生物化学第3章脂类的化学(教学资料)

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《生物化学》-脂质化学

概述
一、脂类物质概念脂类是是生物体中的重要有机物，其共同点是
低（不）溶于水，高（易）溶于苯、乙醚、氯仿及石油醚等有机溶剂；大多数脂质的化学本质是脂肪酸和醇形成的酯及其衍生物。以及与这些化合物的生物合成或生物功能紧密相关的一类物质。二、脂类物质的分类（一）按其化学组成分（二）按其生物学功能分
2.命名与简写符号系统名称按有机化合物命名原则进行。十六碳脂肪酸（软脂酸）十八碳脂肪酸（硬脂酸） 9-十六碳烯酸（棕榈油酸） 9-十八碳烯酸（油酸）
如18:0
18:1（9）
3.天然脂肪酸的结构特点
（1）一般为偶数碳原子，碳骨架长度4-36，常见 12-24，一般是不分支和无环、无羟基的单羧酸。
OH
（Sn-立体特异性编号体系） Sn -3-磷脂酸
常见甘油磷脂的极性头部和其净电荷（pH=7）
甘油磷脂名称
磷脂酸磷脂酰乙醇胺磷脂酰胆碱磷脂酰丝氨酸
HO-X的名称
—— 胆胺胆碱丝氨酸
—X的结构
极性头基净电荷
磷脂酰甘油
甘油
磷脂酰肌醇
肌醇
H -1
HH
心磷脂
双磷脂酰甘油
例题：中性pH下，净电荷为零的甘油磷脂是（）（）。
然而，催化加氢是一个可逆反应，饱和脂肪酸在反应过程中，也会脱氢生成不饱和脂肪酸。这样，脱氢的产物就可能有两种，顺式和反式。
反式不饱和脂肪酸比顺式不饱和脂肪酸空阻小，更稳定，更容易生成，而且一旦生成，又不易被氢化饱和。
所以，在顺式不饱和脂肪酸催化加氢的产物饱和脂肪酸中，会含有一定量的反式不饱和脂肪酸。这就是反式脂肪酸的由来。
影响油脂自动氧化的因素（1）油脂的脂肪酸组成
不饱和脂肪酸越多，越容易发生自动氧化。思考：为什么家用猪油比花生油更易变“哈喇”？因为天然植物油脂中溶有维生素E，起抗氧化作用。

脂类-生物化学 PPT

鞘磷脂
• 鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸和磷酰胆碱（少数是磷酰乙醇胺）组成。
• 鞘氨醇至今已经发现60多种，哺乳动物的鞘氨醇主要是18碳不饱和的4－烯鞘氨醇（4－sphinganine），称为D－鞘氨醇（D－sphingosine），其次是二氢鞘氨醇（dihydrosphingosine）和4－羟二氢鞘氨醇（又叫植物鞘氨醇phytosphingosine）。
• 必需脂肪酸：维持生长所需的，体内又不能合成的脂肪酸。如油酸；亚麻酸；EPA（二十碳五烯酸）； DHA(二十二碳六烯酸)
五、脂肪酸的主要化学反应
• （1）机体代谢中，在脂肪酸酶催化下，活化硫酰化，形成脂酰CoA。
• （2）不饱和脂肪酸的双键极易为强氧化剂，如H2O2 、超氧化物阴离子自由基（O2·-)或羟自由基（·OH）所氧化。
胆固醇的结构
脂蛋白
• 脂蛋白是由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的复合物，其中的蛋白部分称载脂蛋白。
• 脂蛋白广泛存在于血浆中，因此也称血浆脂蛋白。细胞膜中与脂质融合的蛋白质也可看成是脂蛋白，并称为细胞脂蛋白。
• 血浆脂蛋白依据密度增加为序可分为乳糜微粒、极低密度脂蛋白、中间密度脂蛋白、低密度脂蛋白和高密度脂蛋白五类，五类脂蛋白中有的还存在亚类。
• Ⅰ类极性脂质：具有界面可溶性，但是不具有容积可溶性，能渗入膜，但是自身不能成膜。如三酰甘油脂
• Ⅱ类极性脂质：它是成膜分子，如磷脂类、单酰基甘油等
• Ⅲ类极性脂质：可溶性脂质，如去污剂
三脂质的生物学作用
1、储存脂质，作为能源物质和碳源 2、结构脂质，构成生物膜、 3、活性脂质，具有特殊的生理作用 4、作为溶剂
• 立体结构：环与环稠合构型顺式，两个基角处在环面的同侧；环与环稠合构型反式，两个基角处在环面的异侧。

