油脂化学成分-cn
油脂化学成分-cn
生育酚 βγ
- 316 1 42 15 797 - 51 - 595 71 260
生育三烯酚
δ
α
β
70 146 3
-
-
-
266
2
-
8
-
-
450
-
-
271 26 18
AOCS基本原理短训班
19
中国上海
植物甾醇的化学结构
19 CH3
21 CH3
18 CH3 17
• 图示为β-谷甾醇
• 其他植物甾醇（菜油甾醇、豆
Stearidonic (GMO soya)
5c,8c,11c,14c,17c-eicosapentaenoic
EPA (fish oil)
4c,7c,10c,13c,16c,19c-docosahexaenoic DHA (fish oil)
2014年11月17日
AOCS基本原理短训班 中国上海
记号 8:0
• 真正意义上的副产品。因为其他原因获取或种植/生长 原料。
– 动物脂肪，鱼油，棉籽油，玉米胚芽油，葡萄籽油
2014年11月17日
AOCS基本原理短训班
15
中国上海
磷脂的化学结构
A1 O
C R1
A2
H2C O
D
O CH
O
R2 C O
H2C O P O X
CO
X = choline (phosphatidyl choline or PC)
脂肪酸的命名
学名
俗名
Octanoic
Caprylic (PK, CN)
Decanoic
Capric (PK, CN)
【知识解析】油脂的组成和结构
油脂的组成和结构1．油脂的含义（1）从日常生活中认识油脂我们日常食用的牛油、羊油等动物脂肪，还有花生油、芝麻油、豆油等植物油，都是油脂。
油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中。
（2）从物质的状态上认识油脂常温下，植物油脂通常呈液态，称为油；动物油脂通常呈固态，称为脂肪。
脂肪和油统称为油脂。
（3）从物质类型上认识油脂从化学成分上讲油脂都是高级脂肪酸与甘油形成的酯，所以油脂属于酯类化合物。
（4）从分类上认识油脂2．油脂的用途（1）油脂是人类的主要营养物质和主要食物之一。
（2）油脂是重要的供能物质。
（3）油脂还能溶解一些脂溶性维生素（如维生素A、D、E、K），因此，进食一定量的油脂能促进人体对食物中含有的这些维生素的吸收。
（4）油脂也是一种重要的工业原料，主要用来生产肥皂、高级脂肪酸和甘油等。
名师提醒组成油脂的多数脂肪酸在人体内都能合成，只有亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等在人体内不能合成。
但它们又是维持正常生命活动不可缺少的，必须从食物中摄取，这些脂肪酸称为必需脂肪酸。
3．油脂的组成和结构油脂是由多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸或油酸等）与甘油形成的酯，由碳、氢、氧三种元素组成，官能团是酯基。
它们的结构可以表示如下：注意结构简式中R、R′、R″分别代表高级脂肪酸的烃基，它们可以相同，也可以不相同。
如果R、R′、R″相同，这样的油脂称为简单甘油酯；如果R、R′、R″不相同，则称为混合甘油酯（并非混合物）。
天然油脂大多数都是混合甘油酯。
自然界中的油脂是多种物质的混合物，故无固定的熔、沸点。
其主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯，称为甘油三酯。
即：组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含偶数碳原子的直链高级脂肪酸，其中以含16和18个碳原子的高级脂肪酸最为常见。
名师提醒（1）甘油分子结构中的“”不要误写为“”。
（2）硬脂酸、油酸和亚油酸分子内都含18个碳原子，但硬脂酸是饱和的，油酸分子中含一个碳碳双键，亚油酸分子中含两个碳碳双键。
食用油主要成分化学式
食用油主要成分化学式1.脂肪酸脂肪酸是食用油中最主要的组成部分，它是由一串碳原子和氢原子以及一个羧酸基构成的。
根据碳链长度可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，不饱和脂肪酸又可以进一步分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。
以下是一些常见食用油中的主要脂肪酸的化学式和结构：-油酸（C18:1）：化学式为C18H34O2，其结构中含有一个双键，常见于橄榄油、花生油等。
-亚油酸（C18:2）：化学式为C18H32O2，其结构中含有两个双键，常见于葵花籽油、大豆油等。
