2糖类的化学
化学糖类的知识点总结
化学糖类的知识点总结一、糖类的基本概念糖类是一类含有可溶性羟基的碳水化合物，它们通常是由碳、氢、氧三种元素组成的，化学式一般为（CH2O）n，其中 n 为大于或等于 3 的整数。
糖类在自然界中广泛存在，包括蜂蜜、水果、蔬菜、奶制品等食物中，在生物体内则广泛存在于细胞膜、核酸、蛋白质等生物大分子中。
根据其分子结构和性质，糖类可以分为以下几类：1. 单糖：是由一个具有多个羟基的碳链所组成的糖类，最简单的单糖是三碳的甘油醛(Glyceraldehyde)和四碳的醣醇(Erythrose)；2. 双糖：是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物，如蔗糖（麦芽糖、大葡萄糖）、乳糖等；3. 多糖：是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的多聚糖，如淀粉、纤维素、糖原等。
在糖类中，单糖是最基本的单位，其他复杂的糖类都是由单糖经过酶催化反应而形成。
同时，单糖也是生物体内最重要的糖类之一，如葡萄糖、果糖、半乳糖等，它们是细胞内能量的重要来源，也是构成生物大分子如核酸、蛋白质等的基本结构单元。
二、糖类的结构特点糖类的结构特点主要体现在其碳骨架、立体构型和环结构上。
1. 碳骨架：糖类的碳骨架通常是由连续的碳原子所组成的，每个碳原子上都含有一个羟基和一个醛基或酮基，由于羟基和醛基/酮基的特性，糖类具有较强的亲水性，因此可以在水溶液中自发形成环状结构。
2. 立体构型：糖类分子的碳原子上的羟基与醛基或酮基之间的空间排列方式不同，导致糖类分子具有不同的立体构型，常见的有 D 型和 L 型两种构型，它们之间的转化是通过酶的催化反应来完成的。
3. 环结构：糖类在水溶液中通常以环状结构存在，环状结构常见的有六元环和五元环两种类型，其中六元环的糖称为吡喃糖，五元环的糖称为呋喃糖。
糖类的结构特点决定了它们的生物学功能和化学性质，同时也为糖类的合成、分离和分析提供了重要的依据。
三、糖类的代谢途径糖类在生物体内主要通过糖酵解、糖异生和糖原合成三种途径进行代谢。
糖类化学
第二节二糖二糖是由两分子单糖脱水而成的化合物，也可以看成是苷。
二糖的物理性质类似于单糖。
易溶于水，多数具有甜味。
一、二糖的结构和性质二糖既然是苷，则形成苷键的两个羟基中，必有一个是半缩醛羟基，另一个可以是半缩醛羟基或醇羟基。
这样，两上单糖分子以苷键结合成二糖时，就有两种情况：一种是两个单糖分子都以其半缩醛羟基脱水形成二糖，如蔗糖。
这样的二糖，分子中不再含半缩醛羟基，不能开环再出现醛基，无变旋现象，也无还原性，称为非还原性二糖。
另一种是一个单糖分子以半缩醛羟基和另一个单糖的醇羟基之间脱水形成二糖。
这样的二糖分子中还有一个半缩醛羟基未参与形成苷键，在溶液中可以开环，因此有变旋现象，有还原性，称为还原性二糖。
重要的还原性二糖有麦芽糖、纤维二糖和乳糖。
单糖的环状结构有α-和β-两种构型，因此由α型的半缩醛羟基形成的苷键，称为α-苷键；由β型半缩醛羟基形成的苷键，称为β-苷键。
麦芽糖和纤维二糖就是由两个葡萄糖分子通过不同的苷键组成的二糖。
上二式中，麦芽糖分子中的苷键是α-1，4-苷键（α-1是指糖的部分在C-1上的α-型半缩醛羟基，4是指苷元C-4上的羟基），纤维二糖的苷键是β-1，4-苷键。
α-苷键和β-苷键都可被酸水解，也可被某些有立体特异性的酶水解。
人体内的麦芽糖酶只能水解α-苷键而不能水解β-苷键。
苦杏仁苷酶则只能水解β苷键而不能水解α-苷键。
二、重要的二糖1.蔗糖蔗糖广泛地分布在各种植物中，甘蔗中约含26%，甜菜中含20%，故又称甜菜糖，各种植物的果实中几乎都含有蔗糖。
平时食用的白糖就是蔗糖，是由甘蔗或甜菜提取而来。
我国是世界上用甘蔗制糖最早的国家。
蔗糖为无色晶体，熔点186℃，易溶于水，水溶液的比旋光度为+66.7°。
蔗糖水解后得到等分子的D-葡萄糖和D-果糖的混合物，其比旋光度为-19.65°，与水解前的旋光方向相反，因而把蔗糖的水解过程称为转化，水解后的混合液称为转化糖。
2糖类的化学
从葡萄糖Fisher投影式看，葡萄
糖是个醛，与醇应当可发生缩醛反应，
但只能与一分子醇反应。 研究发现葡萄糖C-1的醛基与C-5 的羟基发生分子内反应形成环状结构 的衍生物，称为半缩醛。 由于成环，羰基碳（ C -1）变成 了不对称碳（称为异头碳），由此产 生了α 和β 两个立体异构体（分别称 为α异头物和β异头物 anomer）。 葡萄糖Fisher投影式
Haworth投影式 表示环状结构，异 头碳OH位置朝下 定义为α构 D-吡喃葡萄糖
在溶液中，有能力形成环结构的醛糖和酮糖，不
同环式和开链形式处于平衡中。处于平衡中的单糖的 各种不同形式的丰度反映了每种形式的相对稳定性。 例如在31℃下，D-葡萄糖以大约64％的-D-吡喃 葡萄糖和36％ -D-吡喃葡萄糖的平衡混合物存在，溶 液中只有很小的一部分是以呋喃或开链形式存在。 -构型比旋为＋112°、-构型为＋18.7°，稳定 后比旋达到＋52.7° 。