生物化学——3脂质

1. 贮存脂类（storage lipid）属于这一类的有三酰甘油和蜡。
2. 结构脂类（structural lipid）如磷脂类、固醇和糖脂构成脂双层。
3. 活性脂类（active lipid）如类固醇和萜（类异戊二烯）。
第二节单脂和复脂
一、脂肪脂肪是三脂肪酸（C4以上）的甘油酯，即
三酰甘油或甘油三酯；
（一）脂肪酸（fatty acid，FA）
种类脂肪酸是由一条长的烃链（碳氢链）
和一个末端羧基组成的羧酸。不同脂肪酸之间的主要区别在于烃链的长度（碳原子数目）、双键数目和位置等。饱和脂肪酸不饱和脂肪酸：
单不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸
分类饱和脂肪酸
常见脂肪酸的俗称和结构缩写
中文俗称
英文俗称
甘油的第三个羟基被磷酸，另外两个羟基被脂肪酸酯化。
1.甘油磷脂的结构及种类
甘油磷脂
甘油磷脂的结构通式
• X基团是含有羟基的有机功能基团，它是可变的。如果 X=H，则为最简单的甘油磷脂——磷脂酸。
非极性尾部
O
O
CH2 O C R1
R2 C O
H
O-
极性头部
CH2 O P O X
甘油磷脂
DHA
16:1(9)或16:1Δ9c 18:1(9) 或18:1Δ9c 18:2(9,12) 或18:2Δ9c,12c 18:3 (9,12,15) 或18:3Δ9c,12c,15c 18:3 (6,9,12) 或18:3Δ6c,9c,12c 20:4(5,8,11,14) 或20:4Δ5c,8c,11c,14c 20:5(5, 8, 11, 14,17) 或 20:5Δ5c,8c,11c,14c,17C 22:6(4,7,10,13,16,19)或 22: 6Δ4 c, 7 c,10 c,13 c,16 c,19c

脂的生物化学

5
（六）类二十碳烷类二十碳烷是由20碳PUFA衍生而成的，包括前列腺素、凝血烷和白三烯等，合成
的前体主要是花生四烯酸。前列腺素存在广泛，种类较多，不同的前列腺素或同一前列腺素作用于不同的细
胞，产生不同的生理效应，如升高体温，促进炎症，控制跨膜转运，调整突触传递，诱导睡眠，扩张血管等。
凝血烷最早从血小板分离获得，能引起动脉收缩，诱发血小板聚集，促进血拴形成。
增长：起始脂质自由基通过加成、抽氢、断裂等一种或几种方式生成更多的脂质自由基，这种反应反复进行，即成为链式反应。
终止：两个自由基之间可发生偶联或歧化反应，消除自由基，使链式反应终止。
14
（二）脂
质过氧化
的化学过
*
程
*
生物膜脂质中的多不饱和脂肪酸两个双键之间的亚甲基氢比较活泼，容易在自由基或辐射作用下被抽去，形成脂质自由基，有氧情况下还可生成脂质过氧自由基，进而引发链式反应，脂质过氧自由基可转化为丙二醛（malondialdechyde,MDA)等醛类， MDA可用于测定脂质过氧化的程度。
1.贮存能量；
2.构成体质；
3.生物活性物质。
1
二、脂肪酸
（一）脂肪酸的种类(见表2-2) 其中棕榈酸（16：0）、硬脂酸（18：0）、棕榈油酸
（16：1 ，△9 ）、油酸（18：1 ，△9 ）、芥子酸（22：1, △13 ）、亚油酸（18：2）、α-亚麻酸（18：3，△9，12， 15 ）、γ-亚麻酸（18：3，△6，9，12）、花生四稀酸（18： 3，△5，8，11，14）、 EPA(20：5 ，△5，8，11，14，17）和DHA (22：6,△4，7，10，13，16，19）等较重要。（二）天然脂肪酸的结构特点

第3章脂类化学第三节类脂

食品生物化学
图3-11 脑磷脂结构
食品生物化学
（3）肌醇磷脂肌醇磷脂是从组织所含的脑磷脂粗制品中分离出来的。
（4）缩醛磷脂肌肉和脑组织中的磷脂中，有10%是缩醛磷脂。
2．非甘油磷脂非甘油磷脂只有一类，即神经鞘磷脂，由神经鞘氨基醇、脂肪酸、磷酸及胆碱组成，主要存在与脑及神经组织中。
二、糖脂
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第三章脂类化学
• 第一节概述 • 第二节脂肪 • 第三节类脂 • 第四节油脂加工的化学
食品生物化学
学习目标
1．了解脂类化合物的特征及分类。 2．掌握脂肪及脂肪酸的性质。 3．了解食品热加工中油脂的变化。 4．了解油脂加工中的化学变化。
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第三节类脂一、磷脂
磷脂结构比较复杂，由醇类、脂肪酸、磷酸和一个含氮化合物(含氮碱)所组成。按其组成中醇基部分的种类又可分为甘油磷脂和非甘油磷脂两类。
糖脂亦称脑苷脂，由糖、脂肪酸及神经鞘氨基醇组成。按糖的种类，可分为半乳糖脑苷脂及葡萄糖脑苷脂两类，以半乳糖脑苷脂较普遍。
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图3-12 神经鞘磷脂结构式
食品生物化学
三、固醇
固醇是脂类中不被皂化，在有机溶剂中容易结晶出来，因常温下呈固态而得此名称。固醇多于脂肪和磷共同存在，一部分为游离型，另一部分与高级脂肪酸发生酯化。
在室温下，蜡是固体，熔点为60～80℃，溶于醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂，不溶于水，不易皂化，在人及动物消化道中不能被消化，故无营养价值。
蜡的生物学意义是起保护作用，皮肤、毛皮、植物叶、果实表面及昆虫表皮均有蜡层。
1．甘油磷脂甘油磷脂可视为磷脂酸脂酸的结构
食品生物化学
主要的甘油磷脂：

