第6章卤代烃习题答案.ppt
卤代烃PPT完美版6
•
3.在施工全过程中，严格按照经招标 人及监 理工程 师批准 的“施 工组织 设计” 进行工 程的质 量管理 。在分 包单位 “自检 ”和总 承包专 检的基 础上， 接受监 理工程 师的验 收和检 查，并 按照监 理工程 师的要 求，予 以整改 。
•
、4.贯彻总包单位已建立的质量控制 、检查 、管理 制度， 并据此 对各分 包施工 单位予 以检控 ，确保 产品达 到优良 。总承 包对整 个工程 产品质 量负有 最终责 任，任 何分包 单位工 作的失 职、失 误造成 的严重 后果， 招标人 只认总 承包方 ，因而 总承包 方必须 杜绝现 场施工 分包单 位不服 从总承 包方和 监理工 程师监 理的不 正常现 象。
•
5.所有进入现场使用的成品、半成品 、设备 、材料 、器具 ，均主 动向监 理工程 师提交 产品合 格证或 质保书 ，应按 规定使 用前需 进行物 理化学 试验检 测的材 料，主 动递交 检测结 果报告 ，使所 使用的 材料、 设备不 给工程 造成浪 费。
•
谢谢观看
•
1.我公司将积极配合监理工程师及现 场监理 工程师 代表履 行他们 的职责 和权力 。
• （2）若为两种烯烃的混合物，试推断 可能的组成及体积比：________。
例8、极限法（P29，19）
• 在120℃、101.3kPa时，V1 L C2H6、CO和O2的 混合气体在体积可变的密闭容器内引燃，恰好完 全反应生成二氧化碳和水，恢复至原状态，气体 体积变为V2 L。请回答：
• （1）若原混合气中C2H6的体积为a L，CO的体 积为b L，则O2的体积是_____________L
•
3.在施工全过程中，严格按照经招标 人及监 理工程 师批准 的“施 工组织 设计” 进行工 程的质 量管理 。在分 包单位 “自检 ”和总 承包专 检的基 础上， 接受监 理工程 师的验 收和检 查，并 按照监 理工程 师的要 求，予 以整改 。
第6章卤代烃习题答案.
CH3
Br2 Fe
CH3
Cl2
光
Br
CH3 Br
（2）以2-甲基-2-溴丁烷为主要原料合成3-溴-2-甲 基丁烷
CH3 H3C C CH2
Br
CH3
KOH C2H5OH
H3C
CH3
C
CH
CH3
HBr H2O2
CH3 H3C CH CH
Br
CH3
2019/8/24
14
（3）以苯为主要原料合成1,2,4,5-四氯苯。
（C）＞（A）＞（B）
（A） ＞ （C）＞（B）
2019/8/24
8
6.写出正丙基溴化镁与下列试剂反应时生成 的主要产物：
C2H5OH CH3CH2CH3
CH3CH2CH2MgBr
HBr NH3
CH3CH2CH3 CH3CH2CH3
CH3CH2C CHCH3CH2CH3 + CH3CH2C CMgBr
ClCH2CH2Cl NH3 H2NCH2CH2NH2
(8)
Br + CH3CH2OK C2H5OH
2019/8/24
5
4. 完成下列反应式，并写出反应机理：
2-溴丁烷是仲卤烷，与KOH + C2H5OH共热时，既可按E1 机理消除，也可按E2机理消除。
2019/8/24
6
2019/8/24
7
5.在下列各组化合物中，与甲醇钠 （CH3ONa）反应时，何者较快？何者较慢？
第6章 卤代烃
习题答案
1
2
3
4
5
6
7
8
Байду номын сангаас
9 10
有机化学b教学课件-第6章卤代烃金属有机化合物-课后更新
有机化学B第六章卤代烃基本内容和重点要求z卤代烃的结构特点、化学性质代结构特性z亲核取代反应的类型、机理及影响因素亲核取代反应的类型机理及影响因素z消除反应的类型、机理及影响因素z卤代烃与活泼金属的反应及应用重点要求掌握卤代烃的重要反应。
亲核取代反应、消除反应机理及影响因素。
概念及应用卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢原卤代烃可以看作是烃分子中个或多个氢原子被卤原子取代后所生成的化合物。
应用：制冷剂、干洗剂、涂改液、不粘锅涂层、人造血液等。
卤代烃分类z烃基：饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
代烃z卤素数目：一卤、二卤、多卤代烃。
z卤素所连接的碳原子不同：一级、二级、三级卤代烃1.选择主链系统命名法中卤代烃与烷烃命名类似，将卤素视为取代基。