现在某些Gram-阳性细菌的细胞壁中。
E. 糖酸
糖酸是由醛糖衍生的羧酸，通过醛糖的C-1的氧化可以生 成葡糖酸，或者是通过最高编号的碳的氧化产生葡糖醛酸。
F. 糖苷
单糖的半缩醛（或半缩酮）羟基可以与另一个化合物
形成缩醛（或缩酮），也称为糖苷。
两者之间形成的化学键称为糖苷键，化合物可以是一
个醇、一个胺、一个碱基（嘌呤或嘧啶）或另外一个糖等。
是平面的，实际上环中每个原子的原子轨道都是 sp3-杂化
（四面体）的，不是一个平面。 吡喃环倾向于椅式构象或船式构象。椅式构象可以使环 内原子的立体排斥减到最小，椅式构象比船式更稳定。 在椅式构象中，每个原子的取代基均呈四面体排布，在 两种可能的椅式构象中，环中取代基-CH2OH处于赤道（平 伏键，e键 equatirial bond ）位置的是主要构象。
化学高中糖类知识点
化学高中糖类知识点糖类是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。
糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。
接下来店铺为你整理了化学高中糖类知识点，一起来看看吧。
化学高中糖类知识点：结构通式以前所有分子式可写成Cm(H2O)n的化学物质皆被称为“碳水化合物”，根据这个定义，有些科学家认为甲醛( CH2O)为最简单的糖类，但是也有其他人认为是乙醇醛(C2H4O2)。
但是除了碳数不为一和二的糖类皆被生物化学理解。
自然界的糖类通常都由一种简单的碳水化合物：单糖所构成，通式为(CH2O)n，(n≥3)。
一个典型的单糖具有H-(CHOH)x(C=O)-(CHOH)y-H结构，也就是多羟基醛或多羟基酮。
像：葡萄糖、果糖、甘油醛皆是单糖。
然而有些生物物质像糖醛酸和脱氧糖就不符合此通式，另外还有许多物质的分子式符合这个通式但它并不是糖类(如：甲醛(CH2O)和肌醇(CH2O)6).直链形式的单糖通常与关环形式的单糖同时存在，这种环状分子是由醛/酮上的羰基(C=O)与羟基(-OH)反应形成半缩醛，并形成一个新的C-O-C键桥。
单糖可以各种方式互相连接在一起形成多糖(或寡糖，又称低聚糖)。
许多糖类含有一个或多个修饰的单糖单元，这种修饰方法可以是一个或多个基团被取代或移除。
例如，DNA的一个组分脱氧核糖，就是被核糖所修饰的糖;几丁质是一种被重复的N-乙酰氨基葡萄糖(一种含氮原子的葡萄糖)片段所组成的糖类。
构成主要由碳、氢、氧三种元素组成。
糖类化合物包括单糖、单糖的聚合物及衍生物。
葡萄糖是单糖。
单糖分子都是带有多个羟基的醛类或者酮类。
麦芽糖、蔗糖、乳糖是二糖。
糖类化合物化学概念单糖是多羟醛或多羟酮及他们的环状半缩醛或衍生物。
多糖则是单糖缩合的多聚物。
分子通式Cn(H2O)m然而，符合这一通式的不一定都是糖类，是糖类也不一定都符合这一通式。
比如，脱氧核糖是糖类却不符合这一通式。
另外，还有符合这一公式的(如：甲醛HCHO,乙酸CH3COOH)却不是糖类。
生物化学 第二章 糖类的化学
化铜的碱性溶液）。
单糖的立体结构 两种构象：船式结构、椅式结构
CH2OH HO HO O OH OH
HO HO
CH2OH HO HO
O
OH
β-D-葡萄糖
CH2OH O OH OH
α-D-葡萄糖
HO HO CH2OH O OH
OH
OH
α-D-半乳糖
α-D-阿洛糖
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椅式
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比旋光度(旋光率):
D
t
t D
cL
100
L为光程，即旋光管的长度，dm； c为浓度，即在100mL溶液中所含溶质的质量，g；
是在以钠光灯（称为D线，为589.6nm和589.0nm）为
t D
光源、温度为t的条件下实测的旋光度。
CH 2OH
CH 2OH
果糖
CH 2OH
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几个概念： 旋光异构、旋光异构体 对映异构体:若两个分子互为镜像关系， 称这两个分子为对映异构体。它们的旋 光活性正好相反，但旋光度相同。 外消旋体:等量的一对对映异构体混合， 旋光性恰好互相抵消，即得到没有旋光 活性的体系，此体系为外消旋体。
第二章 糖类的化学
第一节 概述
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一、糖的定义与元素组成
1、定义
糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化 合物或聚合物； 在生物体内，糖类物质主要以均一多糖、 杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。
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2.糖类化学
六、糖复合物
• 是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键 结合形成的产物，主要有糖蛋白、蛋白聚 糖、糖脂和脂多糖。
（一）糖蛋白与蛋白聚糖
糖蛋白（glycoprotein）：蛋白质与寡糖形成复 合物，如卵清蛋白（含糖基1％）。 蛋白聚糖：蛋白与糖胺聚糖形成的复合物， 糖成分含量较高，可达95%。
蛋白聚糖
• 是广泛存在于动物、植物和微生物中的脂 类与糖结合的一类复合糖。
糖脂： （1）脑苷脂：糖基为中性糖 （2）神经节苷脂：糖基中除中性糖基
外，还含唾液酸。
• 脑苷脂由甘油二酯与已糖（主要是半乳 糖、甘露糖、葡萄糖等）结合而成。糖 基中带有磺酸基的脑苷脂为硫酸脑苷脂。 • 神经节苷脂在神经系统尤其是神经末梢 中含量最为丰富，可能与传递神经冲动 有关。
糖类化学
一、糖类的概念与分类ຫໍສະໝຸດ • 糖是自然界分布广泛，数量最多的有机化合
物。几乎所有的动物、植物和微生物体内都
含有糖类。
• 糖也称碳水化合物（carbohydrate），用
Cm(H2O)n表示。碳水化合物这个名称并不确
切。
• 糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生
物的总称。
糖类的主要生物学作用
• 是生物体主要的能量来源（糖酵解）。
（三）壳多糖（几丁质，Chitin）
Chitin 由N-乙酰-D-氨基葡萄糖
以β-(1,4) 糖苷键缩合成的 同多糖。
（四）葡聚糖（右旋糖酐） D-葡萄糖以α-（1,6）糖苷键缩合为主链骨架， 以α-（1,3）糖苷键α-（1,4）糖苷键构成支链。 葡聚糖凝胶可以制成分子筛，用于柱层析。 （五）糖胺聚糖
Reducing end （RE）
直链淀粉的空间结构－封闭型螺旋线
高中化学选修五人教课件：第四章2糖类
单糖是不能水解的最简单的糖，多糖是由许多单糖缩 聚而成的高聚物，水解后可以得到许多单糖，选项 C 正 确；多糖中淀粉和纤维素，它们的实验式为 C6H10O5，而 单糖中葡萄糖的实验式为 CH2O，所以多糖和单糖的实验 式不同，选项 D 错误。
6．淀粉和纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但是由于 二者的 n 值不同，二者不互为同分异构体。
1．下列有关糖类的叙述不正确的是( ) A．单糖可溶于水，多糖不易溶于水 B．单糖比多糖要甜 C．多糖可水解，单糖则不能 D．多糖和单糖的实验式相同 解析：多糖是非晶体，不溶(纤维素)或只溶于热水(淀
答案：D
2．下列有关葡萄糖的叙述中错误的是( ) A．葡萄糖能加氢生成六元醇 B．葡萄糖能发生银镜反应 C．葡萄糖能与醇发生酯化反应 D．葡萄糖能被氧化为 CO2 和 H2O
答案：C
3．淀粉和纤维素都可以(C6H10O5)n 表示，下列叙述 正确的是( )
A．它们都不是混合物 B．它们都不是天然高分子化合物 C．它们是同分异构体 D．它们水解的最终产物都是葡萄糖
(2)用途：葡萄糖用于制镜业、糖果业、制造业、医 药业，为体弱和低血糖患者补充营养。
三、蔗糖与麦芽糖 1．蔗糖和麦芽糖。
物质
蔗糖
麦芽糖
分子式
C12H22O11
C12H22O11
白色晶体，易溶于 白色晶体，易溶 物理性质
水，有甜味 于水，有甜味
结构特点
无醛基
有醛基
非还原型糖，水解 还原型糖，水解 化学
即时演练 2．某学生做麦芽糖的还原性实验，取 4 mL 0.5 mol· L－1 的 CuSO4 溶液和 4 mL 0.5 mol·L－1 的 NaOH 溶液， 将它们混合后，滴入 1.0 mL 的 10%麦芽糖溶液，加热煮 沸，结果没有看到红色沉淀生成，这是因为( ) A．麦芽糖溶液太浓 B．加热时间不够 C．CuSO4 溶液不够量 D．NaOH 溶液不够量
第二章糖类的生物化学
第二章糖类的生物化学第二章糖类的生物化学糖类生物化学是在以糖链为“生物信息分子”的水平上，阐明多细胞生物的高层次生命现象的一门科学。
它是20世纪90年代才发展起来的生物化学中最后一个广褒前沿。
1993年科学家们提出，将研究糖类的方法和基本技术，以及把基础研究获得的知识进一步转化为生产技术等领域称为“糖生物工程”。
1993年5月在美国旧金山召开首届“国际糖生物工程会议”。
在生物体内，除核酸和蛋白质外，糖类是第三大类信息分子。
与DNA不同，糖类的作用不是贮存信息，而是进行通讯识别。
核酸和蛋白质是以分子量大为基础贮存大量的生物信息，而糖类作为信息分子则是以其结构多样性为特征。
