立体化学一异构体的分类
浅谈立体化学教学中的立体异构体
上有 无数 种 ， 但通 常只考虑 它的极限构象 ， 即最稳 定和最 不稳定 的构象 ， 其它构象介于二者之 间， 它研究 的是分子 采取 哪种排 布
形 式 能量 最低 的 问 题 。构 象 之 间 的转 变 通 过 分 子 的 热 运 动 就 能 实现 ， 需要共价键 的断裂和生成。 不 构象 通 常 用 Ｎ ｗ ａ 影 式 、透 视 式 （ 称 锯 架 式 ） 楔 形 ｅ ｍ ｎ投 或 和
必断裂化学键 ， 温下不能够分 离出异构体（ １ 。 室 图 ）
式（ 或称伞形式 ） 三种方 式表示 。构象 的三种不 同表 示方式各 有优点 ： 透视式 和楔形 式能形象 、直观 ， 清楚地 观察分 子 中所 有 的价键 ， ｅ ｍ ｎ投影式 可以很好地 表示各原子 和基 团之间 的相 Ｎｗ ａ
表示构型 ， 不能表示构象 ， 因为在 Ｆｓｈｒ ｉ ｅ 投影式 中 ， 能表示 出 ｃ 没 由于 单 键 的旋 转 ， 成 的 分 子 中各 原 子 或 基 团 在 空 间 的 相 对 位 形 置关系 ； 另外 构 型 确 定 了 ， 象 还 可 能 有 多 种 ， 在 同 一 种 构 型 构 即 中， 可能有 多种不 同的构象。 Ｆｓｈｒ ｉ ｅ 投影式 由于书写简单 ， ｃ 在标记手性碳原子 的构 型时又 十分方便 ， 被广泛采用。其书写时遵循“ 碳链竖放 ， 编号小 的置于
邻位交叉式
零 ， 罐
部分重叠式 对位 交叉式
图２ ２， ３一二溴丁烷的四种典型构象
Ｆ ｇ ２ Ｆ ｕ ｙ ｉａ ｏ ｆ ｒ ｔｏ ｓ ｏ ｉ ． ｏ ｒ ｔｐ ｃ ｌｃ ｎ ｏｍａ ｉｎ ｆ２，３一ｄｉ ｏ ｕ ａ ｅ ｂｒｍｏ ｂ ｔ ｎ
＋ 基金项 目： 国家 自 然科学基金资助项 目（ ｏ ２９ ２ ９ ） 河南省教育厅 自 科学研究计 划资助项 目（ 。２ １ ￣ ０ ９ ； 丘师范学 院大学 生创新性 Ｎ ． ０７ ０ １ ； 然 Ｎ ．０ １ ０ ２ ） 商 Ｂ
第八章立体化学
i
OH ②对称中心 H
. H
H
OH
CH3 H
08-2 水、氨对称轴
C2 H
O
C3 H H N
③对称轴
CH3
H H 旋转360／n度，分子相同
分子有对映异构的条件——既无对称面，也无对称中心
分子是否含有手性C*是最常用的判定标准。
4、手性碳和对映异构体之间什么关系？ 08-3 若含一个C*， 一个手性碳 只有两种空间排列方式。 只有两种结构式， 任换两个基团，变成对映体； 一对对映异构体。 换三个基团，仍是自身。 左旋体和右旋体。两者的等量混合物，称为外消旋体。 5、对映异构体怎么命名？ ——R/S命名法(系统) bCOOH COOH ①按次序规则由大到小排列四 m.p. []25 D 个基团a＞b＞c＞d ( – )乳酸 53℃ -2.60 a C C OH I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞H HO c H H CH3 CH3 (＋)乳酸 53℃ +2.60 (R)-乳酸 (S)-乳酸 ②把最小基团d放在远处， 看 a a (±)乳酸 18℃ —— a→b→c的顺序。顺时针，R； R S C C c 逆时针，S。——方向盘定则 左右旋表示旋光方向， d c d 不是命名。 b b
检偏镜 [ ] +900
C l
l—dm C—g· -1 mL
例如：右旋乳酸 []25＝+2.60(水) D
②物质的旋光度，需要通过改变浓 度或者改变盛液管长度的方式测定 左旋？右旋？ 两次，才能确定。
3、什么样的结构会产生对映异构体？ 对映异构是由 于分子的不对 称结构引起的
①对称面
