生物化学04氨基酸与肽
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13
§2. 氨基酸的酸碱特性
• AA的两性解离 (cf. p20~)
Amino acid dissolved in water exists as dipolar ion = zwitterion
(cf. Fig. 2-8)
H
H
R C COO– + H+
NH2
质子 (proton)
R C COO–
环绕2°胺和C连键的旋转受到 一定限制，使肽链中含有Pro 区段的结构柔曲性受到相应的 影响
多见于肽链转折处
脯氨酸
天冬酰胺 谷氨酰胺
Asn, Gln
分别为Asp和Glu的酰胺 酰胺的-NH2可作为H键供体，
-C=O则可作为H键受体 多在蛋白分子表面与水互作
serves as H-acceptor
O
Asn or Gln:-CH2-C
EAA
教学ppt
5
P3-9
• 非极性脂肪族AA (cf. Fig. 2-1)
侧链的高度疏水性互作 对建立及维持蛋白质3D
结构非常重要
甘氨酸
丙氨酸
wk.baidu.com亮氨酸
蛋氨酸
缬氨酸
异亮氨酸
教学ppt
Gly
非极性，R=H，适应多种 构象，多见于肽链转折处
Ala, Val, Leu, Ile
非极性侧链，不带电荷， 疏水性，多在蛋白质内部
+NH3
H
+ H+
2 marking-methods
教学ppt
pKa 8.7~10.7
19 different R-groups: - Structure - Size - Polarity - Ionization Hydropathy
3
5-3
• AA大多具有两种异构体
(except for Gly, Ile & Thr) - 蛋白质中的AA均为L-构型 (大多右旋，少数左旋)
氨基酸与肽
• 氨基酸结构与分类 • 氨基酸的酸碱特性 • 氨基酸特征反应 • 肽--蛋白质一级结构
胶原蛋白的强度分别由三股
相同肽链的紧密螺旋结构所
提供，肽链之间的绞合则是
通过各股中每隔3个残基的
Gly连接形成的
End-on view of the triple-
教学ppt stranded collagen superhelix 1
His
唯一的一个侧链pKa值接近于中性 pH的标准AA
多见于酶的活性部位，其咪唑环可 在质子化与去质子化之间转换， 以催化反应键的形成和断裂
12
P3-15
• 带负电荷AA (酸性) (cf. Fig. 2-2)
Asp, Glu
侧链的第二个羧基在中性pH 条件下可解离而带负电荷， 具有H键受体作用
天冬氨酸
亦为C*，故有别 构异构体之分
Met
侧链含有非极性的甲硫醚
6
P3-10
• 芳香族AA
苯丙氨酸
酪氨酸
色氨酸
Phe
疏水侧链
Trp
吲哚N可作为H键供体
Tyr
-OH可以形成H键， 是某些酶的功能基团， 磷酰基可转移到-OH上
Trp & Tyr 能吸收 UV (Trp>Tyr, Phe to a lesser extent)， 是为大多数蛋白质在 ~280 nm具有很强光吸收的主要原因
谷氨酸
Protonated
O
form of Asp or Glu: -CH2-C O
can serve as H-acceptor H can serve as H-donor
Ionized
O
form of Asp or Glu: -CH2-C
O
教学ppt
can serve as H-acceptor
NH
H
serve as H-donor
教学ppt
11
P3-14
• 带正电荷AA (碱性)
b g d
赖氨酸
精氨酸
组氨酸
H-donor groups of Arg
H
N
H
CN
HN
H
guaHnidin教o学ppt
(cf. Fig. 2-3)
Lys
侧链位的第二个1°胺在中性 pH条件下带正电荷
Arg
胍基在中性pH条件下带正电荷； 具有很强的氢键供体作用
5-1
• 蛋白质功能的多样性
The light produced by fireflies is the result of a reaction involving the protein luciferin and ATP, catalyzed by the enzyme luciferase.
Erythrocytes contain large amounts of the oxygen-transporting protein hemoglobin.
The chemical properties of black
rhinoceros horn are no different
from those of bovine hooves or
human fingernails, which are
教学ppmt ainly protein keratin.
