苯乙基间苯二酚和其它作为美白剂的间苯二酚衍生物
【美妆】化妆品原料注意事项及配伍禁忌

化妆品原料注意事项及配伍禁忌化妆品原料注意事项及配伍禁忌一、去屑剂ZPT(吡硫鎓锌):与EDTA不配伍同时建议添加0.05-0.3的氯化锌防止变色,可以使许多表面活性剂体系的粘度增加。
OCT(吡罗克酮乙醇胺盐):与EDTA不配伍同时建议添加0.05-0.3的氯化锌防止变色二、美白剂VCE维C乙基醚:缓解变色,在产品中需调节体系PH为 3.0-5.0之间,同时建议加入抗氧化剂如:焦亚硫酸钠0.05%。
苯乙基间苯二酚:容易变色需要加入抗氧化剂如焦亚硫酸钠0.2%,同时适当调整料体颜色可遮盖体系变色。
二葡糖基棓酸:体系pH值≤6.0。
α-熊果苷:需要在酸性环境下,体系pH控制在5-6,加入适量抗氧化剂防止变色,防腐剂不建议用卡松。
果酸:甘醇酸、乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、杏仁酸等pH≥3.5淋洗类发用产品除外。
阿魏酸:产品建议将PH调至7.0,阿魏酸光稳定性差,见光易分解,应避光保存。
4-甲氧基水杨酸钾:建议使用pH值大于5.0,建议添加0.05%-0.1%二苯甲酮-4,建议添加0.05%-0.1% 亚硫酸氢钠或焦亚硫酸钠,-建议使用耐离子增稠剂,乳化体系建议使用非离子乳化剂。
白藜芦醇:pH>10不稳定,会变为红色,可与果酸复配使用,以减少果酸对皮肤的刺激。
曲酸二棕榈酸酯:使用PH范围5.0~8.0,建议加入油溶性抗氧化剂三、抗衰成分三肽-1 铜:避免强氧化成分,避免和酸性物质(果酸、A 酸、高浓度水溶性左旋VC)一起使用,辛酰羟肟酸(CHA)不能在铜肽配方中用作防腐成分。
卵磷脂:不能和季铵盐等阳离子防腐剂复配使用。
茶多酚:在碱性条件下易氧化褐变。
遇铁离子生成绿黑色化合物。
虾青素:遇光红色会褪色,需要避光保存。
多糖类:不能和阳离子一起使用,比如苯扎氯铵类防腐剂。
四、祛痘剂ο-伞花烃-5-醇:强碱条件失活,与非离子表面活性剂和季铵盐不配伍。
假性成膜剂:此类配方都不宜添加过多甘油丙二醇,油脂等保湿成分,影响紧致感。
高效液相色谱法测定化妆品中7种酚羟基类美白成分

高效液相色谱法测定化妆品中7种酚羟基类美白成分张良雨;李启艳;王小兵;刘莹;于海英【摘要】建立了高效液相色谱-二极管阵列检测器(HPLC-DAD)同时测定化妆品中熊果苷、氢醌、阿魏酸、苯酚、丁基间苯二酚、苯乙基间苯二酚和己基间苯二酚7种酚羟基类美白成分的方法.用甲醇提取样品,采用Kromasil C18色谱柱(250 mm×4.6 mm×5μm)分离,以甲醇-质量分数0.02%磷酸作为流动相进行梯度洗脱,流速1.0 mL/min,柱温30℃,检测波长280 nm.熊果苷、氢醌、苯酚、丁基间苯二酚、苯乙基间苯二酚、己基间苯二酚的质量浓度在2~200 mg/L,阿魏酸的质量浓度在0.5~50 mg/L范围内,线性关系良好,相关系数均为0.9999,且保留时间和峰面积的日内与日间精密度均良好,相对标准偏差(RSD)小于2.0%.此方法检出质量比为1~4 mg/kg,回收率为96.2%~112.3%,相对标准偏差(RSD)为0.8%~2.1%.该方法简单、便捷、快速、准确,可用于化妆品中美白成分的测定.【期刊名称】《香料香精化妆品》【年(卷),期】2019(000)001【总页数】5页(P69-73)【关键词】高效液相色谱法;美白祛斑类化妆品;美白成分;含量测定【作者】张良雨;李启艳;王小兵;刘莹;于海英【作者单位】山东省食品药品检验研究院,山东济南 250101;山东省食品药品检验研究院,山东济南 250101;山东省食品药品检验研究院,山东济南 250101;山东省食品药品检验研究院,山东济南 250101;山东省食品药品检验研究院,山东济南250101【正文语种】中文拥有健康白润光滑的肌肤一直是中国女性梦寐以求的事情,因此,在美白祛斑类化妆品的消费上中国女性出手阔绰、非同一般,她们为美白所支出的费用在世界上也位居前列。
权威市场研究公司尼尔森分析指出,在中国护肤品市场,有近30%的化妆品都属于美白类产品。