2.主链编号3取代基列出顺序写出名称3.取代基列出顺序、写出名称1375642137564224-45-2,4-二甲基-5-氯庚烷4,5-二甲基-2-溴庚烷顺-1-甲基-2-溴环己烷(1S, 2R)-1-甲基-2-溴环己烷(1S2R)12卤代烃的物理性质z除氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、氯乙烯、溴乙烯外，15个碳以下的卤代烃都是液体。
外15个碳以下的卤代烃都是液体z沸点：碘代烃>溴代烃>氯代烃(同种烷基) z密度：一氯代烃<水；溴代烃，碘代烃，多卤代烃>水溴代烃碘代烃多卤代烃z卤代烃无色，碘代烃常显棕红色，是因为碘代烷易分解生成游离的碘。
烯烃加卤化氢++ 烯烃加卤素烷烃卤代反应++ 醇的卤代反应HCl+乙醚，0 o C卤代烷的结构δ+δ−H 2.1F 4.0Li 1.0Be1.5B2.0C2.5N3.0O3.5Cl3.0Br2.8诱导效应I2.5卤代烷的反应H 具有酸性，可与X C −H:415KJ/mol X ：离去基团δ基团同时离去，消除反应。
H: 415 KJ/mol C −C: 347 KJ/mol C −Cl: 326 KJ/mol δ+δ−C −Br: 285 KJ/mol C −I: 213 KJ/molαβ带正电荷，具有负电荷及孤对电子的分子进攻，亲核取代反应。
第六章 有机化学课后习题答案
第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种一氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III <I(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最高到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl中，哪些能生成稳定的格氏试剂？为什么？解: D(4).比较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C)实用文档CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发生S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴乙烷，④1–溴–2–苯基乙烷四个化合物按S N 1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的乙烯型卤代烃能否生成格氏试剂？为什么？解:由于卤原子与双键间的p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与水反应生成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).用极性溶剂代替质子溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成，(D) 醇的失水反应有何影响?实用文档解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进行,不利于S N2反应和醇的失水反应的发生。
(9). 2–氯环己醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环己醇的反式异构体跟碱反应时,进行反式消除,热力学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
有机化学-第六章-卤代烃-习题答案