2
5-2g
§1. 氨基酸结构与分类
(Amino Acid, AA)
general structure
pKa 1.8~2.5
- 含有氨基与羧基 -- -AA (Pro例外) - 20种有遗传密码 -- 常见/标准AA - 可依据侧链(R-)结构分类
(cf. Fig. 2-5)
(cf. 甘油醛-OH in Fig. 2-6)
mainly in germs & antibiotics
Where R ≠ H, the C is a chiral center
(optical activity & co教n学fpigpturation)
4
t5-1
20种标准氨基酸可以按其侧链分类 (cf. Tab. 2-1)
教学ppt
7
P3-11
• 极性不带电荷AA (1)
(cf. Fig. 2-2)
丝氨酸
苏氨酸
半胱氨酸
Ser, Thr (C*)
极性-OH 可与水形成H键， 磷酰基和糖链亦可转移到
-OH上
Cys
极性来自其-SH， 其氧化可形成S-S连接的
胱氨酸二聚体 二硫键/桥在确定蛋白质
结构中具有重要作用
教学ppt
glycosidic bond
9
P3-12
胰岛素多肽链链内及 链间的二硫键交连 二硫键的可逆形成与裂解
胱氨酸
(meso-)
insulin
A链：猪、狗、兔和抹香 鲸的均与人的相同
B链：牛、猪、狗、羊和
马教学的p均pt 相同
10
P3-13
• 极性不带电荷AA (2)
(cf. Fig. 2-2)
Pro (a pyrrole)
§2. 氨基酸的酸碱特性
• AA的两性解离 (cf. p20~)
Amino acid dissolved in water exists as dipolar ion = zwitterion
(cf. Fig. 2-8)
H
H
R C COO– + H+
NH2
质子 (proton)
R C COO–
环绕2°胺和C连键的旋转受到 一定限制，使肽链中含有Pro 区段的结构柔曲性受到相应的 影响
多见于肽链转折处
脯氨酸
天冬酰胺 谷氨酰胺
Asn, Gln
分别为Asp和Glu的酰胺 酰胺的-NH2可作为H键供体，
-C=O则可作为H键受体 多在蛋白分子表面与水互作
serves as H-acceptor
O
Asn or Gln:-CH2-C
EAA
教学ppt
5
P3-9
• 非极性脂肪族AA (cf. Fig. 2-1)
侧链的高度疏水性互作 对建立及维持蛋白质3D
结构非常重要
甘氨酸
丙氨酸
wk.baidu.com亮氨酸
蛋氨酸
缬氨酸
异亮氨酸
教学ppt
Gly
非极性，R=H，适应多种 构象，多见于肽链转折处
Ala, Val, Leu, Ile
非极性侧链，不带电荷， 疏水性，多在蛋白质内部
+NH3
H
+ H+
2 marking-methods
教学ppt
pKa 8.7~10.7
19 different R-groups: - Structure - Size - Polarity - Ionization Hydropathy
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5-3
• AA大多具有两种异构体
(except for Gly, Ile & Thr) - 蛋白质中的AA均为L-构型 (大多右旋，少数左旋)
氨基酸与肽
• 氨基酸结构与分类 • 氨基酸的酸碱特性 • 氨基酸特征反应 • 肽--蛋白质一级结构
胶原蛋白的强度分别由三股
相同肽链的紧密螺旋结构所
提供，肽链之间的绞合则是
通过各股中每隔3个残基的
Gly连接形成的
End-on view of the triple-
教学ppt stranded collagen superhelix 1
His
唯一的一个侧链pKa值接近于中性 pH的标准AA
多见于酶的活性部位，其咪唑环可 在质子化与去质子化之间转换， 以催化反应键的形成和断裂
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P3-15
• 带负电荷AA (酸性) (cf. Fig. 2-2)
Asp, Glu
侧链的第二个羧基在中性pH 条件下可解离而带负电荷， 具有H键受体作用
天冬氨酸
亦为C*，故有别 构异构体之分
Met
侧链含有非极性的甲硫醚
6
P3-10
• 芳香族AA
苯丙氨酸
酪氨酸
色氨酸
Phe
疏水侧链
Trp
吲哚N可作为H键供体
Tyr
-OH可以形成H键， 是某些酶的功能基团， 磷酰基可转移到-OH上
Trp & Tyr 能吸收 UV (Trp>Tyr, Phe to a lesser extent)， 是为大多数蛋白质在 ~280 nm具有很强光吸收的主要原因
谷氨酸
Protonated
O
form of Asp or Glu: -CH2-C O
can serve as H-acceptor H can serve as H-donor
Ionized
O
form of Asp or Glu: -CH2-C
O
教学ppt
can serve as H-acceptor
NH
H
serve as H-donor
教学ppt
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P3-14
• 带正电荷AA (碱性)
b g d
赖氨酸
精氨酸
组氨酸
H-donor groups of Arg
H
N
H
CN
HN
H
guaHnidin教o学ppt
(cf. Fig. 2-3)
Lys
侧链位的第二个1°胺在中性 pH条件下带正电荷
Arg
胍基在中性pH条件下带正电荷； 具有很强的氢键供体作用
5-1
• 蛋白质功能的多样性
The light produced by fireflies is the result of a reaction involving the protein luciferin and ATP, catalyzed by the enzyme luciferase.
Erythrocytes contain large amounts of the oxygen-transporting protein hemoglobin.
The chemical properties of black
rhinoceros horn are no different
from those of bovine hooves or
human fingernails, which are
教学ppmt ainly protein keratin.
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5-2g
§1. 氨基酸结构与分类
(Amino Acid, AA)
general structure
pKa 1.8~2.5
- 含有氨基与羧基 -- -AA (Pro例外) - 20种有遗传密码 -- 常见/标准AA - 可依据侧链(R-)结构分类
(cf. Fig. 2-5)
(cf. 甘油醛-OH in Fig. 2-6)
mainly in germs & antibiotics
Where R ≠ H, the C is a chiral center
(optical activity & co教n学fpigpturation)
4
t5-1
20种标准氨基酸可以按其侧链分类 (cf. Tab. 2-1)
教学ppt
7
P3-11
• 极性不带电荷AA (1)
(cf. Fig. 2-2)
丝氨酸
苏氨酸
半胱氨酸
Ser, Thr (C*)
极性-OH 可与水形成H键， 磷酰基和糖链亦可转移到
-OH上
Cys
极性来自其-SH， 其氧化可形成S-S连接的
胱氨酸二聚体 二硫键/桥在确定蛋白质
结构中具有重要作用
教学ppt
glycosidic bond
9
P3-12
胰岛素多肽链链内及 链间的二硫键交连 二硫键的可逆形成与裂解
胱氨酸
(meso-)
insulin
A链：猪、狗、兔和抹香 鲸的均与人的相同
B链：牛、猪、狗、羊和
马教学的p均pt 相同
10
P3-13
• 极性不带电荷AA (2)
(cf. Fig. 2-2)
Pro (a pyrrole)