糖及多糖的化学变化
糖的化学结构和性质
糖的化学结构和性质糖是生活中常见的一类碳水化合物，不仅是人们日常饮食中的重要营养来源，还在许多工业领域发挥着重要的作用。
糖的化学结构和性质对于我们理解糖的功能和应用具有重要意义。
本文将从糖的化学结构入手，探讨糖的性质和其在生活中的应用。
一、糖的化学结构糖是由碳、氢、氧三种元素构成的有机化合物，其基本结构都是由一个或多个糖基组成。
糖基是由多个碳原子构成的骨架，每个碳原子上都连接着羟基（-OH）和氢（H）基团。
根据糖基中的羟基数目不同，糖可以分为单糖、双糖和多糖。
1. 单糖单糖是由一个糖基组成的糖分子。
根据糖基的碳原子数目，单糖可以分为三种：三碳糖（如甘露糖）、五碳糖（如葡萄糖）和六碳糖（如果糖）。
单糖通常以环状结构存在，其中五碳糖和六碳糖形成的环状结构最为常见。
2. 双糖双糖是由两个糖基通过酯键连接而成的糖分子。
例如，蔗糖由葡萄糖和果糖组成，乳糖由葡萄糖和半乳糖组成。
双糖是一种常见的糖分，常用于食品和饮料中作为甜味剂。
3. 多糖多糖是由多个糖基通过糖苷键连接而成的糖分子。
淀粉和纤维素是生物体中常见的多糖，它们由许多葡萄糖分子组成。
多糖在人类消化系统中起到重要的能量供应作用，同时在工业上也有广泛的应用。
二、糖的性质糖的化学结构决定了它的物理和化学性质。
下面将介绍糖的溶解性、甜味和还原性。
1. 溶解性糖是能够溶解在水中的物质，不同类型的糖在水中的溶解性也不同。
对于单糖和双糖来说，其溶解性随着分子结构的增大而增加。
多糖的溶解性取决于其分子量和空间结构。
一般来说，分子量较小、分散度较好的多糖溶解性较好，而高分子量的多糖则较难溶解。
2. 甜味糖是我们常见的食物甜味来源之一，其甜味是因为糖分子与人舌尖上的味蕾相互作用所引起的。
不同类型的糖具有不同的甜味程度，常见的单糖如葡萄糖和果糖具有较强的甜味，而一些多糖则口感相对较淡。
3. 还原性糖具有还原性，即在适当的条件下能够还原其他物质。
这是因为糖分子中有一个或多个羟基可以氧化为醛基，从而参与还原反应。
糖的分类及化学反应
糖原
(三) 纤维素
纤维素是由许多葡萄糖结构单位以β-1,4-苷键 互相 连接而成的。
CH2OH O
O OH
O
OH
CH2OH O
OH
O
OH
CH2OH O
OH
O
CH2OH
O
OH
O
OH n
OH
人的消化道中没有水解β-1,4葡萄糖苷键的纤维素的 酶，所以人不能消化纤维素，但人对纤维素又是必不可 少的，因为纤维素可帮助肠胃蠕动，以提高消化和排泄 能力。
半纤维素
半纤维素酶(L阿拉伯聚糖酶、 L-半乳聚糖酶、 L-甘露聚糖酶、 L-木聚糖酶)
果胶
果胶酶(有内源 和商品之分）
得到产物
应用条件
短的纤维素链、
纤维二糖及葡 30~60℃
萄糖
pH4.5~6.5
半乳糖、木糖
、阿拉伯糖、 甘露糖及其它 单糖
主要为半乳糖 醛酸，有少量 半乳糖、阿拉 伯糖等
应用意义 生产糖浆和改 善食品感官性 质 生产膳食纤维、 葡聚糖浆及提 高果汁榨汁率 和澄清度
糖的分类及化学反应
糖类的概念和分类
糖类（又称碳水化合物 Cn(H2O)m ）
☆多羟基醛/酮以及水解产生能产生多 羟基醛/酮的物质。
☆绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要 来源。
糖类的概念和分类
水解反应
葡萄糖 (果糖)
蔗糖 麦芽糖
淀粉 纤维素
氧化反应
（与银氨溶液或斐林试剂）
糖浆 糖醇
甘草苷 甜菊糖
支 链 淀 粉 的 主 链 也 是 由 a-D- 吡 喃 葡 萄 糖 通过 a-1,4-苷键 连接而成，此外它还含有 a1,6-苷键 连接的支链。
一、单糖、二糖、多糖
CD
3.今有乙酸和甲酸丙酯的混合物中，测得含氢 元素的质量分数为7.8%，则混合物中碳元素的 质量分数为( C )
A．15.6% B．27.8%
C．46.8% D．56.4%
乙酸与甲酸丙酯中C、H质量分数相同， 故可求碳的质量分数。
蛋白质是由C、H、O、N、S等元素组成的结构 复杂的化合物，属于天然有机高分子化合物。 氨基酸是蛋白质水解的最终产物，是蛋白质的 基石。
蛋白质和酶
类别 项
定义
结构特 点
主要化学性质
1.具有两性，与氨基酸相似；