化妆品工艺学习题及答案
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《化妆品工艺学》习题一、填空题1、皮肤由外及里分为表皮、真皮和皮下组织3层。
表皮层由里向外分为角质层、颗粒层、棘层和基底层4层,手心还有透明层。
表皮各层细胞都是由基底细胞分裂、分化,向外推移形成的,它是表皮的母(干)细胞。
2、表皮主要有角质形成细胞和非角质形成细胞2类细胞构成。
黑素细胞和朗格汉斯细胞属于非角质形成细胞,黑素细胞位于表皮的基底细胞之间,朗格汉斯细胞位于表皮的棘细胞之间,它们都属于树枝状细胞(形状)。
黑素是有位于表皮基底层的黑素细胞合成,与黑素合成有关的酶包括酷氨酸酶、TRP—1 、TRP—2 。
3、角质层细胞间脂质主要包括神经酰胺、游离脂肪酸、胆固醇和胆固醇酯,角质层细胞间脂质主要起屏障作用,而其中神经酰胺起主导作用,胆固醇和脂肪酸辅助作用。
4、天然保湿因子由丝聚合蛋白分解而成,主要有游离氨基酸40.0% ,吡咯烷酮羧酸12.0%、乳酸12.0%、尿素7.0% 、无机离子(钠离子、钙离子、镁离子、磷酸根、氯离子)18%、尿刊酸3%、碳水化合物、多肽、氨、葡糖胺等组成。
5、成纤维细胞分泌、合成真皮中的结缔组织和基质。
真皮的结缔组织主要有胶原纤维、弹性纤维和网状纤维3类纤维组成。
6、真皮中的胶原纤维主要赋予皮肤韧性,弹性纤维主要赋予皮肤弹性。
7、透明质酸主要存在于表皮的基底层和棘层。
透明质酸也存在于皮肤的真皮层,由成纤维细胞分泌合成。
8、皮肤的pH值呈弱酸性性,皮肤主要分为干性皮肤、油性皮肤、中性皮肤、混合性皮肤、敏感性皮肤5种类型。
汗腺导管9、皮肤具有吸收作用,吸收途径主要通过角质层细胞膜、毛囊皮脂腺和角质层细胞间隙。
脂溶性、非极性物质易通过细胞间隙吸收,水溶性和极性物质易通过细胞膜吸收。
10、毛发中含量最高的氨基酸是胱氨酸,毛发主要有肽键、盐键、氢键、二硫键4种化学键,其中二硫键是最强的。
毛发中的细胞膜络合物(CMC)主要存在毛表皮细胞之间和由毛皮围绕的毛皮质细胞间,起粘合毛表皮和毛皮质细胞作用,主要成分为神经酰胺、胆固醇硫酸酯、胆固醇、脂肪醇、游离脂肪酸。
常用化妆品美白类原料归纳
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关于常用化妆品美白类原料归纳1、烟酰胺/VB3烟酰胺对于痤疮和天疱疮样病变有弱的抗炎作用,且通过消除自由基而具有抗氧化作用。
等报道局部抗炎药如皮质类固醇或消炎痛可减少紫外线诱发的红斑和随后的色素沉着。
可以想象烟酰胺可作为一种抗炎剂或氧化剂而抑制来自角化细胞到黑色素细胞的信号通路。
有趣的是,试验中可见烟酰胺可减少微泡,但并不减少或延缓红斑。
尽管局部使用烟酰胺的皮肤美白作用的机理尚不清楚,但是有几种解释,其中之一是加速皮肤更换而导致黑色素的脱落。
考虑到作为NADP和NADPH前体的烟酰胺的生物学作用,它可作为皮肤基底层细胞代谢的能量来源。
撇开这种增加的机理不管,可以想象皮肤更换得比基础润肤剂对照快,那么就加速了皮肤美白的效果。
对脂溢性皮炎和湿疹有效,具有美白和活化皮肤细胞的作用。
2、熊果苷熊果苷又名熊果素,在介绍熊果苷之前,先介绍一种物质:对苯二酚。
它能够干扰黑色素形成达到美白作用,但是因为其具有刺激性,会引起刺激性皮炎以及色素沉淀,在很多国家被列入化妆品禁用品。
熊果素在分子中引入了一个葡萄糖分子,减少了刺激作用,具有干扰黑色素细胞,淡化已形成的黑色素的能力,其防晒能力好,淡斑效果强,用于治疗黄褐斑,雀斑等色素,有很好的疗效。
熊果素 ( Arbutin ) 主要萃取自熊果 (Bearberry) 的叶子,一些水果和其它植物中也可以发现熊果素的存在,它具有使肌肤明亮的功效,能迅速的渗入肌肤而不影响肌肤细胞,与造成黑色素产生的酪胺酸结合,能有效的阻断酪胺酸(tyrosinase) 的活动以及麦拉宁(melanin) 的生成,加速麦拉宁的分解与排除。
此外,熊果素还能保护肌肤免於自由基的侵害,亲水性佳,因此常添加于市售的美白产品中,尤其在亚洲国家中格外受到欢迎。
