第6章卤代烃习题答案.ppt
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第6章 卤代烃
习题答案
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11-1 11-2 11-3
P339-341
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1
1.命名下列化合物：
(1) (CH3)2CHCH2Br
2-甲基-1-溴丙烷
(2) ClCH2CH(Cl)CH2Br
1,2-二氯-3-溴丙烷
(3) Cl
CH2 Cl
(4) Br
CH2CH CH2
对氯苄氯
3-(对溴苯基)丙烯
Cl CH2 CH2
CH2 Cl
(5)
CC
(5)
H3C CH2
H
(Z)-3-乙基-1,5-二氯-2-戊烯
NO2
Br
4-硝基-1-溴萘
2020/10/7
2
2.写出下列化合物的构造式：
（1）2-氯仲丁基环己烷
H3C CH CH2CH3 Cl
（2）1,1,1-三氯-2-(对氯苯基)乙烷 Cl
CH3
Br2 Fe
CH3
Cl2
光
Br
CH3 Br
（2）以2-甲基-2-溴丁烷为主要原料合成3-溴-2-甲 基丁烷
CH3 H3C C CH2
Br
CH3
KOH C2H5OH
H3C
CH3
C
CH
CH3
HBr H2O2
CH3 H3C CH CH
Br
CH3
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14
（3）以苯为主要原料合成1,2,4,5-四氯苯。
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7.下列三个化合物分别与硝酸银的乙醇溶液 反应按其反应速率由快到慢排列。
（B） ＞ （C）＞（A）
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10
8.用简便的化学方法区别下列各组化合物：
（l）正己烷和1-溴己烷
二化合物分别加入硝酸银的醇溶液并加热，无现 象者为正己烷，有溴化银沉淀产生者为1-溴己烷。
（2）对氯甲苯和苯氯甲烷
(3) (4) 3
CH CH3 + KOH C2H5OH Br
+ CHCl3
AlCl3
2020/10/7
CH CH2
C H
4
(5) HC CH 2Cl2 Cl2CH CHCl2 -HCl ClCH CCl2
(6) Cl
CH2 Cl + Mg 干醚
Cl
CH2MgCl
(7)
CH2=CH2
Cl2 CCl4
ClCH2CH2Cl NH3 H2NCH2CH2NH2
(8)
Br + CH3CH2OK C2H5OH
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5
4. 完成下列反应式，并写出反应机理：
2-溴丁烷是仲卤烷，与KOH + C2H5OH共热时，既可按E1 机理消除，也可按E2机理消除。
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5.在下列各组化合物中，与甲醇钠 （CH3ONa）反应时，何者较快？何者较慢？
CH3 H3C CH CH2 CH CH3
I
CH3
CH3
H3C CH CH2 CH
CH3
NaOH C2H5OH
H3C
CH
CH
CH
CH3
I
(1) O3 (2) Zn/H2O
CH3 O
O
+ H3C CH C H
H3C C H
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（2）化合物A分子式为C3H7Br，A与氢氧化钠的醇溶 液作用生成C3H6（B），氧化B得到CH3COOH和CO2、 H2O，B与HBr作用得到A的异构体C。
Cl CH2C Cl
Cl
（3）E-1-氯-1-溴丙烯
H3C
Cl
CC
H
Br
（4）烯丙基溴化镁
CH2=CHCH2MgBr
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3
3.完成下列反应式：
(1) CH3CH2CH2Br + CH3CH2ONa
CH3CH2CH2OCH2CH3
(2) Br
CH2 Br + H2O
OH-
Br
CH2 OH
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（3）化合物A有旋光性，能与溴的四氯化碳溶液反应，
生成三溴化合物B，B也具有旋光性。A在热碱的醇溶液
中生成一种化合物C。C能使溴的四氯化碳溶液褪色，C
经测定无旋光性。C与丙烯醛（CH2=CHCHO）反应生
成
。试写出A、B、C的构造式。
H2C CH CH CH3 Br
A
H2C HC HC CH3 Br Br Br B
Cl2
HBr H2O2
CH CH3
Cl
KOH
C2H5OH
CH2 CH2 Br
CH CH2
(2)
HBr
Br
AlCl3
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(3)
CH3
CH3
KMnO4 H+
(4)
Cl2 光
COOH
Cl COOH Cl2
Fe
Cl
COOH
CN
NaCN
Cl
CN
