炔烃更容易发生加成反应。 （2）在卤化氢中，只有 HBr 与烯烃的加成才观察到过氧化物效应。 （3）凡是具有通式 CnH2n-2 的化合物一定是炔烃或环烯烃。 （4）顺-1,2-二氯-1-溴乙烯又可命名为（Z）-1,2-二氯-1-溴乙烯。
(7)
CC
H3CH2CH2C
CH3
4.写出下列化合物的结构式。
（2） CH3CH2CHCH2CH3 CH CH2
(4) H2C CH CH C(CH3)2
H
H
(6)
CC H
H3C
CC
H
CH2CH3
（1）3-甲基环戊烯
（2）3,3-二甲基-1-己炔
（3）2,4-二甲基-1,3-己二烯 （4）3-乙基-1-戊烯-4-炔
第6章习题及参考答案
第6章习题和参考答案6.1 用系统命名法命名下列各化合物。
（1）（CH 3）2CHCH 2CH 2CH 2Cl （2）CH 3CH 2CBr 2CH 2CH （CH 3）2(CH 3)2C-C(CH 3)2CH 2BrCH 2CH 2CH 3CH 3C CCH(CH 3)CH 2Cl⑶⑷CCH Cl BrCH 2CH 3CHCHCH 2CH 3BrCH 3⑸⑹C 2H 5C 2H 5H ClBr HCCH 2CH 3HC 6H 5Br(7)(8)ClClCH 3SO 3H(9)(10)CH 3BrCH 2I(11)(12)CH 3ClClCl CH 3HBrCH 3Br (13)(14)CH 3CH 3C 2H 5H ClCHH C 2H 5CCH 2CHCCBr(15)(16)解：（1）3-甲基-1-氯戊烷； （2）2-甲基-4,4-二溴己烷； （3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷； （4）4-甲基-5-氯-2-戊炔；（5）（Z ）-1-氯-1-溴-1-丁烯； （6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷； (7) (R )-1-苯基-1-溴丙烷； （8）（3R ，4R ）-3-氯-4-溴己烷； (9) 3-甲基-5-氯苯磺酸； （10）5-氯-1,3-环己二烯； (11) 顺-1-甲基-4-溴环己烷； (12) 3-碘甲基环己烯 (13) (1S ，2R ，3R )-1-甲基-2,3-二溴环己烷； （14） （S ）-2,2,3-三氯丁烷(15) 4-溴-1-丁烯-3-炔； (16) (3E )，(6R )-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯 6.2 写出下列化合物的结构式。
（1） 异丙基氯； （2） 烯丙基溴； （3） β-苯基乙基溴； （4） 对氯苄基溴； （5） 新戊基碘； （6） 叔丁基氯(7) (S)-2-碘辛烷 (8) 6，7-二甲基-5-氯二环[3.2.1]辛烷(9) 反-1-苯基-2-氯环己烷 (10) 1，2，3-三氯环己烷所有异构体的稳定构象 解：CH 3CH 2CH 2CHCH 3ClBrCH 2CH CH 2(1)(2)CH 2CH 2BrCH 2BrCl(3)(4)C CH 2CH 3CH 3CH 3I C Cl CH 3CH 3CH 3(5)(6)C 6H 13CH 3I HCH 3C H 3ClClPh(9)(8)(7)ClClClClClClClClCl(10)6.3 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。
(完整版)卤代烃习题和答案
溴乙烷 卤代烃习题一、选择题（每小题有1~2个正确答案）1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A 、、CH 3CH 2NO 2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气D 、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A 、氯乙烷B 、溴乙烷C 、溴苯D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）①CH 3CH 2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH 2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是（ ）A 、CH 3CH 2Br+H 2O CH 3CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 2+HCl CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）A 、6B 、7C 、8D 、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。
氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。