熊果苷是源于绿色植物的天然活性物质,集“绿色植物、安全可靠”和“高效脱色”三者合谐统一于一体的皮肤脱色组份,它能迅速渗入肌肤,在不影响细胞增殖浓度的同时,能有效地抑制皮肤中的酪氨酸酶的活性,阻断黑色素的形成,通过自身与酪氨酶直接结合,加速黑色素的分解与排泄,从而减少皮肤色素沉积,祛除色斑和雀斑,而且对黑色素细胞不产生毒害性、刺激性、致敏性等副作用,同时还有杀菌、消炎的作用。
常用化妆品美白类原料归纳
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常用化妆品美白类原料归纳文件排版存档编号:[UYTR-OUPT28-KBNTL98-UYNN208]关于常用化妆品美白类原料归纳1、烟酰胺/VB3烟酰胺对于痤疮和天疱疮样病变有弱的抗炎作用,且通过消除自由基而具有抗氧化作用。
等报道局部抗炎药如皮质类固醇或消炎痛可减少紫外线诱发的红斑和随后的色素沉着。
可以想象烟酰胺可作为一种抗炎剂或氧化剂而抑制来自角化细胞到黑色素细胞的信号通路。
有趣的是,试验中可见烟酰胺可减少微泡,但并不减少或延缓红斑。
尽管局部使用烟酰胺的皮肤美白作用的机理尚不清楚,但是有几种解释,其中之一是加速皮肤更换而导致黑色素的脱落。
考虑到作为NADP 和NADPH前体的烟酰胺的生物学作用,它可作为皮肤基底层细胞代谢的能量来源。
撇开这种增加的机理不管,可以想象皮肤更换得比基础润肤剂对照快,那么就加速了皮肤美白的效果。
对脂溢性皮炎和湿疹有效,具有美白和活化皮肤细胞的作用。
2、熊果苷熊果苷又名熊果素,在介绍熊果苷之前,先介绍一种物质:对苯二酚。
它能够干扰黑色素形成达到美白作用,但是因为其具有刺激性,会引起刺激性皮炎以及色素沉淀,在很多国家被列入化妆品禁用品。
熊果素在分子中引入了一个葡萄糖分子,减少了刺激作用,具有干扰黑色素细胞,淡化已形成的黑色素的能力,其防晒能力好,淡斑效果强,用于治疗黄褐斑,雀斑等色素,有很好的疗效。
熊果素 ( Arbutin ) 主要萃取自熊果 (Bearberry) 的叶子,一些水果和其它植物中也可以发现熊果素的存在,它具有使肌肤明亮的功效,能迅速的渗入肌肤而不影响肌肤细胞,与造成黑色素产生的酪胺酸结合,能有效的阻断酪胺酸(tyrosinase) 的活动以及麦拉宁(melanin) 的生成,加速麦拉宁的分解与排除。
此外,熊果素还能保护肌肤免於自由基的侵害,亲水性佳,因此常添加于市售的美白产品中,尤其在亚洲国家中格外受到欢迎。
熊果苷是源于绿色植物的天然活性物质,集“绿色植物、安全可靠”和“高效脱色”三者合谐统一于一体的皮肤脱色组份,它能迅速渗入肌肤,在不影响细胞增殖浓度的同时,能有效地抑制皮肤中的酪氨酸酶的活性,阻断黑色素的形成,通过自身与酪氨酶直接结合,加速黑色素的分解与排泄,从而减少皮肤色素沉积,祛除色斑和雀斑,而且对黑色素细胞不产生毒害性、刺激性、致敏性等副作用,同时还有杀菌、消炎的作用。
苯乙基间苯二酚含量要求
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任务名称:苯乙基间苯二酚含量要求1. 引言苯乙基间苯二酚是一种重要的有机化合物,广泛应用于医药、化妆品、染料等领域。
在实际应用中,对苯乙基间苯二酚含量进行严格要求,以确保产品的质量和安全性。
本文将对苯乙基间苯二酚含量的要求进行全面详细的介绍。
2. 苯乙基间苯二酚的定义和作用苯乙基间苯二酚(Benzyl Hydroquinone,简称BHQ)是一种有机化合物,分子式为C14H12O2,结构式为C6H5CH2C6H4(OH)2。
它是一种白色结晶固体,可溶于乙醇、氯仿等有机溶剂。
苯乙基间苯二酚在医药领域中具有抗氧化、抗菌、抗炎等作用。
它可以作为药物的辅助治疗成分,能够提高药物的稳定性和疗效。
在化妆品领域中,苯乙基间苯二酚可以用作抗氧化剂,延缓化妆品的氧化过程,保护产品的质量。
此外,苯乙基间苯二酚还可以用作染料的中间体,参与染料的合成过程。
3. 苯乙基间苯二酚含量的要求针对不同领域中苯乙基间苯二酚的应用,对其含量有不同的要求。
