2020版高中化学 专题3 第三单元 人工合成有机化合物学案 苏教版必修2

第三单元 人工合成有机化合物

一、简单有机物的合成 1．有机合成

有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。 (1)乙烯水合法制乙醇

CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂

CH 3CH 2OH 。 (2)乙烯氧化制乙醛

2CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂2CH 3CHO 。 (3)乙烯氧化制乙酸

CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂CH 3COOH 。 2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线：

(2)其他合成路线：

①

②

有机合成的常用方法

(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。

(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。

(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 例1 (2018·浙江选考模拟)A 是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：

请回答：

(1)D 中官能团的名称是________。 (2)A→B 的反应类型是________。 A ．取代反应 B ．加成反应 C ．氧化反应

D ．还原反应

(3)写出A→C 反应的化学方程式：_____________________________________________。

(4)某烃X 与B 是同系物，分子中碳与氢的质量比为36∶7，化学性质与甲烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：

有关X 的说法正确的是________。 A ．相同条件下，X 的密度比水小 B ．X 的同分异构体共有6种

C ．X 能与Br 2发生加成反应使溴水褪色

D ．实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定 答案 (1)羧基 (2)BD (3)CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH (4)AD

解析 C 与D 反应生成乙酸乙酯，则C 、D 分别为乙酸、乙醇中的一种，A 与水反应生成C ，A 氧化生成D ，且A 与氢气发生加成反应生成B ，可推知A 为CH 2===CH 2，与水在催化剂作用下发生加成反应生成C 为CH 3CH 2OH ，乙烯氧化生成D 为CH 3COOH ，乙烯与氢气发生加成反应生成B 为CH 3CH 3。 (1)D 为CH 3COOH ，含有的官能团为羧基。

(2)A→B 是乙烯与氢气发生加成反应生成乙醇，也属于还原反应。

(3)A→C 反应的化学方程式：CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂

CH 3CH 2OH 。

(4)某烃X 与B(乙烷)是同系物，分子中碳与氢的质量比为36∶7，则C 、H 原子数目之比为3612∶7

1＝3∶7＝6∶14，

故X 为C 6H 14。相同条件下，C 6H 14的密度比水小，故A 正确；C 6H 14的同分异构体有己烷、2­甲基戊烷、3­甲基戊烷、2,3­二甲基丁烷、2,2­二甲基丁烷，共5种，故B 错误；X 为烷烃，不能与溴发生加成反应，故C 错误；发生取代反应得到溴代烃，与水不互溶，可以通过加水确定试管2中的有机层是上层还是下层，故D 正确。 思维启迪——有机合成的基本原则 原料→廉价、易得、低毒性、低污染。 ↓

路线→符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。 ↓

反应→条件温和、操作简单、低能耗、易实现。 ↓

原理→要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。

例2 α­甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α­甲基丙烯酸甲酯

是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为

经过改进后的合成方法为

CH 3C≡CH＋CO ＋CH 3OH ―――――→Pd 催化6×106Pa ，60 ℃

下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是( )

A ．两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者

B ．后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念

C ．前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥

D ．两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念 答案 D

解析 第一种方法中经过三步，原子利用率不高，而后一种方法只有一步，原子利用率高，A 正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B 正确；前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥，(NH 4)2SO 4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C 正确；第一种方法中的HCN ，第二种方法中的CO 都是有毒的原料，D 错误。 二、有机高分子的合成 1．有机高分子化合物

(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。 (2)分类

①天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。

②合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。 (3)相关概念

概念 含义

以

CH 2—CH 2为例 单体 能合成高分子化合物的小分子物质 CH 2===CH 2 链节 高分子化合物中不断重复的基本结构单元

—CH 2—CH 2—

聚合度

高分子化合物中链节的数目

n

2.有机高分子的合成方法——聚合反应 (1)加聚反应

①概念：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。 ②实例：

乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为：

n CH 2===CH 2―→CH 2—CH 2

(2)缩聚反应

①概念：相对分子质量小的化合物在一定条件下，形成高分子化合物的同时还形成小分子化合物的聚合反应。

②举例：甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为

――→

催化剂

酚醛树脂