第六章卤代烃习题答案1．用系统命名法命名下列化合物（1）2,2-二甲基-1-溴丙烷（2）2-甲基-4-氯戊烷（3）2-甲基-2-溴丁烷（4）(Z)-1-氯-1-丁烯（5）3-甲基-4-氯-1-丁烯（6）4-溴环戊烯（7）苄溴（8）2-苯基-1-氯丙烷2．写出下列化合物的结构式3．完成下列反应式（1）（反应符合马氏规则）（2（第一步，强碱/醇条件下发生β消除）（3）（4（5（Cl离去生成稳定的苄基碳正离子）（6（优先生成π-π共轭产物）（7）（由于乙醇钠写在反应式左侧，应该为反应原料，因此发生威廉姆森反应生成醚；如果写在箭头上方表示为碱，加热条件下发生消除反应）（8（注意硝酰氧基的正确写法，不能写成-NO3）4．用化学方法鉴别下列化合物（1）（2）（3）5．按要求将下列各组化合物排序（1）C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br （依据碳正离子稳定性）（2）1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷（根据位阻大小来判断）（3）（前面两个都是烯丙型，后面两个都是乙烯型，活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定，乙烯型活性最差。
作为离去基团，溴的离去活性相对于氯更高，因此可以得出以上活性排序）6．试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理（1）S N2 （2）S N1 （3）S N2 （4）S N17．完成下列转化。
（1）（2）（利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子）8．推断题9．推断题。
高二化学第二册第六章溴乙烷卤代烃同步练习(带答案)
高二化学第二册第六章溴乙烷卤代烃同步练习（带答案）卤代烃的通式为：(Ar)R-X，X可看作是卤代烃的官能团，包括F、Cl、Br、I。
以下是第六章溴乙烷卤代烃同步练习的全部内容，希望对大家提高成绩有帮助。
一、选择题1.对CF2C12(商品名称为氟里昂-12)的叙述正确的是( )。
A.有两种同分异构体B.是非极性分子C.只有1种结构D.分子呈正四面体形答案：C2.下列化学式只表示一种纯净物的是( )。
A.CH2Br2B.C3H8C.C4H10D.C答案：AB3.使2口丁烯跟溴水作用，其产物主要是( )。
A.2溴丁烷B.1，2二溴丁烷C.2，3二溴丁烷D.1，1二溴丁烷答案：C4.有1种环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色;它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机物只有1种。
这种环状化合物可能是( )。
答案：C5.已知：物理性质C2H5ClC2H5BrC2H5I密度(gcm-3)0.89781.141.25沸点(℃)12.338.442.5下列有关C2H5F的性质推测中肯定不合理的是( )。
A.沸点：50.5℃，密度： 1.34gcm-3B.沸点：10.1℃，密度：0.81gcm-3C.沸点21.3℃，密度：0.99gcm-3D.沸点：7.0℃，密度：0.77gcm-3答案：AC6.下列各组中的两个变化所发生的反应，属于同一类型的是( )。
①由甲苯制甲基环己烷;由乙烷制溴乙烷②乙烯使溴水褪色;乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色③由乙烯制聚乙烯;由1，3丁二烯合成顺丁橡胶④由苯制硝基苯;由苯制苯磺酸A.只有②③B.只有③④C.只有①③D.只有①④答案：B7.卤代烃(CH3)3CHClCH3的正确名称是( )。
A.2氯3，3二甲基丁烷B.3，3二甲基2氯丁烷C.2，2二甲基3氯丁烷D.3氯2，2二甲基丁烷答案：A8.下述有机物的变化中，属于消去反应的是( )。
浓硫酸A.CH3CH2CH20H CH3CH=CH2+H2OHClB.CH3C CH CH3CCl=CH2催化剂NaOH醇C.CH3CH2CH2Cl CH3CHCH2+HClH2O、NaOHD.CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH+HCl答案：A、C二、填空题9.符合通式CnH2-2的烃，与溴充分加咸后生成1，1，2，2四溴丁烷，则该烃是____________，它的结构简式为____________。
第6章习题及参考答案
第6章习题和参考答案6.1 用系统命名法命名下列各化合物。
