原创-有机物分子共线共面完整问题
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有机物分子共线、共面问题
分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有一定的难度。
一、几个特殊分子的空间构型
1.常见分子的空间构型:
①CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。
甲烷型:正四面体结构,4个C—H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型 5个原子中最多有3个原子共平面。
②乙烯分子中所有原子共平面。
乙烯型:平面结构。六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面
③乙炔分子中所有原子共直线。更共面
乙炔型:直线型结构。四个原子在同一条直线上凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。
④苯分子中所有原子共平面。
苯型:平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的12个原子共平面。
⑤H—CHO分子中所有原子共平面。
(1)熟记四类空间构型
中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
(2)理解三键三角
三键:C—C键可以旋转,而C=C键、C≡C键不能旋转。
三角:甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′,乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°,乙炔中的C—H 键之间的夹角为180°。
2.单键的转动思想
有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。
二、结构不同的基团连接后原子共面分析
1.直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面
上。如CH2=CH-C≡CH,其空间结构为,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重
合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12个,最多16个。
同理可分析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面
和蒽分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题。
再如:其结构简式可写成最少6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动)6个原子,最多10个碳原子共面。16个原子
再如:中11个碳原子,萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧(甲烷型①C ②C ③C构成三角形)。
3.平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中,共面原子至少6个,最多7个。
甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少12个,最多有可能是13个原子共面。
4.直线、平面与立体连接:如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。
分析时要注意两点:①观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可;②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子,
三、比较重要的是需要记住-------共线必共面
以下几个基本规律:单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因 1. 结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。 2. 结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面; 3. 结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线; 4. 结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面
5. 正四面体结构:甲烷
平面结构:乙烯、苯、萘( )、蒽 、甲醛( ) 直线结构:乙炔
与饱和碳(CH 4型)直接相连的原子既不共线也不共面。
与 或 或 或 直接相连的原子共面。
与—C≡C—直接相连的原子共线。
碳碳单键可任意旋转,而双键或三键均不能旋转。 例题:
1、丙烷中最多有 3 个碳原子共面,最多有 5 个原子共面。
2、① 丙烯中有 3 个C 原子共面和 3 个H 原子一定共面。
丙烯中至少有 3 个C 原子共面和 3 个H 原子共面。 丙烯中最多有 3 个C 原子共面和 4 个H 原子共面。 丙烯中可能有 3 个C 原子共面和 4 个H 原子共面。
O H —C —H
╲ ╱ ╱ ╲ C=C
②2,3—二甲基—2—
丁烯至少有 6 个原子共面,最多有10 个原子共面。
③右上图的二烯烃至少有 6 个C原子共面,最多有10 个C原子共面。
至少有 6 个原子共面,最多有16 个原子共面。
3、甲苯有12 个原子一定共面,最多有13 个原子共面。
4、丙炔有4 个原子一定共线,最多有 5 个原子共面。
5、①下图该有机物有4 个原子一定在一条直线上,至少有8 个原子共面,最多有9 个原子共面。
CH3-CH2—CH=C(C2H5)-C≡CH中含四面体结构的碳原子数为4 ,
在同一直线上的碳原子数最多为 3 ,一定在同一平面内的碳原子数为6 ,
最少共面的原子数为8 ,最多共面的原子数为12 。
③CH3-CH=CH-C≡C-CH3分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是20 个。
C=C
CH3
╲
CH3
╱
H3C
╱
╲
H3C
C=C
╲
CH3
╱
╱
H3C
C=C
CH3
╲
CH3
╱
H3C
╱
H3C
╲