有关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2ClO+O Cl+O 2总反应为：2O 3 3O 2在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（ ）A 、反应物B 、生成物C 、催化剂D 、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ）A 、加成---消去---取代B 、消去---加成---取代C 、取代---消去---加成D 、取代---加成---消去9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（ ） A 、、、、NaOH 催化剂 乙醇 光 浓H 2SO 4 170℃10、某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（ ）A 、CH 3CH 2CH 2CH 2ClB 、CH 3CH 2-CH-CH 2CH 3C 、CH 3-CHCH 2CH 2CH 3D 、CH 3CH 2C-CH 3 二、填空题 （30分）11、卤代烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
《卤代烃》习题及答案
《卤代矩》习题及答案（一）写岀下列分子式所代表的所有同分异构体，并用系统命名祛命名。
（1） C、HnCl倂指岀广，2° V 卤代烷）（2） W r2 （3）C8H10C1解：（1）CH3CH2CH2CH2CH2C1 1-氮戊烷（1°）CH3CHCH2CH2C1CH33-甲基亠氮丁烷（1°）CH3ICH3CH2CHCH2C12-甲基-1-氮丁烷（1°）CH3CH2UH2CHCH3C12-氮戊烷（2°）C1ICH3CHCHCH3CH33-甲基2氯丁烷（2°）CH3ICH3C-CH2C1CH32,2-二甲基亠氯丙烷（1 °）CH3CH2CHCH2CH3cl久氯戊烷（2°）C1ICH3CCH2CH3CH32•甲基•氯丁烷（肾）（2）CH3CH2CH2CHBr2 1 丄二滇丁烷CH3CHCH2CH2Br 1,3-二泯丁烷BrBrCH3C H2CCH3 2,2-二溟丁烷BrBr（CH3）2C C H2Br 2 -甲基-1,2 -二漠丙烷；CH3）2CHCHBr2 2-甲基-1丄二泯丙烷CH3CH2CHCH2BrBr BrCH2CH2CH2CH2BrBrCH3CHCHCH3BrCH3BrCH2 CHCH2Br 2-甲基-1,3-二溟丙烷1.2-二溟丁烷1,4-二溟丁烷2.3-二澡丁（3）二、用系统命名法命名下列化合物 （1）ciH 3HBr 113（4）CH ?Br （ 5）____ / 2（6）CH3CH-CHCH31 11 C1-V /CH2C16BrCH3【解答】（1） （2s,3s ） -2-氯・3■漠丁烷（2）顺亠氯甲基-2-漠环己烷（3） 1-氯-2, 3-二漠丙烯（4） 1-澳甲基-2-氯环戊烯（5） 1-甲基-2-氯甲基-5-氯苯（6） 2■苯基-3-澳丁烷（三）1Z 二氯乙烯的（Z 卜和（E ）■异构体，哪一个熔点较高？哪一个沸点较高？为什么?H aH H熔点=xc=c zc/ 、H> 、C=C ，C1ZHHHa沸点:、C 二 > 、c 二 c ， CH 2CH 2CI6C1-CHCH 3CH 3CH 3d匕j-CHRL^^CH 2CI1 •本・2 ■氯乙烷 1 •本・1■•氢乙烷0•甲基苯氢甲烷介甲基苯嬴甲烷CH2CH3 CH2CH3CH 2CH 3CH 2CIp •氯乙苯 o •氯乙苯 CH 3p •甲基苯氯甲烷4 •氯」,2•二甲苯4 ■氯二甲苯CH 32 ■氯・1斗二甲苯⑶BrCH ?C=CHCl_ I Br（四）比较下列各组化合物的偶极拒大小。
第6章 卤代烃消除反应(2)
分子内脱去 1分子HCl生 成烯烃。
这种在分子内脱去一个简单分子如 H2O、 HX等形成不饱和结构的反应称为消除反应 (Elimination)。
R-CH-CH-CH-CH-R HXXH
KOH- 醇 R-CH=CH-CH=CH-R + 2NaX + 2H2O
Hβ X + 2NaOH X
Hβ '
乙醇
+ 2NaX + 2H2O
5
+
苄基正碳离子中，
存在着p-共轭，电子云
离域，使正电荷分散至
苯环而稳定。
苄基卤中的卤素原子也非常活泼，能在室温 下与硝酸银醇溶液反应生成卤化银沉淀。
可见：对于烯丙基型卤代烯烃来说，卤原 子反应活性最高,所以无论发生SN1还是SN2，活 性都大。
3．孤立式卤代烃 RCH＝CH(CH2)2-X
(n≥2)
CH3CH2CH=CHCH3 + CH3CH2CH2CH=CH2
Br
69%
31%
2-溴戊烷
2-戊烯
1-戊烯
仲卤代烷烃
主要产物
主要产物是由卤代烃分子中的卤原子X和含氢较少 的β-C上的H原子脱去HX。
查依采夫规律Saytzeff Rule: 消除反应主要产物是双键C原子上连有最多烃基的烯烃 (即较为稳定的烯烃)。
轭，π电子离域的结果使正电
荷不再集中于一个C上，使正电
荷得以分散，正碳离子趋向稳
定而易生成
烯 丙 基 氯 (CH2 ＝ CH-CH2-Cl) ， 容 易 离 解 成烯丙基C+和Cl-，因而表现出按SN1反应的活 泼性；有利于亲核取代反应的进行。
烯丙基型卤代烃在室温下就能与硝酸银醇 溶液发生反应，生成卤化银沉淀。
有机化学-第六章 卤烃的习题.