下面将分别介绍医药、化妆品和染料领域中苯乙基间苯二酚含量的要求。
3.1 医药领域在医药领域中,苯乙基间苯二酚通常作为药物的辅助治疗成分使用。
根据具体的药物配方和治疗要求,苯乙基间苯二酚的含量可以有一定的浮动范围。
一般来说,苯乙基间苯二酚的含量应在0.1%~2%之间。
确保苯乙基间苯二酚的含量在适当范围内可以提高药物的稳定性和疗效。
3.2 化妆品领域在化妆品领域中,苯乙基间苯二酚常用作抗氧化剂,延缓化妆品的氧化过程。
苯乙基间苯二酚的含量要求与具体的化妆品类型和功能有关。
一般来说,苯乙基间苯二酚的含量应在0.01%~0.5%之间。
含量过高可能导致刺激或过敏反应,而含量过低则可能无法达到预期的抗氧化效果。
3.3 染料领域在染料领域中,苯乙基间苯二酚通常作为染料的中间体使用。
苯乙基间苯二酚的含量要求与具体的染料类型和使用目的有关。
一般来说,苯乙基间苯二酚的含量应在0.1%~5%之间。
含量过高可能影响染料的稳定性和色彩效果,而含量过低则可能无法达到预期的染色效果。
苯乙基间苯二酚含量要求
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苯乙基间苯二酚含量要求
(原创实用版)
目录
1.苯乙基间苯二酚概述
2.苯乙基间苯二酚的含量要求
3.苯乙基间苯二酚在护肤品中的应用
4.苯乙基间苯二酚的安全性和稳定性
5.苯乙基间苯二酚的知名品牌和产品
正文
一、苯乙基间苯二酚概述
苯乙基间苯二酚是一种常见的美白祛斑原料,具有显著的抗氧化能力,被广泛应用于各类护肤品中。
它作为一种高效的美白祛斑原料,在化妆品行业中备受瞩目。
二、苯乙基间苯二酚的含量要求
苯乙基间苯二酚在护肤品中的含量有一定的要求。
根据我国相关规定,苯乙基间苯二酚在护肤品中的含量应控制在 0.5% 以下,以确保产品在使用过程中的安全性和有效性。
三、苯乙基间苯二酚在护肤品中的应用
苯乙基间苯二酚在护肤品中的应用十分广泛。
一些知名品牌的护肤品,如城野医生的 377 精华、倩碧的双星精华、菲洛嘉的白白霜等,都含有
苯乙基间苯二酚这一成分。
四、苯乙基间苯二酚的安全性和稳定性
苯乙基间苯二酚具有较好的安全性和稳定性,无潜在刺激性和敏感性。
在正常使用情况下,苯乙基间苯二酚对皮肤具有良好的耐受性,但个别肤
质敏感的人群仍需谨慎使用。
五、苯乙基间苯二酚的知名品牌和产品
在市面上,苯乙基间苯二酚的知名品牌和产品有很多,如欣浪生化的SL-Whiting 等。
消费者在购买护肤品时,可以根据自己的需求和肤质选择含有苯乙基间苯二酚成分的产品。
总之,苯乙基间苯二酚是一种具有良好美白祛斑效果的原料,被广泛应用于各类护肤品中。
【美妆】化妆品原料注意事项及配伍禁忌
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化妆品原料注意事项及配伍禁忌化妆品原料注意事项及配伍禁忌一、去屑剂ZPT(吡硫鎓锌):与EDTA不配伍同时建议添加0.05-0.3的氯化锌防止变色,可以使许多表面活性剂体系的粘度增加。
OCT(吡罗克酮乙醇胺盐):与EDTA不配伍同时建议添加0.05-0.3的氯化锌防止变色二、美白剂VCE维C乙基醚:缓解变色,在产品中需调节体系PH为 3.0-5.0之间,同时建议加入抗氧化剂如:焦亚硫酸钠0.05%。
苯乙基间苯二酚:容易变色需要加入抗氧化剂如焦亚硫酸钠0.2%,同时适当调整料体颜色可遮盖体系变色。
二葡糖基棓酸:体系pH值≤6.0。
α-熊果苷:需要在酸性环境下,体系pH控制在5-6,加入适量抗氧化剂防止变色,防腐剂不建议用卡松。
果酸:甘醇酸、乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、杏仁酸等pH≥3.5淋洗类发用产品除外。
阿魏酸:产品建议将PH调至7.0,阿魏酸光稳定性差,见光易分解,应避光保存。
4-甲氧基水杨酸钾: 建议使用pH值大于5.0,建议添加0.05%-0.1%二苯甲酮-4, 建议添加0.05%-0.1% 亚硫酸氢钠或焦亚硫酸钠,-建议使用耐离子增稠剂,乳化体系建议使用非离子乳化剂。
