《有机化学》练习题(大学)(九)羧酸及其衍生物
羧酸的衍生物习题答案
羧酸的衍生物习题答案1.下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是() [单选题] *A．它有酸性，能与纯碱溶液反应B．可以水解，水解产物有两种(正确答案)C．1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应D．该有机物能与溴水发生取代反应答案解析：该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO32－反应生成HCO3－)，故能与纯碱溶液反应，A项正确；该物质中含有酯基，因此可以水解，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B 项错误；该有机物中能和NaOH反应的有酚羟基、酯基、羧基，其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C项正确；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D项正确。
2.分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有() [单选题] *A．8种(正确答案)B．12种C．16种D．18种答案解析：由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，因B、C的相对分子质量相等，故B为丁酸，其组成可表示为C3H7—COOH，C为戊醇，其组成可表示为C5H11OH。
丙基有2种，故丁酸有两种，戊醇C经氧化后得到戊酸，戊酸的组成可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的戊醇有4种，每种酸可与对应的4种醇形成4种酯，两种酸共可生成8种酯。
3.经过下列操作，能将化合物转变为的有()①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液 [单选题] *A．①②B．②③C．③④D．①④(正确答案)答案解析：4.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。
大学有机化学羧酸和取代羧酸练习题
⼤学有机化学羧酸和取代羧酸练习题⼤学有机化学羧酸和取代羧酸练习题羧酸和取代羧酸练习题1、下列化合物酸性最强的是( )A. ⼄醇B. ⼄酸C. 碳酸D. 苯酚2、能与托伦试剂反应的是( )A( ⼄酸 B 甲酸 C ⼄醇 D 丙酮3、下列化合物中酸性最强的是( )A CICHCHCOOHB CHCH(CI)COOHC CHC(CI)COOHD CHCHCOOH 22332324、下列化合物加热后放出CO的有( );形成内酯的有,( ) 2 A:,-羟基丁酸 B:⼄⼆酸 C:,-羟基戊酸 D:,-羟基丙酸 5、下列物质酸性最强的是( )A、碳酸B、⼄酸C、⼄醇D、苯酚E、⽔ 6、下列物质酸性最弱的是( )、苯甲酸 B、醋酸 C、碳酸 D、苯酚 E、盐酸 A7、甲酸(HCOOH)分⼦中，含有的基团是( )A、只有醛基B、只有羧基C、没有醛基D、有羰基E、既有羧基⼜有醛基8、区别甲酸和⼄酸可⽤( )A、NaB、FeClC、Cu(OH)D、NaOHE、银氨溶液 3 29、下列化合物属于羧酸的是( )A、CH-CH-OHB、CHCH-O-CHCHC、CH-CHO 323223 3CHCCH33D、CH-COOH E、 3O10、不能发⽣银镜反应的是( )A、甲酸B、丙酮C、丙醛D、葡萄糖E、苯甲醛 11、羧酸的官能团是( )A、羟基B、羰基C、羧基D、醛基E、酮基 12、下列不能与⾦属钠反应放出氢⽓的是( )A、苯甲酸B、苯酚C、⼄醇D、⼄醚E、酒精 13、下列能与⼄酸发⽣酯化反应的是( )A、⼄醛B、丁酮C、甲醇D、苯甲酸E、⼄醚14、关于羧酸下列说法错误的是( )A、能与⾦属钠反应B、能与碱反应C、能与碳酸钠反应D、能与酸反应⽣成酯E、能与醇反应⽣成酯 15、下列属于芳⾹羧酸的是( )A、CHCOOHB、CHCOOHC、HOCHCHOHD、HOOC-COOH 6532216、下列结构式属于草酸的是 ( )A、HOOC-COOHB、CHOHC、CHCOOHD、HOCHCHOH 65652217、既能发⽣酯化反应，⼜能发⽣银镜反应的是( )A、⼄醇B、⼄醛C、⼄酸D、甲酸E、丙酮 18、下列物质酸性排列正确的是( )A、碳酸,⼄酸,苯酚,⼄醇B、⼄酸,苯酚,碳酸,⼄醇C、苯酚,⼄酸,⼄醇,碳酸D、⼄酸,碳酸,苯酚,⼄醇 19、此(CH)CH(CH) COOH 结构的正确命名是( ) 3222 A 、2,3,⼆甲基丁酸 B、4,甲基戊酸 C、2,甲基戊酸D、2,⼄基丁酸E、2,2,⼆甲基丁酸20、下列卤代酸酸性排列正确的是( )A、CHCHCHBrCOOH,CHCHBrCHCOOH,CHBrCHCHCOOH 3232222B、CHCHBrCHCOOH,CHCHCHBrCOOH,CHBrCHCHCOOH 3232222C、CHBrCHCHCOOH,CHCHBrCHCOOH,CHCHCHBrCOOH 2223232D、CHBrCHCHCOOH,CHCHCHBrCOOH,CHBrCHCHCOOH 2223222221、2-甲基丙酸分⼦中，烃基为( )A、甲基B、⼄基C、正丙基D、异丙基E、正丁基 22、⼀定条件下，羧酸分⼦中失去羧基⽣成⼆氧化碳的反应叫做( )A、消去反应B、脱羧反应C、脱⼆氧化碳D、氧化反应 23、下列不属于酮体的是( )A、丙酮B、α—羟基丁酸C、β—羟基丁酸D、β—丁酮酸 24、下列各组有机物属于同分异构体的是( )A、丙酸和乳酸B、丙酸和丙酮酸C、乳酸和丙酮酸D、氯⼄酸和丙酸 25、下列卤代酸酸性最强的是( )A、醋酸B、⼀氯醋酸C、⼆氯醋酸D、三氯醋酸 26、结构式为CHCHCOOH的有机物，其官能团是( ) 32A、羧基B、羰基C、羟基D、酮基E、烃基 27、某化合物能与⾦属钠反应放出氢⽓，能发⽣酯化反应⽣成有⾹味的液体，能与NaCO反应放出CO⽓体，该物质是( ) 232A、⼄醇B、⼄酸C、⽢油D、苯酚28、甲醛和甲酸均可发⽣银镜反应的原因是( )A、均具有羰基B、均具有羧基C、均具有羟基D、均具有醛基 29、既有较强的酸性，能与NaCO反应放出⽓体，⼜能与托伦试剂反应形成银镜3 的物质是( )A、甲醛B、甲酸C、⼄醛D、⼄酸30、下列物质中酸性最强的是( ),酸性最弱的是( )A、⼄酸B、苯酚C、⼄醇D、⽔31、下列化合物属于羟基酸的是( )A、乳酸B、草酸C、丙酸D、苯甲酸 32、⼈在剧烈活动后，感到全⾝酸痛，是因为肌⾁中( )A、柠檬酸的含量增⾼B、碳酸的含量增⾼C、苹果酸的含量增⾼D、乳酸含量增⾼33、临床上常⽤作补⾎剂的是( )A、柠檬酸铁铵B、乳酸C、柠檬酸钠D、苹果酸 34、具有防⽌⾎液凝固作⽤的是( )A、乳酸钠B、柠檬酸钠C、草酰⼄酸D、⽔杨酸钠 35、下列酸不属于羧酸的是( )A 草酸B 醋酸C ⽯炭酸D 安息⾹酸 36、最易⽔解的⼀类物质是( )A. 酰卤B. 酰胺C. 酸酐D. 酯 37、下列酸属于羟基酸的是( )A 草酸B 醋酸C ⽔杨酸D 安息⾹酸 38、γ-羟基酸脱⽔⽽⽣成的内酯是( )A. 三元环B. 四元环C. 五元环D. 六元环39、⼰⼆酸加热后所得到的产物是( )A.⼆元酸B. 环酮C. 酸酐D. 酮酸 40、下列化合物加热后放出CO的有( );形成内酯的有,( ) 2A:,-羟基丁酸 B:⼄⼆酸 C:,-羟基戊酸 D:,-羟基丙酸 41、鉴别苯酚和羧酸不要能⽤( )A. 溴⽔B. FeCl溶液C. NaHCO溶液D. NaOH 溶液 3342、β-羟基戊酸加热易⽣成( )A. α，β-不饱和酸B. 酸酐C. 交酯D. 内酯 E、β，γ-不饱和酸 43、下列化合物加热能放出⼆氧化碳的是( )A. 丁⼆酸B. 乳酸C. 草酸D. 醋酸 E、甲酸 44、下列化合物与CHCHOH酯化反应速率最快的是( ) 32A. CHCOOHB. (CH)CCOOHC. (CH)CHCOOHD. CHCHCHCOOH 3333232245、下列化合物按酸性降低顺序排列的是( )(1)甲酸 (2)⼄酸 (3)草酸 (4)苯甲酸 (5)苯酚A. (3)〉(1)〉(4)〉(2)〉(5)B. (3)〉(1)〉(2)〉(4)〉(5)C. (1)〉(2)〉(3)〉(5)〉(4)D. (1)〉(3)〉(2)〉(4)〉(5) 46、鉴别邻-甲氧基苯甲酸和邻-羟基苯甲酸时，可使⽤的试剂是( )A. NaHCOB. Ag(NH)OHC. FeClD. NaOH 3 323 47、下列化合物中碱性最⼤的是( )----COOCOOCOOCOOB.D.A.C.OCHNOCH32CHO3 48、下列羟基酸和酮酸中，加热能⽣成交酯的是( )OCOOHA.CHCHCHCOOHC. CHCHCCOOHB. CHCHCHCOOH3232D. 32OHOHOH 49、以下化合物中酸性最强的是( )A. 苯酚B. ⼄⼆酸C. 丙酸D. 苯甲酸 E、甲酸 50、下列化合物中酸性最强的是( )COOHCOOHCOOHC. B.A.NO2NO2COOHOHE.D.OCHNO3251、加FeCl试剂于下列化合物溶液中，⽣成沉淀的是( ) 3COOHCOOHOHOHOHCHOH2C.A.B.D.ch3ch2oh 1、羧酸中根据羧基的数⽬不同，可分为，和。