因为用平面书写方式表达 立体结构，所以使用菲舍 尔投影式的原则是——
有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体命名
有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体命名有机化学基础知识点整理：立体化学中的立体异构体命名在有机化学中，立体异构体是指分子结构相同但空间排列不同的同分异构体。
立体异构体的命名是有机化学中的一个重要环节，在正确理解和运用立体异构体的过程中，可以帮助我们更好地理解有机化合物的结构、性质和反应。
一、立体异构体的分类立体异构体分为两大类：构象异构体和配置异构体。
1. 构象异构体构象异构体是指化学物质在空间中两个或多个构象之间的相互转变，其中没有发生化学键的断裂或新键的形成。
构象异构体的命名一般采用相对描述方式，如顺式-反式异构体、轴式等。
这种命名方式通常不涉及具体的CIP规则。
2. 配置异构体配置异构体是指在空间中两个或多个立体异构体能够通过化学键的断裂或新键的形成而相互转化的异构体。
配置异构体的命名需要根据CIP规则进行命名，以确保名字的唯一性和准确性。
二、立体异构体命名的基本原则立体异构体的命名遵循Cahn-Ingold-Prelog（CIP）规则，也称为优先序列规则。
这是一种确定立体异构体优劣的方法，采用这种方法可以准确地描述立体异构体的构型。
CIP规则主要有以下几个基本原则：1. 视为未饱和原子团的部分是一致的。
2. 按照原子的原子序数递增排序。
3. 当碰到同样原子序数的原子时，需要考虑与它们连接的原子。
根据以上原则，我们可以通过一系列的步骤来确定立体异构体的优劣顺序，从而进行准确的命名。
三、立体异构体命名的步骤以下是立体异构体命名的一般步骤：1. 确认重要的手性中心在立体异构体中，手性中心是决定优劣顺序的关键。
通过标记手性碳原子，可以方便地确定手性中心。
2. 给手性中心的四个连接原子编上ABC的顺序根据CIP规则，将连接在手性中心上的原子编号为ABC，编号时遵循一定的次序。
次序是通过比较连接原子的原子序数，赋予编号。
3. 根据ABC的顺序确定优劣按照编号的次序，从A到C，进行逐一比较。
立体化学一异构体的分类课件
3 重要性
异构体对药物，农药等 的作用、性质产生影响， 同时解释了一些物理现 象。
立体化学的重要性和应用领域
医学研究
了解手性药物的异构体分离和 分子结构的异构体解析在药物 的临床应用非常重要。
材料科学
探究材料分子结构、解析和合 成优化的基础；也是化学小分 子向材料领域延伸的桥梁。
化学研究
异构体在有机和生物领域价值 尤其突出体（30种） 顺反异构体（2种）
以环己烷为例的立体异构体讲解
椅子型构象
第一种最稳定的立体异构体
船型构象
不稳定的构象，具有高能反式 体
扭刀型构象
第二种最稳定的立体异构体
其他常见有机化合物的立体异构体介绍
苯丙胺的立体异构体
1. 对-苯丙胺 2. 顺-苯丙胺 3. 对顺异构体
五氯酚的两种异构体
1. 顺时针旋转60度的旋光异构体 2. 逆时针旋转60度的旋光异构体
总结和展望
通过本次PPT，相信大家对立体异构体有了更加深入的了解。同时，立体化 学也作为化学的重要分支，在医学、材料、化学等各个领域都有广泛的应用 空间。未来的研究将会更加深入细致，带来更多令人期待的成果。
立体化学一异构体的分类
立体异构体是立体化学中的重要分支，它涉及了分子的极限性以及分子在空 间中的不同排列方式，是化学中非常重要的概念。本次ppt将从异构体的定义 开始，为您详细介绍。
异构体的基本概念
1 定义
异构体是指分子的构造 式相同但在空间中排列 方式不同的分子。
2 构成原因