白藜芦醇:pH>10不稳定,会变为红色,可与果酸复配使用,以减少果酸对皮肤的刺激。
曲酸二棕榈酸酯:使用PH范围5.0~8.0,建议加入油溶性抗氧化剂三、抗衰成分三肽-1 铜:避免强氧化成分,避免和酸性物质(果酸、A 酸、高浓度水溶性左旋VC)一起使用,辛酰羟肟酸(CHA)不能在铜肽配方中用作防腐成分。
卵磷脂:不能和季铵盐等阳离子防腐剂复配使用。
茶多酚:在碱性条件下易氧化褐变。
遇铁离子生成绿黑色化合物。
虾青素:遇光红色会褪色,需要避光保存。
多糖类:不能和阳离子一起使用,比如苯扎氯铵类防腐剂。
四、祛痘剂ο-伞花烃-5-醇:强碱条件失活,与非离子表面活性剂和季铵盐不配伍。
假性成膜剂:此类配方都不宜添加过多甘油丙二醇,油脂等保湿成分,影响紧致感。
苯乙基间苯二酚的机理和应用

苯乙基间苯二酚的机理和应用历史概要苯乙基间苯二酚即4-(1-苯基乙基)间苯二酚,50年代开始即有专利和多篇文献报道。
最先作为一种抗氧化剂,未得到足够注意。
近年来,它作为一种安全的新型美白祛斑原料,却引起化妆品行业广泛关注。
多种文献显示,苯乙基间苯二酚美白祛斑效果明显,是曲酸的十倍以上,β-熊果苷的100倍以上,甚至好于氢醌,但无毒副作用。
INCI名称苯乙基间苯二酚CAS#85-27-8分子量214.26结构式溶解性常温下微易溶于水,易溶于丙二醇和极性油脂性能和应用苯乙基间苯二酚(SL-Whiting®777)独特结构决定了其突出的美白祛斑性能:1双酚的结构,类似氢醌保留双酚活性;同时苯乙基的引入可能增加一种对酪氨酸酶的竞争性抑制作用(SL-Whiting®777结构类似酪氨酸)。
SL-Whiting®777是一种多机理同时作用的美白祛斑原料。
独特的结构使SL-Whiting®777对酪氨酸酶活性有超强的抑制作用——是已知的最有效的酪氨酸酶活性抑制剂,效果是曲酸的十倍以上,β-熊果苷的100倍以上。
另一种评价方式——体外黑色瘤素细胞(B16V)也显示类似效果。
2较强的抗氧化活性有利于黑色素的消退(黑色素形成过程是氧化过程),SL-Whiting®777的抗氧化活性比同浓度的VE和BHT高40%左右。
3苯乙基间苯二酚(SL-Whiting®777)的结构和较低分子量(容易溶解于极性油脂体系),使之更容易渗入角质层而发挥美白祛斑作用。
4SL-Whiting®777显著的美白祛斑性能并不像氢醌一样主要应为其细胞毒性引起,SL-Whiting®777应用于皮肤具有足够的安全性。
5因为SL-Whiting®777突出的抗自由基和抗氧化能力,抗氧化活性远胜于VE、BHA、BHT等,SL-Whiting®777还可应用于抗衰老产品。
苯乙基间苯二酚和其它间苯二酚衍生物
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苯乙基间苯二酚和其它间苯二酚衍生物亚洲消费者对于皮肤白净的追求远远超过其它地区,对美白淡斑效果的追求也很迫切,美白淡斑的原料也层出不穷,从传统的原料(维生素C的各种衍生物、果酸、曲酸及其双棕榈酸酯、β-熊果苷)到后来的传明酸、α-熊果苷、各种提取物等,达几百种之多。
但这些原料一般要两三个月才能感到初步效果,消费者逐渐失去耐心。
但近年来,多个间苯二酚衍生物应用于化妆品配方,重新唤起配方师们的热情。
筛选美白祛斑原料,普遍公认的两种评价方式是测量该原料对酪氨酸酶和黑色素B16细胞活性的抑制能力IC50,传统的美白祛斑原料一般在几十-几百的μM/ml数量级,间苯二酚衍生物的IC50一般比前者低几十倍甚至上百倍,如:SL-Whiting®777(苯乙基间苯二酚)对B16V黑色素细胞的IC50约为2μM/ml,而曲酸约400μM/ml;而另外一种评价方式(对酪氨酸酶活性的抑制能力)苯乙基间苯二酚是曲酸的近二十倍以上,β-熊果苷的近100倍。
间苯二酚衍生物作为美白原料最早是从植物提取物开始的,公认有一定效果的光甘草啶即是一种间苯二酚衍生物,结构如下:最早从植物提取,现在也可采用化学合成的氧化白藜芦醇和白藜芦醇也是间苯二酚衍生物:除了从植物提取外,大部分间苯二酚衍生物采用化学方式获得,如苯乙基间苯二酚(即4-(1-苯基乙基)间苯二酚,SL-Whiting®777),结构如下:另外,国外多家公司还竞相开发了多款类似原料:丁基间苯二酚,4-环己烷-间苯二酚、Dimethoxytolyl Propylresorcinol等。