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1
羧酸衍生物练习题1、下列属于酯水解产物的就是( )A 、羧酸与醇B 、羧酸与醛C 、醛与酮D 、羧酸与酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 ( )① 乙酰氯; ②乙酸乙酯; ③乙酸酐; ④ 乙酰胺A 、 ①＞②＞③＞④B 、③＞①＞④＞②C 、 ②＞④＞①＞③;D 、 ①＞③＞②＞④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的就是( )A 、酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺B 、酸酐＞酰氯＞酯＞酰胺C 、酰胺＞酯＞酸酐＞酰氯D 、酸酐＞酯＞酰氯＞酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯与丙酮的试剂就是( )A 、羰基试剂B 、三氯化铁溶液C 、斐林试剂D 、土伦试剂 5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的就是( )A 、乙酸B 、丙酸C 、2-甲基丙酸D 、2,2-二甲基丙酸6、羧酸衍生物水解的共同产物就是( )A.羧酸B.醇C.氨气D.水7、下列化合物中,不属于羧酸衍生物的就是:( )CH 3COCH 3OCOCl OCH 3CH 3CONH 2A B CD8、水杨酸与乙酸酐反应的主要产物就是( )9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物就是( )10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一:“取本品适量加水煮沸,放冷后加入FeCl 3试液1滴,即显紫色”。
解释该法的原因就是( )A.阿司匹林水解生成的乙酸与Fe 3+生成紫色配合物B 、 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe 3+生成紫色配合物 C 、阿司匹林羧基与Fe 3+生成紫色配合物 D 、以上都不就是 11、药物分子中引入乙酰基,常用的乙酰化剂就是( )A 、乙酰氯B 、乙醛C 、乙醇D 、乙酸 12、下列说法错误的就是( )A 、由酰卤可以制备酸酐B 、由酰胺可以制备酸酐C 、由酸酐可以制备酯D 、由一种酯可以制备另一种酯 13、下列化合物中属于酸酐类化合物的就是( )14、CH 3CH 2CH 2OCOCH 3的名称就是( )A.丙酸乙酯B.乙酸正丙酯C.正丁酸甲酯D.甲酸正丁酯15( )A.乙酸酐B.丁酸酐C.丁二酸酐D.二乙酸酐 16、丙酰卤的水解反应主要产物就是( )A.丙酸B.丙醇C.丙酰胺D.丙酸酐17( )A.丙酸乙酯B.乙丙酸酐C.乙酰丙酸酯D.乙酸丙酯18、具有手性分子的就是:( )A 、丙酮酸B 、乳酸C 、丙酮D、丙烷19、下列化合物与氨反应速率最快的就是( )A 、(CH 3)2CHClB 、CH 3COClC 、(CH 3CO)2OD 20、下列酯中最易碱性水解的就是( )填空题1、羧酸的衍生物主要有 , , , 。
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(羧酸及其衍生物)【圣才出品】
第13章羧酸及其衍生物一、选择题1．下面物质中，酸性最强的是（），最弱的是（）。
[云南大学2004研]A．丙炔酸B．丙烯酸C．丙酸D．丙氨酸【答案】A；D【解析】叁键碳为sp杂化，双键碳为sp2，而饱和碳为sp3杂化，s成分越多，吸电子能力越强，故丙炔酸酸性最强，丙氨酸属两性物质，其酸性最弱。
2．下列化合物发生水解反应，（）活性最大。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】酯羰基碳缺电子程度越高，则越易发生亲核取代反应，水解反应活性越大。
-NO2为吸电子基，使酯基的电子云密度减小，水解反应活性最大。
3．植物油中含有的脂肪酸为（）。
[大连理工大学2002研]A．较多的饱和直链B．较多不饱和直链C．较多不饱和偶数碳直链D．较多不饱和奇数碳直链【答案】C【解析】植物油中含有较多的不饱和碳，且碳原子数一般都是偶数。
4．下列化合物酸性最强的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】（B）电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定，故（B）的酸性最强。
5．加热时可以生成内酯的羟基酸是（）。
[华中科技大学2002研]A．α-羟基酸B．β-羟基酸C．γ-羟基酸D．δ-羟基酸【答案】C，D【解析】加热时，γ-羟基酸、δ-羟基酸分别可形成五元环和六元环的内酯。
二、填空题1．下列化合物用氢氧化钠水溶液水解，请按反应速度由快到慢的顺序排列：。
[厦门大学2002研]【答案】（A）＞（D）＞（C）＞（B）【解析】羰基附近的碳上有吸电子基，空间位阻越小，越有利于酯的水解；酯基中与氧相连的烷基碳上的取代基越多，空间位阻越大，水解反应速度越慢。
2．将下列负离子按稳定性大小排列成序：。
[华中科技大学2003研]【答案】（C）＞（A）＞（B）【解析】吸电子基使羧酸根离子上的负电荷分散，稳定性增大，相反，给电子基使其稳定性减小。
3．下列化合物与乙醇钠／乙醇溶液发生醇解反应，请按反应活性由高到低的顺序排列：。
大学有机化学羧酸及其衍生物习题答案
第十章羧酸和取代羧酸习题1．用系统命名法命名下列化合物（标明构型）。
(1){EMBED ChemDraw.Document.6.0 \* MERGEFORMAT |COOHCOOHClHHCl(2)(3)(4) (5) (6)(7) (8) (9)2.写出下列化合物的结构式。
(1)反-4-羟基环己烷羧酸（优势构象）(2)（2S，3R）-2-羟基-3-苯基丁酸(3)7，9，11-十四碳三烯酸(4)（R）-2-苯氧基丁酸(5)丙二酸二甲酯(6)（E）-4-氯-2-戊烯酸(7)2-甲基-4-硝基苯甲酸3．用化学方法分离下列各组混合物。
(1)辛酸、己醛、1-溴丁烷(2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚4．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。
(1)（A）丁酸（B）顺丁烯二酸（C）丁二酸（D）丁炔二酸（E）反丁烯二酸(2)（A）（B）（C）（D）(3)（A）α-氯代苯乙酸（B）对氯苯甲酸（C）苯乙酸（D）β-苯丙酸5．回答下列问题。
(1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高？(2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么？(3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂，可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行？说明理由。
6．写出下列反应的主要产物。
(1) (2)(3)(4)(5) (6)(7) (8)(9) (10)7.下列化合物在加热条件下发生什么反应？写出主要产物。