由于碳原子的 tetravalence及手性中 心的存在导致了分子构 象上的多样性。
光学异构体和构象异构体的区别
光学异构体
通过对光的旋光性观察和判断，可以区分出分子间的立体异构体。
有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体
有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体在有机化学中，立体异构体是指具有相同分子式和结构式，但分子间空间结构不同的化合物。
这种不同是由于分子内原子或基团的不同空间排列方式而导致的。
了解立体异构体的性质和特点对于有机化学的学习和应用至关重要，下面将对立体化学中的立体异构体进行整理。
一、立体异构体的分类1. 构象异构体：构象异构体指的是分子中化学键的旋转或改变结构而产生的异构体。
构象异构体的产生是因于原子或基团在空间结构上不同的旋转自由度。
常见的构象异构体包括顺式异构体和反式异构体。
- 顺式异构体：顺式异构体是指在分子结构中，两个相邻的取代基位于同一平面上。
顺式异构体由于取代基间的空间阻碍，其旋转自由度较小。
- 反式异构体：反式异构体是指在分子结构中，两个相邻的取代基位于分子的相对位置。
反式异构体的构象比顺式异构体的旋转自由度更大。
2. 构造异构体：构造异构体指的是分子中原子或基团的连接方式不同而产生的异构体。
构造异构体的产生是由于取代基的不同连接顺序或键的连接方式不同所引起的。
- 键式异构体：键式异构体是替代基在分子中的连接方式不同而产生的异构体。
这一类异构体常见的有链构异构体、环构异构体等。
- 互变异构体：互变异构体指的是通过转移原子或基团的位置而形成的异构体。
互变异构体的转变是通过化学反应来实现的，并会伴随着原子或基团的位置变化。
二、立体异构体的例子1. 光学异构体：光学异构体是指在不对称碳原子或其他不对称中心周围键的连接方式不同而产生的异构体。
光学异构体可以分为两类，即对映异构体和顺式异构体。
- 对映异构体：对映异构体是指分子结构中存在一个不对称碳原子或其他不对称中心，并且分子的空间结构是镜像对称的。
对映异构体彼此之间无法通过旋转或移动而重叠，其物理和化学性质也有所不同。
这种对称性导致对映异构体具有光学活性，可以通过手性分子之间的旋光性来进行检测。
有机化合物的立体异构体
有机化合物的立体异构体在有机化学中，立体异构体是指化学结构相同但空间排列不同的分子。
简单来说，它们拥有相同的原子组成和原子连接方式，但却以不同的方式排列在空间中。
这种空间排列的差异导致了立体异构体之间在物理性质和化学性质上的差异。
一、立体异构体的分类立体异构体可以分为两大类：构象异构体和对映异构体。
1. 构象异构体：构象异构体是由于分子在空间中自由旋转而导致的异构体。
在构象异构体中，原子之间的键仍然保持不变，但它们在空间中的摆放位置发生了改变。
这种异构体间的转变可以通过旋转，翻转和键的自由旋转来实现。
常见的构象异构体包括顺式和反式异构体，这是不对称双键化合物的例子。
2. 对映异构体：对映异构体是由于分子的两个或多个不对称中心而导致的异构体。
在对映异构体中，分子的原子连接方式相同，但是它们的空间排列方式不同，无法通过旋转或翻转互相重合。
对映异构体之间的转变需要通过化学反应或物理方法来实现。
对映异构体的存在常常导致光学活性，它们对偏振光具有非对称性的旋光效应。
二、构象异构体的示例1. 顺式异构体和反式异构体：顺式异构体和反式异构体是由于不对称双键而产生的构象异构体。
在不对称双键中，原子之间的排列方式可以是顺时针或逆时针的。
顺式异构体中两个较大的取代基位于同一侧，而反式异构体中两个较大的取代基位于相对侧。
例如，顺式-2-氯丙烯和反式-2-氯丙烯是构象异构体。