3.脂类-王镜岩生物化学(全)

鞘氨醇磷脂
鞘氨醇糖脂
脑苷脂
CH2OH OH OH OH
半乳糖
O
NH
C
OH
R
R:脂肪酸
O O
CH2 CH CH CH=CH (CH2)12 CH3 神经鞘氨醇
脑苷脂
3. 衍生脂质：由单纯脂和复合脂质衍生而来或与
之关系密切，但也具有脂质一般性
质的物质。
(1) 取代烃主要是脂肪酸及其碱性盐(皂)和高级醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烃； (2) 固醇类(甾类) 包括固醇(甾醇)、胆酸，强心苷、性激素、肾上腺皮质激素； (3) 萜包括许多天然色素(如胡萝卜素)，香精油，天然橡胶等； (4) 其他脂质如维生素A、D、E、K，脂酰 CoA，脂多糖，脂蛋白等。
2. 化学性质

（1）水解与皂化三酰甘油能在酸、碱或脂酶 (1ipase) 的作用下水解为脂肪酸和甘油。如果在碱溶液中水解，产物之一是脂肪酸的盐类 ( 如钠、钾盐)，俗称皂；油脂的碱水解作用称皂化作用。皂化 1g 油脂所需的KOH mg数称为皂化值(价)。皂化值是三酰甘油中脂肪酸平均链长即三酰甘油(TG)平均相对分子质量的量度。
二、脂质的生物学作用
在海洋的浮游生物中蜡是代谢燃料的主要贮存形式。蜡还有排斥水的作用。脊椎动物的某些皮肤腺分泌蜡以保护毛发和皮肤、使之柔韧、润滑并防水。鸟类，特别是水禽，从它们的尾羽腺分泌蜡使羽毛能防水。冬青、杜鹃花和许多热带植物的叶覆盖着一层蜡以防寄生物侵袭和水分的过度蒸发。
二、脂质的生物学作用
不饱和脂肪酸熔点比相同链长的饱和脂肪酸低，并且对相同链长的不饱和脂肪酸，双键愈多熔点愈低。

必需脂肪酸（essential fatty acid）

【2021年整理】食品生物化学---第3章

未经酯化的甘油能溶于水和乙醇，不溶于脂肪溶剂，沸点为 290℃，相对密度1.260。
甘油在高温下与脱水剂（无水CaCl2 、KHSO4 、MgSO4等）共热，失水生成具有刺激鼻，喉及眼黏膜的辛辣气味的丙烯醛，是鉴别甘油的特征的反应。油脂在高温时发生臭味就是产生丙烯醛的缘故，也可利用此种性质来鉴定物质中是否有油脂存在。
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食品生物化学
②皂化价皂化1g油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化价可反映脂肪的平均分子量，因为单位重量的脂肪如分子量愈大，则摩尔浓度愈小，所需的氢氧化钾也愈少，如果皂化价低于常数以下，可推断混入了其他高分子量的脂肪或不皂化性的物质，如甾体物质、脂溶性维生素及类胡萝卜素等。
③酯值皂化1g纯油脂所需要氢氧化钾的毫克数称为酯值，这里不包括游离脂肪酸的作用。
④不皂化物油脂中含有少量不受氢氧化钾作用的脂质物质，如甾醇、高级醇、脂溶性色素和维生素等，称为不皂化物。不皂化物含量以百分数表示。
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脂肪
甘油
皂
碱与脂肪及及脂肪酸的作用可以用酸价和皂化值、酯值和不皂化物来反映,这几项内容也是表征脂肪特点的重要指标。
①酸价酸价是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要的氢氧化
钾的毫克数。它因油脂的精炼程度、保存时间及水解程度不同而
有差异。例如完全精炼好的油，酸价一般在0.03左右，而毛油酸
价多在1以上。所以酸价的高低是衡量油脂好坏的指标。
（2）不饱和脂肪酸分子中含有双键或三键的脂肪酸叫做不饱和脂肪酸，通常为液态。
不饱和脂肪酸通常用Cx:y表示，其中x表示碳链中碳原子的数目，y表示不饱和双键的数目。
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生物化学(脂类代谢)讲课文档

