人教版高中化学选修5第三章知识点

人教版高中化学选修 5 第三章知识点(附练习)

烃的含氧衍生物

核心内容：

1. 认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。

2. 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

3. 根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。

4.

结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

一、 醇和酚

1. 醇

1) 定义：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 根据醇分子中含有羟基的数目， 可分为

一元醇、二元醇和多元醇。饱和一元醇的通式为： C n H 2n+1OH 或C n H 2n+2O ，简写为 R-OH 。 C 原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体。

2) 命名：

a) 选主链：含有与羟基相连的碳原子的最长链作为主链，根据主链碳原子数称为某醇； (羟基 不是链

端，只是充当取代基，与醛、羧酸的命名不同，后面会介绍)

b) 编号定位：从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号定位。

c) 命名：羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用 “一、二、三 ”表示。如 2-丙醇：

H 3C —CH —CH 3

OH

3) 重要的一元醇有甲醇、乙醇等，重要的二元醇和多元醇有乙二醇、丙三醇等。 a) 饱和一元醇同系物的物理性质递变规律：

i. 熔沸点随 C 原子数增大而升高，密度逐渐增大，与烷烃变化规律相似。

ii. 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，原因在于醇分子中羟基的氧原子 与另一醇分

子羟基的氢原子间存在着氢键。

iii. 甲醇、乙醇和丙醇均可与水以任意比例互溶，因为它们与水形成了氢键。

CH —OH

b) 饱和二元醇和多元醇：

乙二醇的结构简式为：

CH2

—OH

CH 2—OH

丙三醇的结构简式为： CH 2— OH

CH —OH

乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料

乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇有强烈吸湿性，可用于配制化妆品。

乙二醇的沸点高于乙醇，1,2,3-丙三醇的沸点高于1-丙醇，原因在于羟基数目增多，使分子间氢键增多增强。

4) 甲醇：又称木精，有毒，饮用10mL 能使眼睛失明，再多可使人中毒致死，在酒精中加入甲醇叫做变性酒精，不能饮用。

5) 乙醇

a) 分子结构

分子式：C2H6O，结构式：，结构简式：CH3CH2OH 或C2H5OH ，电子式：

，官能团：-OH。

b) 物理性质乙醇的俗名为酒精，是一种无色透明、有特殊香味的液体，可用作饮料、香精和添加剂等，密度比水小，沸点较低，为78℃，易挥发，能以任意比例与水互溶，形成恒沸点混合物，所以不能直接蒸馏得到无水乙醇，而应该先加入新制生石灰吸收水分，再蒸馏得到无水乙醇。乙醇是一种重要的有机溶剂，能够溶解多种无机物和有机物，实验室中可用乙醇洗涤在试管壁的苯酚和单质碘，医疗上常用75%的酒精作消毒剂。

c) 化学性质——主要由羟基决定，乙醇碳氧键和氢氧键有较强的极性，在反应中容易断裂。

i. 与Na 等活泼金属反应：2Na+2CH3CH2OH→ 2CH 3CH2ONa+H2↑该,反应没有水与钠的反应剧烈，

因为乙基对羟基的影响使乙醇羟基中的碳氧键极性降低，使乙醇羟基中的氢原子不如水分子中

的氢原子活泼。可根据气体的量求出醇中羟基的个数

ii.

，实质是脱去一个水分子，属于消去反应。

若羟基碳没有相邻的碳原子或相邻碳原子上没有H，则不能发生消去反应。

iii. 取代反应：

a) 酯化反应

b) 乙醇与氢卤酸混合加热发生取代反应，生成卤代乙烷，如乙醇能与浓氢溴酸混合加热发生取代反

应，生成溴乙烷，化学反应方程式为

CH3CH2OH+HBr →△C 2H5-Br+H2O，反应中乙醇分子里的碳氧键断裂，溴原子取代了羟基而生成溴乙烷，这是制备卤代烃的一种方法。

若加热条件控制在140℃，发生取代反应的化学方程式为

浓硫酸

C2H5—OH+H—O C 2H5 → C2H5—O—C2H5+H2O。

iv. 氧化反应(在有机化学中，通常把有机物分子中失去H 原子或得到O 原子的反应叫做氧化反应，得到H 原子或失去O 原子的反应叫做还原反应。 )

a) 乙醇燃烧：乙醇在空气中点燃后易燃烧，发出淡蓝色火焰，同时放出大量的热，完全燃烧生成二氧化碳

和水，化学反应方程式为CH3CH2OH+3O2 → 2CO2+3H2O. △

b) 乙醇催化氧化：在铜或银的催化条件下，乙醇能与O2 反应，生成乙醛，反应方程式为

Cu 或Ag

2CH3CH2OH+O2 → 2CH3CHO+2H2O，△反应现象：将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu 的质量不变。

该反应的实质是羟基C 上的一个H 与—OH 上的H 一起失去，产物可能是醛或铜：

https:///view/b44dc90ad4bbfd0a79563c1ec5da50e2534dd105 规律：

—OH所连的C上有两个H 的醇叫做伯醇，氧化产物为醛，—OH所连的C上有一个H的醇叫做仲醇，氧化产物为酮，—OH 所连的C 上没有H 的醇叫做叔醇，不能被催化氧化。

c) 乙醇被强氧化剂氧化：乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾溶液氧化，氧化过程分两个阶段，首

先被氧化成乙醛，然后进一步被氧化成乙酸。