尽管它们具有相同的分子式和原子连接方式，但是顺式异构体和反式异构体在物理性质和化学性质上可能会有差异。
2. 键的旋转：构象异构体中的另一个例子是由于键的自由旋转而导致的异构体。
例如，2,3-二氯丁烷可以存在两种构象异构体，即轴向异构体和平面异构体。
在轴向异构体中，两个氯原子位于同一平面上，而在平面异构体中，两个氯原子位于不同的平面上。
三、对映异构体的示例对映异构体由于分子的不对称中心而产生。
不对称中心可以是碳原子，也可以是其他原子。
对映异构体是立体异构体中最常见的类型之一，并且具有许多重要的应用。
有机化合物空间结构
有机化合物空间结构有机化合物是由碳和氢以及其他可能的元素组成的化合物。
这些化合物的分子结构非常关键，因为它们的结构直接决定了它们的性质和功能。
在有机化学中，研究有机化合物的空间结构是一项非常重要的工作。
本文将探讨有机化合物的空间结构，并讨论其与化学性质之间的关系。
一、立体化学和立体异构1. 局部立体化学在有机化合物中，每个碳原子都有四个化学键。
这些化学键的取向将直接影响分子的空间结构。
根据每个碳原子在分子中的取向，我们可以将化合物的立体化学分类为平面型、三维型和非平面型。
- 平面型：当每个碳原子周围的四个取向相同时，分子将具有平面对称性。
例如，乙烯分子（CH2=CH2）具有平面型立体化学。
这种结构常见于双键化合物。
- 三维型：当每个碳原子周围的四个取向不同时，分子将具有三维立体化学。
例如，丙烷分子（CH3CH2CH3）具有三维型立体化学。
这种结构常见于直链烷烃。
- 非平面型：当有机分子中存在类似环或手性中心的结构时，分子将具有非平面型立体化学。
例如，环状烷烃具有非平面型立体化学。
2. 立体异构立体异构是指具有相同分子式但空间结构不同的化合物。
有机化合物的立体异构可以分为构象异构和对映异构。
- 构象异构：构象异构是指分子内部键角的旋转或双键的翻转而导致的空间结构的变化。
构象异构通常存在于碳链较长的化合物中。
例如，正丁烷和异丁烷就是构象异构体。
- 对映异构：对映异构是指分子结构中的手性中心或不对称碳原子导致的立体异构。
对映异构体是镜像关系，且无法通过旋转或翻转相互转化。
例如，D-葡萄糖和L-葡萄糖就是对映异构体。
二、分子构象和键角的影响有机化合物的分子构象是指分子在空间中的具体排列方式。
分子构象的不同可能导致化合物的物理和化学性质的差异。
1. 键角化学键的取向将直接影响有机化合物的空间结构。
键角的大小和形状将决定分子的几何形状和三维结构。
不同的键角可以导致化学键的极性和强度的变化，并进而影响化合物的化学性质。
有机化学上第六章-立体化学
第三十四页，共63页。
注意
• 外消旋体与内消旋体都没有旋光性，但 它们有本质的不同：
• 外消旋体是等量左旋体和右旋体的混合 物，可拆分；
• 内消旋体是分子内有对称面的单一化合 物，不可拆分。
第三十五页，共63页。
(六) 手性中心的产生
• 〔2〕判断分子中有无对称面和对称中心 在立体化学中有重要意义。
第九页，共63页。
(三) 手性分子的性质——光学活性
光学活性：手性分子可以使平面偏振光发生偏转的性质〔旋光性〕
(1) 偏振光
• 光是一种电磁波，光波的振动方向与其前进方向垂直。
• 普通光在所有垂直于其前进方向的平面上振动。
• 偏振光——只在一个平面上振动。
手性中心的产生与手性合成有密切关系。
(1) 第一个手性中心的产生 (自学)
产 生 第 一 手 性 碳
CH3CH2CH2CH3 Cl2
CH3*CHCH2CH3 +其 他 产 物 Cl
前 手 性 碳
外 消 旋 体
当产生第一个手性中心时，两个氢原子被取代的概率