(1)3-苯基-2-羟基丙酸(2)邻羟基苯乙酸(3)2-环戊酮羧酸(4)顺-β（邻羟基苯）丙烯酸(5)丁二酸(6)庚二酸8．用化学方法区别下列各组化合物。
(1)乙醇，乙醛，乙酸(2)水杨酸，2-羟基环己烷羧酸，乙酰水杨酸(3)甲酸，草酸，丙二酸(4)对甲基苯甲酸，对甲氧基苯乙酮，2-乙烯基-1，4-苯二酚9．指出下列反应式中存在的问题。
(1)(2)(3)(4)10.按由快到慢的次序排列下列醇或酸在酸催化下酯化时的速度。
有机化学第九章作业
有机化学第九章作业第九章羧酸和取代羧酸作业题1.【单选题】下列化合物中，沸点最⾼的是A、丁烷B、丁醇C、丁醛D、丁酸答案：D【⼩⽩菌解析】分⼦相对分⼦质量相近的条件下，沸点：羧酸>醇、酚>醛、酮>烷、醚2.【单选题】酒⽯酸的结构是（）A、CH3CH(OH)COOHB、HOOC-CH(OH)CH(OH)-COOHC、HOOC-CH(OH)CH2COOHD、CH3COCOOH答案：B【⼩⽩菌解析】酒⽯酸分⼦结构如图3.【单选题】化合物：a⼄醇．b⼄酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是A、abcdB、bdcaC、bcadD、bcda答案：B【⼩⽩菌解析】酸性：⽆极强酸>羧酸>碳酸>酚>⽔>醇4.【单选题】下列物质中的酸性从⼤到⼩的顺序是①⽔②⼄醇③苯酚④⼄酸⑤碳酸A、①②③④⑤B、④⑤③①②C、②①③⑤④D、⑤④③②①答案：B【⼩⽩菌解析】酸性：⽆极强酸>羧酸>碳酸>酚>⽔>醇5.【单选题】酸性最⼤的是（）A、⼄⼆酸B、⼄酸C、丙⼆酸D、丙酸答案：A【⼩⽩菌解析】两个羧基的间距越近，酸性越强；烷基增多，酸性减弱。
6.【单选题】酸性从⼤到⼩顺序正确的是a、丁酸b、α-氯丁酸c、β-氯丁酸A、a>b>cB、c> a >bC、a > c > bD、b>c>a答案：D【⼩⽩菌解析】卤原⼦为吸电⼦基，其数⽬增多，酸性增强；卤原⼦与羧基距离越近，酸性越强。
7.【单选题】酸性从⼤到⼩顺序正确的是a、⼄醇b、苯酚c、对甲基苯甲酸d、对硝基苯甲酸A、d﹥c﹥b﹥aB、d﹥b﹥c﹥aC、b﹥d﹥c﹥aD、c﹥d﹥b﹥a答案：A【⼩⽩菌解析】酚的酸性⽐醇⼤，两者均⽐酸⼩；硝基为吸电⼦基，增强酸性，⽽甲基为斥电⼦基，减弱酸性。
A、邻羟基苯甲酸B、间羟基苯甲酸C、对羟基苯甲酸D、苯甲酸答案：A【⼩⽩菌解析】酚酸酸性：邻羟基苯甲酸>间羟基苯甲酸>苯甲酸>对羟基苯甲酸9.【单选题】与⼄酸发⽣酯化反应的速率最⼤的是A、甲醇B、⼄醇C、丙醇D、丁醇答案：A【⼩⽩菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇>酚10.【单选题】与甲醇发⽣酯化反应速率最⼤的是A、⼄酸B、丙酸C、2-甲基丙酸D、2,2-⼆甲基丙酸答案：A【⼩⽩菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲酸>直链羧酸>侧链羧酸>芳⾹酸11.【单选题】下列⼆元酸受热后⽣成环状酸酐的是（）A、丁⼆酸酐B、丙⼆酸酐C、⼰⼆酸酐D、⼄⼆酸酐答案：A【⼩⽩菌解析】⼄⼆酸、丙⼆酸受热发⽣脱羧反应，⽣成少⼀个碳原⼦的⼀元羧酸；丁⼆酸、戊⼆酸受热发⽣脱⽔反应，⽣成环状酸酐；⼰⼆酸、庚⼆酸在氢氧化钡存在下加热，发⽣分⼦内脱⽔和脱羧反应，⽣成少⼀个碳原⼦的环酮。
《有机化学》练习册
上海交通大学网络教育学院医学院分院有机化学课程练习册第一章绪论一、是非题1．有机化合物是含碳的化合物。
（）2．有机化合物只含碳氢两种元素。
（）3．有机化合物的官能团也称为功能团。
（）4．sp3杂化轨道的形状是四面体形。
（）5．sp杂化轨道的形状是直线形。
（）6．sp2杂化轨道的形状是平面三角形。
（）7．化合物CH3-CH=CH2中双键的稳定性大于单键。
（）二、选择题1. 有机化合物的共价键发生均裂时产生（）A. 自由基B. 正离子C. 负离子D. 产生自由基和正碳离子2. 有机化合物的共价键发生异裂时产生（）A. 自由基B. 产生自由基和负碳离子C. 正碳离子或负碳离子D. 产生自由基和正碳离子三、填空题1. 下列化合物中的主要官能团CH 3CH CH 3CH 2NH 2CH 3BrCH 3CHCH 2CH 3COOH CH 3CHOCH 3OCH 32. 按共价键断裂方式不同，有机反应分为 和 两种类型。
3. 游离基反应中，反应物的共价键发生 裂；离子型反应中，反应物的共价键发生 裂。
第二章 链烃一、是非题CH 3CHCH 2CHCH 3CH 32CH 3(CH 3)2CHCH 2CHCH 2CH 3和是同一化合物。
1.( )32. 甲烷与氯气光照下的反应属于游离基取代反应。
（ ）3. 乙烷只有交叉式和重叠式两种构象异构体。
（ ）4. 碳碳双键中的两条共价键都是π键。
（ ）5. 烯烃加溴的反应属于亲电加成反应。
（ ）6. 共轭体系就是 π-π 共轭体系。
（ ）二、选择题CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH 31.的一氯代产物有 （ ）A. 1种B.2种C.3种D.4种2. 含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物 （ ）CH 3CH 2CH CCH 3CH 3CH 33CH 3CH 2C CH 33CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 33A.C.B.D.3. 既有sp 3杂化碳原子，又有sp 2杂化碳原子的化合物是 （ ） A. CH 3CH 2CH 3B. CH 3C ≡CHC. CH 2=CH 2D. CH 3CH=CH 24. 室温下能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀的是 （ ） A. CH 3CH 2CH 3B. CH 3C ≡CHC. CH 3CH=CH 2D. CH 3CH=CHCH 35. 烯烃与溴水加成反应可产生的现象是 （ ） A. 沉淀 B. 气泡 C. 褪色 D. 无变化6. 在2-甲基戊烷分子中，叔碳原子的编号为 （ ） A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 三、填空题1. 烯烃的官能团为 ，炔烃的官能团为 。
羧酸及其衍生物(习题答案)
第十二、三章 羧酸及其衍生物（习题答案）12.1 (1) 甲酸，(2) α-甲基丙二酸， (3) α-氨基己酰胺， (4) N-甲基乙酰胺， (5) 对 苯氧基苯甲酸甲酯，(6) 乙丙酸酐， (7) 己二腈，(8) 苯甲酰氯，(9) N-甲基邻氨基苯甲酸，(10) 邻氨基苯甲酸价值。
12.2 (1) b < a < c, (2) a > c > d > b, (3) b > d > c >a, (4) ① b > a >d > c, ② a > b, ③d > b >a > c, ④ a > b.12.3O 2NPhCONHNHNO 2Ph COOHPh CO OH+ HCl 和1818+ HCl(1)O 2NCH 3CONHNHNO 2H 3C COOHH 3C COOH(2)+ CH 3COOH 和1818+ CH3COOHO 2NCH 3(CH 2)3CONHNHNO 2CH 3(CH 2)2COOHCH 3(CH 2)2COOH(3)+ CH 3OH 和1818+ CH 3OHO 2NPhCH=NNHNO 2Ph COHPh CO H+ H 2O 和(4)18+ H 2O12.4O 对 (1) (2) (3) (4) 均无反应:OO 的反应: HO(CH 2)3COO (1),(2) HO(CH 2)4OH ,OH(3) HO(CH 2)3C(CH 3)2, (4) HO(CH 2)3CO 2CH 3; O O O 的反应: (1) O 2C(CH 2)2CO 2 ,(2) HO(CH 2)4OH, OH(3) (CH 3)2C(CH 2)2CO 2H , (4) CH 3OCO(CH 2)2CO 2H 12.5COCl CO 2C 2H 5(1)+ SO 2 + HCl,(2) CH 3CH=C=O + (CH 3)3NHCl,CH 2(3)+ CO 2,OO(4)(5) PhCOOH + N 2,COC 2H 5(6),N NO Ph(7) CH 3(CH 2)3Br(8)H 3CCH 3CH 2CH 3BrCOBrBCH 2OH(9)+(10) A,(11) C 