国外多家化妆品成品和原料公司近年来钟情于这类原料,是因为含间苯二酚结构的化合物如果对位存在取代基时,这类化合物对酪氨酸酶活性具有很强的抑制能力。
进一步研究表明,它们可以与酪氨酸酶的双铜离子活性中心结合,是酪氨酸酶的竞争性抑制剂。
另一方面,这类原料具有良好的抗氧化性能,而黑色素形成的前面两阶段是一个氧化过程。
苯乙基间苯二酚和己基间苯二酚
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苯乙基间苯二酚和己基间苯二酚以苯乙基间苯二酚和己基间苯二酚为标题,探讨两种化合物的性质、应用和合成方法。
【引言】苯二酚是一种含有两个羟基的芳香化合物,具有广泛的应用价值。
苯乙基间苯二酚和己基间苯二酚是苯二酚的衍生物,它们在结构上分别在苯环上连接了苯乙基和己基。
本文将介绍这两种化合物的性质、应用和合成方法。
【一、苯乙基间苯二酚】苯乙基间苯二酚是指在苯环上的两个邻位上连接了苯乙基和两个羟基的化合物。
它的分子式为C14H14O2,相对分子质量为214.26g/mol。
苯乙基间苯二酚是一种无色结晶固体,具有良好的溶解性和稳定性。
1. 性质苯乙基间苯二酚具有较强的抗氧化性能,可以有效抑制自由基的产生,起到抗氧化的作用。
它还具有良好的稳定性和低毒性,被广泛应用于防腐剂、抗氧化剂等领域。
此外,苯乙基间苯二酚还具有一定的光稳定性和热稳定性,可用于制备高性能材料。
2. 应用苯乙基间苯二酚在化妆品工业中广泛应用,可用作抗氧化剂、防腐剂和色素稳定剂。
它还可以用于制备高效润滑剂、橡胶抗老化剂和高性能塑料等。
此外,苯乙基间苯二酚还可以用作光稳定剂,提高材料的耐候性和光老化稳定性。
3. 合成方法苯乙基间苯二酚的合成方法有多种途径,其中一种常用的方法是通过苯乙基间苯醌和邻苯二酚的反应制得。
首先,在适当的反应条件下,苯乙基间苯醌和邻苯二酚经过酮醇互变反应,生成苯乙基间苯二酚。
这种合成方法简单高效,得到的产物纯度较高。
【二、己基间苯二酚】己基间苯二酚是指在苯环上的两个邻位上连接了己基和两个羟基的化合物。
它的分子式为C12H16O2,相对分子质量为192.25g/mol。
己基间苯二酚是一种无色液体,具有良好的溶解性和挥发性。
1. 性质己基间苯二酚具有较强的活性,容易发生聚合反应,可以用于聚合物的合成。
它还具有一定的溶解性和表面活性,可用作表面活性剂和乳化剂。
此外,己基间苯二酚还具有一定的防腐性能,可用于防腐剂的制备。
2. 应用己基间苯二酚广泛应用于高分子材料、染料、香料等领域。
苯乙基间苯二酚的定性、定量分析

苯乙基间苯二酚的分析苯乙基间苯二酚(4-(1-苯乙基)-1,3-苯二酚)因为效果明显,已逐渐成为化妆品主流的美白祛斑的成分。
但其分析方法尚不全面,笔者根据这两年的实验和生产情况作一整理。
一基本信息INCI 苯乙基间苯二酚(Phenylethyl Resorcinol )化学名称4-(1-苯乙基)-1,3-苯二酚CAS 号85-27-8商品名SL-Whiting ®777ELINCS 号480-070-0分子式C 14H 14O 2化学结构式分子量214.27g/mol 外观白色至米黄色粉末熔点78-82℃溶解性常温下微易溶于水,易溶于丙二醇和极性油脂原料来源1,3-苯二酚和苯乙烯通过Friedel-Crafts 烷基化反应生成苯乙基间苯二酚粗品。
反应粗品经清洗、蒸馏、结晶等纯化步骤,得到最终产物二定性分析1简单初步鉴别一般单分子粉剂原料有特定熔点,可通过熔点作简单初步鉴别,SL-Whiting ®777(苯乙基间苯二酚)熔点为78-82℃。