均等，生成的对映体的量相等，产物没有旋光性，是一 个外消旋体。即从非手性反响物合成手性产物时常得到 外消旋体。
HO CH3 赤式
前后
H
H3C
Cl
HO
CH3
H
赤式 前后
前后碳旋转方向不同
前后碳旋转方向相同
“苏式〞、“赤式〞的概念在研究有机反响的立体化 学关系和反响机理时常会遇到。
第三十三页，共63页。
(2) 具有两个相同手性碳原子的对映异构
酒石酸分子中含有2个＊C，可能的异构体有：
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交替对称轴而无对称面或对称中心的化合物是少
数。
所以，既无对称面也没有对称中心的，一般可判定 为是手性分子。
a
13
判别手性分子的依据
S1= S2= i
对称元素 对称操作 判别手性的依据
对称面（ ） 反映（射） 有对称面无手性
对称轴(Cn）
2 n
旋转
对称中心(i) （或反演中心）
倒反
更迭对称轴(Sn)
第八章 立体化学
一、异构体的分类
碳链（碳架）异构
构造异构
官能团位置异构 官能团异构
同分异构
互变异构 顺反异构
构型异构
立体异构
光学异构
构象异构
a
1
立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次序 相同，但在空 间的排列方向不同而引起的异构体。 立体化学的任务：研究分子的立体形象及与立体形象相联系 的特殊物理性质和化学性质的科学。
对映异构 观察如下模型将发现: 这两个模型化合物互为实物和镜像, 但它 们不能重合. 因此他们是一对异构体, 互为对映, 称为对映异构体。
-
COOH
COOH
H CH3
H H3C
OH
OH
-a
2
对映异构好比人的左手和右手的关系，左手和右手 互为镜像，它们不能重合。就象左手的手套带在右 手上总是不合适。为此也把实物和镜像不能重合的 现象称为手性。具有手性的分子叫手性分子（或者 说：不能与其镜象叠合的分子为手性分子）。
（或旋转反射轴） 旋转+反射
2 n
不能作为区别手 性的依据
有对称中心 无手性
有更迭对称轴 无手性
a
14
四、含一个手性碳原子的化合物
还以乳酸为例，它含有一个手性碳原子，有 手性，具有旋光性，有一对对映体。发酵得到的
乳酸是左旋的，其比旋光度为[]20 =3.8o，肌肉 D
运动产生的乳酸是右旋的，其比旋光度为 3 .8 o 。
逆 时 针 左 旋 ， 以 “ l ” 或 “ ” 表 示 。
a
8
但旋光度“”受温度、光源、浓度、管长等许多因素 的影响，为了便于比较，常用比旋光度[]来表示：
[
]t l
=
c×l
式中： α 为旋光仪测得试样的旋光度； c 为试样的质量浓度，单位 g . ml1; l 为盛液管的长度，单位 dm 。 t 测样时的温度。 l 为旋光仪使用的光源的波长(通常用钠光，以D表示)。
注意：
任何化合物都有镜像，但多数实物和它的镜像都能
重合。如果实物和它的镜像能重合，它们就是同一
物质，是非手性的，无对映体。
a
3
对映异构体的性质
COOH
COOH
一对对映体结构
C
CH3
H
OH
C
H
CH3
HO
差别很小，因此 它们具有相同的 bp ， mp ， 溶 解 度
(S)-(+)-乳酸
(R)-(-)-乳酸
对映异构也叫做旋光异构。
a
4
特 点：
*1 结构：镜影与实物关系 *2 内能：内能相同。 *3 物理性质和化学性质在非手性环境中相同，在手性环境中有
区别。 *4 旋光能力相同，旋光方向相反。
镜像的不重合性是产生对映异构现象的充分 必要条件
a
5
二、偏振光和比旋光度
光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进方向 垂直。
亮
丙酸
α