2H 5COCH 3NH NHOOON NHOHOD C 2H 5O(12)(13)OSO 2C 6H 5DHCH 3(14) ABH D(EtOCO)2CHCH 3CH CH 3HO 2CCH 2D (R)12.6B 2H 6OHH 2O 2,CrO 3, H丁酸(1) abO 2H 2O 2HBr, 过氧化物cKCNOCO 2H 3O(2)Br 2, FeMg, 醚CO 2(3)Mg, 醚O2CNOH 3O(4)CH 3OH, HNa, 二甲苯12.7 OC 2H 5(1) 2 C 2H 5CO 2C 2H 5OCO 2EtCO 2Et (2)+OC 2H 5(3) PhCO 2C 2H 5 + CH 3NO 212.8HOH 3COH+O CH 3OH (1)- HOCO 2CH 3CO 2CH 3MeOOCO 2CH CO 2CH 3H 2OHOCO 2CH 3CO 3CH 3(2)OO OCH 2OCH 3O 2C OCH 3O 2C CH 3OO OCO 2CH 3O (3) (MeO 2C)2CH +H 3C OCH 3CO 2CH 3H 2OCO 2CH 3CO 2CH 3CH 3MeO(4)CO 2CH 3CH 3O OCH 3OCH 3O 2C CH 3H 3OH 3CO 2CCH 3O12.9 (1) 用NaHCO 3水溶液 (2) 酰氯能与AgNO 3 溶液反应 (3) 用NaHCO 3水溶液，加热，乙酸泔水解后与NaHCO 3反应产生CO 2 (4) 酸能与NaHCO 3反应产生CO 212.10 (1) 脱羧是经过烯醇重排，OH 在几何构型上不允许 (2) 酰胺水解是水对羰基加成而后断裂C —N 键，共轭效应使单环内酰胺比二环内酰胺稳定，C —N 键断裂更慢 (3) 苯环上甲氧基与羧基直接共轭，使其酸性比苯甲酸更弱，甲氧基乙酸中，甲氧基是以-I 效应使酸性增强 (4) 丙二酸脱羧时，可以通过一个环状的6点子的芳香过渡态，丁二酸不能 (5) 酰化是经过正离子ClCH 2C O (I)，烷化则经过正离子CH 2COCl (II)，其稳定性 I > II ，所以酰化为主。
《有机化学》练习题(大学)(九)羧酸及其衍生物
第十四章 羧酸及其衍生物一选择题1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: (A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II2. 下列反应应用何种试剂完成 (A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 23. 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是: (A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III4.戊二酸受热(300 C)后发生什么变化(A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味(A) 酸酐 (B) 酰氯 (C) 酰胺 (D) 酯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质:(A) 酸 (B) 碱 (C) 脂 (D) 酯 7. 增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的:(A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚 (C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷 (D) 邻苯二酚和甲酸丁酯 8.下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中,碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)9. 下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们是(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出-C 11. 可以进行分子内酯缩合的二酯是:(A) 丙二酸二乙酯 (B) 丁二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯 12. 乙酰基水杨酸（Aspirin ）的结构是下列何种13. 制备-羟基酸最好的办法是:(A) -卤代酸与NaOH 水溶液反应 (B) ,-不饱和酸加水2CO 2+NH 2CONH 2EtOOCCH 2CH 2CH 2CH 2CO 2Et O CO 2EtNaOEtEtOHCH 3O O O O COOH COOH CH 2C C O A . COOHCOOHB .C .D .CH 3CH 3C O CH(C) -卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反应制取(D) -卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反应 14. 与 是什么异构体(A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 15.下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强16． 以下反应的主要产物是:17． 化合物 在NaH 作用下进行Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个二、填空题 1.2. 写出DMF 的构造式：3. CH 3CH 2COCl + CH 3CH 2NH 24.CH 3CCH 2COC 2H 5O O CH 3C CHCOC 2H 5OOH(D )(C )(B )(A )C H 3C C H 2C C H 3O O C H 3C C H 2C O C 2H 5O O C H 3C OH 5C 2O C C H 2C O C 2H 5O O C H 2N O 2?CHCOOC 2H 5CH 2COOC 2H 5CH 3C 2H 5ONa?(2) H +/ H 2O /OH - / H 2O (1)CO 2Et(2)(1) NaOEtCH 2(COOEt)2?Cl CH 2Cl CH 2CO 2C 2H 5CN +?C 2H 5ONaC 2H 5OH CH CO 2C 2H 5CH 2Cl Cl CH 2CHCO 2C 2H 5CO 2C 2H 5CN CH CO 2C 2H 5CN CNCH 2CHCO 2C 2H 5CN CN(A)(B)(C)(D)2Et CO 2Et EtO 2C (D)(C)(B)(A)HCO 2Et 2EtCH 3O E tO 2CC CO 2E t CH 3OOCO 2EtE tO 2CCO 2Et CO 2Et O5.?N H 2C H 2C O 2H 6.7.8. 9. 10.11.12.13.14.?H+CH 3CH CH 2COOHCH 3CH CH 2COOHBrOH15．16． 17.18． 19．CH 34?(CH 3)2C(COOH)2??) H 3O+) CO 221Mg/Et 2OHCl((PhCOClCH 3CH 2CH 2CH 2MgCl+23?CH 3NH 2+O O C 6H 5COCH 3 C 6H 5CO 2C 2H 51252523++??+CO 2EtEtO 2C CH 2(CO 2Et)2 EtONaCNCH 2(COOEt)2+N H ???H+K Cr O BrCH 2CO 2C 2H 5+(CH 3)3CCHO?(3) H 3+O,CO 2_(2) BrCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2B r(1) 2 NaOC 2H 5,C 2H 5OHCH 2(COOC 2H 5)2,CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(1) NaOC 2H 5 , C 2H 5OH() ClCH2CO 2C 2H 5??2-3222H 2(1) NaOCH 3,CH 3OH,OH -(2) H 3O20．