（1）（CH 3）2CHCH 2CH 2CH 2Cl （2）CH 3CH 2CBr 2CH 2CH （CH 3）2(CH 3)2C-C(CH 3)2CH 2BrCH 2CH 2CH 3CH 3C CCH(CH 3)CH 2Cl⑶⑷CCH Cl BrCH 2CH 3CHCHCH 2CH 3BrCH 3⑸⑹C 2H 5C 2H 5H ClBr HCCH 2CH 3HC 6H 5Br(7)(8)ClClCH 3SO 3H(9)(10)CH 3BrCH 2I(11)(12)CH 3ClClCl CH 3HBrCH 3Br (13)(14)CH 3CH 3C 2H 5H ClCHH C 2H 5CCH 2CHCCBr(15)(16)解：（1）3-甲基-1-氯戊烷； （2）2-甲基-4,4-二溴己烷； （3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷； （4）4-甲基-5-氯-2-戊炔；（5）（Z ）-1-氯-1-溴-1-丁烯； （6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷； (7) (R )-1-苯基-1-溴丙烷； （8）（3R ，4R ）-3-氯-4-溴己烷； (9) 3-甲基-5-氯苯磺酸； （10）5-氯-1,3-环己二烯； (11) 顺-1-甲基-4-溴环己烷； (12) 3-碘甲基环己烯 (13) (1S ，2R ，3R )-1-甲基-2,3-二溴环己烷； （14） （S ）-2,2,3-三氯丁烷(15) 4-溴-1-丁烯-3-炔； (16) (3E )，(6R )-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯 6.2 写出下列化合物的结构式。
（1） 异丙基氯； （2） 烯丙基溴； （3） β-苯基乙基溴； （4） 对氯苄基溴； （5） 新戊基碘； （6） 叔丁基氯(7) (S)-2-碘辛烷 (8) 6，7-二甲基-5-氯二环[3.2.1]辛烷(9) 反-1-苯基-2-氯环己烷 (10) 1，2，3-三氯环己烷所有异构体的稳定构象 解：CH 3CH 2CH 2CHCH 3ClBrCH 2CH CH 2(1)(2)CH 2CH 2BrCH 2BrCl(3)(4)C CH 2CH 3CH 3CH 3I C Cl CH 3CH 3CH 3(5)(6)C 6H 13CH 3I HCH 3C H 3ClClPh(9)(8)(7)ClClClClClClClClCl(10)6.3 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
人教版《卤代烃》课件PPT
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、KOH 醇溶液/加热、KOH 水
消去反应
溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、NaOH 醇溶液/加热、常温、
取代反应
NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、加热、KOH 醇溶液/加热、
消去反应
KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、NaOH 水溶液/加热、常温、
卤 NaOH 过量HNO 卒子过河，意在吃帅。
有志者自有千方百计，无志者只感千难万难。 心随朗月高，志与秋霜洁。
3
AgNO3溶液
有志不在年高，无志空活百岁。
代 顶天立地奇男子，要把乾坤扭转来。 水溶液 学做任何事得按部就班，急不得。 烃 贫困能造就男子气概。
有沉淀生成
志高山峰矮，路从脚下伸。 并非神仙才能烧陶器，有志的人总可以学得精手艺。
能与 Br2 发生加成反应，D 错误。
CH3CH3＋Cl2 → CH3CH2Cl＋HCl
C2H5OH与HBr：
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被
取代后生成的化合物。
(2)不饱和烃的加成反应
【考纲】掌握卤代烃的结构与性质；
CH2=CHCH2CH3 与卤原子相邻的碳原子上有氢原子
1、卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子 取代后生 成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是 卤素原子。
2、卤代烃的物理性质
(1)状态：通常情况下，除CH3Cl、 CH3CH2Cl、CH2=CHCl等 少数为气体外，其余为液体或固体