2质谱苯乙基间苯二酚的分子量为214.27,失去一个甲基CH 3后分子量为199,质谱图如下:50.075.0100.0125.0150.0175.0200.0225.0250.0275.0102030405060708090100%19921477152691151371289165181207103197513999781652815543136892017318221114284971211571711102531771911473核磁氢谱4紫外光谱三定量分析苯乙基间苯二酚因为其熔点和沸点不高,其定量分析采用气相色谱和液相色谱都有很高的可靠性,结果基本重复,但气相色谱色谱更能反映溶剂残留。
气相色谱条件如下:a)色谱柱:DB-1毛细管柱(100%聚二甲基硅氧烷,30m×0.25μm×250μm)或相当者;b)程序升温:起始温度为100℃,保持1分钟,以每分钟10℃的速度升温至250℃,维持10分钟;c)进样口温度为230℃;d)检测器温度为260℃;e)载气:N2,流速:1.2mL/min;f)氢气流量:40mL/min;g)空气流量:400mL/min;h)尾吹气氮气流量:20mL/min;i)进样方式:分流进样,分流比:20:1;j)进样量:1µL。
苯乙基间苯二酚
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苯乙基间苯二酚女性朋友都希望肌肤美白靓丽,展现迷人风采,无奈一直找不到满意的产品,传统的美白原料都需要一两个月的时间才能真正起到美白亮肤的效果,但时至今日,又有多少爱美人士甘愿花这么长时间来检验效果。
因此,美白要在安全的前提下,做到快速见效才能牢牢抓住消费者的心。
消费者对美白的狂热追求,支持着化妆品行业对美白材料孜孜不倦的探索寻找,曲酸,熊果苷,光甘草定这些美白材料也备受化妆品配方师的肯定和推崇,深受消费者的信赖。
但正如前面所讲的,消费者对美白的需求从来没有消减过,我们也不禁思考,还有没有更好的美白的材料?答案是肯定的。
苯乙基间苯二酚,也就是常说的SymWhite®377,国内品牌有欣浪生化SL-Whiting®777。
这个成分作为中国SFDA被当作新原料申请使用并通过的仅有的几个新原料之一。
经过十几年的研究开发,发现其具有超强的潜在美白功效:1.双酚结构。
类似氢醌保留双酚活性:同时苯乙基的引入可能增加一种对酪氨酸酶的竞争性抑制作用(苯乙基间苯二酚结构类似酪氨酸)。
SL-Whiting®777是一种多种机理同时作用的美白材料。
独特的结构使SL-Whiting®777对酪氨酸酶有很强的抑制所用——是已知的最有效的酪氨酸酶抑制剂,效果是曲酸的十倍以上,β-熊果苷的100倍以上。
体外实验也证明比VC强数十倍甚至数百倍之多,且在临床上证实其美白能力,与氢醌的美白能力有得一拼。
它能改善肤色不均,降低紫外线照射肌肤引起的皮肤着色。
同时SymWhite®377是一款优秀的抗氧剂及具有抗皱能力。
2.较强的抗氧化性有利于黑色素的消退(黑色素的形成是氧化过程),苯乙基间苯二酚的抗氧化性比同浓度的VE和BHT高40%左右。
3.苯乙基间苯二酚的结构和较低分子量(容易溶解于极性油脂体系)使之更容易渗入角质层发挥美白祛斑作用。
4.苯乙基间苯二酚的显著美白祛斑性能并不像氢醌一样主要为其细胞毒性引起,所以SL-Whiting®777应用于皮肤具有足够的安全性。
377为什么被禁
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377为什么被禁因为:该原料是2012年原国家食品药品监督管理局批准的化妆品新原料,批准的唯一使用目的是“美白肌肤,通过抑制酪氨酸酶的活性抑制黑色素的形成”。
而法规规定377用于化妆品中的目的是美白,这次药监局“禁”的其实是那些没有美白特证却又添加了377成分的普通化妆品。
以后产品中只要添加了377,就必须进行特殊化妆品注册,申请美白特证,不能再以普通化妆品备案以及无证上市售卖。
并非再也不能用/卖377产品,只是需要规范办特证。
377是国内一个很牛的美白成分,中文名叫苯乙基间苯二酚,俗称是馨肤白377,也就是常说的SymWhite37。
为什么说很牛,是因为这个成分是中国SFDA被当作新原料申请使用并通过的仅有的几个新原料之一。
不仅如此,SymWhite377的美白测试数据也很好看。