21．22. 23．24.25 16． 17．三、合成题1. 环戊酮2. 甲苯,丙二酸酯,乙醇 PhCH 2CH(C 2H 5)COOC 2H 53. 甲苯 间硝基苯甲酸4. 对氨基苯甲酸5. CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH6. CH 3COCH 3 (CH 3)3CCO 2H7. 以丙二酸酯及C 4有机原料合成化合物 COOH8. 从丙二酸酯合成HO 2CCH 2CH 2CH 2CO 2H 9. 完成下列转变: OOOOPhCH 3PhCH 2CO 2HCOOH CH 2OH H +,?COOEt O ?OH-H 2O/21( ) H 3O326H 10O 2)CH 32CH 22CH O O+E tO Na?CH 2COOEtCN CHO CH CH 2CH 2O CH 2(CO 2Et)2?KH CO 3EtOH,Na2+Et 3N , (CH 3)3COH?+OO CN?COOEtO(2)HClBr _+CH 3CCH 2COOEtO(1)(2)(3)EtONaKOH H 2OH 3O +,D ?O10. 由环己酮与C 3或C 3以下的有机原料合成化合物 11.12．异丁醛 (CH 3)2CHCOC(CH 3)2COOH 13．丙酮 (CH 3)2C =CHCOOH 14．环己酮 HO(CH2)5COOH15．用含4个C 或4个C 以下的原料合成 C 2H 5CH(CH 2CH 2COOEt)CHO 。
有机化学羧酸衍生物习题及答案
有机化学《羧酸衍生物》习题及答案13.2乙酰氯与下列化合物作用将得到什么主要产物？(1)H2O (2)CH3NH2 (3)CH3COONa (4)CH3(CH2)3OH【解答】H2O----------- --------- WCOOHCH5bTH28------------------ ► CH3C- MHCH3CH3C-C1tH3COONa f ，「：CH3C-O-CCH3CH 式CH 6 OH |'|------------ a CRC—.。
（口氏）3cH313.3丙酸乙酯与下列化合物作用将得到什么主要产物？(1)H2O, H+ (2)H2O, OH- (3)NH3(4)1-辛醇，H+【解答】H2O, H+-------------- A CH3cH2coQH + C2H5OHH2O , OH----------------- CH3CH2COONa + C2H5OH--------- CH3CH2C-NI-12 + C2H5OH----- F ----- C H3C-a（CH2）7CH3 + C2H5OHOII _13.4分别写出CH3c— 180c2H5(1)酸水解和(2)碱水解的反应产物。
【解答】-o 0CH3C-1S OC2H5H®，H+二CI L3^_OH+ C2H51S OHCH3C-1S OC3H5即'0二 CH3C—0-十C2H51S OH13.8(1)写出从(CH3)3CCOOH 转变为(CH3)3CCN 的步骤。
(2)如果想从(CH3)3CBr与NaCN作用得到(CHJCCN,实际得到的是什么产物? 【解答】(1)(CH3)3CCOOH + NH3 -y* (CH3)3CCONH2 > (CT^CCNT⑵(CH3)£CBt + NaCN ------------------------- (CH.C=CH? + HCN + NaBs13.9写出Br2与NaOH同H2NCOCH2CH2CH2CONH2反应的主要产物。
有机化学-8-1-羧酸及其衍生物
乙酸 4.74
二元羧酸中，乙二酸的酸性最强。
（2）共轭效应的影响
不饱和脂肪羧酸和芳香羧酸的酸性，除受到基团的诱导效应影响外，
往往还受到共轭效应的影响。
不饱和脂肪羧酸的酸性略强于相应的饱和脂肪羧酸。
取代基为供电子基时使酸性减弱； 取代基为吸电子基时使酸性增强。
COOH
COOH
COOH
COOH
NO2
Cl
i、诱导效应的影响
O
O
= =
X——C——O——H
Y——C——O——H
14
a、给电子基使酸性减弱
HCOOH CH3 COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH
pka 3.75
4.76
4.86
5.05
b、吸电子基使酸性增强
CH3COOH CH3OCH2COOH NCCH2COOH
pka 4.76
9 羧酸及其衍生物
分子中含有羧基(—COOH) 的有机化合物称为羧酸 。 羧：羊+酸 (含氧酸) suo：suan(酸) + uo
羧酸（除甲酸外）都可看做是烃分子中 的氢原子被羧基取代的产物，通式为RCOOH( 脂肪羧酸) 或ArCOOH(芳香羧酸)。
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或基团
取代的产物称为羧酸衍生物。
林地蚂蚁从腹部喷射蚁酸
蚁酸是当被蚂蚁蛰咬时，引起刺痛的原因。
蚁酸的发现：最早是在1670年，甲
酸由蚂蚁蒸馏而得，故名蚁酸。
乙酸存在于食醋中，其俗名为醋酸；
苯甲酸存在于安息香胶及其他一 些树脂中，俗称安息香酸。
(2) 系统命名法
羧酸的系统命名原则与醛相似。 一元脂肪酸命名时，选择含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的 碳原子数命名为“某酸”。 主链碳原子的编号从羧基碳原子开始，用阿拉伯数字表示， 或从羧基的邻位碳原子开始，用希腊字母α、β、γ、δ……表示，
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1(总3页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--羧酸衍生物练习题1、下列属于酯水解产物的是（ ）A 、羧酸和醇B 、羧酸和醛C 、醛和酮D 、羧酸和酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 （ ）① 乙酰氯； ②乙酸乙酯； ③乙酸酐； ④ 乙酰胺A. ①＞②＞③＞④B.③＞①＞④＞②C. ②＞④＞①＞③；D. ①＞③＞②＞④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的是（ ）A 、酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺B 、酸酐＞酰氯＞酯＞酰胺C 、酰胺＞酯＞酸酐＞酰氯D 、酸酐＞酯＞酰氯＞酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯和丙酮的试剂是（ ）A 、羰基试剂B 、三氯化铁溶液C 、斐林试剂D 、土伦试剂5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的是( )A 、乙酸B 、丙酸C 、2-甲基丙酸D 、2,2-二甲基丙酸6、羧酸衍生物水解的共同产物是（ ）A ．羧酸B ．醇C ．氨气D ．水7、下列化合物中，不属于羧酸衍生物的是：（ ）CH 3COCH 3OCOClOCH 3CH 3CONH 2A BCD8、水杨酸和乙酸酐反应的主要产物是（ ）9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物是（ ）10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一：“取本品适量加水煮沸，放冷后加入FeCl 3试液1滴，即显紫色”。
解释该法的原因是（ ）A．阿司匹林水解生成的乙酸与Fe3+生成紫色配合物B. 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe3+生成紫色配合物 C.阿司匹林羧基与Fe3+生成紫色配合物 D.以上都不是11、药物分子中引入乙酰基，常用的乙酰化剂是（）A、乙酰氯B、乙醛C、乙醇D、乙酸12、下列说法错误的是（）A、由酰卤可以制备酸酐B、由酰胺可以制备酸酐C、由酸酐可以制备酯D、由一种酯可以制备另一种酯13、下列化合物中属于酸酐类化合物的是（）14、CH3CH2CH2OCOCH3的名称是（）A．丙酸乙酯 B．乙酸正丙酯 C．正丁酸甲酯 D．甲酸正丁酯15）A．乙酸酐 B．丁酸酐 C．丁二酸酐 D．二乙酸酐16、丙酰卤的水解反应主要产物是（）A．丙酸 B．丙醇 C．丙酰胺D．丙酸酐17（）A．丙酸乙酯 B．乙丙酸酐 C．乙酰丙酸酯 D．乙酸丙酯18、具有手性分子的是：（）A、丙酮酸B、乳酸C、丙酮D、丙烷19、下列化合物与氨反应速率最快的是（）A、(CH3)2CHClB、CH3COClC、(CH3CO)2O D20、下列酯中最易碱性水解的是（）填空题1、羧酸的衍生物主要有，，，。