(2)沸点： ①比同碳原子数的烷烃沸点要 高 ； ②同系物沸点，随碳原子数增加而 升高 。
有机化学课件ch6卤代烃(共28张PPT)
(3) 与硝酸银反应
可用于鉴别
RX + AgNO3 EtOH RONO2 + AgX
(4) 被烃氧基 (-OR) 取代
卤代烷与醇钠(或酚钠)作用, X 被 -OR取代, 生成醚。
C H 3 C H 2 C H 2 B r ＋ N a O C H ( C H 3 ) 2C H 3 C H 2 C H 2 O C H ( C H 3 ) 2
反应得混合物，氨过量时主要生成伯胺。
CH3CH2Br
NaI CH3CH2I
ONa
CH3CH2O
H2NCH2CH2CH2CH2Cl
+ HCl
N H
8
第八页，共28页。
亲核取代反响(fǎnxiǎng) 历程
叔丁基溴的碱性水解反响(fǎnxiǎng)如下
C H 3 C H 3CB r+O H －
C H 3
间二氯苯 邻溴甲苯(jiǎ běn) (1,3-二氯苯) (2-溴甲苯(jiǎ běn))
Br
-溴萘 (2-溴萘)
CH3
I
5-甲基-1-碘环己烯
特殊(tèshū)名称 如CHCl3、CHBr3、 CHI3分别称为氯仿、溴仿、碘仿
4
第四页，共28页。
第二节 卤代烃的物理性质
自学
(wùlǐ xìngzhì)
上述由亲核试剂(shìjì)进攻而引起的取代反响叫亲核取 代反响，用SN表示(S代表取代，N代表亲核的 Nucleophi1ic)。
6
第六页，共28页。
(1) 被羟基(qiǎngRjīX) + NaOH H2O ROH + NaX (2) 取被代氰基取代
RX + CN－ 乙醇 RCN + X－ H2O/H+ RCOOH
第6章习题与参考答案
第6章习题和参考答案6.1用系统命名法命名下列各化合物。
（1）（CH3）2CHCH2CH2CH2Cl（2）CH3CH2CBr2CH2CH（CH3）2 (CH3)2C-C(CH3)2CH2Br⑶⑷C H3CCCH(CH3)CH2ClCH2CH2CH3CH3ClHCC ⑸⑹BrCH2CH3C HCHCH2CH3 BrCH2CH3(7)(8)C6H5CBr ClHC2H5HBrH C2H5Cl(9)(10) ClH3SOC3HCH3(11)(12)BrC H2ICH3HClBr(13)(14)ClClCH3Br C H3ClC H3C2H5(15)CH2CHCCBr(16)H3CH HC CHC2H5解：（1）3-甲基-1-氯戊烷；（2）2-甲基-4,4-二溴己烷；（3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷；（4）4-甲基-5-氯-2-戊炔；6-1（5）（Z）-1-氯-1-溴-1-丁烯；（6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷；(7)(R)-1-苯基-1-溴丙烷；（8）（3R，4R）-3-氯-4-溴己烷；(9)3-甲基-5-氯苯磺酸；（10）5-氯-1,3-环己二烯；(11)顺-1-甲基-4-溴环己烷；(12)3-碘甲基环己烯(13)(1S，2R，3R)-1-甲基-2,3-二溴环己烷；（14）（S）-2,2,3-三氯丁烷(15)4-溴-1-丁烯-3-炔；(16)(3E)，(6R)-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯6.2写出下列化合物的结构式。
（1）异丙基氯；（2）烯丙基溴；（3）β-苯基乙基溴；（4）对氯苄基溴；（5）新戊基碘；（6）叔丁基氯(7)(S)-2-碘辛烷(8)6，7-二甲基-5-氯二环[3.2.1]辛烷(9)反-1-苯基-2-氯环己烷(10)1，2，3-三氯环己烷所有异构体的稳定构象解：(1)CH3CH2CH2CHCH3(2) B rCH2CHCH2Cl(3)(4)CH2CH2BrCH2BrClCH3CH3(5)I(6)H3CCClH3CCCH2CH3C H3CH3H (7) C6H13I (8)H3C (9)P h CH3C lClCl(10)ClCl ClClClClCl Cl6.3写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。
卤代烃(很全面)ppt课件
C. CH3C(CH3)2CH2I D.
Cl
E. CH3CH2CHCH3 Br
F.
