2018年全国卷高考化学总复习《有机化学》专题突破

2018年全国卷高考化学总复习《有机化学》专题突破【考纲要求】1.理解甲烷、乙烯和苯的基本结构和性质2.了解同分异构现象和同分异构体3.了解乙醇、乙酸的物理性质、结构，掌握其化学性质4.了解油脂、糖类、蛋白质的组成、结构、重要性质重点：官能团的概念、有机物化学性质难点：从结构角度初步认识有机物的化学性质【知识网络】几种重要的有机物之间的转化关系必修有机化学容较为简单，包括主要容为：最简单的有机化合物——甲烷、来自石油和煤的两种基本化工原料、生活中两种常见的有机物、基本营养物质，其知识网络如下：【考点梳理】有机物分子结构特点主要化学性质甲烷CH4碳原子间以单键相连，剩余价键被氢原子“饱和”，链状（1）氧化反应：燃烧（2）取代反应：卤代乙烯CH2=CH2分子中含有碳碳双键，链状（1）氧化反应：燃烧，使酸性KMnO4溶液褪色（2）加成反应：使溴水褪色，与H2O加成为乙醇苯分子中含有苯环，苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键，环状（1）取代反应：卤代、硝化（2）加成反应：与H2加成生成环己烷乙醇CH3CH2OH分子中含有羟基；羟基与链烃基直接相连（1）取代反应：与活泼金属Na、K等制取H2（2）氧化反应：催化氧化时生成乙醛；完全燃烧生成CO2和H2O乙酸CH3COOH分子中含有羧基，受C=O双键影响，O—H键能够断裂，产生H+（1）酸性：具有酸的通性，可使紫色石蕊试液变红（2）酯化反应：与乙醇等醇类物质反应生成酯物质的类别分子结构特征重要化学性质用途糖类单糖葡萄糖C6H12O6多羟基醛，与果糖是同分异构体具有醛和多元醇的性质，能与银氨溶液或新制氢氧化铜反应，也能与乙酸等反应生成酯1.医用：静脉注射，为体弱和血糖过低的患者补充营养2.用于制镜工业、糖果工业的等二糖蔗糖C12H22O11无醛基不具有醛的性质，1mol蔗糖水解生成1mol葡萄糖和1mol果糖作甜味食品，用于糖果工业②淀粉和纤维素均为混合物，无固定的沸点。

考点三：有机反应类型有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。

（1）取代反应。

有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代替的反应。

如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。

（2）加成反应。

有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。

如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等，都属于加成反应。

（3）氧化反应。

有机物得氧或去氢的反应。

如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。

（4）还原反应。

有机物去氧或得氢的反应。

乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应也属于还原反应。

（5）酯化反应（属于取代反应）。

醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。

如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。

（6）蛋白质的颜色反应。

（7）硝化反应（属于取代反应），银镜反应（属于氧化反应）。

考点四：“四同”的比较举例甲烷和丁烷等正戊烷和新戊烷等对比同位素同素异形体同系物同分异构体适用围原子单质有机物有机物和少数无机化合物含义相同质子数元素通式相同、结构相似化学式不同中子数结构化学式相差一个或几个“CH2”原子团结构、性质举例H和D、T 金刚石和石墨甲烷和乙烷正丁烷和异丁烷在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点：（1）同分异构现象、同分异构体概念的涵包括缺一不可的两点：一是分子式相同，分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同，如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同，但分子式不同。

二是结构式不同。

结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3—CH2—CH2—CH3、。

（2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多。

如：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。

（3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。

（4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。

考点五：常见有机物的检验与鉴定1、有机物的检验与鉴别的常用方法①利用有机物的溶解性通常是加水检验，观察其是否能溶于水。

例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。

②利用液态有机物的密度观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小。

例如，用此法可鉴别硝基苯与苯，四氯化碳与1—氯丁烷。

③利用有机物燃烧情况如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的多少（可区别乙烷、乙烯和苯）。

④利用有机物中特殊原子团的性质例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等。

2、常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象物质试剂与方法现象与结论烷烃和含双键的物质加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是含双键的物质苯与含双键的物质同上同上醛基检验碱性条件下加新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后有砖红色沉淀生成醇加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4有气体放出；有果香味酯生成羧酸加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液显红色；有气体逸出酯闻气味；加稀H2SO4果香味；检验水解产物淀粉检验加碘水显蓝色蛋白质检验加浓硝酸微热（或灼烧）显黄色（有烧焦羽毛气味）结构决定性质，一些有机物之所以具有一些特殊性质，是因为具有一些特殊的原子或原子团，所以我们研究有机物的性质一定要从有机物中特殊的原子或原子团入手，才能正确得出有机物的性质。