④硫解在β-酮脂酰CoA硫解酶催化下，β-酮脂酰CoA与CoA作用，硫解产生 1分子乙酰 CoA和比原来少两个碳原子的脂酰CoA。
第二十页，共55页。
第二十一页，共55页。
总结：
脂肪酸β氧化最终的产物为乙酰CoA、 NADH和FADH2。假如碳原子数为Cn的脂肪酸进行β氧化，则需要作（n/2－1）次循环才能完全分解为n/2个乙酰CoA，产生n/2个 NADH和n/2个FADH2；生成的乙酰CoA通过TCA循环彻底氧化成二氧化碳和水并释放能量，而NADH和FADH2则通过呼吸链传递电子生成ATP。至此可以生成的ATP数量为：
第十八页，共55页。
①脱氢脂酰CoA经脂酰CoA脱氢酶催化，在其α和β碳原子上脱氢，生成△2反烯脂酰 CoA，该脱氢反应的辅基为FAD。
②加水（水合反应） △2反烯脂酰CoA在△2反烯脂酰CoA水合酶催化下，在双键上加水生成L-β-羟脂酰CoA。
第十九页，共55页。
③脱氢 L-β-羟脂酰CoA在L-β-羟脂酰CoA脱氢酶催化下，脱去β碳原子与羟基上的氢原子生成β-酮脂酰CoA，该反应的辅酶为 NAD+。
◆ 琥珀酸可异生成糖并以蔗糖的形式运至种苗的其它组织供给它们生长所需要的能源和碳源；而当种子萌发终止，贮脂耗尽，叶片能进行光合作用时，植物的能源和碳源可以由光和CO2获得，乙醛酸体的
数量迅速下降以至完全消失。 ◆ 在脂肪转变为糖的过程中，乙醛酸循环起着关键的作用，它是连结糖代谢和脂代谢的枢纽。
第十页，共55页。
⑴ 脂肪酸活化为脂酰CoA（胞液）
长链脂肪酸氧化前必须进行活化，活化形式是脂酰CoA。
在脂酰CoA合成酶(acyl CoA synthetase)催化和CoA-SH及 ATP的参与下，脂肪酸转变为脂酰CoA。

生物化学知识点与题目第三章脂类化合物

第三章脂类化合物知识点：脂类的概念，脂酰甘油类，脂肪酸的共性，甘油三酯的性质，皂化与皂化值、酸败与酸值、卤化与碘值磷脂类是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类，它们是生物膜的重要成分。

鞘磷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、胆碱等组成的脂类。

萜类和类固醇类，前列腺素及蜡类：萜类化合物属于简单脂类，不含脂肪酸，是异戊二烯的衍生物。

类固醇化合物不含脂肪酸，是环戊烷多氢菲的衍生物。

前列腺素(PG)广泛存在于许多组织中，是一类廿碳不饱和脂肪酸的衍生物，其基本结构为前列烷酸，蜡广泛分布在自然界，主要成分是高级脂肪酸和高级一元醇或固醇所形成的酯。

生物膜的结构和功能：生物膜结构模型特点，膜的不对称性。

名词解释脂类化合物；流动镶嵌模型，生物膜的不对称性选择题1．脂肪酸在血中与下列哪种物质结合运输？A．载脂蛋白；B．清蛋白；C．球蛋白；D．脂蛋白；E．磷脂3．以下那种因素不影响膜脂的流动性？A、膜脂的脂肪酸组分B、胆固醇含量C、糖的种类D、温度4．哪种组分可以用磷酸盐缓冲液从生物膜上分离下来？A、外周蛋白B、嵌入蛋白C、跨膜蛋白D、共价结合的糖类5．哪些组分需要用去垢剂或有机溶剂从生物膜上分离下来？A、外周蛋白B、嵌入蛋白C、共价结合的糖类D、膜脂的脂肪酸部分6．以下哪种物质几乎不能通过扩散而通过生物膜?A、H2OB、H+C、丙酮D、乙醇7．下列各项中,哪一项不属于生物膜的功能:A、主动运输B、被动运输C、能量转化D、生物遗传8．当生物膜中不饱和脂肪酸增加时，生物膜的相变温度:A、增加B、降低C、不变9．生物膜的功能主要决定于:A、膜蛋白B、膜脂C、糖类D、膜的结合水10．人们所说的“泵”是指：A、载体B、膜脂C、主动运输的载体D、膜上的受体11．已知细胞内外的Ca2+是外高内低，那么Ca2+从细胞内向细胞外运输属于哪种方式？A、简单扩散B、促进扩散C、外排作用D、主动运输12．下列有关甘油三酯的叙述，不正确的是A．甘油三酯是由一分子甘油和三分子脂酸所组成的酯B．任何一个甘油三酯分子总是包含三个相同的酯酰基C．在室温下，甘油三酯可以使固体，也可以是液体D．甘油三酯可以制造肥皂E．甘油三酯在氯仿中是可溶的13．下列哪个不属于脂类化合物A．甘油三硬脂酸酯；B．甘油三丁酸酯；C．胆固醇硬脂酸酯；D．羊毛蜡；E．石蜡14．生物膜的基本结构是A．磷脂双层两侧各有蛋白质附着B．磷脂形成片层结构，蛋白质位于各片层之间C．蛋白质为骨架，二层磷脂分别附着于表面或插入其中D. 磷脂双层，蛋白质分别附着于表面或插入磷脂双层中16．正常血浆脂蛋白按密度低→高顺序的排列为：(...)A．CM→VLDL→IDL→LDL；B．CM→VLDL→LDL→HDL；C．VLDL→CM→LDL→HDL D．VLDL→LDL→IDL→HDL；E．VLDL→LDL→HDL→CM18．胆固醇含量最高的脂蛋白是：(...)A．乳糜微粒；B．极低密度脂蛋白；C．中间密度脂蛋白；D．低密度脂蛋白；E．高密度脂蛋白填空题1．构成生物膜的三类膜脂是、和。