6种不同结构的单糖可形成108种异构体，糖类化合物所拥有的异构体数和多种多样的连接方式可以构成一个巨大的信息库。
如果把20种氨基酸构成千变万化的蛋白质比拟为由26个字母组成一本厚厚的词典，那么由不到10种常见单糖构成种类纷繁的寡糖和多糖，则可比喻为由7个音符组成无数优美动听的乐谱。
糖类物质的生物学功能1 糖类是生物细胞结构的组成成分2 糖类是生物体中重要的能源物质3 糖类参与细胞识别和细胞信息传递4 糖类是合成其他重要生物分子的碳架来源5 糖类对生物机体具有保护和润滑作用第一节天然单糖天然单糖是指已在自然界发现或从生物材料中检出，并已确认其存在的单糖及其衍生物。
不包括人工合成的糖。
一、天然单糖的分布：六十年代后期，人们应用层析技术检测了多种动物、植物和生物材料，其结果是在动物体内糖含量只占其干重的2%左右，这表明动物极少贮存糖类物质，而不是不需要糖类物质。
植物体内，糖含量占干重的85-95%，表明植物体的结构和贮存物绝大多数是糖类化合物。
在微生物体内，糖含量约占其干重的10-30%，居中。
对其中的单糖进行统计分析结果表明，醛糖及其衍生物约600多种、酮糖及其衍生物180多种。
游离单糖中除D-葡萄糖和D-果糖大量存在外，其它天然存在的单糖基本上是以微量存在的。
高一化学必修二糖类知识点
高一化学必修二糖类知识点糖类是碳水化合物的一类，是生命体内最重要的能量来源之一。
而对于高一学生来说，学习糖类的化学特性和分类，是化学必修课中的重要内容之一。
本文将从糖类的基本结构、分类以及在生活中的应用等方面进行介绍。
一、糖类的基本结构糖类的基本结构是由碳（C）、氢（H）、氧（O）组成，通式为（CH2O）n。
在糖类分子中，碳氧化合物的核心是一个醛基或酮基，而周围的碳原子都连接着羟基（-OH）。
根据醛基或酮基的不同，糖类可分为醛糖和酮糖。
醛糖的醛基位于糖分子的末端，如葡萄糖、果糖等；而酮糖的酮基位于糖分子的中间，如甘露糖、法酮糖等。
糖类分子中的羟基位置及数量不同，可以形成各种不同的糖。
二、糖类的分类根据糖分子的碳原子数量和结构特点，糖类可以分为单糖、双糖和多糖三类。
1. 单糖：由一个单一的糖分子组成。
常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖等。
单糖是最简单的糖类，也是最基本的营养物质。
蔗糖、乳糖等都是由两个单糖分子通过缩合形成的。
2. 双糖：由两个糖分子缩合而成，其中一个糖分子是醛糖，另一个糖分子可以是醛糖或酮糖。
常见的双糖有蔗糖、乳糖、麦芽糖等。
双糖是人体消化吸收中一种重要的能量源，也是糖类中最常见的形式之一。
3. 多糖：由多个糖分子缩合而成，分子量较大。
常见的多糖有淀粉、纤维素、角质质等。
多糖是人体的重要能量储备物质，同时也是植物细胞壁的重要组成成分。
三、糖类的应用糖类在日常生活中有广泛的应用。
首先，作为食品添加剂，糖类能够增加食品的甜度，提高口感。
例如，食品中的蔗糖、果糖、葡萄糖等常见糖类都是为了增加食品的甜味而使用的。
其次，糖类是酿酒、啤酒等酿制过程中的重要原料。
酵母菌通过发酵作用将糖类转化为酒精和二氧化碳，产生独特的香味和口感。
此外，糖类还是生物体内底物合成其他类别的物质的重要前体。
例如，植物通过光合作用将二氧化碳和水转化为葡萄糖，并进一步合成淀粉及其他有机物。
四、糖的功能和意义糖类是人体能量的重要来源，是维持生命活动所必需的物质。
第二章 糖类的化学
香菇多糖
五、糖复合物
四、多糖及其复合物
糖与非糖物质结合而成。 （一）、糖与蛋白质的复合物
种类：糖蛋白：主要性质接近蛋白质； 蛋白多糖：性质以多糖为主。
硫酸软骨素(蛋白多糖)
由N-乙酰半乳糖胺硫酸酯与葡糖醛酸组成。 是软骨、腱和骨的主要结构成分。
心血管疾病、关 节病的防治等方 面具有重要的作 用 。硫酸软骨素 还具有抗炎，加 速伤口愈合和抗 肿瘤等方面的作 用。[
一、糖的一般概念
（四）分类：
按其水解情况分类：
单糖：凡不能被水解为更小分子的糖称单糖。
如： 核糖、葡萄糖。
寡糖：凡能被水解成少数（2—10个）单
糖分子的糖称寡糖。
如：蔗糖
葡萄糖+果糖
多糖：凡能被水解成多个单糖分子的糖称多糖。
如：淀粉
n葡萄糖
复合糖：与非糖物质结合的糖。
如：糖蛋白等。
第二章
糖类的化学
本章内容：
糖的一般概念 单糖 寡糖 多糖及其复合物
一、糖的一般概念
（一）概念：
糖类是多羟基醛或酮及其缩 聚物和衍生物的总称。主要 由C、H、O组成，其分子式常 用Cn(H2O)n来表示。 C5H10O4
一、糖的一般概念
（二）分布：
所有生命机体中，其中： 植物：含糖量占其干
乳糖——半乳糖+葡萄糖
蔗糖——葡萄糖+果糖
α，β(1→2) 糖苷键
植物体内的寡糖
水苏糖
糖的相对甜度（以蔗糖为100计）
糖类名称
相对甜度
蔗糖
100
果糖
115-150
葡萄糖
69
半乳糖
63
甘露糖
02糖类化学
糖的命名 大多数糖是根据其来源采用俗 名命名。 如：葡萄糖最初是从葡萄中得 到的； 蔗糖是由甘蔗中提取 的；同样乳糖；淀粉；纤维素 等都是俗名。