第六章 卤烃的习题1、用系统命名法命名下列化合物： ⑴ (CH 3)2CBrCHClCH 2CHFCH 3⑵(CH 3)2CHCH=CHCHClCH 3⑶ (CH 3)3CCH=CHCH(CH 3)CH=CHCCl 3 ⑷ (CH 3)3CCH 2CH 2C ≡CCHBrCH 3⑸ ⑹⑺ ⑻⑼ ⑽⑾ ⑿⒀ ⒁CH 3Br C=CCH 2BrCH 3H ClCH 2BrCH 2CH 3IEtCH 2BrCH 2Cl 2CH 3Cl HCH 3H BrHCl CH 2CH 33HH ClC=CH C=C 3H HCH 2ClClH⒂ ⒃⒄ ⒅⒆ ⒇2、下列化合物的结构式⑴ 4-甲基-5-溴-2-戊炔 ⑵ 2-甲基-3-乙基-4-氯已烷⑶ 烯丙基氯 ⑷ 丙烯基氯 ⑸ 异丁基溴 ⑹ 仲丁基氯 ⑺ 氯苄 ⑻ β-溴代萘3、写出二氯丁烷可能的异构体(包括立体异构)，并用系统命名法命名。
IClHHCH 3Cl CH 2Cl HH CH 2CH 3BrBr4、指出下列反应中哪一个是亲核试剂。
⑴ ⑵ ⑶ ⑷5、写出下列反应的有机产物，并指出所属反应历程。
⑴ ⑵⑶ ⑷ ⑸⑹ ⑺⑻ ⑼⑽⑾p-Cl-C 6H 4-CH 2Cl + CH 3COONaCH 2=CHCH 2Br + NaOC 2H 5CH 3CH=CHCH=CHCH 2Cl + NaHCO 3(H 2O)CH 3CH 2CH 2CHOHCH 3 + HBrCH 3CH=CHCH 2CH 2Cl + LiAlH 4CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2MgBr( )CH 3CH 2CH 2Cl + Na322CH 3CH 2CHBrCH 3CH 3CH 2CHBrCH 3ClMgOCH 3CH 2I + NH 2ph CH 3CH 22ph + I -CH 3OH + CH 3Br CH 3OCH 3 + HBrCH 3CH 2Br + NaCN CH 3CH 2CN + NaBr(CH 3)2CHCH 2Cl + NaOH (CH 3)2CHCH 2OH + NaClCH 3OCH 2CH 2OH + SOCl 2(CH 3)3CCl + NaC CH⑿ ⒀ ⒁ ⒂ ⒃ ⒄⒅ ⒆ ⒇6、试写出CH 3MgBr 与下列试剂作用的产物。
第六章有机化学课后习题答案
第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种一氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III <I(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最高到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中，哪些能生成稳定的格氏试剂？为什么？解: D(4).比较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发生S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴乙烷，④1–溴–2–苯基乙烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的乙烯型卤代烃能否生成格氏试剂？为什么？解:由于卤原子与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与水反应生成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).用极性溶剂代替质子溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失水反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进行,不利于S N2反应和醇的失水反应的发生。
(9). 2–氯环己醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环己醇的反式异构体跟碱反应时,进行反式消除,热力学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
高中化学《卤代烃》练习题(附答案解析)