生物化学脂类

s)
第一节概述三酰甘油(triacylglycerols) 第二节三酰甘油(triacylglycerols) 第三节蜡甘油磷脂(phosphoglycerides) 第四节甘油磷脂(phosphoglycerides) 第五节鞘磷脂第六节萜类和类固醇类
• 碘值（不饱和键的多少）不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。克油脂吸收碘的克数。克油脂吸收碘的克数
三、三酰甘油的理化性质
牛油软脂酸硬脂酸油酸亚油酸皂化值碘值 24～ 24～32 14～ 14～32 35～48 35～ 2～4 190～ 190～ 200 30～ 30～48 猪油 28～ 28～30 12～ 12～18 41～48 41～ 3～8 195～ 195～ 208 46～ 46～70 花生油 6～9 2～6 50～57 50～ 13～ 13～26 185～ 185～ 195 83～ 83～105 大豆油 6～10 2～4 21～29 21～ 50～ 50～59 189～ 189～ 194 127～ 127～ 138 棉子油 19～ 19～24 1～2 23～32 23～ 40～ 40～48 191～ 191～ 196 103～ 103～ 115
2、双键的定位
三酰甘油(triacylglycerols) 第二节三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids)
常见的反应有两个： • • 活化硫酰化，生成脂酰辅酶A。这是脂肪酸的活性形式。不饱和脂肪酸的双键可以氧化，生成过氧化物，最后产生自由基。对人体有害。不饱和脂肪酸的研究价值： • • 生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸，增加膜流动性，降低膜相变温度，抗寒冷。能降低血脂

脂类—脂类物理化学性质(生物化学课件)

一般不含脂肪酸
脂类的结构
化合物的结构决定理化性质。
脂类的结构
脂酰甘油类
俗称脂肪、油脂。广泛存在与动植物中，是构成动植物体的重要成分之一。常温下为液态的油脂称为油，为固态的称为脂或脂肪。
H2C OH
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
CCCCCCCC
HO
C
C H2
C H2
C H2
脂类的生理功能
类脂lipoid
各种生物膜的重要组分，在维持生物膜正常结构和功能方面起重要作用
模块一：生物大分子结构与功能
脂类
目录 CONTENTS
1 脂类的定义及功能 2 脂类物理化学性质
脂肪酸的共性
1、一般为偶数碳原子 2、绝大多数不饱和脂肪酸中的双键为顺式 3、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性 4、脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高；溶解度越低 5、不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低 6、碘值： 100克油脂吸收碘的克数。（不饱和键的多少）
Hale Waihona Puke CH3单酯酰甘油H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
CCCCCCCC
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
CH3
脂肪酸2
脂酰甘油类
通式：
O
1
O
2CH2 O C R1
R2 C O C H O
3CH2 O C R3
脂类的结构
脂肪酸 Fatty acids
油酸（十八烯酸）
必
A 能合成，必须由食物供给的多不
需
饱和脂肪酸。
脂