-亚麻酸（C18:3）：化学式为C18H30O2，其结构中含有三个双键，主要存在于亚麻籽油等油中。
不同脂肪酸的存在和含量决定了食用油的特点，如油酸和饱和脂肪酸的比例高的油易于氧化，而多不饱和脂肪酸含量高的油易于酸败等。
2.甘油甘油也是食用油中的重要成分，它是三酸甘油酯的骨架部分，通过与脂肪酸中的羧酸基发生酯化反应形成三酸甘油酯。
甘油的化学式为C3H8O3，其结构中含有三个羟基。
甘油的存在可以增加食用油的黏性和甜味。
除了脂肪酸和甘油，食用油还含有一些其他的有机化合物，如磷脂、甾醇和类胡萝卜素等。
磷脂是食用油中的微量成分，其主要成分有磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺等，它们在食用油中起到了乳化和稳定油水界面的作用。
甾醇的存在使得一些食用油具有抗氧化和抗血栓的作用，如β-谷甾醇和α-生育酚。
类胡萝卜素是食用油中的色素成分，如β-胡萝卜素。
总结起来，食用油主要成分包括脂肪酸和甘油，具体的化学式和结构因油种而异。
了解食用油的成分有助于了解其特点和适宜的用途。
各类油脂组成成份简介
各类油脂组成成份简介声启堂主动物的油脂主要含饱和脂肪酸茶油油酸（Ω-9） 80-83%，亚油酸（Ω-6）7-13%。
芥花油油酸（Ω-9） 61%，略低于橄榄油，Ω-6 31%。
杏仁油油酸（Ω-9）55-83%，，亚油酸(Ω-6)20.0-35.0%。
橄榄油油酸（Ω-9） 70%以上，Ω-3与Ω-6脂肪酸含量低，稻米油油酸（Ω-9） 42.2，多不饱和脂肪酸含量为34.5，花生油油酸（Ω-9）41.2%，亚油酸(Ω-6)37.6%，大豆油油酸（Ω-9）25-36% 亚油酸（Ω-6）52-65%棉籽油油酸（Ω-9 ）19％，亚油酸（Ω-6）57％、饱和脂肪酸24％.芝麻油油酸（Ω-9 ）39-50％，亚油酸（Ω-6）45-50％（Ω-3）1-3％玉米油油酸（Ω-9）品种不同含量也不一，约19%-49%。
亚油酸（Ω-6型）约50%以上.葵花籽油其中脂肪酸的构成因气候条件的影响，寒冷地区生产的葵花籽油含油酸15%左右，亚油酸70%左右；温暖地区生产的葵花籽油含油酸65%左右，亚油酸20%左右亚麻籽油含有50%以上的Ω-3的母体物质---α-亚麻酸，其脂肪酸组成中的Ω-3、6、9是最合理的配比火麻油的不饱和脂肪酸达93%,是一切常见食物油中不饱和脂肪酸含量的最高者。
Ω-6：Ω-3 =2.4 : 1紫苏油α—亚麻酸含量高达70%左右。
紫苏籽油中亚麻酸含量为核桃油的5-6倍，是橄榄油的50倍以上，菜油常规的油菜品种由于高含芥酸，而亚油酸和油酸等人体必需脂肪酸含量较低，核桃油亚油酸（Ω-6）≥56%、亚麻酸（Ω-3）≥14%，富含天然VA、VD等营养物质。
葡萄籽油亚油酸(Ω-6）含量高达75%，但葡萄籽油抗氧化性能好，能防治自由基过量引起的很多疾病。
深海鱼油含Ω-3较多海豹油含Ω-3 20%-25% 较天然鱼油的含量约高十倍。
月见草油属于特殊的Ω-6系列多不饱和脂肪酸，7～10%的γ-亚麻酸调和油成分难定，不是理想、符合标准的油种转基因油远期后果难说，应该杜绝。
牛油化学成分
牛油化学成分牛油是一种常见的食用油脂，其主要成分是脂肪酸和甘油三酯。
在化学成分方面，牛油主要由饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、固醇、维生素和矿物质等组成。
饱和脂肪酸是牛油中最主要的成分，占据了牛油中总脂肪酸的60%~70%。
它们是由长链脂肪酸分子组成的，通常具有较高的熔点和比较稳定的化学性质。
饱和脂肪酸主要来源于动物性油脂，例如牛肉、猪肉、羊肉等。
不饱和脂肪酸是牛油中的次要成分，它们通常存在于牛油中的比例在20%~30%之间。
不饱和脂肪酸是由较短的链状脂肪酸分子组成的，通常具有较低的熔点和比较不稳定的化学性质。
不饱和脂肪酸可以分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸两类。
其中，单不饱和脂肪酸主要存在于橄榄油、花生油等食用油中，而多不饱和脂肪酸则主要存在于亚麻籽油、葵花籽油、大豆油等食用油中。
固醇是牛油中的另一个主要成分，它们通常存在于牛油中的比例在0.5%~2%之间。
固醇主要包括胆固醇、麦角固醇、β-谷固醇等。
胆固醇是一种脂类物质，它是人体细胞膜的重要组成部分之一，同时也是许多激素合成的基础材料。
然而，摄入过多的胆固醇会增加心血管疾病的风险。
因此，建议人们在日常饮食中适量摄入牛油。
牛油中还含有丰富的维生素和矿物质。
其中，维生素A和D是牛油中最主要的维生素成分，它们在人体内具有重要的生理功能。
例如，维生素A可以维持人体的视觉功能和免疫系统，而维生素D则可以促进钙的吸收和骨骼的生长。