Br
G. CH2BrCH2Br
精选ppt课件
15
2、 能发生消去反应，生成物中存在同分 异构体的是( )
精选ppt课件
16
8．卤代烃在 NaOH 水溶液中的水解反应实质是 OH－取
代 Br，所以也是取代反应，常常写成：CH3CH2Br＋ NaOH―△―→CH3CH2OH＋NaBr。请判断下列反应的化学
精选ppt课件
29
• 以石油裂解气为原料，通过一系列化学 反应可得到重要的化工产品增塑剂C，如
下图所示。
精选ppt课件
30
• 请完成下列各题： • (1) 写 出 反 应 类 型 ： 反 应 ①
___________________， • 反应④________________。 • (2)写出反应条件：反应③______________， • 反应⑥__________________。 • (3)反应②③的目的是__________________。 • (4)写出反应⑤的化学方程式：__________。
反应条件：氢氧化钠水溶液
请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠 水溶液中水解的方程式
通式： R—X + H2O NaOH溶液 R—OH + HX
1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水 解后的产物是什么？
精选ppt课件
12
⑵消去反应: 反应条件：氢氧化钠醇溶液
思考
（1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请
如七氟丙烷灭火剂、CF2Cl2致冷剂、DDT农药等。
(2)氟利昂对大气臭氧层的破坏
精选ppt课件
第六章 卤 代 烃.ppt
CH3
Cl
Hale Waihona Puke 2-甲基-1-碘丙烷2-甲基-5-氯己烷
1-iodo-2-methylpropane 5-chloro-2-methylhexane
7
(3) Cl CH2CH2 CH CH2
4-氯-1-丁烯 4-chloro-1-butene
CH3
Br
邻-溴甲苯（2-溴甲苯） 2-bromotoluene
一级卤代烷 (伯卤代烃)
二级卤代烷 (仲卤代烃)
三级卤代烷 (叔卤代烃)
(CH3)2CHCH2Cl
Br | CH3CH2CHCH3
(CH3)3C-I
3
二、同分异构和命名
●同分异构：碳架异构和卤原子位置异构 ●命名 （一）习惯命名:以烃为母体，卤素为取代基。
CH3CH2CH2Cl 氯乙烷
Br
溴己烷
4
nucleophilic reagent
亲核试剂是负离子或具有未共用电子对的分子 ： 如：OH-、CN-、NO3-、NH3、RO-、SH-。
碳卤键断裂易难依次为：
C—I > C—B r > C—Cl 18
(1) 单分子亲核取代反应（SN1） 研究叔卤代烷在碱性溶液中水解：
CH3 CH3-C-Br
8
（三）俗名或商品名
CHCl3
CHI3
CC2lF2
氯仿
碘仿
氟利昂
Cl Cl
Cl
Cl
Cl Cl 六六六（林丹）
9
第三节 卤代烃的物理性质
一、物态 在常温常压下，除氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷、
氯乙烯为气体外，其余多为液体，高级或一些多元 卤代烃为固体。
二、沸点 在卤原子相同的同一系列的卤代烃中，沸点
第六章卤代烃课后习题答案
e.2-甲基-1-溴-2-丙醇
答案：
6.11分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。
答案：
ABrCH2CH2CH3B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3
h.ClCH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHCl
答案：
f. 2－碘丙烷２－iodopropane g.三氯甲烷trichloromethane or Chloroform
h. 1,2－二氯乙烷1,2－dichloroethane i.３－氯－１－丙烯３－chloro－1－propene j. 1－氯－１－丙烯１－chloro－1－propene
答案：
(a)反应活化能(b)反应过渡态(c)反应热放热
6.8分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A，B，C的结构。
பைடு நூலகம்答案：
6.9怎样鉴别下列各组化合物？
答案：鉴别a , b , dAgNO3/ EtOHc.Br2
