高考化学—有机化合物的推断题综合压轴题专题复习含详细答案

高考化学—有机化合物的推断题综合压轴题专题复习含详细答案

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。

②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。

④R1CHO+R2CH2CHO

回答下列问题：

(1)A的结构简式为___。

(2)由B生成C的化学方程式为___。

(3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。

(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号）

a．质谱仪

b．红外光谱仪

c．元素分析仪

d．核磁共振仪

【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c

【解析】

【分析】

烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的

氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为

HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。【详解】

(1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；

(2)由与NaOH 的乙醇溶液反应生成，化学方程式为

+NaOH

+NaCl+H 2O 。答案为：

+NaOH

+NaCl+H 2O ；

(3)由E 和F 生成G 的化学方程式为：CH 3CHO+HCHO HOCH 2CH 2CHO ，反应类型为

加成反应。E 为CH 3CHO ，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基； (4)a ．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a 不合题意；

b ．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b 不合题意；

c ．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c 符合题意；

d ．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d 不合题意； 故选c 。 【点睛】

利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a 。

2．（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO 2，写出反应的化学方程式：_______________； （2）丙酸与乙醇发生酯化反应的的化学方程式：_______________； （3）1,2—二溴丙烷发生消去反应：_______________； （4）甲醛和新制的银氨溶液反应：_______________。 【答案】652263C H ONa+CO +H O C H OH+NaHCO 5→

323232232Δ

CH CH COOH+CH CH OH CH CH COOCH CH +H O 浓硫酸

ƒ

2332Δ

BrCH CH(Br)CH +2NaOH CH CCH +2NaBr+2H O 醇溶液

→≡

()()3433222HCHO+4Ag NH OH NH CO +4Ag +6NH +2H O ∆

→↓

【解析】 【分析】

（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO 2，生成苯酚和碳酸氢钠； （2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯； （3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔；

（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵、银、氨气和水。 【详解】

（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO 2，生成苯酚和碳酸氢钠反应方程式为：

652263C H ONa+CO +H O C H OH+NaHCO 5→，故答案为：652263C H ONa+CO +H O C H OH+NaHCO 5→；

（2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯，反应方程式为：

323232232Δ

CH CH COOH+CH CH OH CH CH COOCH CH +H O 浓硫酸

ƒ，故答案为：323232232Δ

CH CH COOH+CH CH OH CH CH COOCH CH +H O 浓硫酸ƒ

；

（3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔，反应方程式为：

2332Δ

BrCH CH(Br)CH +2NaOH CH CCH +2NaBr+2H O 醇溶液

→≡，故答案为：

2332Δ

BrCH CH(Br)CH +2NaOH CH CCH +2NaBr+2H O 醇溶液

→≡；

（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵，银、氨气和水，反应方程式为：

()()3433222HCHO+4Ag NH OH NH CO +4Ag +6NH +2H O ∆

→↓ ，故答案为：()()3433222HCHO+4Ag NH OH NH CO +4Ag +6NH +2H O ∆

→↓。

3．已知：A 、B 是两种单烯烃，A 分子中含有6个碳原子，B 分子中含有4个碳原子，其中A 的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B 有两个；②烯烃复分解反应可表示为R 1CH=CHR 2+R 1’CH=CHR 2’

R 1CH=CHR 1’+R 2CH=CHR 2’。

请根据如图转化关系，回答相关问题：

(1)反应②的反应类型为___，反应③的反应条件为___。 (2)当

与Br 2，按物质的量之比为1：1反应时，所得产物的结构简式为

___、___、__。

(3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分，其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯，杜仲胶为反式聚异戊二烯，则反式聚异戊二烯的结构简式为__。 (4)反应①的化学方程式为__。 (5)C 的结构简式为___。

【答案】加成反应 氢氧化钠的醇溶液、加热

+CH 3CH=CHCH 3 2