暗
亮
乳酸
a
7
结论： 物质有两类：
（1）旋光性物质——能使偏振光振动面旋转的性 质，叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物 质。
（2）非旋光性物质——不具有旋光性的物质，叫 做 非旋光性物质。
旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度，
以“”表示。
顺 时 针 右 旋 ， 以 “ d ” 或 “ + ” 表 示 。 其 旋 光 方 向
平面偏振光
如果让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜 (起偏 镜)就不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜晶轴 方向平行的光才能通过。这样，透过棱晶的光就只能
在一个方向上振动，象这种只在一个平面上振动的光，
称为平面偏振光，简称偏振a光或偏光。
6
那么，偏振光能否透过第二个Nicol 棱镜 (检偏镜) 取决于两个棱镜的晶轴是否平行，平行则可透过；否 则不能通过。如果在两个棱镜之间放一个盛液管，里 面装入两种不同的物质：
H Cl Cl
H
Cl旋 转 9 0 。 Cl
HH
H H
Cl
Cl
a
H -H
Cl Cl
Cl Cl
H -H
Cl HH
Cl
12
结论：
A.有对称面、对称中心、交替对称轴的分子均可与 其镜象重叠，是非手性分子；反之，为手性分子。
对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据。
B.大多数非手性分子都有对称轴或对称中心，只有
等，化学性质也 基本相同。很难
mp 53oC
mp 53oC
用一般的物理或
[]D15= +3.82
pKa=3.79(25oC)
[]D15= -3.82
pKa=3.83(25oC)
化学方法区分。 但它们对平面偏 振光的作用不同：
一个可使平面偏振光向右旋，称为右旋体；另一个可使平
面偏振光向左旋，称为左旋体。二者旋转角度相同。因此
比旋光度表示：盛液管为1分米长，被测物浓度为1g/ml时的旋
光度。
a
9
三、分子的手性和对称性
1、对称因素 (1). 对称面
： 假如有一个平面可以把分子分割成两部分， 而一部分正好是另一部分的镜像，这个平面就 是分子的对称面。
a
10
(2). 对称中心 若分子中有一点，通过该点画任何直线，如果
在离此点等距离的两端有相同的原子，则该点称为 分子的对称中心。
从酸奶中得到的乳酸无旋光性，它是等量的左旋 乳酸和右旋乳酸的混合物，叫外消旋体(常用±或dl 表示)。外消旋体是混合物。
a
15
COOH
C
CH3
H
OH
(S)-(+)-乳酸 mp 53oC []D15=+3.82
pKa=3.79(25oC)
COOHCຫໍສະໝຸດ HCH3HO
(R)-()-乳酸 mp 53oC []D15=-3.82
pKa=3.83(25oC)
外消旋乳酸
()-乳酸 mp 18oC
[]1D5 =0
pKa=3.86(25oC)
a
16
构型的表示法 Fischer 投影式
COOH
H
OH
CH3
立体结构
COOH H C OH
CH3
H
H
H3C H
H CH 3
H
H
(3). 对称轴 以设想直线为轴旋转360。/ n，得到与原分子相
同的分子，该直线称为na 重对称轴(又称n阶对称1轴1 )。
Cl
H
CC
H
Cl
(4). 四重交替对称轴(旋转反映轴)
如果一个分子沿轴旋转90，再用一面垂直于该轴的镜 子将分子反射，所得的镜像如能与原物重合，此轴即为该分 子的四重交替对称轴(用S4表示)。