此外，牛油中还含有钙、磷、铁等矿物质，这些矿物质对于人体的健康也非常重要。
总的来说，牛油的化学成分非常复杂，其中包含了脂肪酸、固醇、维生素和矿物质等多种成分。
虽然牛油中的饱和脂肪酸含量较高，但是在适量摄入的情况下，并不会对人体健康造成太大的影响。
因此，我们可以适当地在日常饮食中摄入牛油，以获得其丰富的营养成分。
油脂的理化性质参考资料
For personal use only in study and research; not for commercial use油脂的物理性质纯净的油脂在熔融状态下是无色、无味的液体，凝固时为白色蜡状固体。
天然油脂大部分呈浅黄色至棕黄色并有一定的气味。
各种气味一般是由非酌成分引起的，如椰子油的香气来源于含有的壬基甲酮，菜籽油、芥籽油因含有硫代葡萄糖苷会产生辛辣味和臭味，氧化酸败也会产生臭味。
天然油脂的颜色是其所含类胡萝卜素物质所致。
油脂的特性如色泽、气味、熔点和凝固点、酸值、皂化值、碘值、醋值等，与脂肪酸组成和性质密切的关系。
一、色泽所有的油脂大都含有天然色素，如胡萝卜素、叶黄素、叶绿素等，所以油脂常带有特定色泽。
作为制取脂肪酸的原料是不希望带有颜色的，在油脂水解之前应进行脱色处理。
二、气味天然油脂都有一定的特有气味，长期存储的油脂因酸败而带有“哈喇味”。
这种气味一方面可以帮助人们鉴别油脂；另一方面使制得的脂肪酸产品也带有一股气味，这是人们所不希望的，为此常用物理法或化学法进行脱臭处理。
三、熔点和凝固点天然油脂是甘油三酯等的混合物，不是纯物质，由于各种甘油三酯的熔点高低不同，熔点及凝固点是一个温度范围。
一般熔点和凝固点最高在40-55℃之间，没有确定的熔点和凝固点。
熔点和凝固点与组成油脂的脂肪酸有关，含饱和脂肪酸较多的油脂其熔点范围较高，含不饱和脂肪酸较多的油脂则其熔点范围较低。
只有在很低的温度下，油脂才能完全变成固体，常温下呈固体的油脂多数是半固体的塑性脂肪，不是完全的固体脂。
把油脂分解生成的脂肪酸从液体逐渐冷却到固态时，会放出一定的结晶热，当液体降温生成的凝固物不再降温，相反却瞬时升温而达到的最高温度称为脂肪酸的凝固点。
脂肪酸凝固点是鉴别各种油脂的重要常数之一。
脂肪酸的凝固点与脂肪酸碳链长短、不饱和度、异构化程度等有关。
碳链越长，双键越少，异构化越少，则凝固点越高；反之凝固点越低。
对同分异构体而言，反式比顺式凝固点高。
油脂知识点
油脂知识点1. 油脂定义油脂是一类具有长链烃基结构的有机化合物，主要由甘油和脂肪酸通过酯化反应形成。
它们在自然界中广泛存在，是生物体内重要的能量储存物质和细胞结构组成部分。
2. 油脂分类- 按来源分：植物油（如大豆油、菜籽油、橄榄油）和动物油（如鱼油、猪油、牛油）。
- 按脂肪酸链长度分：短链脂肪酸（C4-C12）、中链脂肪酸（C13-C18）和长链脂肪酸（C18以上）。
- 按不饱和程度分：饱和脂肪酸（无双键）、单不饱和脂肪酸（一个双键）、多不饱和脂肪酸（两个或以上双键）。
3. 油脂的物理性质- 熔点：油脂的熔点受脂肪酸链长度和不饱和程度影响，链越长、不饱和程度越低，熔点越高。
- 沸点：油脂的沸点较高，通常在300°C以上，因此不易挥发。
- 密度：油脂的密度约为0.91-0.93 g/cm³，低于水的密度。
- 折射率：油脂的折射率约为1.45-1.47，可用于油脂的鉴定。
4. 油脂的化学性质- 酯化反应：甘油与脂肪酸在酸性或碱性条件下反应生成油脂。
- 水解反应：油脂在酸、碱或酶的作用下分解为甘油和脂肪酸。
- 氧化反应：不饱和脂肪酸在空气中易发生氧化，产生过氧化物，导致油脂变质。
- 氢化反应：不饱和脂肪酸在催化剂作用下与氢气反应，转化为饱和脂肪酸。
5. 油脂的营养价值- 能量来源：油脂是高能量食物，每克油脂提供约9千卡的能量。
- 必需脂肪酸：亚麻酸和亚油酸是人体不能合成的必需脂肪酸，必须通过食物摄取。
- 脂溶性维生素：油脂是脂溶性维生素A、D、E和K的载体，对人体健康至关重要。
6. 油脂的工业应用- 食品工业：用于烹饪、烘焙、调味和食品加工。
- 化妆品工业：作为乳化剂、滋润剂和抗氧化剂使用。
- 制药工业：用于软膏、栓剂和胶囊的制备。
- 涂料工业：作为油漆、油墨和塑料的原料。
7. 油脂的储存与处理- 避光：油脂应存放在避光的环境中，以防止光氧化。
- 密封：油脂应密封保存，避免接触空气，减少氧化变质的风险。
油脂 化学知识点 总结
油脂化学知识点总结一、油脂的化学成分1.1 油脂的化学成分主要是甘油脂油脂的化学成分主要是甘油脂，它是由甘油和脂肪酸组成的酯类化合物，也称为甘油三酯。
甘油是一种三价醇，每个甘油分子有三个羟基，可以与三个脂肪酸分子发生酯化反应，形成甘油脂。