3第三章脂类化学全文

3、塑性
塑性：在外力的作用下，可改变形状的性质塑性脂肪
在较小力的作用下不流动，较大力下可流动（如奶油）。
在强力下可成型，小力下不成型（如巧克力）。
起酥油(Shortening)
4、熔点
1、定义：固体脂变成液体油时的温度。油脂是混合甘油酯的混合物，所以没有
确切的熔点，而只是一个大致的范围。
三酰甘油个空间结构：
（一）脂肪酸：
1、目前已发现100余种脂肪酸，它们主要在链的长度和饱和度方面有差异。 2、在自然界中游离的脂肪酸较为少见，绝大部分脂肪酸是以结合形式存在的。按照其饱和程度脂肪酸可分成：
饱和脂肪酸；
不饱和脂肪酸。
2、结构特点：
（1）碳原子数为偶数（2）碳链为直链（3）碳链长度在C14～C20之间（4）不饱和双键主要以顺式构型为主。
油脂中不饱和脂肪酸暴露在空气中，易发生自动氧化过程，生成过氧化物。过氧化物连续分解，产生低级醛酮类化合物和羧酸。这些物质使油脂产生很强的刺激性臭味，尤其是醛类气味更为突出。氧化后的油脂，感官性质甚至理化性质都会发生改变。这种反应称为油脂的氧化型酸败。
油脂的熔点与人体消化吸收率之间的关系：
（1）熔点低于37℃，消化吸收率为97～ 98％，原因是易乳化。
（2）熔点在40～50℃，消化吸收率为90 ％。
（3）熔点高于50℃，很难消化吸收。由于熔点较高的油脂特别是熔点高于体
温的油脂较难消化吸收，如果不趁热食用，就会降低其营养价值。
5、发烟点（一）发烟点：
油脂水解后产生的饱和脂肪酸，在一系列酶的催
化下发生氧化，最终生成具有特殊刺激性臭味的
酮酸和甲基酮，所以称为酮酸酸败，也叫生物氧
化酸败。

第三章脂类--王镜岩《生物化学》第三版笔记(完美打印版)文库

第三章脂类提要一、概念脂类、类固醇、萜类、多不饱和脂肪酸、必需脂肪酸、皂化值、碘值、酸价、酸败、油脂的硬化、甘油磷脂、鞘氨醇磷脂、神经节苷脂、脑苷脂、乳糜微粒二、脂类的性质与分类单纯脂、复合脂、非皂化脂、衍生脂、结合脂单纯脂脂肪酸的俗名、系统名和缩写、双键的定位三、油脂的结构和化学性质(1)水解和皂化脂肪酸平均分子量＝3×56×1000÷皂化值(2)加成反应碘值大，表示油脂中不饱和脂肪酸含量高，即不饱和程度高。

