羧酸酯优秀课件 (2)

【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应
C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4
C2H5O—NO2 +H2O
硝酸乙酯
CH3COOH +HOCH3 浓H2SO4
CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
O
足量
浓H2SO4 浓H2SO4
CH2 O CH2 O
C C
CH3 CH3
+
2H2O
O 二乙酸乙二酯
O
酸性： 乙酸>碳酸>苯酚
3.乙酸的化学性质 (2)酯化反应
醇和含氧酸起作用生成酯和水的反应 叫做酯化反应。
18
浓硫酸
18
CH3COOH + H OC2H5 △ CH3CO OC2H5+HH22OO
反应中，谁脱羟基谁脱氢？怎样证明？
规律：酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。
羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）
3.乙酸的化学性质
(1)弱酸性
①与酸碱指示剂反应： 乙酸能使紫色石蕊试液变红 ②与活泼金属反应 ：
Zn+2CH3COOH→(CH3COO)2Zn+H2↑ ③与碱反应 ：
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O ④与碱性氧化物反应 ：
CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O ⑤与某些盐反应 ：
反应 反应 反应 反应
(五)高级脂肪酸
烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。
C17H35COOH(硬脂酸）（饱和一元酸）（十八酸） C15H31COOH(软脂酸）（饱和一元酸）（十六酸） C17H33COOH(油酸）
课堂练习
某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验，以验证其含有醛 基，并考察其化学性质，首先做了银镜反应. （1）在甲酸进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的 N_a_O_H_(_或_N__a2_C_O_3_)溶__液___，因为__反__应_必__须_在__碱_性__条_件__下_发__生___； （2）写出甲酸进行银镜反应的化学方程式： ____H_C_O__O_H_+_2_A_g_(N__H_3_)_2O_H___△___(N__H_4)_2_C_O_3+_2_A_g_↓_+_2N__H_3 _+_H_2O____ （3）某同学很成功的做了银镜反应，他肯定没有进行的操作 _____B_C_D_E_F_____（写字母）： A.用洁净的试管； B.在浓度为2%的 NH3·H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银； C.用前几天配制好的银氨溶液； D.在银氨溶液里加入稍过量的甲酸； E.用小火对试管直接加热； F.反应过程中，振荡试管使之充分反应.
药品：镁条、NaOH溶液、Na2CO3溶液、 Na2SO3溶液、乙酸溶液、酚酞、石蕊、 CuSO4 溶液。
可行方案有：
方案一：往乙酸溶液中加石蕊 方案二：往乙酸溶液中加入镁条 方案三：往Na2CO3溶液中加入乙酸溶液 方案四：NaOH溶液与乙酸溶液混和 方案五：往CuSO4溶液中滴入少量NaOH 溶液，再加入乙酸溶液。
醋酸（乙酸）
CH3COOH
乳酸
CH3CHCOOH OH (羟基酸)
资料卡片
日常生活中的有机酸
草莓
肉桂
丁香
豆豉
奶酪
安息香酸（苯甲酸）
COOH
天然苯甲酸来源于植物或微生物。植物中的苯甲酸及其衍生物主要存在
于一些浆果,香料及核果中,是植物生长过程中的次级代谢产物,主要有两种合 成途径,一是经苯丙氨酸次级代谢生成,二是由莾草酸/分支酸转化生成;微生 物次级代谢产生的苯甲酸常存在于发酵食品中,且多出现在乳制品中,主要有 三种合成途径,一是经马尿酸生成,二是苯丙氨酸代谢,三是苯甲醛氧化。
羧酸酯
资料卡片 自然界中的有机酸
蚁酸(甲酸)
HCOOH
草酸（乙二酸）
COOH
(二元酸)
COOH
资料卡片 自然界中的有机酸
柠檬酸
CH2—COOH HO—C—COOH
CH2—COOH
(三元酸) (羟基酸)
苹果酸
CH2 COOH (二元酸) HO CH COOH (羟基酸)
资料卡片
日常生活中的有机酸
OC
CH 2 +2H2O
O C O CH 2
环乙二酸乙二酯
(四)甲酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可 与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂， 有毒性。
O
H—C—O—H
结构特点：既有羧基又有醛基
化学性质
醛基 氧化反应(如银镜反应) 羧基 酸性（比乙酸强），酯化反应
与浓硫酸加热脱水生成CO和H2O
一、羧酸
(一)定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
脂肪酸 据烃基 的不同
饱和 C17H35COOH 硬脂酸 脂肪酸 C15H31COOH软脂酸
不饱和 脂肪酸
C17H33COOH
油酸
(二)分类
据羧基 数目
芳香酸
一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸
如：苯甲酸
如：乙酸 如：乙二酸 如：柠檬酸
饱和一元酸通式：CnH2n+1COOH 代表物：乙酸
HO
结构式： H C C O H
电性增加，羟基 氢原子能电离出 来，乙酸显酸性；
H
羰基氧原子也使
甲基
羧基
碳氧键极性加大
乙酸分子有两种Hale Waihona Puke Baidu同环境的氢 原子，核磁共振氢谱见课本60页。
而易断裂，可发 生羟基取代反应 (酯化反应)。
结构简式：CH3COOH
(三)乙酸 3.乙酸的化学性质 (1) 酸性
设计实验：根据下列药品设计实验方案， 证明乙酸的确有酸性
课堂练习
1mol有机物 HO
CH-CH2
COOH
OH
CH2OH
最多能消耗下列各物质多少 mol?
(1) Na (2) NaOH (3) NaHCO3
再次复习： 醇羟基、酚羟基、羧羟基活泼性比较
醇 酚 羧酸
Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 溶液 溶液 溶液
反 应 不反应 不反应 不反应
反 应 反 应 反 应 不反应
CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
乙酸的酸性有多强呢？
科学探究
利用下列仪器和药品，设计实验，验证乙酸、碳酸、苯酚 溶液的酸性强弱。
乙酸
碳酸钙 NaHCO
3
Na2CO3+2CH3COOH
C6H5ONa+CO2+H2O
苯酚钠
2CH3COONa+CO2↑+H2O C6H5OH+ NaHCO3
一、羧酸 (三)乙酸 1.物理性质
颜色 状态： 无色液体 气 味： 有强烈刺激性气味 沸 点： 117.9℃ （易挥发） 熔 点： 16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸) 溶 解 性： 易溶于水、乙醇等溶剂
(三)乙酸
2.结构与性质
分子式： C2H4O2 酯化 反应 酸性
由于羰基氧原子 强烈地吸电子， 使羟基氢原子正