6.10由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a反应活化能b反应过渡态c反应热放热68分子式为c4h9br的化合物a用强碱处理得到两个分子式为c4h8的异构体b及c写出abc的结构
第六章卤代烃
6.1写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a.2－甲基－３－溴丁烷b.2,2－二甲基－１－碘丙烷c.溴代环己烷
d.对乙氯苯e. 2－氯－1,4－戊二烯f.(CH3)2CHIg.CHCl3
化学课件《卤代烃》优秀ppt22 人教课标版
(3)卤代烃发生消去反应的条件：①分子中碳 原子数≥2；②与—X相连的碳原子的邻位碳上 必须有氢原子，没有氢原子的卤代烃(如
等)不能发生消去反应。
例1 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子 上的分子结构是不稳定的，容易自动脱水，生 成碳氧双键的结构：
下图是9个化合物的转变关系：
请填空： (1)化合物①是__________，它跟氯气发生反应的 条件A是________。 (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下生成化合物⑨， 其结构简式是________，名称是
(1)C中含有的官能团(写名称)是________，D的结 构简式为________________，C→E的反应类型是 ________。 (2)完成E→F的化学方程式： ______________________________________。 (3)完成A＋C→G的化学方程式： ______________________________________。 (4)含有苯环、属于酯类、水解产物有乙酸的H的
(1)所有卤代烃都可发生水解反应：
如 CH3Cl＋H2O―O―△H→－ CH3OH＋HCl，
BrCH2CH2Br＋2NaOH――△水→
＋2NaBr
(2)R—CHX2 、 R—CX3 、 R—CH===CHX 等 卤 代烃水解的产物往往不是醇，因为一个碳原子
上同时连接2个或3个—OH，或双键碳原子上 连接—OH的有机物是不稳定的，一般会发生 以下变化：
4．化学性质(以溴乙烷为例)
KOH水溶液、共热 CH3CH2OH
KOH乙醇溶液、共热 CH2===CH2
水
乙醇
5.对环境的影响 氟利昂(氟氯烃)在大气平流层中会产生氯原子， 氯原子是臭氧分解为氧气的催化剂，会破坏 臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
ClCH2CH2Cl NH3 H2NCH2CH2NH2
(8)
Br + CH3CH2OK C2H5OH
2020/10/7
5
4. 完成下列反应式，并写出反应机理：
2-溴丁烷是仲卤烷，与KOH + C2H5OH共热时，既可按E1 机理消除，也可按E2机理消除。
2020/10/7
6
2020/10/7
7
5.在下列各组化合物中，与甲醇钠 （CH3ONa）反应时，何者较快？何者较慢？
试写出A、B、C的构造式及各步反应式。
H3C CH2 CH2 Br A
H3C CH CH2 B
H3C CH CH3 Br
C
H3C
CH2 CH2
Br
NaOH C2H5OH
H3C
CH
CH2
H3C CH
CH2
KMnO4 H+
CH3COOH + CO2 + H2O
H3C CH CH2 HBr
H3C CH CH3 Br
二化合物分别加入硝酸银的醇溶液并加热，无现 象者为对氯甲苯，有溴化银沉淀产生者为苯氯甲烷。
(3) H3C CH2 C CH2 Cl
H2C CH CH CH3 Cl
H2C CH CH2 CH2 Cl
(4)
Cl
Cl
2020/10/7
11
9.完成下列转变：
CH2 CH3 (1)
CH2 CH2 Br
CH2 CH3
对氯苄氯
3-(对溴苯基)丙烯
C(5)
CC
(5)
H3C CH2
H
(Z)-3-乙基-1,5-二氯-2-戊烯
NO2
Br
4-硝基-1-溴萘
2020/10/7
2
2.写出下列化合物的构造式：
（1）2-氯仲丁基环己烷
H3C CH CH2CH3 Cl
（2）1,1,1-三氯-2-(对氯苯基)乙烷 Cl
CH3 H3C CH CH2 CH CH3
I
CH3
CH3
H3C CH CH2 CH
CH3
NaOH C2H5OH
H3C
CH
CH
CH
CH3
I
(1) O3 (2) Zn/H2O
CH3 O
O
+ H3C CH C H