考点六：乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性CH3CH2—OH，H—OH，（碳酸），CH3COOH中均有羟基，由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：乙醇水碳酸乙酸氢原子活动性电离情况极难电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na 反应反应反应反应与NaOH 不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应——————不反应反应【典型例题】类型一：同系物例1．下列物质中互为同系物的是（）A．C2H4和C3H6B．C3H6和C4H8C．C3H8和CH4D．C2H2和C3H8【思路点拨】C3H6、C4H8可能是单烯烃或环烷烃。

【答案】C【解析】本题考查的虽是同系物的概念，但选项中隐含了同分异构体的概念。

因为烷烃不存在与其他类物质同分异构的现象，故只要符合烷烃通式的有机物就一定是同系物，而符合烯烃通式的有机物，除烯烃外还有环烷烃。

【总结升华】同系物需满足的条件是：①同类物质，②官能团及其个数相同，③通式相同，④组成上相差若干个“CH2”。

举一反三：【变式】下列物质中属于同系物的是（）A．CH2 =CH2和CH2=CH-CH=CH2B．HCHO和CH3CH2OHC．和D．HOCH2-CH2OH和HOCH2-CH(OH)-CH2OH【答案】C【解析】根据同系物定义结构相似（官能团及其个数相同）、相差1个或若干个CH2（相同的分子通式），A中双键个数不同，相差C2H2；B项官能团不同，相差CH4；D项羟基个数不同，二者相差CH2OH，均不附合要求。

类型二：同分异构体例2．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（）A．3种B．4种C．5种D．6种【思路点拨】醇能与钠反应，而醚不能。

【答案】B【解析】分子式为C4H10O的物质可以是醇，也可以是醚。

若该物质可以与金属Na发生反应放出氢气，则该物质是醇。

C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基-OH取代产生的，C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)CHCH3两种不同的结构，前者有2种不同的H原子，后者也有2种不同的H原子，它们分别被羟基取代，就得2到一种醇，因此符合该性质的醇的种类是4种，选项是B。

故选B。

【总结升华】记住：丙基C3H7－有两种；丁基C4H9－有四种；戊基C5H11－有8种结构。

举一反三：【变式】下列物质中互为同分异构体的是（）(2)(CH3)3CCH2CH3和(CH3CH2)2CHCH3（5）丙烯和环丙烷（6）葡萄糖和果糖（7）纤维素和淀粉A．(1) (2) (3) (4)(7)B．(1)(3)(7)C．(2)(4)(5)(6)D．全部都是【答案】C【解析】(1)中甲烷及衍生物的结构应为四面体形分子，(1)、(3)中两种物质是同种物质，(2)中碳架不同；(4)中甲基位置不同，(5)(6)为官能团异构即类别不同，(7)中虽然两者分子式均可表示为(C6H10O5)n，但n值不同，故两者不互为同分异构体。

类型三：甲烷的组成、结构例3．下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（）A．CH3Cl只代表一种物质B．CH2Cl2只代表一种物质C．CHCl3只代表一种物质D．CCl4只代表一种物质【思路点拨】从甲烷的正四面体的空间结构入手分析。

【答案】B【解析】CH4有四个等同的C—H键，在空间可能有两种对称分布：正四面体结构和平面正方形结构。

对于甲烷的正四面体结构，因为其四个顶点的位置完全相同，所以它的一氯代物（CH3Cl），二氯代物（CH2Cl2），三氯代物（CHCl3），四氯代物（CCl4）都只有一种，四个C—H键完全相同。

而如果甲烷是平面正方形结构，虽然四个C—H键都完全相同，但四个顶点的氢原子的位置关系却不同，可能相邻，也可能是对角关系，所以虽然CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种，但CH2Cl2却有两种，一种是两个氯原子相邻，另一种是两个氯原子处于对角关系。

而CH2Cl2只有一种，从这一点可以判断CH4应为正四面体结构而不是正方形结构。

【总结升华】化合物的结构式对于认识其结构、制法、性质等都是很重要的。

在写结构式时，要做到：“写在平面，想到空间”。

有机物的立体结构式书写起来比较费事，为方便起见，一般仍采用平面结构式。

要求掌握甲烷分子的空间构型，认识有机物分子的立体结构，初步建立空间的概念。

举一反三：【变式】二氟甲烷是性能优异的环保产品，可代“氟里昂”作冷冻剂，试判断二氟甲烷的分子结构简式（）A．有4种B．有3种C．有2种D．有1种【答案】D类型四：甲烷的化学性质例4．在光照条件下，将1mol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均为剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。

（1）若已知生成的二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳的物质的量分别为amol、bmol、cmol，生成的混合物经水洗后所得气体在标准状况下的体积为________________；（2）该反应中消耗的氯气的物质的量是_______________。