脂肪酸是一种碳链长度为4-24的饱和或不饱和脂肪酸，并且通常以8、12、16和18个碳原子为主。
由于脂肪酸不同，其甘油脂的性质也存在一定差异。
1.2 油脂中的其他成分除了甘油脂外，油脂中还含有一些其他成分，如磷脂、类固醇、脂溶性维生素等。
磷脂是由甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱等组成的复杂化合物，它在细胞膜的结构中起到了非常重要的作用。
类固醇是一类重要的生物活性化合物，如胆固醇、甾醇等，它们在生物体内具有重要的生理功能。
脂溶性维生素则是一类溶解于脂肪中的维生素，如维生素A、D、E和K，它们对人体的生长发育、细胞分化等起着非常重要的作用。
二、油脂的化学性质2.1 饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸及其对人体的影响油脂中的脂肪酸可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，其中饱和脂肪酸的碳链中没有双键，在人体中易于形成胆固醇，从而增加心血管疾病的风险；而不饱和脂肪酸的碳链中含有双键，具有降低胆固醇的作用，由此对心血管疾病有一定的保护作用。
因此，在饮食方面，应尽量减少饱和脂肪酸摄入，增加不饱和脂肪酸的摄入。
2.2 油脂的氧化反应油脂在空气中经过氧化反应后会变质，产生异味、色泽变深等现象。
氧化反应的主要途径是自由基链反应，其速度取决于氧气浓度、温度和存在的过氧化物，而自由基链反应的终止是通过防护剂和抗氧化剂的作用。
2.3 油脂的加氢反应油脂的加氢反应是一种重要的工业化学反应，该反应可以将不饱和脂肪酸转化为饱和脂肪酸或将脂肪酸脱氢生成脂肪醇。
加氢是通过催化剂的作用，使氢气和油脂发生氢化反应，这一反应非常重要，可使油脂具有更好的氧化稳定性和植物鲜味，并可制备食用油、植物胶脂等。
2.4 油脂的乳化性油脂可以与水形成乳液，这主要是由于其甘油脂分子中具有疏水性的脂肪酸部分和亲水性的甘油部分，甘油部分与水相互作用，使得油脂与水混合形成乳液，从而增加了油脂的使用范围。
食品化学：油脂
2、不饱和(unsaturated) 脂肪酸
常含有一个或多个烯丙基结构（非共轭双 键），多为顺式。
在加工和贮藏中，油脂的部分双键会转变为 反式并出现共轭双键，这种形式的不饱和 脂肪酸对人体无营养。
（二）脂肪酸的命名
N
COCH3
乙酰吡嗪
H2C HC CH2 C S
丁酸(butanoic) 己酸(hexanoic) 辛酸(octanoic) 癸酸(decanoic) 十二酸(dodecanoic) 十四酸(tetradecanoic) 十六酸(hexadecanoic) 十八酸(octadecanoic) 二十酸(arachidic) 十六-9-烯酸(9-hexadecenoic) 十八-9-烯酸(9-octadecenoic) 十八-9,12-烯酸(9,12-octadecadienoic) 十八-9,12,15-三烯酸(9,12,15-octadecatrienoic) 二十-5,8,11,14-四烯酸(5,8,11,14-eicosatetraenoic) 二十-5,8,11,14,17-五烯酸(5,8,11,14,17-eicosapentaenoic) 二十二-13-烯酸(13-docosenoic) 二十二-7,10,13,16,19-五烯酸(7,10,13,16,19-docosapentaenoic) 二十二-4,7,10,13,16,19-六烯酸(4,7,10,13,16,19docosahexaenoic)
衍生脂质 (derivative lipids)
3、按来源分：
乳脂类、 植物脂、
动物脂、
海产品动物油、
油脂
油脂一、油脂的组成和结构1．油脂的概念(1)油：不饱和高级脂肪酸与甘油所形成的酯。
在常温下呈液态，如植物油。
(2)脂肪：饱和高级脂肪酸与甘油所形成的酯。
在常温下呈固态，如动物脂肪。
注意：矿物油不是脂肪，属烃类。
如润滑油、凡士林属于矿物油。
(3)油脂：油和脂肪统称为油脂，它们属于酯类。
(4)酯：酯是由醇与酸(有机酸或无机含氧酸)相互作用失去水分子而成的一类化合物的总称。
从结构上看。
酯是含有酯基的一类化合物。
2．油脂的组成和结构油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的甘油酯。
其结构式为：R l、R2、R3相同称为单甘油酯；若不同，则称为混甘油酯。
注意：①天然油脂大都是混甘油酯。
②油脂的相对分子质量较大，但不是高分子化合物。
③天然油脂是混合物，无固定的熔、沸点。