第一节 单糖
★一、单糖的结构 ㈠葡萄糖（glucose） ⑴葡萄糖的开链结构： 葡萄糖的分子式为C6H12O6，根据性 质推断并证明其具有开链的五羟基己 醛结构。该结构中的C-2、C-3、C-4、 C-5为手性碳原子。
直链淀粉螺旋结构
▲㈡糖原（glycogen） 糖原又称为动物淀粉，主要存 在于肝脏(肝糖原)和肌肉(肌 糖原)中，结构与支链淀粉相 似，分支比支链淀粉更短更 密。
糖原易溶于热水，糖原溶液遇碘呈紫红色或红褐色。
▲㈢纤维素（cellulose） 纤维素是植物细胞的主要结构成分，结构 单位是β-D-葡萄糖，以β-1,4-糖苷键相连。
概念:是由多种单糖或单糖衍生物组成 的多糖，以糖胺聚糖最为重要。
㈠透明质酸 透明质酸是分布最广的糖胺聚糖，存在于 一切结缔组织中，与水形成粘稠凝胶，有 润滑和保护细胞的作用。 ㈡硫酸软骨素 硫酸软骨素是骨骼和软骨的重要成分，广 泛存在于结缔组织中，与蛋白质结合形成 糖蛋白。硫酸软骨素A可用于动脉粥样硬 化的治疗。
（5）异构反应：一种单糖或其磷酸酯 可以异构成另一种单糖或其磷酸酯。
第二节
寡糖（oligosaccharide）
寡糖一般易溶于水，具有甜味。 最重要的寡糖是二糖，常见的二糖有麦 芽糖、蔗糖和乳糖等。
第三节
多糖（polysaccharide）
多糖是一类高分子化合物，在 自然界分布极广，按照组成成 分可分为同多糖和杂多糖两大 类。
㈢肝素 肝素广泛存在于动物组织及肥大细胞中， 具有阻止血液凝固的特性。 临床上输血时以肝素为抗凝剂，也常用于 防止血栓形成。 ㈣血型物质 ABO系血型的血型物质是鞘糖脂，存在于 红细胞膜上。不同血型鞘糖脂糖链末端有 所不同，而糖链的结构受遗传影响。
第二章 糖类的化学
2 ．酸反应―糠醛是戊糖与酸反应的产物
已醛糖被强酸分解则产生羟甲基糠醛 。
2 ．酸反应―糠醛是戊糖与酸反应的产物
不同单糖在强酸作用下脱水生成的呋喃甲醛 类化合物，可与酚试剂形成有色物质，借此可 对糖进行定性定量测定。
异构化
第三节 寡糖的结构和性质
一、寡糖的结构 二、寡糖的性质 三、环糊精
一、寡糖的结构
1、概念--寡糖是单糖（2-10个)的缩醛衍生物。
2、常见寡糖--二糖和三糖 1）蔗糖： 是由葡萄糖的半缩醛羟基和果糖的半缩酮羟 基缩水而成的，因而没有还原性。
蔗糖水解后产生等量的D-葡萄糖和D-果糖，这个混合物称为转化糖
第四节 多糖的结构和性质
一、同聚多糖 二、杂聚多糖 三、复合糖类
1 ．淀粉― 天然淀粉
1）直链淀粉 ： 由α-D -葡萄糖分子通过1→4 糖苷键连接 而成，呈螺旋结构，遇碘显蓝色。
1 ．淀粉― 天然淀粉
2）支链淀粉 ： 组成它的葡萄糖残基之间以α（1→4 ) 糖苷键连接，在结合11 -12个葡萄糖残基后 即产生一个分支，支链与主链以α（1→6） 糖苷键连接。与碘反应呈红色。
酮糖例外
CHO
多羟基 醛的开 环形式 HCOH HOCH
葡萄糖
的结构
HCOH HCOH CH2OH
吡喃糖
OH
CH2OH
5
O
1
OH
OH OH
CH2OH
半缩醛 呋喃糖
HO-CH
4
O OH
1
OH
OH
2 ．构象― 单糖的立体结构
• 葡萄糖的构象有船式和椅式，椅式比船式稳 定，椅式构象中β-构象比α-构象稳定。
高中化学第四章第2节 糖类知识点
第二节糖类一、糖的组成和分类1.定义：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。
2、糖的组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。
糖类的组成通常用通式Cm(H2O)n表示，因而又称为碳水化合物。
3、糖的分类根据糖能否水解及水解产物的多少，可分为：单糖：不能再水解成更简单的糖，如葡萄糖、果糖二糖：每摩尔二糖可水解成两摩尔单糖，如蔗糖、麦芽糖多糖：每摩尔多糖可水解成多摩尔单糖，如淀粉、纤维素二、葡萄糖与果糖1、结构（1）葡萄糖葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。
葡萄糖的分子式为C6H12O6，是白色晶体，熔点为146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。
分子式：C6H12O6结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO实验式：CH2O官能团：醛基(—CHO)、羟基(—OH)葡萄糖是一种多羟基醛，属醛糖。
（2）果糖果糖是最甜的糖，广泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高。
纯净的果糖为无色晶体，熔点为103～105℃，它不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。