羧酸及其衍生物--习题
0264比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: C(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III(C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II0228下列反应应用何种试剂完成? ACOOH CH2OH(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) Na + EtOH (D) Pt/H20229下列反应应用何种试剂完成? BO3(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) Fe + CH3COOH (D) Pt + H20230下列反应应用何种试剂完成? BO COOCH3HO CH2OH(A) NaBH4(B) Na +C2H5OH(C) Fe + CH3COOH (D) Zn(Hg) + HCl0261比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH2COOH(II),BrCH2COOH(III),ICH2COOH(IV)的酸性大小是: A(A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I(C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III0262比较羧酸HCOOH(I),CH3COOH(II),(CH3)2CHCOOH(III),(CH3)3CCOOH(IV)的酸性大小: B(A) IV>III>II>I (B) I>II>III>IV(C) II>III>IV>I (D) I>IV>III>II0263m-甲氧基苯甲酸(I), p-甲氧基苯甲酸(II) 与苯甲酸(III) 的酸性大小是: C(A) I>II>III (B) III>I>II(C) I>III>II (D) III>II>I0265如何鉴别邻苯二甲酸与水杨酸? B(A) 加Na放出H2气(B) 用FeCl3颜色反应(C) 加热放出CO2 (D) 用LiAlH4还原0266羧酸的沸点比相对分子质量相近的烃,甚至比醇还高。
羧酸与其衍生物(习题).doc
第十二章习 题命名下列化合物(1) HCOOH(2) HOOCCHCOOH(3) n -C 4H 9CHCONH 2(4) CH 3CONHCH 3CH 3NH 2(5) C 6H 5OCO 2CH 3(6) CH 3COOCOC 2H 5(7) NC(CH 2)4CN(8) PhCOCl(9) CO 2H(10) CO 2CH 3NHCH 3 NH 2按指定性质排列以下各组化合物的顺序。
（ 1）沸点：a. CH 3CH 2CO 2Hb. CH 3 CO 2 CH 3c. CH 3 CONHCH 3（ 2）被 NH 3 取代的活性：OOa.Clb.Clc.Cld.Cl（ 3）酸催化水解活性：a. CH 3CONH 2b. CH 3 COClc. CH 3CO 2C 2 H 5d. (CH 2CO) 2 O（ 4）酸性大小次序① a.COOHb.COOHc.OHd.OH② a. (CH 3)2C=OHb. (CH 3)2OH③ a. CH 2 =CHCOOH b. HC CCOOH c. CH 3CH 2COOH d. NCCOOH④a.COO b...COO...COOH.(CH 3)3C(CH 3)3CCOOH下列化合物与 2,4-二硝基苯肼反应，和与H 2O 18 反应的主要产物。
（ 1）苯甲酰氯 （ 2）乙酸酐（ 3）丁酸甲酯（4）苯甲醛化合物 O ，O O ，OOO能否与下列试剂反应，写出反应方程式。
(1) NaOH — H 2O 溶液 (2) a. LiAlH 4 b. H 3O (3) a. CH 3MgBr b. H 3O(4) CH 3OH12.5 写出下列反应的主要产物（包括必要构型）(1) CO2H+ SOCl2 (2) C2H5COCl + N(CH 3)3 CO2C2H5(3) COOH (4) Br(CH 2)4CO2HNaHCO 3(5) PhCONH2 HNO2 (6) CH3CH2COCl + AlCl 3H2O(7) CH3(CH2)3CO2H + Br 2 HgO (8) CH3CCH 2CO2C2H5 + C6H5HNNH 2O(9) CH3 COOHOCOCH 3 (10) PBr 3 A LiAlH 4 B HOHCH3(12)O(11) C2H5COCl + (CH 3)2Cd CO2H D 2O Et(12) CH2(CO2C2H5)2 + H2NCONH 2 NaOC2H 5 C2H 5OHDC6H5SO2Cl CH2 (CO2Et)2 H3O(14) H OH 吡啶 A EtONa/EtOH B C(C4H7DO2具光活性CH3写出实现下列转变的各步方程式。
9章 羧酸及其衍生物习题解答
第9章 羧酸及其衍生物习题解答一、习题1、用系统命名法命名下列化合物答案：（1）5-甲基-3-己稀酸 （2）（S ）-2-甲基丁酸 （3）环戊基甲酰氯 （4）3-硝基环己基甲酸苯酯 （5）（S ）-4-氯己酸 （6）苯甲酰胺 2、写出下列化合物的结构式（1）丙酸异丙酯 （2）（E ）-2-甲基-2-戊烯酸 （3）N ，N -二甲基乙酰胺（4）邻苯二甲酰亚胺 （5）乙酸乙烯酯 （6）α-萘乙酸（7）（R ）-2-氯丁酸 （8）安息香酸 （9）二缩脲3、用化学方法鉴别下列各组化合物（1）苯酚、苯甲酸、苯甲醇和苯甲醛(1)CH 3CHCHCHCH 2COOH3(2)2H 5COCl(3)O 2N(4)COOC 6H 5(5)CONH 2(6)CH 3CH 2COOCH(CH 3)2C CH C 2H 5COOH CH 3CH 3C N(CH 3)2OC NH CO CH 3OCH O CH2CH 2COOH23COOH H 2NNHO NH 2O苯酚苯甲酸苯甲醛苯甲酸苯甲醇苯甲醛（2）乙酸、草酸和丙二酸（3）甲酸乙酯、乙酸乙酯和乙酰胺4、写出下列反应的主要产物5、试用化学方法将苯甲酸、苯甲醇和对甲基苯酚的混和物进行分离。
(5)CH 3CH 2COOC 2H NaOC 2H 5CH 3CH 2CCHCOOC 2H 5OCH 3(7)COOH OH NaHCO COONaO H 乙酸二酸草酸草酸乙酸丙丙二酸乙酰胺乙酰胺乙酸乙酯CH 3CH 2CH 2COOH SOCl2(1)CH 3CH 2CH 2COCl(2)CH 2COOHCH 2COOHOH 2O CO(3)LiAlH42OH(4)CC OOOCH 3OHCOOCH 3COOCH 3COCl(6)CH 3NH2ONHCH3CNH O(8)NH 2(9)CH 3CH 2CONH 2H 3OCH 3CH 2CNCH 3CH 2COOH(10)CH 3CH 2MgBrCO 2H 3OCH 3CH 2CO MgBr3CH 2COOH6、由给定原料合成下列化合物（1）由乙烯合成丁酸乙酯（2）由1-丁烯合成2-甲基丁酸（3）由1-丙醇合成丁酰胺（4）由苯合成邻苯二甲酸酐（5）由乙醛合成3-氯丁酸CH 2CH 2H 2SO CH 3CH 2OSO 3H C 2H 5OHCH 2CH 2HBrCH 3CH 2Br无水乙醚MgCH 3CH 2MgBrOCH 3CH 2CH 2CH 2OMgBr H 2O/HCH 3CH 2CH 2CH 2OH KMnO 4/HCH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CHCH 2CHHBrCH 3CHCH 2CH 无水乙醚MgCH 3CH 2CHMgBr3HCHOCH 3CH 2CHCH 2OMgBr3H 2O/HCH 3CH 2CHCH 2OH3KMnO 4/HCH 3CH 2CHCOOH3CH 3CH 2CH 2OHHBrCH 3CH 2CH 2Br NaCN乙醇3CH 2CH 2CNH 2O/HCH 3CH 2CH 2COOH NH 3CH 3CH 2CH 2COONH 4CH 3CH 2CH 2CONH2CH 3Br AlCl3CH 3(浓)H 2SO 4H 3CSO 3CH 3Br AlCl 3H3C SO 3HCH 333COOHCOOHKMnO 4/HOOOCH 3CHO2(稀)NaOHCH 3CHCH 2CHOCH 3CHCHCHO32CH 3CHCHCOOHHClCH 3CHCH 2COOH苯甲酸苯甲醇钠酸化酸化苯甲酸（6）由甲苯合成苯胺7、化合物A 的分子式为C 5H 8O 4，它有旋光活性，可与碳酸氢钠作用放出CO 2，A 与NaOH 的水溶液共热后发生反应，生成无旋光活性的化合物B 和C ，试推导A 、B 和C 的结构式，并写出各步反应方程式。