二、油脂的化学性质由于油脂是酯类，具有酯的性质，可以发生水解。
若油脂中含有不饱和烃基，则还兼有烯烃的一些性质。
1．油脂的氢化(还原反应)这个反应叫油脂的氢化，也叫油脂的硬化。
这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又叫硬化油。
油脂氢化的目的：一是使油变为脂肪后性质稳定，不易变质，便于储藏、运输；二是提高油脂的熔点，可用于制肥皂。
生产肥皂要消耗大量的动物脂肪(如牛油和猪油等)，用人造脂肪可以弥补动物油脂的不足。
2．油脂的水解跟酯类的水解反应相同，在适当的条件下，（如有酸或碱或高温水蒸气存在），油脂跟水能够发生水解反应，生成甘油和相应的高级脂肪酸。
(1)酸性条件下的水解——制高级脂肪酸和甘油(2)碱性条件下的水解(皂化反应)——制肥皂和甘油此反应称为皂化反应。
硬脂酸甘油脂在NaOH作用下进行皂化后，生成的硬脂酸钠与甘油和NaOH的混合液，用NaCl进行盐析再经过滤可得肥皂的主要成份－高级脂肪酸钠。
三、肥皂和洗涤剂1．肥皂的反应原理把动物脂肪或植物油跟氢氧化钠溶液按一定比例放在皂化锅内加热、搅拌，使之发生皂化反应。
反应完成后，往锅内加入食盐细粒，搅拌，静置，使高级脂肪酸钠从混合物中析出，浮在液面，从而与甘油、食盐水分离。
油脂的组成与结构
亚麻酸和花生四烯酸在必需脂肪酸中的位置
过去，人们长期认为亚麻酸也是必需脂肪酸，但现在研究认 为它不是必需脂肪酸。这是因为亚麻酸是n3或ω3系列的脂 肪酸(其从甲基端算起第一个不饱和双键的位置在第三和第四 个碳原子之间)，结构上不符合必需脂肪酸的结构；它的存在 不能消除亚油酸缺乏症。
DHA和EPA的来源
DHA和EPA的最主要的来源是深海鱼油， 如鲣鱼、沙丁鱼、乌贼、鳕鱼等都含有较 多数量的DHA和EPA。但由于鱼油脂肪酸 成分复杂，提纯与精制困难，使得价格居 高不下。
现在世界上的许多科学家也在致力于从微 生物中大量培养这类功能性脂肪酸，我们 期望不久的将来，可以用较低廉的价格得 到DHA和EPA。
EPA 是二十碳五烯酸。
EPA具有帮助降低胆固醇和甘油三酯的含量，促进体内饱 和脂肪酸代谢，具有降低血液粘稠度，增进血液循环，提 高组织供氧而消除疲劳的作用。还可以防止脂肪在血管壁 的沉积，预防动脉粥样硬化的形成和发展、预防脑血栓、 脑溢血、高血压等心血管疾病。因此EPA被认为是对心血 管疾病有良好的预防效果的一种高不饱和脂肪酸。
《色谱》2005年3月P142-145；赵海珍等； 《高效液相色谱法测定猪油甘油酯中脂肪酸位置分布》 结论：饱和脂肪酸分布在2为上，不饱和脂肪酸分布在1，3位上
二、脂肪酸（构成油脂的主要成分，决定油脂的性质）
（一）天然油脂中脂肪酸的特点
1、数量及种类：在天然油脂中，人们已经 找到七八十种脂肪酸。
高等动植物中的不饱和脂肪酸，如果仅有一个双 键(即为单不饱和脂肪酸)，那么这个双键的位置
一般在C9～C10之间；如果是有两个以上双键的不 饱和脂肪酸(多不饱和脂肪酸)，也很少有共轭双
油脂
[想一想]
不对。是否纯净物不是取决于R是否相同，而是组成物质的
分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油 脂分子组成的油脂，都是纯净物。反之是混合物。
1、单甘油脂都是纯净物，混甘油脂就是混合物，对吗？
2、天然油脂是纯净物还是混合物？
油脂
蛋白质
糖类
无机盐
维生素
水
一.油脂的组成和结构
1.定义:
油脂是由高级脂肪酸与甘油生成的酯 （也叫甘油三酯或高级脂肪酸甘油酯）
2.结构：
O —C— HO R— CH2—OH 1 C—R1 O —C—R2 CH—OH 式中烃基R1、R2、R3， 可以相同也可以不同。
O —C—R3 CH2—OH
O= O=
液态的油
氢化或硬化
固态的脂肪
三.油脂的化学性质
2.油脂的水解 （1）酸性条件下
C17H35COOCH2
CH2OH
浓H2SO4
C17H35COOCH+3H2O C17H35COOCH2
（硬脂酸甘油酯 ）
3C17H35COOH+CHOH CH2OH
（ 硬脂酸 ）（甘油）
（2）碱性条件下
C17H35COOCH2
四、肥皂和洗涤剂： 1、肥皂的制造：
盐析：加入无机盐使某
些有机物降低溶解度，从 而析出的过程，属于物理 变化。
2．肥皂的去污原理: 肥皂分子： R——COONa
憎水基 亲水基
（1）亲水基－－肥皂结构中－COONa或 －COO－是极性基团，极易溶于水，具 有亲水性； （2）憎水基－－肥皂结构中的烃基－R， 不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲 油性；
芝麻油的化学成分
芝麻油的化学成分