SymWhite377是有报道的活性最高的酪氨酸酶抑制剂之一,是曲酸的22倍;SymWhite377有效抑制B16V细胞合成黑色素的活性,是曲酸的210倍。
它能改善肤色不均,降低紫外线照射肌肤引起的皮肤着色。
同时SymWhite377是一款优秀的抗氧剂并且具有抗皱能力。
作为护肤品成分的使用可以美白淡斑,也可以当抗氧化剂使用。
国家监管部门对“美白”化妆品实施严格监管国家药监局表示,在我国,对美白化妆品划归特殊化妆品范畴并实施严格监管正是基于该品类产品较高的安全风险,对美白类产品进行更严格管理也是是国际通行做法。
由于美白类类产品风险程度相对较高,《化妆品监督管理条例》明确其属于特殊化妆品范畴并实行注册管理。
企业追求美白化妆品的美白效果的同时,不能忽视其可能存在的安全风险。
根据《化妆品功效宣称评价规范》规定,自2022年1月1日起,新申请注册的祛斑美白类化妆品,应当由化妆品注册和备案检验机构按照强制性国家标准、技术规范的要求开展人体功效评价试验、并出具报告,由化妆品注册人在国家药监局指定的专门网站上传产品功效宣称依据的摘要。
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苯乙基间苯二酚和其它间苯二酚衍生物
亚洲消费者对于皮肤白净的追求远远超过其它地区,对美白淡斑效果的追求也很迫切,美白淡斑的原料也层出不穷,从传统的原料(维生素C的各种衍生物、果酸、曲酸及其双棕榈酸酯、β-熊果苷)到后来的传明酸、α-熊果苷、各种提取物等,达几百种之多。
但这些原料一般要两三个月才能感到初步效果,消费者逐渐失去耐心。
但近年来,多个间苯二酚衍生物应用于化妆品配方,重新唤起配方师们的热情。
筛选美白祛斑原料,普遍公认的两种评价方式是测量该原料对酪氨酸酶和黑色素B16细胞活性的抑制能力IC50,传统的美白祛斑原料一般在几十-几百的μM/ml数量级,间苯二酚衍生物的IC50一般比前者低几十倍甚至上百倍,如:SL-Whiting®777(苯乙基间苯二酚)对B16V黑色素细胞的IC50约为2μM/ml,而曲酸约400μM/ml;而另外一种评价方式(对酪氨酸酶活性的抑制能力)苯乙基间苯二酚是曲酸的近二十倍以上,β-熊果苷的近100倍。
间苯二酚衍生物作为美白原料最早是从植物提取物开始的,公认有一定效果的光甘草啶即是一种间苯二酚衍生物,结构如下:
最早从植物提取,现在也可采用化学合成的氧化白藜芦醇和白藜芦醇也是间苯二酚衍生物:
除了从植物提取外,大部分间苯二酚衍生物采用化学方式获得,如苯乙基间苯二酚(即4-(1-苯基乙基)间苯二酚,SL-Whiting®777),结构如下:
另外,国外多家公司还竞相开发了多款类似原料:丁基间苯二酚,4-环己烷-间苯二酚、Dimethoxytolyl Propylresorcinol等。
国外多家化妆品成品和原料公司近年来钟情于这类原料,是因为含间苯二酚结构的化合物如果对位存在取代基时,这类化合物对酪氨酸酶活性具有很强的抑制能力。
进一步研究表明,它们可以与酪氨酸酶的双铜离子活性中心结合,是酪氨酸酶的竞争性抑制剂。
另一方面,这类原料具有良好的抗氧化性能,而黑色素形成的前面两阶段是一个氧化过程。
在美白祛斑的机理中,抗氧化和竞争性抑制是最普遍和最重要的两个作用机理,而间苯二酚衍生物同时具有这两方面的作用。
当然,一个性能优良的美白原料选择,还必须同时考虑多方面因素:对黑色素细胞的毒性、吸收性、和配方其它原料的协调增效性、配伍性、稳定性等。
目前在这类化合物中,苯乙基间苯二酚(即4-(1-苯基乙基)间苯二酚)是最具代表性的。
苯乙基间苯二酚常见参数如下:
CAS#85-27-8
分子量214.26
外观类白色至米色粉末
熔点78-82℃
溶解性常温下微易溶于水,易溶于极性油脂和丙二醇
另一方面,苯乙基间苯二酚独特的双苯环结构更有利于对皮肤的亲和性,同
时合适的分子大小使之在皮肤吸收利用。
总之,以苯乙基间苯二酚为代表的间苯二酚衍生物能够为化妆品工程师提供一个全新的选择。
随着技术的进步,相信有更加有效同时安全的原料开发出来,提供给爱美人士。
本综述由欣浪生化提供。