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1讲解学习
羧酸衍生物练习题1、下列属于酯水解产物的是（ ）A 、羧酸和醇B 、羧酸和醛C 、醛和酮D 、羧酸和酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 （ ）① 乙酰氯； ②乙酸乙酯； ③乙酸酐； ④ 乙酰胺A. ①＞②＞③＞④B.③＞①＞④＞②C. ②＞④＞①＞③；D. ①＞③＞②＞④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的是（ ）A 、酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺B 、酸酐＞酰氯＞酯＞酰胺C 、酰胺＞酯＞酸酐＞酰氯D 、酸酐＞酯＞酰氯＞酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯和丙酮的试剂是（ ）A 、羰基试剂B 、三氯化铁溶液C 、斐林试剂D 、土伦试剂 5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的是( )A 、乙酸B 、丙酸C 、2-甲基丙酸D 、2,2-二甲基丙酸6、羧酸衍生物水解的共同产物是（ ）A ．羧酸B ．醇C ．氨气D ．水7、下列化合物中，不属于羧酸衍生物的是：（ ）CH 3COCH 3OCOCl OCH 3CH 3CONH 2A B CD8、水杨酸和乙酸酐反应的主要产物是（ ）9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物是（ ）10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一：“取本品适量加水煮沸，放冷后加入FeCl 3试液1滴，即显紫色”。
解释该法的原因是（ ）A ．阿司匹林水解生成的乙酸与Fe 3+生成紫色配合物B. 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe 3+生成紫色配合物 C.阿司匹林羧基与Fe 3+生成紫色配合物 D.以上都不是11、药物分子中引入乙酰基，常用的乙酰化剂是（ ）A 、乙酰氯B 、乙醛C 、乙醇D 、乙酸 12、下列说法错误的是（ ）A 、由酰卤可以制备酸酐B 、由酰胺可以制备酸酐C 、由酸酐可以制备酯D 、由一种酯可以制备另一种酯 13、下列化合物中属于酸酐类化合物的是（ ）14、CH 3CH 2CH 2OCOCH 3的名称是（ ）A ．丙酸乙酯B ．乙酸正丙酯C ．正丁酸甲酯D ．甲酸正丁酯15 ）A ．乙酸酐B ．丁酸酐C ．丁二酸酐D ．二乙酸酐 16、丙酰卤的水解反应主要产物是（ ）A ．丙酸B ．丙醇C ．丙酰胺D ．丙酸酐17（ ）A ．丙酸乙酯B ．乙丙酸酐C ．乙酰丙酸酯D ．乙酸丙酯18、具有手性分子的是：（ ）A 、丙酮酸B 、乳酸C 、丙酮D 、丙烷19、下列化合物与氨反应速率最快的是（ ）A 、(CH 3)2CHClB 、CH 3COClC 、(CH 3CO)2OD 20、下列酯中最易碱性水解的是（ ）填空题1、羧酸的衍生物主要有，，，。
有机化学羧酸及其衍生物
O
CH2C
CH3CH2CH
O
CH2C
O
Ⅱ 羧酸的衍生物
★ 酰氯、酸酐、酯和酰胺都是羧酸中的羟基被不同 基团取代的产物，统称为羧酸衍生物。
10.6 命名：
① 酰氯和酰胺以其所含的酰基来命名； ② 酸酐根据其来源的酸命名； ③ 酯按其来源的酸和醇，叫某酸某酯。
O
酰氯
H3CC Cl
O
OH
R COH LiAlH4 RCH2
4）烃基上的反应： ① α—卤代作用：脂肪羧酸中的α—H比其它C原子
上的H活泼，可被卤素取代：
C3 C HOO 2o H 日 红 r 光 磷 + C 一 l2 C C C 氯 O H l 日 乙 C O 2 l光 C H 酸 二 2 C l H 氯 C 日 C 乙 2O l光 C 三 酸 O 3 C l H 氯 CO 乙
O CH 3COC2H5
NaO2HC 5
O
-CH 2CO OC2H5CH 3 COC2H5
（Ⅰ）
OO CH 3CCH 2COC2H5+-OC2H5
乙 乙酰酸 乙酸乙乙酰 酯 乙酯
O- O
[CH 3CCH 2 COC2H5] OC2H5 (Ⅱ）
5）酰胺的酸碱性：氨是碱性的，但酰胺是中性 物质。这是由于氮上未共用电子对与碳—氧 双键共轭而氮原子上电子密度降低所致。O ．． R C NH 2
O
RC O
HCOOH
CH3CO2H
CH3CH2CH2CO2H
CH3CH2CHCO2H Cl
CH3CHCH2CO2H Cl
ClCH2CH2CH2CO2H
pKa 3.75
4.75
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第十四章 羧酸及其衍生物一选择题1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是:(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 2. 下列反应应用何种试剂完成? (A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 2 3. 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是:(A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III 4.戊二酸受热(300 ︒C)后发生什么变化?(A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味?(A) 酸酐 (B) 酰氯 (C) 酰胺 (D) 酯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质:(A) 酸 (B) 碱 (C) 脂 (D) 酯 7. 增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的:(A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚 (C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷 (D) 邻苯二酚和甲酸丁酯 8.下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中,碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)9. 下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们是(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出α-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出α-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出α-C 11. 可以进行分子内酯缩合的二酯是:(A) 丙二酸二乙酯 (B) 丁二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯 12. 乙酰基水杨酸（Aspirin ）的结构是下列何种？13. 