H3C C H
2020/10/7
16
（2）化合物A分子式为C3H7Br，A与氢氧化钠的醇溶 液作用生成C3H6（B），氧化B得到CH3COOH和CO2、 H2O，B与HBr作用得到A的异构体C。
第6章 卤代烃
习题答案
1
2
3
4
5
6
7
8
9 10
11-1 11-2 11-3
P339-341
2020/10/7
1
1.命名下列化合物：
(1) (CH3)2CHCH2Br
2-甲基-1-溴丙烷
(2) ClCH2CH(Cl)CH2Br
1,2-二氯-3-溴丙烷
(3) Cl
CH2 Cl
(4) Br
CH2CH CH2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2 Fe
Cl2 Fe
+
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2
Cl2
Fe
Fe
Cl
Cl
Cl
（4）由甲苯合成对甲苯甲醇。
CH3
CH3
CH3
(HCHO)3
H2O
HCl,无水ZnCl2
NaOH
H2C Cl
H2C OH
2020/10/7
15
11. 按题目要求，推测化合物结构。
（1）某卤代烃分子式为C6H13I，用氢氧化钠水溶液 处理后，所得产物进行臭氧化反应，然后将臭氧化产物 进行还原水解，得到（CH3）2CHCHO和CH3CHO。 试写出该卤代烃的构造式及各步反应式。
Cl2
HBr H2O2
CH CH3
Cl
KOH
C2H5OH
CH2 CH2 Br
CH CH2
(2)
HBr
Br
AlCl3
2020/10/7
12
(3)
CH3
CH3
KMnO4 H+
(4)
Cl2 光
COOH
Cl COOH Cl2
Fe
Cl
COOH
CN
NaCN
Cl
CN
2020/10/7
13
10.合成
（1）以甲苯为主要原料合成4-溴苯基溴甲烷
(3) (4) 3
CH CH3 + KOH C2H5OH Br
+ CHCl3
AlCl3
2020/10/7
CH CH2
C H
4
(5) HC CH 2Cl2 Cl2CH CHCl2 -HCl ClCH CCl2
(6) Cl
CH2 Cl + Mg 干醚
Cl
CH2MgCl
(7)
CH2=CH2
Cl2 CCl4
2020/10/7
9
7.下列三个化合物分别与硝酸银的乙醇溶液 反应按其反应速率由快到慢排列。
（B） ＞ （C）＞（A）
2020/10/7
10
8.用简便的化学方法区别下列各组化合物：
（l）正己烷和1-溴己烷
二化合物分别加入硝酸银的醇溶液并加热，无现 象者为正己烷，有溴化银沉淀产生者为1-溴己烷。
（2）对氯甲苯和苯氯甲烷
H2C CH CH CH2 C
H2C CH CH CH3
NaOH C2H5OH
Br
H2C CH CH CH2
H2C CH CH CH2
CH2 CH CH CH2
+ HC CH2
HC CH2
O HC C H
CH2
Br Br Br Br CHO
2020/10/7
18
2020/10/7
17
（3）化合物A有旋光性，能与溴的四氯化碳溶液反应，
生成三溴化合物B，B也具有旋光性。A在热碱的醇溶液
中生成一种化合物C。C能使溴的四氯化碳溶液褪色，C
经测定无旋光性。C与丙烯醛（CH2=CHCHO）反应生
成
。试写出A、B、C的构造式。
H2C CH CH CH3 Br
A
H2C HC HC CH3 Br Br Br B
CH3
Br2 Fe
CH3
Cl2
光
Br
CH3 Br
（2）以2-甲基-2-溴丁烷为主要原料合成3-溴-2-甲 基丁烷
CH3 H3C C CH2
Br
CH3
KOH C2H5OH
H3C
CH3
C
CH
CH3
HBr H2O2
CH3 H3C CH CH
Br
CH3
2020/10/7
14
（3）以苯为主要原料合成1,2,4,5-四氯苯。
（C）＞（A）＞（B）
（A） ＞ （C）＞（B）
2020/10/7
8
6.写出正丙基溴化镁与下列试剂反应时生成 的主要产物：
C2H5OH CH3CH2CH3
CH3CH2CH2MgBr
HBr NH3
CH3CH2CH3 CH3CH2CH3
CH3CH2C CHCH3CH2CH3 + CH3CH2C CMgBr
Cl CH2C Cl
Cl
（3）E-1-氯-1-溴丙烯
H3C
Cl
CC
H
Br
（4）烯丙基溴化镁
CH2=CHCH2MgBr
2020/10/7
3
3.完成下列反应式：
(1) CH3CH2CH2Br + CH3CH2ONa
CH3CH2CH2OCH2CH3
(2) Br
CH2 Br + H2O
OH-
Br
CH2 OH