(3)酸败蜡是由高级脂肪酸和长链脂肪族一元醇或固醇构成的酯。

四、磷脂（复合脂）（一）甘油磷脂类最常见的是卵磷脂和脑磷脂。

卵磷脂是磷脂酰胆碱。

脑磷脂是磷脂酰乙醇胺。

卵磷脂和脑磷脂都不溶于水而溶于有机溶剂。

磷脂是兼性离子，有多个可解离基团。

在弱碱下可水解，生成脂肪酸盐，其余部分不水解。

在强碱下则水解成脂肪酸、磷酸甘油和有机碱。

磷脂中的不饱和脂肪酸在空气中易氧化。

（二）鞘氨醇磷脂神经鞘磷脂由神经鞘氨醇（简称神经醇）、脂肪酸、磷酸与含氮碱基组成。

脂酰基与神经醇的氨基以酰胺键相连，所形成的脂酰鞘氨醇又称神经酰胺；神经醇的伯醇基与磷脂酰胆碱（或磷脂酰乙醇胺）以磷酸酯键相连。

磷脂能帮助不溶于水的脂类均匀扩散于体内的水溶液体系中。

非皂化脂（一）萜类是异戊二烯的衍生物多数线状萜类的双键是反式。

维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜。

天然橡胶是多萜。

（二）类固醇都含有环戊烷多氢菲结构固醇类是环状高分子一元醇，主要有以下三种：动物固醇胆固醇是高等动物生物膜的重要成分，对调节生物膜的流动性有一定意义。

胆固醇还是一些活性物质的前体，类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固醇的衍生物。

植物固醇是植物细胞的重要成分，不能被动物吸收利用。

1，酵母固醇存在于酵母菌、真菌中，以麦角固醇最多，经日光照射可转化为维生素D2。

2.固醇衍生物类胆汁酸是乳化剂，能促进油脂消化。

强心苷和蟾毒它们能使心率降低，强度增加。

3 第三章脂类

结构脂质：如构成生物膜的磷脂；结构脂质：如构成生物膜的磷脂；贮存脂质：机体贮能。三酰甘油（与糖相比，不用携带结合水？）贮存脂质：机体贮能。三酰甘油（与糖相比，不用携带结合水？）防护和保温功能：皮下缓冲保温、蜡质保湿防水、防护和保温功能：皮下缓冲保温、蜡质保湿防水、防蒸发活性脂质：活性脂质：营养代谢及调节功能：供给机体必需的脂肪酸和脂溶性维生素、营养代谢及调节功能：供给机体必需的脂肪酸和脂溶性维生素、激素类（类固醇类）、电子传递体（激素类（类固醇类）、电子传递体（CoQ）。）、电子传递体）作为膜表面物质，与细胞识别、种特异性和组织免疫有关：作为膜表面物质，与细胞识别、种特异性和组织免疫有关：糖脂类；胞内信号
生物化学
脂
类
生物体内的脂质按在水和水界面的行为可分为二大类：生物体内的脂质按在水和水界面的行为可分为二大类：
非极性脂：不具备容积可溶性或界面可溶性，如长链脂肪酸、非极性脂：不具备容积可溶性或界面可溶性，如长链脂肪酸、醇等极性酯：除醇和脂肪酸以外，还含有磷脂，鞘磷脂等。极性酯：除醇和脂肪酸以外，还含有磷脂，鞘磷脂等。
生物化学
脂
类
附：磷脂的通性和主要功能
电荷和极性：兼性离子形式，净电荷各不相同；电荷和极性：呈兼性离子形式，净电荷各不相同；水解作用：弱碱或强碱可致其不同程度水解；水解作用：弱碱或强碱可致其不同程度水解；氧化作用：含的不饱和脂肪酸易被氧化成过氧化物聚合体；氧化作用：含的不饱和脂肪酸易被氧化成过氧化物聚合体；磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂性的脂肪酸链，磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂性的脂肪酸链，是优良的两亲性分子。优良的两亲性分子。磷脂分子在水溶液中，由于水分子的作用，磷脂分子在水溶液中，由于水分子的作用，能够形成双层脂膜结构或微团结构。膜结构或微团结构。磷酸甘油二脂在水溶液中主要是形成双层脂膜，磷酸甘油二脂在水溶液中主要是形成双层脂膜，这种性质使它具有形成生物膜（双层脂膜）的特性。它具有形成生物膜（双层脂膜）的特性。

生物化学脂类的化学

生物化学脂类的化学集团文件发布号：（9816-UATWW-MWUB-WUNN-INNUL-DQQTY-课外练习题一、名词解释1、活性脂质；2、必须多不饱和脂肪酸；3、脂蛋白；4、磷脂；5、鞘磷脂；二、符号辨识1、TG；2、FFA；3、PL；4、CM；5、VLDL；6、IDL；7、LDL；8、HDL；9、PUFA；10、PC；11、PE；12、PG；13、CL；三、填空1、脂类按其化学组成分类分为（）、（）和（）；2、脂类按其功能分类分为（）、（）和（）；3、脂肪酸的Δ命名法是指双键位置的碳原子号码从（）端向（）末端计数；4、脂肪酸的（）命名法是指双键位置的碳原子号码从甲基末端向羧基端计数；5、天然脂肪酸的双键多为（）式构型；6、必须多不饱和脂肪酸是指人体及哺乳动物虽能制造多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过（）的双键，因而不能合成（）和（），必须由膳食提供。

7、简单三酰甘油的R1＝R2＝R3，（）、（）和（）等都属于简单三酰甘油；8、鲛肝醇和鲨肝醇属于（）酰基甘油；9、（）是由长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯；10、复脂是指含有磷酸或糖基的脂类，分为（）和（）两大类；11、（）是构成生物膜的第一大类膜脂；12、重要的甘油磷脂有（）、（）和（）等；13、磷脂酰丝氨酸、脑磷脂和卵磷脂的含氮碱分别是（）、（）和（），它们可以相互转化；14、血小板活化因子是一种（）甘油磷脂；15、鞘氨醇磷脂由（）、（）和（）组成；16、糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以（）与脂质连接的化合物；17、鞘糖脂根据糖基是否含有（）或硫酸基成分分为（）鞘糖脂和（）鞘糖脂；18、最简单的硫苷脂是（）脑苷脂；神经节苷脂的糖基部分含有（）；19、萜类是（）的衍生物，不含脂肪酸，属简单脂类；20、类固醇的基本结构骨架是以（）为基础构成的甾核；21、糖脂分为（）类和（）类。