高中化学《卤代烃》练习题（附答案解析）学校:___________姓名：___________班级：______________一、单选题1．下列有机物在常温常压下呈气态的是 （ ） A ．乙烷B ．溴乙烷C ．乙醇D ．乙醛2．下列叙述不正确的是（ ）A ．2 氯丁烷在浓硫酸加热下消去可得到两种烯烃B ．1mol 丙炔与HCl 充分加成后最多能与6mol 2Cl 发生取代反应C ．乙烯和聚乙炔都能使溴的四氧化碳溶液褪色D ．甲烷性质稳定，在高温下能分解 3．常温常压下为气体的有机物是（ ）① 一氯甲烷 ② 二氯甲烷 ③ 甲醇 ④ 甲醛 ⑤ 甲酸 A ．①②B ．②④⑤C ．③⑤D ．①④4．下列物质不属于卤代烃的是（ ） A ．CH 2ClCH 2ClB．C ．氯乙烯D ．四氯化碳5．制取下列物质时，用乙烯作原料不能一步完成的是（ ） A ．CH 3CH 2ClB ．CH 2=CHClC ．CH 3CH 2OHD ．CH 2Br-CH 2Br6．下列实验操作，现象及结论都正确的是（ ）A．A B．B C．C D．D7．下列物质与水混合后静置，不出现分层的是（）A．三氯甲烷B．乙醇C．苯D．乙酸乙酯8．下列有关2-氯丁烷的叙述正确的是（）A．分子式为C4H8Cl2B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C．易溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物有两种9．下列图中的实验方案，不能．．达到相应实验目的是（）A．对钢铁闸门防腐保护B．除去CO2气体中混有的SO2C．验证CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热产物有乙烯生成D．验证CuSO4对H2O2分解反应有催化作用10．下列实验装置能达到相应实验目的的是（）A ．用甲装置收集NO 2B ．用乙装置验证SO 2的漂白性C ．用丙装置检验溴乙烷消去产物中含有乙烯D ．用丁装置除去Na 2CO 3固体中少量的NaHCO 311．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（ ） A ．乙醛与氧气制乙酸；苯与氢气制环己烷 B ．葡萄糖与新制银氨溶液共热；蔗糖与稀硫酸共热 C ．丙酮与氢气反应制2-丙醇；乙烯与氯化氯反应制氯乙烷 D ．乙醇与乙酸制乙酸乙酯；溴乙烷与氢氧化钠醇溶液制乙烯 12．下列有机化学方程式或离子方程式书写正确的是（ ）A ．氯乙烷在NaOH 乙醇溶液中的反应：3232CH CH Cl NaOH CH CH OH NaCl ∆+−−−→+乙醇B ．实验室制取三硝基甲苯TNT ：C ．苯酚钠溶液中通入足量的2CO ：2+CO 2+H 2O →2+Na 2CO 3D ．乙酸和乙醇酯化反应：18183323232CH COOH CH CH OHCH COOCH CH H O ++浓硫酸加热13．下列实验操作能达到实验目的的是（ ）A．A B．B C．C D．D二、填空题14．按要求写出下列化学方程式：(1)甲苯→TNT_______；(2)丙烯→聚丙烯_______；(3)2-溴丙烷→丙烯_______；(4)CaC2→乙炔_______。
第6章习题与参考答案
第6章习题和参考答案6.1用系统命名法命名下列各化合物。
（1）（CH3）2CHCH2CH2CH2Cl（2）CH3CH2CBr2CH2CH（CH3）2 (CH3)2C-C(CH3)2CH2Br⑶⑷C H3CCCH(CH3)CH2ClCH2CH2CH3CH3ClHCC ⑸⑹BrCH2CH3C HCHCH2CH3 BrCH2CH3(7)(8)C6H5CBr ClHC2H5HBrH C2H5Cl(9)(10) ClH3SOC3HCH3(11)(12)BrC H2ICH3HClBr(13)(14)ClClCH3Br C H3ClC H3C2H5(15)CH2CHCCBr(16)H3CH HC CHC2H5解：（1）3-甲基-1-氯戊烷；（2）2-甲基-4,4-二溴己烷；（3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷；（4）4-甲基-5-氯-2-戊炔；6-1（5）（Z）-1-氯-1-溴-1-丁烯；（6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷；(7)(R)-1-苯基-1-溴丙烷；（8）（3R，4R）-3-氯-4-溴己烷；(9)3-甲基-5-氯苯磺酸；（10）5-氯-1,3-环己二烯；(11)顺-1-甲基-4-溴环己烷；(12)3-碘甲基环己烯(13)(1S，2R，3R)-1-甲基-2,3-二溴环己烷；（14）（S）-2,2,3-三氯丁烷(15)4-溴-1-丁烯-3-炔；(16)(3E)，(6R)-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯6.2写出下列化合物的结构式。
（1）异丙基氯；（2）烯丙基溴；（3）β-苯基乙基溴；（4）对氯苄基溴；（5）新戊基碘；（6）叔丁基氯(7)(S)-2-碘辛烷(8)6，7-二甲基-5-氯二环[3.2.1]辛烷(9)反-1-苯基-2-氯环己烷(10)1，2，3-三氯环己烷所有异构体的稳定构象解：(1)CH3CH2CH2CHCH3(2) B rCH2CHCH2Cl(3)(4)CH2CH2BrCH2BrClCH3CH3(5)I(6)H3CCClH3CCCH2CH3C H3CH3H (7) C6H13I (8)H3C (9)P h CH3C lClCl(10)ClCl ClClClClCl Cl6.3写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。