分子式：C6H12O6结构简式：CH2OH(CHOH)3COCH2OH官能团：酮基(CO)、羟基(—OH)果糖是一种多羟基酮，属酮糖。
总结：葡萄糖与果糖互为同分异构体。
2、化学性质（1）葡萄糖与氢气反应CH2OH(CHOH)4CHO＋H2 → CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)。
（2）葡萄糖与银氨溶液反应CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH →CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋H2O＋3NH3。
（3）葡萄糖与氢氧化铜悬浊液反应CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O3、用途（1）葡萄糖是一种重要的营养物质，它在人体组织中，在酶的催化下可直接被人体吸收。
第2章 糖类的化学
2 ．元素组成― 糖含有碳、氢、氧三种
元素
• 糖类物质由碳、氢、氧三种元素组成，多数糖类 所含碳、氢、氧元素的通式为Cn(H2O)m观，从式 中可以看出，其中氢氧之比为2 : 1 ，与水的组成 比例相同，故过去常将糖类物质称为“碳水化合 物”( carbohydrate ）。但这种叫法并不准确， 因为有些物质中的碳、氢、氧之比符合上述通式， 然而从其理化性质看，却并不属于糖类，例如甲 醛（H ·CHO ）、乙酸（CH3 ·COOH ）、乳酸 （CH 3·CHOH ·COOH ）等；而有些糖类物质 的碳、氢、氧之比却不符合上述通式，如鼠李糖 （C6H12O5）、脱氧核糖（C5H10O4）等。因此将 糖定义为多羟基醛或多羟基酮更准确。
二、糖的分类与命名
1 ．分类― 糖分为单糖、聚糖以及复合糖 2 ．命名― 糖的命名方法
1 ．分类― 糖分为单糖、聚糖以及复合 糖
• 根据糖类物质能否水解和水解后的产物，将糖分为单糖、 聚糖和复合糖三类，其中聚糖又可分为寡糖和多糖。
• 单糖(monosaccharides ) ，顾名思义是指简单的多羟基醛 或多羟基酮的化合物，它是构成寡糖和多糖的基本单位， 自身不能被水解成更简单的糖类物质。重要的单糖有核糖 （ribose ）、脱氧核糖（deoxyribose ）、葡萄糖 （glucose ）、果糖（fructose ）和半乳糖（galactose） 等。
• 寡糖的命名除了依其所含碳原子数分别称为二糖、三糖、 四糖等外，一般采用的是沿用已久的习惯名称，如蔗糖、 麦芽糖等。
三、糖类的生物学功能
1 ．能源——淀粉和糖原是重要的能源物质 2 ．结构组分——纤维素和细菌多糖是细胞
壁组分 3 ．其他——复合糖和寡糖具有重要生物功
第二章生物化学糖类的化学教学案例
5、碱反应
在弱碱作用下，葡萄糖、果糖和甘 露糖三者可通过烯醇式而相互转化， 称为烯醇化作用。
形成差向 异构体
食品在油炸、焙烤等加工和储藏过 程中，还原糖（主要是葡萄糖）同游 离氨基酸或蛋白质分子中的游离氨基 等含氨基化合物发生羰氨反应，这种 反应即美拉德反应。可产生褐变产物， 包括可溶性与不溶性的聚合物，引起 食品的颜色加深和风味变化。
利与弊！
第三节 寡糖 一 寡糖的结构
1、麦芽糖(葡萄糖 （14）葡萄糖苷）
性质： ① 变旋现象 ② 具有还原性
2、乳糖（葡萄糖-（14）半乳糖苷） 结构： -半乳糖 (1-4)糖苷键 (或)-葡萄糖
CH2OH
OH
OH 1
CH2OH
4
OH
O OH
OH
OH
性质：① 有变旋现象 ② 具有还原性
3、蔗糖（葡萄糖-，（12）果糖苷）
• 支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。
支 链 淀 粉 的 结 构
还原端？ 非还原端？
2、糖原
• 糖原为动物体内贮存的主要多糖，此多 糖相当于植物体内贮存的淀粉，所以糖 原也称为动物淀粉；高等动物的肝脏和 肌肉组织中含有较多的糖原。
• 人类肝脏中的糖原含量可达肝脏于重的 百分之十左右。软体动物也含有糖原， 甚至于在玉米和一些细菌中也曾发现能 合成类似糖原的多糖成分。
第二节 单糖
一 单糖的旋光性与开链结构 单糖具有旋光性：
1、旋光性？
[α]
D=t
αDt —————×100
c×L
变旋: 在溶液中，糖的链状结构和环状结构(、
)之间是可以相互转变，最后达到一个动态平 衡，称为变旋现象。
食品化学第三章糖类2
射现象不变；
• 不可逆吸水阶段：随着温度的升高，水分进入
淀粉粒的微晶间隙，不可逆大量吸水，结晶溶解；
• 淀粉粒解体阶段：淀粉分子全部进入溶液。
➢ ③影响糊化的因素
✓ 结构: 直链淀粉小于支链淀粉。
✓ Aw : Aw提高，糊化程度提高。
✓ 糖: 高浓度的糖，使淀粉糊化受到抑制。
是大分子聚合物，聚合度由１０到几千，常见多