前者主要是（）细胞膜的结构和功能物质，后者主要是（）的重要结构成分，动物中含量甚微。

生物化学-3-脂类

2.活性氧（reactive oxygen）
(1)活性氧：氧或含氧的高反应活性分子如O2. , H2O2，1O2等统称为活性氧。 (2)普通氧和几种重要的活性氧普通氧超氧阴离子自由基羟基自由基过氧化氢单线态氧。
3.自由基链反应（chain reaction）
包括3个阶段：引发、增长、终止。 (详见下图…)
二、脂肪酸
• 脂肪酸的种类
脂肪酸(fatty acid, FA)：由一条长的烃链（“尾”）和一个末端羟基（“头”）组成的羧酸。饱和脂肪酸(saturated FA)：烃链不含双键（和三键）。
不饱和脂肪酸(polyunsaturated FA)：含一个或多个双键。不同脂肪酸之间的主要区别在于烃链的长度（碳原子数目）、双键的数目和位臵。
又可分为甘油三酯蜡
复合脂质(compound lipid)：除脂肪酸和醇外,含其他非脂分子。
又可分为磷脂
衍生脂质(derived lipid)：由单纯脂肪酸和复合脂质衍生而来或关系密切。取代烃
固醇类萜其他脂质
糖脂
2.按脂质在水中和水界面上的行为不同：
非极性脂质：不具有溶剂可溶性，也不具有界面可溶性。 I类极性脂质：具有界面可溶性，不具有溶剂可溶性,能掺入膜，但自身不能形成膜。 II类极性脂质(磷脂和鞘糖脂)：是成膜分子，能形成双分子层和微囊。 III类极性脂质(去污剂)：是可溶性脂质，虽具有界面可溶性，但形成的单分子层不稳定。
• 醚甘油磷脂
缩醛磷脂 (plasmalogen) 血小板活化因子(PAF)
• 鞘磷脂
鞘磷脂(sphingomyelin)即鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid) ，由鞘氨醇(sphingosine)、脂肪酸、磷酰胆碱组成。

生物化学第三章脂类化学知识点整理

脂类的生理功能
促脂溶性维生素吸收
与细胞识别，组织免疫等有
关
其他重要生理活性物质的前
体
储能、供能
防止热量散失、维持体温
结构组分：磷脂是生物膜的
主要成分
脂类的生理功能
保护和固定功能
生物化学
第二章脂类化学
二
简单脂质
1、甘油三酯 2、脂肪酸 3、脂肪酸与甘油三酯的理化性质
1.甘油三酯
极性头部甘油磷脂结构通式
一、甘油磷脂
（二）主要类型
磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺是细胞膜中最丰富的脂质
一、甘油磷脂
磷脂酰丝氨酸
磷脂酰肌醇
双磷脂酰甘油
心磷脂
（三）甘油磷脂的一般性质
（1）溶解性：溶于含少量水的非极性溶剂，难溶于无水丙酮。（2）磷脂是两性脂质，可做乳化剂，在水中能形成双分层、微囊。
（3）磷脂的水解被碱水解被酸水解被专一性磷脂酶水解
如：半乳糖-N-乙酰葡萄糖胺-半乳糖-葡萄糖-鞘氨醇
甘油三脂
三分子脂肪酸
一分子甘油
1.甘油三酯
单纯甘油三酯
R1、R2、R3为脂肪酸链
相同
不同
混合甘油三酯
2.脂肪酸
I. 结构
由一条4~36个碳的烃链和一个末端羧基组成的有机物。 • 脂肪酸间差别：主要是碳氢链的长度和不饱和双键的数目和位置；
2.脂肪酸饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
2.脂肪酸
II. 命名及脂肪酸的简写原则
（三）甘油磷脂的一般性质磷脂酶A1,A2,C,D：专一性水解甘油磷脂的酯键和磷酸二酯键。
溶血甘油磷酸酯（或溶血磷脂）：只含一个脂肪酸的甘油磷脂。
能溶解细胞膜。

生物化学脂代谢讲课文档

lipoproteins, VLDL)
4.α–lipoprotein
(high density
lipoproteins, HDL)
第十五页，共70页。
脂蛋白的分类、组成及功能
脂蛋白的类别密度法电泳法
化学组成（%）
Pr TG
Ch
PL
生理功能
CM
CM
VLDL preβ -Lp
LDL
HDL
β -Lp α-Lp
1~2 80~95 2~7 6~9
5~10 50~70 10~15 10~15 20~25 10 45~50 20
40~50 5 20~22 30
转运外源性 TG
转运内源性 TG 转运 Ch 转运PL、Ch
第十六页，共70页。
第二节
第十章
脂肪脂的类分代解谢代谢
第十七页，共70页。
一、脂肪的水解
+ 3 H20
+ 载脂蛋白
脂肪酸
+甘油
脂蛋白脂肪酶转运
组织毛细血管
淋巴血管
第八页，共70页。
乳糜微粒(CM)
二、脂类的贮存和动员
❖ 脂肪的动员：储存在脂肪细胞中的脂肪，被肪脂酶逐步水解为脂肪酸及甘油，脂肪酸与血浆清蛋白结合后，运至各组织中氧化利用的过程。
❖ 关键酶：激素敏感性脂肪酶
(hormonesensitive lipase , HSL)
（2）脂酰-CoA的转运：肉碱载体运至线粒体内
（3）脂肪酸的β-氧化 ① 脱氢 ② 水化 ③ 再脱氢
④ 硫解
第二十页，共70页。
（1）脂肪酸的活化
脂肪酸首先在线粒体外或胞浆中被活化形成脂