制备β-羟基酸最好的办法是:2CO 2+NH 2CONH 2EtOOCCH 2CH 2CH 2CH 2CO 2Et O CO 2EtNaOEtEtOHCH 3O O O O COOH COOH CH 2C C O A . COOHB .C .D .CH 3CH 3C O CH(A) β-卤代酸与NaOH 水溶液反应 (B) α,β-不饱和酸加水 (C) α-卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反应制取(D) α-卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反应 14. 与是什么异构体? (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 15.下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强?16． 以下反应的主要产物是:17． 化合物 在NaH 作用下进行Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个?二、填空题 1.2. 写出DMF 的构造式：3. CH 3CH 2COCl + CH 3CH 2NH 2 ?4.CH 3CCH 2COC 2H 5O O CH 3C CHCOC 2H 5OOH(D )(C )(B )(A )C H 3C C H 2C C H 3O O C H 3C C H 2C O C 2H 5O O C H 3C OH 5C 2O C C H 2C O C 2H 5O O C H 2N O 2?CHCOOC 2H 5CH 2COOC 2H 5CH 3C 2H 5ONa?(2) H +/ H 2O /OH - / H 2O CO 2Et(2)(1) NaOEtCH 2(COOEt)2?Cl CH 2Cl CH 2CO 2C 2H 5+?C 2H 5ONaC 2H 5OH CH CO 2C 2H 5CH 2Cl Cl CH 2CHCO 2C 2H 5CO 2C 2H 5CN CH CO 2C 2H 5CH 2CHCO 2C 2H 5CN CN(A)(B)(C)(D)2EtCO 2Et EtO 2C (D)(C)(B)(A)HCO 2Et 2EtCH 3O E tO 2CC CO 2E tCH 3OOCO 2EtE tO 2CCO 2Et CO 2Et O5.?N H 2C H 2C O 2H 6.7. 8.9. 10.?11.12.13.14.?H+CH 3CH CH 2COOHCH 3CH CH 2COOHBrOH15．16．17.18． ?(CH 3)2C(COOH)2??) H 3O +) CO 221Mg/Et 2O HCl ((PhCOCl CH 3CH 2CH 2CH 2MgCl+23?CH 3NH 2+O O C 6H 5COCH 3 C 6H 5CO 2C 2H 51252523++??+CO 2EtEtO 2C CH 2(CO 2Et)2 EtONaCNCH 2(COOEt)2+N H ???HK Cr O BrCH 2CO 2C 2H 5+(CH 3)3CCHO?(3) H 3+O,CO 2_(2) BrCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2B r(1) 2 NaOC 2H 5,C 2H 5OHCH 2(COOC 2H 5)2,CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(1) NaOC 2H 5 , C 2H 5OH () ClCH2CO 2C 2H 5??21-2H 2(1) NaOCH 3,CH 3OH,OH -() H O19．CH 3COCH 2CO 2C 2H 5 + NaBH 420．21．22. 23．24.25 16． 17．三、合成题1. 环戊酮2. 甲苯,丙二酸酯,乙醇 PhCH 2CH(C 2H 5)COOC 2H 53. 甲苯 间硝基苯甲酸4. 对甲苯胺 对氨基苯甲酸5. CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH6. CH 3COCH 3 (CH 3)3CCO 2H7. 以丙二酸酯及C 4有机原料合成化合物 COOH8. 从丙二酸酯合成HO 2CCH 2CH 2CH 2CO 2HOOOOCOOH CH 2OH H +,?COOEt O ?OH-H 2O/21( ) H 3O 326H 10O 2)CH 3CCH 2CH 2COCH 2CH O O+ E tO Na?2COOEt CN CHO CH CH 2CH 2O CH 2(CO 2Et)2?KH CO 3EtOH,Na 2+Et 3N , (CH 3)3COH?+OO CN?COOEtO(2)EtONa HClBr _+CH 32COOEtO(1)(2)(3)EtONaKOH H 2OH 3O +,D ?O9. 完成下列转变:10. 由环己酮与C 3或C 3以下的有机原料合成化合物 11.12．异丁醛 (CH 3)2CHCOC(CH 3)2COOH 13．丙酮 (CH 3)2C =CHCOOH 14．环己酮 HO(CH2)5COOH15．用含4个C 或4个C 以下的原料合成 C 2H 5CH(CH 2CH 2COOEt)CHO 。
16．丙酮 3-甲基-2-丁烯酸17．甲苯,丙二酸二乙酯 C 6H 5CH =C(COOC 2H 5)218. 丙二酸二乙酯和4个C (CH 2=CHCH 2)2CHCOOH19. 由甲苯和4个C 以下有机物合成20．由4个C 和4个C 以下的有机原料合成：21.由4个C 和4个C 以下的有机原料合成：22.由苯出发合成化合物23..以C 4或C 4以下的有机原料合成化合物 24.．25．以环己醇为原料合成化合物: 26．27．以C 3或C 3以下有机原料合成化合物PhCH 3PhCH 2CO 2H OH CH 2COOH CH 3CH 32CH 2COOHOHO2Et Ph CH 2CH 2COOHHO 2HO 2C 6H 5CH 2CH 2C O CH CH 2C 6H 5COO C 2H 5CCC 6H 5C 2H 5C 2H 5COOHCH 3C 2H 5CO CO COOCCH 3C 2H 5BrCH 2CH 3C 2H 5COO O由苯甲酸合成COOHBrBrBrC 2H 5COO OOOOCOOHHOOC28．以C 3或C 3以下有机原料合成化合物29．从1-丁醇出发合成化合物30. 以甲苯，C 3或C 3以下有机原料合成化合物31．以草酸，苯乙酸，乙醇为原料合成化合物32. 以苯，乙醇为原料合成化合物四、推结构1. 分子式C 15H 15NO 的化合物(A),不溶于水、稀HCl 和稀NaOH 溶液。
(A)与稀NaOH 溶液一起回流时慢慢溶解,同时有油状化合物浮在液面上。
用水蒸气蒸馏法将油状物分出得(B)(C 7H 9N),(B)能溶于稀HCl,与对甲苯磺酰氯反应,生成不溶于碱的沉淀。
把除去(B)以后的碱性溶液酸化,有化合物(C)(C 8H 8O 2)分出,(C)能溶于NaHCO 3溶液,熔点为182 ︒C 。
试写出A,B,C 的结构式。
2. 某化合物A, 分子式为C 5H 8O 2, 具有酯的香味, 且可吸收1mol 的Br 2, 将A 在酸的催化下水解得B(C 2H 4O 2)与C(C 3H 6O),C 具有银镜反应, 试推测A,B,C 的结构。
3. 试以化学方法区别下列化合物： 乙二酸 , 丙二酸 , 丁二酸 , 己二酸4. 分子式为C 3H 6O 2的A 、B 、C 三个化合物,A 与碳酸钠作用放出CO 2,B 和C 不能。
用氢氧化钠溶液加热水解,B 的水解馏出液可发生碘仿反应,C 的水解馏出液不能。
试推出A,B,C 可能的结构。
5．用简单化学方法鉴别下列各组化合物：水杨酸和苯甲酸 6．蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成,试推出它的结构。
酮A(C 7H 12O)用甲基碘化镁处理生成醇B(C 8H 16O),B 经脱水成为烯烃C,C 为C 8H 14,C 臭氧化然后还原水解得化合物D(C 8H 14O 2)。
D 与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物经热酸水解得到蜂王浆E(C 10H 16O 3),E 经催化氢化得到酮酸F(C 10H 18O 3),F 与碘在氢氧化钠溶液中反应得到碘仿和杜鹃花酸(即壬二酸)。