糖按其功能可分成三类：
支持组织的多糖
植物中的纤维素、木聚糖、虾蟹外壳中的甲壳素、
细菌的夹膜，都是这类糖。这类糖性质稳定，不溶
于水，不易水解。
营养性多糖
这类多糖有淀粉、糖原等。淀粉是植物的贮藏养
料，分为直链和支链两种,聚合度300-500。
抗原多糖
糖蛋白是一些具有重要生理功能的物质如某些抗
的规律，这种由分子内部进行水解的酶称为
“内切酶”，生成产物的还原尾端葡萄糖单位
为α-构型，故称α-淀粉酶。
• α-淀粉酶不能水解α-1,6糖苷键，但能越过此
键继续水解；
• α-淀粉酶不能水解麦芽糖分子中的α-1,4糖苷
键。
β－淀粉酶水解淀粉
• β-淀粉酶能水解α-1,4葡萄糖苷键，不能水解α1,6糖苷键，也不能越过它继续水解，水解从淀粉
五、淀粉的糊化（Gelatinization）
➢① 糊化（α－化）
淀粉粒在适当温度下，在水中溶胀，分裂，形成
均匀的糊状溶液的过程被称为糊化。其本质是微观
结构从有序转变成无序。
➢②糊化温度
指双折射现象消失时的温度。
糊化温度不是一个点，而是一段温度范围。
• 糊化作用可分为三个阶段：
高一化学必修二糖类知识点总结
高一化学必修二糖类知识点总结糖类是一类广泛存在于自然界中的有机化合物，它们的分子中含有羟基或氧代羟基。
在高一化学必修二中，我们学习了许多关于糖类的知识。
本文将对这些知识点进行总结，帮助大家更好地理解和掌握糖类的相关内容。
一、糖类的分类糖类可以分为单糖、双糖和多糖三大类。
1. 单糖：单糖是由3~8个碳原子组成的单体，最简单的单糖是三碳糖丙酮糖和醛糖甘露糖。
单糖又可分为三种形式，即醇糖、醛糖和酮糖。
2. 双糖：双糖由两个单糖分子通过酯键连接而成，例如蔗糖、乳糖等。
3. 多糖：多糖是由许多单糖分子通过糖苷键连接而成，例如淀粉、纤维素等。
二、单糖的结构和性质1. 醛糖和酮糖：其中，醛糖的功能羟基在首碳上，酮糖的功能羟基在非首碳上。
2. 糖醇和醛酸：单糖可以与醛酸反应生成相应的糖酸盐，也可以与醛糖还原剂反应生成相应的糖醇。
3. 极性和溶解性：单糖具有极性，可溶于水，但溶解度较低。
4. 牛顿环：由于单糖的光学活性，可以产生牛顿环现象。
三、双糖的结构和性质1. 甘露糖和丙酮糖：双糖的结构由两个单糖分子通过酯键连接而成。
2. 蔗糖和乳糖：蔗糖由葡萄糖和果糖组成，乳糖由葡萄糖和半乳糖组成。
3. 氢键和溶解性：双糖的氢键使其溶解性较单糖为低。
四、多糖的结构和性质1. 多糖的组成：多糖是由多个单糖通过糖苷键连接而成的长链结构。
2. 淀粉和纤维素：淀粉是植物中储存多糖的形式，可溶于水；纤维素是植物细胞壁的主要成分，不溶于水。
3. 糖酶和糖原：糖酶是淀粉分解酶，可以将淀粉分解为葡萄糖；糖原是动物体内储存多糖的方式。
五、化合物的检验1. 糖的醛基反应：糖类可以通过与邻-苯二酚反应生成红色沉淀。
2. 表演那涅斯试验：糖类在浓硫酸的作用下会发生脱水反应，生成类似焦炭的物质。
3. 甲基化反应：糖类在甲醇和氯化氢的作用下发生甲基化反应，产生甲基醚。
六、应用与意义1. 糖类是生物体内重要的能量来源，也是构建生物体的重要物质。
2. 糖类在食品工业、制药工业等领域有广泛应用。
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[α]
20
D
=
-+933.°8（°水）
C3H6O3
肌肉乳酸： 乳糖发酵乳酸：
OH O CH3 CH C OH
?[ ]20 ? ?3.8? 0
?[ ]20 ? ?3.8? 0
分子式相同，构造式相同，但因构型不同而产生具有不能重叠 的物体与镜象，这种对映关系的立体异构体称为对映异构体， 或镜象异构体。 这种立体异构现象称为对映异构现象、旋光异构现象、光学异 构现象。
HCOH
HCOH
HC
HC
CH2OH β-型
六元环
CH2OH α-型
CHO
多羟基 HCOH 醛的开 HOCH 醛糖或酮糖，过度型， 都是D—构型 环形式 HCOH
葡
HCOH
萄 糖
CH2OH CCHH22OOHH
结
55 OO OH
是糖存
构 小 结
吡喃糖
OOHH
11
OOHH
OH
OOHH
在的主 要形式, 较真实
? 最简单的单糖 :甘油醛和二羟丙酮，他们是同分 异构体。
? 最常见和最重要的单糖 :葡萄糖、果糖、半乳糖 和核糖等，葡萄糖、果糖是同分异构体 。
第二节 单糖
二.单糖的构型与立体异构体 1.构型
指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列,而 使该分子所具有的特定的立体化学形式----构型
如:甘油醛 分子式----C3H6O3
?旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质。
?旋光物质的旋光方向 左旋体(-)：使偏振光振动平面按反时针方向旋转； 右旋体(+)：使偏振光振动平面按顺时针方向旋转。
?旋光度α：
