《 有机反应方程式的书写》(共36个)

高考难点汇总32 有机反应方程式的书写
写出未曾见过的化学反应方程式或其中的部分物质，需要有一定的类比能力，因而较难。

●难点突破
请试做下列题目，然后自我界定学习本篇是否需要。

为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。

J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：
试写出：
(1)结构简式：F____________、H____________
(2)化学方程式：D→E______________________________________
E＋K→Ｊ_____________________________________
●案例探究
[例题]已知下列反应在一定条件下发生：
工业上合成有机物J(C19H20O4)过程如下：
上述流程中:a. A−→
−B仅发生中和反应;b.F与浓溴水混合不产生白色沉淀。

(1)写出A、F的结构简式：____________、____________。

(2)写出反应②和③的化学方程式：_______________________，___________________。

命题意图：考查学生根据题给信息完成化学方程式或判定反应产物的能力。

知识依托：题给信息、酸的性质、酯化反应、卤代反应。

错解分析：不能准确理解题给信息，得不出A的准确结构，造成错解。

解题思路：先理解题给信息：
则生成A的反应为：
F是E水解的产物，化学式为C7H7OH，它与浓溴水混合不产生白色沉淀，则
●锦囊妙计
推导有机物的结构或书写有机反应方程式有以下两种方法可依：
1.正推法：根据合成路线由前向后推的方法，即由反应物推生成物的方法。

若题给已知信息，正确理解，即可类比应用。

2.逆推法：根据合成路线由后向前推的方法，即由生成物推反应物的方法。

若题给已知信息，须逆用题给信息，才能得出答案。

●歼灭难点训练
1.(★★★)2001年10月10日，瑞典皇家科学院将该年度诺贝尔化学奖授予在催化手性/不对称合成领域取得原创性贡献和突破性成就的3位科学家，当某有机物分子中的某个碳原子所连接的四个原子或原子团均不相同时，这种碳原子称为手性碳原子，有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。

已知葡萄糖在乳酸菌的催化作用下可转化为含有手性碳原子的乳酸(C3H6O3)。

(1)写出符合C3H6O3组成的饱和有机酸同分异构体的结构简式：
____________、____________、____________、____________。

(2)取9.0 g乳酸与足量金属钠反应，可产生2.24 L气体(标准状况)；另取9.0 g 乳酸与等物质的量的乙醇反应，生成0.1 mol 乳酸乙酯和1.8 g H2O。

写出上述两个反应的化学方程式(有机物用结构简式)____________________________、____________________________。

(3)诺贝尔获奖者之一诺尔斯博士的贡献是使用催化不对称氢化反应合成L—DOPA(用于帕金森综合症治疗的药物)：
2.(★★★★)下面列出了8种有机物的转换关系：
试写出：
(1)C1的结构简式____________，F1的结构简式____________。

(2)①反应方程式___________________，④反应方程式__________________。

3.(★★★★)以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。

已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。

下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的2—位碳原子和2—位氢原子相连而得：(Ⅲ)是一种3—羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。

4.(★★★★★)已知在一定条件下C==C可被KMnO4(H＋)(aq)氧化、羰基可与乙炔发生反应：
下列系列反应中，B是生活中常见的有机酸：
试写出：
(1)A的结构简式____________。

(2)下列反应方程式：B−→
−G ；E−→
− F 。

附：参考答案
难点突破
提示：由J逆推(以虚线箭头表示逆推)：弯箭头法
结合合成D有机物结构，可知前者是E，后者是K。

由K逆推可得H：
歼灭难点训练
1.提示：(1)C 3H 6O 3分子有1个不饱和度，当位于—COOH 中，另有1个O 原子，可形成—OH ，也可形成醚键。

(2)n (C 3H 6O 3)=
1
-mol
g 90g 0.9⋅=0.10 mol ，n (H 2)=
1
-mol
L 22.4L 24.2⋅=0.100 mol ，可见乳酸分子
含2个羟基：1个羧羟基、1个醇羟基。

根据乳酸分子中含手性C 原子，可确定乳酸的结构。

(3)与H 2加成，烯键变饱和键。

醇。

3.提示：乙烯制正丁醇，“C2”变“C4”，如何使碳链增长，根据题给信息，可由乙醛自身加成而完成。

但乙醛自身加成成羟醛，应先消去羟基，再将醛基还原，可生成正丁醇。

这样，可先由乙烯制乙醛，方法有二：①乙醛氧化法；②乙醛水化成乙醇、乙醇氧化法；前者较简捷。

答案：①CH2==CH2＋O2−→
−2CH3CHO(或其他方法)
②2CH3CHO−→
−CH3—CH(OH)—CH2—CHO
③CH3CH(OH)—CH2CHO−→
−CH2==CH—CH2CHO
(或CH3—CH==CH—CHO)
④CH2==CH—CH2CHO(或CH3—CH==CHCHO)＋2H2−→
−CH3—CH2CH2CH2OH 4.提示：先逆向理解题给信息②。