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10.合成
（1）以甲苯为主要原料合成4-溴苯基溴甲烷
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2 Fe
Cl2 Fe
+
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2
Cl2
Fe
Fe
Cl
Cl
Cl
（4）由甲苯合成对甲苯甲醇。
CH3
CH3
CH3
(HCHO)3
H2O
HCl,无水ZnCl2
NaOH
H2C Cl
H2C OH
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11. 按题目要求，推测化合物结构。
（1）某卤代烃分子式为C6H13I，用氢氧化钠水溶液 处理后，所得产物进行臭氧化反应，然后将臭氧化产物 进行还原水解，得到（CH3）2CHCHO和CH3CHO。 试写出该卤代烃的构造式及各步反应式。
H2C CH CH CH2 C
Biblioteka Baidu
H2C CH CH CH3
NaOH C2H5OH
Br
H2C CH CH CH2
H2C CH CH CH2
CH2 CH CH CH2
+ HC CH2
HC CH2
O HC C H
CH2
Br Br Br Br CHO
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二化合物分别加入硝酸银的醇溶液并加热，无现 象者为对氯甲苯，有溴化银沉淀产生者为苯氯甲烷。
(3) H3C CH2 C CH2 Cl
H2C CH CH CH3 Cl
H2C CH CH2 CH2 Cl
(4)
Cl
Cl
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9.完成下列转变：
CH2 CH3 (1)
CH2 CH2 Br
CH2 CH3
试写出A、B、C的构造式及各步反应式。
H3C CH2 CH2 Br A
H3C CH CH2 B
H3C CH CH3 Br
C
H3C
CH2 CH2
Br
NaOH C2H5OH
H3C
CH
CH2
H3C CH
CH2
KMnO4 H+
CH3COOH + CO2 + H2O
H3C CH CH2 HBr
H3C CH CH3 Br
（C）＞（A）＞（B）
（A） ＞ （C）＞（B）
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6.写出正丙基溴化镁与下列试剂反应时生成 的主要产物：
C2H5OH CH3CH2CH3
CH3CH2CH2MgBr
HBr NH3
CH3CH2CH3 CH3CH2CH3
CH3CH2C CHCH3CH2CH3 + CH3CH2C CMgBr
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1.命名下列化合物：
(1) (CH3)2CHCH2Br
2-甲基-1-溴丙烷
(2) ClCH2CH(Cl)CH2Br
1,2-二氯-3-溴丙烷
(3) Cl
CH2 Cl
(4) Br
CH2CH CH2
对氯苄氯
3-(对溴苯基)丙烯
Cl CH2 CH2
CH2 Cl
(5)
CC
(5)
H3C CH2
H
(Z)-3-乙基-1,5-二氯-2-戊烯
NO2
Br
4-硝基-1-溴萘
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2.写出下列化合物的构造式：
（1）2-氯仲丁基环己烷
H3C CH CH2CH3 Cl
（2）1,1,1-三氯-2-(对氯苯基)乙烷 Cl
CH3
Br2 Fe
CH3
Cl2
光
Br
CH3 Br
（2）以2-甲基-2-溴丁烷为主要原料合成3-溴-2-甲 基丁烷
CH3 H3C C CH2
Br
CH3
KOH C2H5OH
H3C
CH3
C
CH
CH3
HBr H2O2
CH3 H3C CH CH
Br
CH3
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（3）以苯为主要原料合成1,2,4,5-四氯苯。
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7.下列三个化合物分别与硝酸银的乙醇溶液 反应按其反应速率由快到慢排列。
（B） ＞ （C）＞（A）
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8.用简便的化学方法区别下列各组化合物：
（l）正己烷和1-溴己烷
二化合物分别加入硝酸银的醇溶液并加热，无现 象者为正己烷，有溴化银沉淀产生者为1-溴己烷。
（2）对氯甲苯和苯氯甲烷
(3) (4) 3
CH CH3 + KOH C2H5OH Br
+ CHCl3
AlCl3
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CH CH2
C H
4
(5) HC CH 2Cl2 Cl2CH CHCl2 -HCl ClCH CCl2
(6) Cl
CH2 Cl + Mg 干醚
Cl
CH2MgCl
(7)
CH2=CH2
Cl2 CCl4
ClCH2CH2Cl NH3 H2NCH2CH2NH2
(8)