芝麻油是由芝麻籽加工制成的油脂，是中国传统的调味品和食用油。
它的化学成分主要包括脂肪酸、植物甾醇、维生素和矿物质等。
1. 脂肪酸：芝麻油中含有丰富的脂肪酸，其中单不饱和脂肪酸（如油酸和亚油酸）占比较高。
这些脂肪酸有助于降低胆固醇水平、预防心血管疾病等。
2. 植物甾醇：芝麻油中含有多种植物甾醇，如β-谷甾醇、Δ5-谷甾醇、D7-谷甾醇等。
这些物质有助于降低血液中的胆固醇含量。
3. 维生素：芝麻油富含维生素E和维生素K等。
维生素E具有抗氧化作用，有助于保护细胞免受自由基的伤害；维生素K则有助于血液凝结和骨骼健康。
4. 矿物质：芝麻油中还含有钙、镁、磷等矿物质，有助于维持骨骼健康、神经肌肉功能正常等。
总之，芝麻油的化学成分非常丰富，对人体健康有多种保健作用。
适量食用芝麻油可以提高营养素的吸收效果，有益于身体健康。
- 1 -。
油脂知识科普
根据国际理论和应用化学-国际生物化学联 合会1976公布的命名法，天然脂肪酸是油 脂与水分解得到的一元羧酸（一个羧基COOH一个羟基-R）； 天然脂肪酸有200多种；并且大多数为偶碳 直链结构； 碳链中有饱和脂肪酸、不饱和 脂肪酸（一烯酸、二烯酸、三烯酸、三烯 以上脂肪酸）；二烯以上脂肪酸有共轭与 非共轭之分。非共轭酸较多； Nhomakorabea
DHA， 4,7,10,13,16,19-C22：6;主要分布在 沙丁鱼、鳕鱼中，俗称脑黄金，是一种对 人体非常重要的不饱和脂肪酸，属于ω-3不 饱和脂肪酸家族中的重要成员。DHA是神 经系统细胞生长及维持的一种主要成分， 是大脑和视网膜的重要构成成分，在人体 大脑皮层中含量高达20%，在眼睛视网膜 中所占比例最大，约占50%，因此，对胎婴 儿智力和视力发育至关重要
饱和脂肪酸：碳链全部是饱和，没有不饱 和键；C14-24:0；一般是偶数碳直链酸。 特性：C10:0以上室温就为固体，在人体中 因为流动性差，容易堵塞血管、心脏以及 其他器官。饱和脂肪酸是“三高”主要因 素。 分布：所有植物油和动物油。如棕榈油， 猪油，牛油，可可脂。
一烯酸：即是单不饱和脂肪酸； 自然界分布分布：茶油、橄榄油、香芹油、芥 酸（13C-22：1)） 油酸（9c-C18:1）在橄榄油、茶油中含有80% 油重，花生油40-60%；棕榈油只有40%；动物 油脂40%左右；
叶绿素：预榨油比浸出油多。日常蔬菜水果均有。 类胡萝卜素（叶黄素、叶红素）日常蔬菜水果均有。 VA: 由胡萝卜素转化而来；棕榈油、鱼肝油中含量丰富；日常蔬 菜水果均有。过多摄入已中毒（疲倦、头疼、脱发、呕吐） VD：7种， 帮助人体钙质吸收；鱼肝油中含量丰富。但是不能 摄入过多，会损伤肾脏功能和导致动脉性高血压。常晒太阳即 可，不一定要从油中获取。 VE：4种。橄榄油和茶油均含有大量的VE。一般的油脂都含有， 椰子油、芝麻油油含量少。VE能够一般认为可以减缓细胞早衰。 缺乏易不孕等。 VK: 正常人类的肠细菌能够供给，婴儿肠道细菌生态未充分生 长好，需要补充。作用是：维持正常凝血。 所有维生素和色素，都不能经过常规6脱精炼，不然含量均少。
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油脂的可皂化部分
可皂化部分数量约为98% 在形成皂的过程中与碱反应（脂肪酸碱性盐）
• • • • • • • 甘油三酯：三脂肪酸甘油酯（FA） 甘油单酯和甘油二酯（部分甘油酯） 游离脂肪酸（FFA） 蜡：脂肪醇脂肪酸酯 磷脂质（磷脂，鞘磷脂） 糖脂 甾醇酯
生育三烯酚 α 146 2 26 β 3 18
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植物甾醇的化学结构
• 图示为β-谷甾醇 • 其他植物甾醇（菜油甾醇、豆 甾醇、菜籽甾醇、Δ5燕麦甾醇 CH3 等）在侧链、数量和双键位置 上有所不同。 CH3 24 • 自由羟基可与脂肪酸或阿魏酸 CH3 26 发生酯化反应，或与葡萄糖反 应形成醚
• 可可脂主要为2-位置
• 动物脂肪（1-位置不同于3-位置）
– 棕榈酸（16:0）偏好2-位置 – 硬脂酸（18:0）有点偏好1-位置 – 外部不饱和酸特别偏好3-位置
2014年11月17日 AOCS基本原理短训班 中国上海 12
脂肪酸分布实例