第6章 卤代烃消除反应(2)
CH3CH2CH=CHCH3 + CH3CH2CH2CH=CH2
Br
69%
31%
2-溴戊烷
2-戊烯
1-戊烯
仲卤代烷烃
主要产物
主要产物是由卤代烃分子中的卤原子X和含氢较少 的β-C上的H原子脱去HX。
查依采夫规律Saytzeff Rule: 消除反应主要产物是双键C原子上连有最多烃基的烯烃 (即较为稳定的烯烃)。
七、有机金属化合物的形成 卤代烷可与Li、Na、K、Mg、Al、Cd等金属
反应，生成有机金属化合物。例如：
Grignard试剂中C-Mg键极性较强，性质活 泼，强亲核试剂，能与醛酮反应制备各 种醇。
利 用 Grignard 试 剂 与 CO2 反 应 可 以 制 备 羧 酸，生成了新的碳碳键，生成多1个C原子的羧 酸 。 副 产 物 Mg(OH)X 不 稳定， 将 分 解 为MgX2和 Mg(OH)2。
2-甲基-2-丁烯结构中有9个C-Hσ键与π电 子云发生σ-π超共轭，σ-π超共轭效应较强， 电子离域的程度较高。
2-甲基-2-丁烯稳定，易生成，主要产物。
1
卤代烯烃或卤代芳烃脱卤化氢时，消除方向 总是优先生成共轭烯烃 (π-π共轭) 产物。
H2C CHCH2CHCH(CH3)2
Br 5-甲基-4-溴-1-己烯
2 双分子消除反应（E2）机制（Elimination Bimolecular） 叔丁基氯在碱性条件下E2消除反应
sp3 sp3
sp3
sp2 sp2
亲核试剂进
攻卤代烷的 β-H
H以质子的形 式与试剂结合 而脱去
卤原子则在溶剂作用下
带着一对电子离去，α和 β-C之间形成C=C，生成 烯烃。
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CH3
Br2 Fe
CH3
Cl2
光
Br
CH3 Br
（2）以2-甲基-2-溴丁烷为主要原料合成3-溴-2-甲 基丁烷
CH3 H3C C CH2
Br
CH3
KOH C2H5OH
H3C
CH3
C
CH
CH3
HBr H2O2
CH3 H3C CH CH
Br
CH3
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14
（3）以苯为主要原料合成1,2,4,5-四氯苯。
（C）＞（A）＞（B）
（A） ＞ （C）＞（B）
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8
6.写出正丙基溴化镁与下列试剂反应时生成 的主要产物：
C2H5OH CH3CH2CH3
CH3CH2CH2MgBr
HBr NH3
CH3CH2CH3 CH3CH2CH3
CH3CH2C CHCH3CH2CH3 + CH3CH2C CMgBr
ClCH2CH2Cl NH3 H2NCH2CH2NH2
(8)
Br + CH3CH2OK C2H5OH
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5
4. 完成下列反应式，并写出反应机理：
2-溴丁烷是仲卤烷，与KOH + C2H5OH共热时，既可按E1 机理消除，也可按E2机理消除。
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6
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7
5.在下列各组化合物中，与甲醇钠 （CH3ONa）反应时，何者较快？何者较慢？
第6章 卤代烃
习题答案
1
2
3
4
5
6
7
8
Байду номын сангаас
9 10
11-1 11-2 11-3
P339-341
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1
1.命名下列化合物：
(1) (CH3)2CHCH2Br
2-甲基-1-溴丙烷
(2) ClCH2CH(Cl)CH2Br
1,2-二氯-3-溴丙烷
(3) Cl
CH2 Cl
(4) Br
CH2CH CH2
(3) (4) 3
CH CH3 + KOH C2H5OH Br
+ CHCl3
AlCl3
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CH CH2
C H
4
(5) HC CH 2Cl2 Cl2CH CHCl2 -HCl ClCH CCl2
(6) Cl
CH2 Cl + Mg 干醚
Cl
CH2MgCl
(7)
CH2=CH2
Cl2 CCl4
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17
（3）化合物A有旋光性，能与溴的四氯化碳溶液反应，
生成三溴化合物B，B也具有旋光性。A在热碱的醇溶液
中生成一种化合物C。C能使溴的四氯化碳溶液褪色，C
经测定无旋光性。C与丙烯醛（CH2=CHCHO）反应生
成
。试写出A、B、C的构造式。
H2C CH CH CH3 Br
A
H2C HC HC CH3 Br Br Br B