Br + CH3CH2OK C2H5OH
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4. 完成下列反应式，并写出反应机理：
2-溴丁烷是仲卤烷，与KOH + C2H5OH共热时，既可按E1 机理消除，也可按E2机理消除。
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5.在下列各组化合物中，与甲醇钠 （CH3ONa）反应时，何者较快？何者较慢？
CH3 H3C CH CH2 CH CH3
I
CH3
CH3
H3C CH CH2 CH
CH3
NaOH C2H5OH
H3C
CH
CH
CH
CH3
I
(1) O3 (2) Zn/H2O
CH3 O
O
+ H3C CH C H
H3C C H
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（2）化合物A分子式为C3H7Br，A与氢氧化钠的醇溶 液作用生成C3H6（B），氧化B得到CH3COOH和CO2、 H2O，B与HBr作用得到A的异构体C。
Cl CH2C Cl
Cl
（3）E-1-氯-1-溴丙烯
H3C
Cl
CC
H
Br
（4）烯丙基溴化镁
CH2=CHCH2MgBr
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3.完成下列反应式：
(1) CH3CH2CH2Br + CH3CH2ONa
CH3CH2CH2OCH2CH3
(2) Br
CH2 Br + H2O
OH-
Br
CH2 OH
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（3）化合物A有旋光性，能与溴的四氯化碳溶液反应，
生成三溴化合物B，B也具有旋光性。A在热碱的醇溶液
中生成一种化合物C。C能使溴的四氯化碳溶液褪色，C
经测定无旋光性。C与丙烯醛（CH2=CHCHO）反应生
成
。试写出A、B、C的构造式。
H2C CH CH CH3 Br
A
H2C HC HC CH3 Br Br Br B
Cl2
HBr H2O2
CH CH3
Cl
KOH
C2H5OH
CH2 CH2 Br
CH CH2
(2)
HBr
Br
AlCl3
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CH3
CH3
KMnO4 H+
(4)
Cl2 光
COOH
Cl COOH Cl2
Fe
Cl
COOH
CN
NaCN
Cl
CN
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10.合成
（1）以甲苯为主要原料合成4-溴苯基溴甲烷
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2 Fe
Cl2 Fe
+
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2
Cl2
Fe
Fe
Cl
Cl
Cl
（4）由甲苯合成对甲苯甲醇。
CH3
CH3
CH3
(HCHO)3
H2O
HCl,无水ZnCl2
NaOH
H2C Cl
H2C OH
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11. 按题目要求，推测化合物结构。
（1）某卤代烃分子式为C6H13I，用氢氧化钠水溶液 处理后，所得产物进行臭氧化反应，然后将臭氧化产物 进行还原水解，得到（CH3）2CHCHO和CH3CHO。 试写出该卤代烃的构造式及各步反应式。
H2C CH CH CH2 C
Biblioteka Baidu
H2C CH CH CH3
NaOH C2H5OH
Br
H2C CH CH CH2
H2C CH CH CH2
CH2 CH CH CH2
+ HC CH2
HC CH2
O HC C H
CH2
Br Br Br Br CHO
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二化合物分别加入硝酸银的醇溶液并加热，无现 象者为对氯甲苯，有溴化银沉淀产生者为苯氯甲烷。
(3) H3C CH2 C CH2 Cl
H2C CH CH CH3 Cl
H2C CH CH2 CH2 Cl
(4)
Cl
Cl
2020/10/7
11
9.完成下列转变：
CH2 CH3 (1)
CH2 CH2 Br
CH2 CH3
试写出A、B、C的构造式及各步反应式。
H3C CH2 CH2 Br A
H3C CH CH2 B
H3C CH CH3 Br
C
H3C
CH2 CH2
Br
NaOH C2H5OH
H3C
CH
CH2
H3C CH
CH2
KMnO4 H+
CH3COOH + CO2 + H2O
H3C CH CH2 HBr
H3C CH CH3 Br
（C）＞（A）＞（B）
（A） ＞ （C）＞（B）
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6.写出正丙基溴化镁与下列试剂反应时生成 的主要产物：
C2H5OH CH3CH2CH3
CH3CH2CH2MgBr
HBr NH3
CH3CH2CH3 CH3CH2CH3
CH3CH2C CHCH3CH2CH3 + CH3CH2C CMgBr