油 棕榈油 棕榈仁油 椰子油 大豆油 猪油 pos 12:0 14:0 16:0 16:1 18:0 18:1 18:2 18:3 1,3 62.0 8.0 27.5 2.5 2 11.0 2.0 65.0 22.0 1,3 47.8 16.4 9.9 3.2 7.9 1.2 2 62.7 15.8 2.9 0.3 11.8 1.3 1.3 34.8 21.8 10.6 2.7 5.3 1.2 2 80.4 8.6 1.6 0.6 3.5 1.5 1,3 17.7 6.8 21.2 46.1 2 0.3 0.0 25.1 71.0 1 0.7 9.8 1.7 38.8 42.7 6.3 2 3.5 72.4 3.7 3.8 14.0 2.9 3 0.6 5.4 2.1 11.3 65.4 15.2
D cholineH2 CFra bibliotekH2 C
NH2
C
ethanolamine
OH OH OH O OH OH
X = choline (phosphatidyl choline or PC) X = ethanolamine (phosphatidyl ethanolamine, PE) X = inositol (phosphatidyl inositol or PI) X = hydrogen (phosphatidic acid or PA)
• 真正意义上的副产品。因为其他原因获取或种植/生长 原料。
– 动物脂肪，鱼油，棉籽油，玉米胚芽油，葡萄籽油
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磷脂的化学结构
A1 A2
O R2 C O H2C CH H2C O O O P O O X HO O C R1 HO H2 C H2 C CH3 N CH3 CH3
2014年11月17日
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脂肪酸的结构
Linoleic acid (18:2)
18 12 9 1 C O O H
• 几乎所有天然脂肪酸都具有下列特点：
– – – – – 直链 数目为偶数的碳原子 不饱和度具有顺式构型 多不饱和脂肪酸中亚甲基中断 羧基末端伸长，因此双键位置不会相对于甲基端移位（ω- 6仍 然是ω- 6）
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7.0 6.7
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油脂的来源和类型
• 动物油脂
– 猪油 – 牛油和羊油 – 鱼油（未来微生物油？）
• 植物油脂
– 果油（橄榄油，棕榈油） – 种子油（豆油，菜籽油，葵花籽油，月桂油，棉籽油等）
• 特色油脂和美食油
– 技术应用（蓖麻油） – 糖果脂肪（可可脂，乳木果油，雾冰草脂） – 利基产品（坚果油，葡萄籽油，鳄梨油.....）
记号 8:0 10:0 12:0 14:0 16:0 18:0 18:1ω9 18:1ω9 18:2ω6 18:3ω6 20:4ω6 18:3ω3 18:4ω3 20:5ω3 22:6ω3
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各种油的脂肪酸组成
油 椰子油 棕榈仁油 棕榈油 棕榈特等油精 棕榈硬脂 可可脂 橄榄油 大豆油 菜籽油 芥花油 葵花籽油 亚麻籽油 8:0 10:0 12:0 14:0 9.0 6.8 46.6 18.0 2.7 6.0 46.9 14.1 0.2 1.1 0.3 1.0 0.1 1.1 16:0 9.0 8.8 44.1 35.4 49.3 26.2 12.6 11.0 3.6 4.8 6.4 6.0 18:0 18:1 1.0 7.6 1.3 18.5 4.4 39.0 3.8 45.1 4.9 34.5 34.4 37.3 2.9 74.6 4.0 23.4 1.6 32.9 2.4 58.1 4.7 21.0 2.5 19.0 18:2 18:3 22:1 1.6 0.7 10.6 0.3 13.4 0.3 9.0 0.2 2.1 8.4 0.7 53.2 7.8 17.5 9.0 42.4 20.8 10.2 67.7 24.1 47.4
R1 CH3 CH3 H H
R2 CH3 H CH3 H
R3 CH3 CH3 CH3 CH3
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生育三烯酚的化学结构
R1 HO R2 R3 O CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
• 生育酚存在于植物油中（α-生育酚是维生素E）；大豆 油（900 ppm），玉米胚芽油（1 100 ppm），芝麻籽 油（2 900 ppm） • 生育三烯酚主要存在于棕榈油（530 ppm）、米糠油 （580 ppm）和麦麸（650 ppm）中
油脂化学