旋光度的大小取决于物质的浓度、温度、旋光管长度、光的 波长及溶剂等因素。在溶剂、温度、光源一定时，旋光度正 比于浓度和旋光管长度，即α∝c，l 。
第二章
糖类的化学
第一节 糖的慨述
一、什么是糖？
糖不能以甜来分； 把糖看成是碳水化合物也不准确。 糖是根据其结构特点来定义的：
糖是一类多羟基的醛或酮及其它们 的缩聚物和某些衍生物的总称。
第一节 糖的慨述
二、糖的类别：
根据糖分子的大小或能否水解和水解后的
产物，糖分为三大类：单糖、寡糖和多糖。
?单糖：是糖类物质中最简单的（即是不能再水解了的）一类，
表达，
半缩醛
CCHH22OOHH HHOO--CCHHOO OH
方 便， 常用。
呋喃糖
44OOHH 11 OH
OOHH
第二节 单糖
四、单糖的命名
? 依据碳原子数目有丙、丁、戊、己、庚糖； ? 依据功能团有醛糖和酮糖； ? 两者往往结合起来称某醛糖或某酮糖； ? 糖通常情况下用俗名即依据来源来命名，如
如: CHO
H C OH CH2OH
CHO H-C-OH H-C-OH
CH2OH
D-型甘油醛 D-型赤鲜糖
CHO H-C-OH H-C-OH H-C-OH
CH2OH
D-核糖
CHO H-C-OH HO-C-OH H-C-OH H-C-OH
CH2OH
D-葡萄糖
一个不对称 碳原子
二个不对称 三个不对称
碳原子
是组成复杂糖的基本单位。
糖
?寡糖：又称低聚糖，是指糖基数为2~10（常见的为2~6
个）构成的糖类物质，现发现的寡糖达580余种，多数为二
糖。二糖是两分子单糖缩合失去一分子水而生成的化合物。
?多糖：是有20个以上单糖分子缩合而成的结构复杂的大
分子物质。
第一节 糖的慨述
三、糖的生物学功能
糖分布最广，资源最丰富。其重要的生理功能有：
? 是生物体组织和细胞的重要组成成分； ? 是生物体的重要能源物质和碳源物质； ? 有的糖还具有特殊的生理功能。如核糖是核酸
的组成成分与遗传有关；糖与蛋白质构成的糖 蛋白在免疫、细胞识别、细胞间的联系等多种 生理功能中起着重要作用。
第二节 单糖
一、单糖的定义
? 单糖:糖类物质中最简单的（即是不能再水解了 的）一类糖，是组成复杂糖的基本单位。
三、单糖的结构
五元环
C
HCOH
HCOH
HOCH O
HOCH O
CHO 1.4缩合 HC
HCOH
HCOH
HOCH 羟醛 HCOH HCOH
CH2OH HO H
C
CH2OH
1.5缩合
HCOH HOCH
O
HC
HCOH
CH2OH
H
OH C
HCOH
HOCH O
结构式--构型----
O C-H CHOH CH2OH
L-型
CHO HO C H
CH2OH
D—甘油醛
一对对映体 (立体式)
一对对映体 (平面投影式)
D-型
CHO H C OH
CH2OH
L—甘油醛
2. 不对称碳原子(手性碳原子)与旋光性 （1）不对称碳原子
一个碳原子上连接的四个原子或基团均不相同， 此碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子
旋光仪和比旋光度
?比旋光度 [α]：λt
1ml含1g（质量浓度ρB = 1g/ml）旋光性物质的溶液， 放在1dm长的盛液管中测得的旋光度。
[α]λt =
α l ·ρB
式中t表示温度，λ表示所用光的波长。
若所测的旋光物质为纯液体，只要把ρB换成液体的密 度ρ即可。
果糖是左旋的，在水中的比旋光度为
特点：
⑴ 物理性质：沸点、熔点、折光率、吸收光谱等基本相同。
⑵ 化学性质：基本相同。
⑶ 旋光性能和某些旋光性试剂的化学反应不同。
第二节 单糖
三、单糖的结构 —开链式结构 ：以葡萄糖和果糖为例
CHO
HCOH HOCH
HCOH HCOH
CH2OH
CH2OH
CO HOCH
HCOH HCOH
CH2OH
第二节 单糖
碳原子
四个不对称 碳原子
（2）旋光性
平面偏振光和旋光性
?光是一种电磁波，它的电场或磁场振动的方向与光前进的 方向垂直。
?在普通光线里，光波可以在垂直于前进方向平 普通光的振动平面 面上的任何方向振动。
?将普通光线通过Nicol棱镜，它只允许与其晶轴平行 的平面上振动的光线通过。
Nicol棱镜 ?平面偏振光：只在一个平面上振动的光。
葡萄糖最初是从葡萄中提取的，果糖最初是 从水果中提取的。
五. 单糖的性质
1.一般性质
α-型-D-葡萄糖 β-型-D-葡萄糖
物质的旋光性
B C
D
B C
D
A A'
A A'
D' C'
B'
D' C'
B'
B C
D
B C
D
A A'
A A'
D' C'
B'
D' C'
B'
A A' A
A'
乙醇 不旋光物质
乳酸
α
旋光性物质
A A' A
A'
乙醇 不旋光物质
乳酸
α
旋 光性 物 质
能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性，具有 旋光性的物质称为旋光性物质（也称为光活性物质）。