试写出A、B、C的构造式及各步反应式。
H3C CH2 CH2 Br A
H3C CH CH2 B
H3C CH CH3 Br
C
H3C
CH2 CH2
Br
NaOH C2H5OH
H3C
CH
CH2
H3C CH
CH2
KMnO4 H+
CH3COOH + CO2 + H2O
H3C CH CH2 HBr
H3C CH CH3 Br
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9
7.下列三个化合物分别与硝酸银的乙醇溶液 反应按其反应速率由快到慢排列。
（B） ＞ （C）＞（A）
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10
8.用简便的化学方法区别下列各组化合物：
（l）正己烷和1-溴己烷
二化合物分别加入硝酸银的醇溶液并加热，无现 象者为正己烷，有溴化银沉淀产生者为1-溴己烷。
（2）对氯甲苯和苯氯甲烷
Cl CH2C Cl
Cl
（3）E-1-氯-1-溴丙烯
H3C
Cl
CC
H
Br
（4）烯丙基溴化镁
CH2=CHCH2MgBr
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3
3.完成下列反应式：
(1) CH3CH2CH2Br + CH3CH2ONa
CH3CH2CH2OCH2CH3
(2) Br
CH2 Br + H2O
OH-
Br
CH2 OH
Cl2
HBr H2O2
CH CH3
Cl
KOH
C2H5OH
CH2 CH2 Br
CH CH2
(2)
HBr
Br
AlCl3
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12
(3)
CH3
CH3
KMnO4 H+
(4)
Cl2 光
COOH
Cl COOH Cl2
Fe
Cl
COOH
CN
NaCN
Cl
CN
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10.合成
（1）以甲苯为主要原料合成4-溴苯基溴甲烷
CH3 H3C CH CH2 CH CH3
I
CH3
CH3
H3C CH CH2 CH
CH3
NaOH C2H5OH
H3C
CH
CH
CH
CH3
I
(1) O3 (2) Zn/H2O
CH3 O
O
+ H3C CH C H
H3C C H
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（2）化合物A分子式为C3H7Br，A与氢氧化钠的醇溶 液作用生成C3H6（B），氧化B得到CH3COOH和CO2、 H2O，B与HBr作用得到A的异构体C。
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2 Fe
Cl2 Fe
+
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2
Cl2
Fe
Fe
Cl
Cl
Cl
（4）由甲苯合成对甲苯甲醇。
CH3
CH3
CH3
(HCHO)3
H2O
HCl,无水ZnCl2
NaOH
H2C Cl
H2C OH
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11. 按题目要求，推测化合物结构。
（1）某卤代烃分子式为C6H13I，用氢氧化钠水溶液 处理后，所得产物进行臭氧化反应，然后将臭氧化产物 进行还原水解，得到（CH3）2CHCHO和CH3CHO。 试写出该卤代烃的构造式及各步反应式。
H2C CH CH CH2 C
H2C CH CH CH3
NaOH C2H5OH
Br
H2C CH CH CH2
H2C CH CH CH2
CH2 CH CH CH2
+ HC CH2
HC CH2
O HC C H
CH2
Br Br Br Br CHO
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二化合物分别加入硝酸银的醇溶液并加热，无现 象者为对氯甲苯，有溴化银沉淀产生者为苯氯甲烷。
(3) H3C CH2 C CH2 Cl
H2C CH CH CH3 Cl
H2C CH CH2 CH2 Cl
(4)
Cl
Cl
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11
9.完成下列转变：
CH2 CH3 (1)
CH2 CH2 Br
CH2 CH3
对氯苄氯
3-(对溴苯基)丙烯
Cl CH2 CH2
CH2 Cl
(5)
CC
(5)
H3C CH2
H
(Z)-3-乙基-1,5-二氯-2-戊烯
NO2
Br
4-硝基-1-溴萘
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2
2.写出下列化合物的构造式：
（1）2-氯仲丁基环己烷
H3C CH CH2CH3 Cl
（2）1,1,1-三氯-2-(对氯苯基)乙烷 Cl