Albert J. Dijkstra
植物油总产量（百万吨）
7种油料种子 总计 大豆 其他 9种植物油 总计 棕榈油 大豆油 菜籽油 葵花籽油 月桂油 其他 (CS,GN,OO)
2014年11月17日
2008/09 396.7 211.6 185.1
2009/10 444.1 260.2 183.9
inositol, link in 1-position
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生育酚的化学结构
R1 5 HO 6 R2 7 4 3 2 O 1 CH3 CH3 4' CH3 8' CH3 CH3
8 R3
俗名 α-生育酚 β-生育酚 γ-生育酚 δ-生育酚
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2010/11 455.7 263.6 192.1
2011/12 441.4 238.7 202.7
133.4 44.0 35.9 20.6 11.9 8.7 12.3
140.8 45.9 38.8 22.5 12.1 9.1 13.3
147.8 47.9 41.3 23.7 12.3 9.4 13.2
21 CH3 18 CH 19 CH3
3
17
HO 3
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自由植物甾醇和酯化植物甾醇
Red palm olein (crude) Palm oil (crude) Coconut (crude) Olive oil (cold pressed) Palm oil (refined) Walnut (refined) soybean (crude) Olive oil (cold pressed) Peanut (refined) Soya (refined) Cotton (refined) Cotton (crude) Sunflower (refined) Frituur (sunflower) Corn oil (crude) Corn (refined) Rapeseed (crude) Rapeseed (refined) 0 200 400 600 800 esterified free 1000
155.7 50.7 42.4 24.3 15.3 9.5 13.5
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将要讨论的主题
• 油脂的组成
– 甘油三酯，脂肪酸，磷脂，生育酚，生育三烯酚，甾醇，有色化 合物
• 油脂的性质
– 物理性质，熔点 – 化学性质，氧化
• 油脂的来源 • 油脂的加工：精炼/改性
– 脱胶，中和，脱色，脱臭 – 氢化，酯交换，分提
2014年11月17日
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单一产品，联产品，副产品
• 单一产品和主要收入来源（副产品不重要，甚至无用）
– 棕榈油，橄榄油，葵花籽油，菜籽油，蓖麻油，麻疯果油， 野生油脂，坚果油 – 微生物油脂？
• 联产品（重要的副产品）
– 大豆油是大豆豆粕的联产品 – 棕榈仁油是棕榈油的联产品
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油脂的质量方面
• 使菜肴美味的各种油（橄榄油、核桃油、南瓜 籽油等）因其独特的味道、气味和色泽，受到 人们的青睐。 • 精制油应具有下列特点：
– – – – – 味道清淡（脱臭） 低酸度（中和） 低色泽（脱色及脱臭过程中有色化合物热分解） 透明度（过滤） 低浊点（冬化/脱蜡）
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脂肪酸的命名
学名 Octanoic Decanoic Dodecanoic Tetradecanoic Hexadecanoic Octadecanoic 9-cis-octadecenoic acid 9-trans-octadecenoic acid 9c,12c-octadecadienoic 6c,9c,12c-octadecatrienoic 5c,8c,11c,14c-eicosatetraenoic 9c,12c,15c-octadecatrienoic 6c,9c,12c,15c-octadecatetraenoic 5c,8c,11c,14c,17c-eicosapentaenoic 4c,7c,10c,13c,16c,19c-docosahexaenoic