2．可发生水解(在酸、碱或酶的作用下)经过
蛋 白 质
蛋白质是由 不同的氨基 酸(天然蛋 白质所含的 都是α 氨 基酸)经缩 聚后而形成 的高分子化 合物
新制备的氢氧化铜 悬浊液
酒精灯加热 至沸腾
砖红色沉淀
碘酒(或碘水)
常温
蓝色
浓硝酸
变黄(含苯环 酒精灯微热 蛋白质的颜
色反应)
直接点燃(燃烧法)
烧焦羽毛的 特殊气味
油脂
下列有关叙述正确的是( AD ) A．油脂没有固定的熔沸点，油脂都能和碱反应 B．油脂皂化是取代反应，油脂硬化是氧化反应 C．变质的油脂有难闻的气味，是由于油脂发生了 水解反应 D．油脂水解得到的丙三醇，俗称甘油，是一种护 肤品
物质 蔗糖 淀粉、纤 维素
油脂
蛋白质
水解条件 加热、稀硫酸作催化剂 加热、稀硫酸作催化剂
加热、酸作催化剂
加热、碱作催化剂 酶作催化剂
产物 葡萄糖和果糖
葡萄糖
丙三醇(甘油)和 高级脂肪酸
有机化学基础知识点糖类与多糖的命名与性质
有机化学基础知识点糖类与多糖的命名与性质糖类与多糖是有机化学中重要的基础知识点，它们在生物学、化学工程等领域具有广泛的应用。
本文将针对糖类与多糖的命名与性质进行探讨。
一、糖类的命名与性质1. 单一糖类的命名与性质单糖是由单个糖分子组成的简单糖类化合物，常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
单糖的命名主要通过其分子结构确定，如葡萄糖的分子式为C6H12O6。
在命名单糖时，需要根据糖醇为主链的形式，指定它们的立体构型。
单糖的性质表现出溶解性强、呈甜味、具有旋光性等特点。
此外，不同单糖的甜度和旋光性也存在一定差异，这与它们的分子结构和立体构型有关。
2. 糖苷与糖醛的命名与性质糖苷是由糖分子与非糖分子（如苷、甾类等）通过醚键连接而成的化合物。
糖苷的命名方式为：首先指定非糖部分的名称，其次通过连接符号将糖部分的名称写在后面，如乙酰葡萄糖。
糖醛是以羟基代替甲基的糖类衍生物。
其命名方式为：首先指定糖醛的名称，然后加上醛前缀，如葡萄庚糖醛。
糖苷和糖醛在生物体内具有重要的生理功能和药理作用。
3. 糖醇的命名与性质糖醇是糖类中去除一个或多个氧原子后形成的醇类化合物，也称为糖醇或醇糖。
常见的糖醇有山梨醇、甘露醇等。
糖醇的命名方式为：以相应糖类的名称为前缀，后缀加上醇，如葡萄糖醇。
糖醇具有甜味、溶解性好、相对稳定等性质。
它们在医药、食品工业等领域中广泛应用，如山梨醇被用作低热值甜味剂。
二、多糖的命名与性质1. 多糖的命名与结构多糖是由多个糖分子通过糖苷键连接而成的大分子化合物，包括两种主要类型：寡糖和多糖。
寡糖由2-10个糖分子组成，而多糖由数十到数百个糖分子组成。
多糖的命名方式主要是通过糖分子的种类、数量以及它们之间的连接方式进行描述。
例如，淀粉是由α-D葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成的多糖。
2. 多糖的性质多糖具有高分子量、溶解性较差、具有胶凝能力等特点。
它们在生物体内发挥着结构支持、能量储存和信息传递等重要作用。
多糖彻底水解的产物
多糖彻底水解的产物
多糖是指由多个单糖分子组成的高分子化合物，包括淀粉、纤维素、壳聚糖等。
对于多糖进行水解，是将多糖分子切割成较小的单糖分子的化学反应。
多糖彻底水解的产物主要是单糖分子，包括葡萄糖、木糖、半乳糖等。
单糖是一种最简单的碳水化合物，是多糖分子的基本构成单元。
在多糖彻底水解的过程中，酶通过切割多糖链，使得多糖分子分解为单糖分子，以便进一步被生物体利用。
多糖彻底水解的产物还包括一些副产物，如水和酒精。
在某些情况下，水和酒精都可以通过反应被产生出来。
这些副产物对于实验室分离纯化制备单糖分子是具有一定影响的，需要进行进一步的分离纯化工作。
单糖分子是重要的能源来源和生物体建构物质。
其在人类食物中的摄入量对于人体健康具有至关重要的作用。
多糖彻底水解的产物单糖分子可以被生物体消化吸收，以获得能量。
同时，单糖分子也可以被利用于生物体代谢途径中，被进一步合成为其他生物分子。
多糖彻底水解的产物单糖分子可以被广泛应用于医药和化工领域。
单糖分子在医药领域中作为一种重要的药物
基础材料，用于合成药物；在化工领域中则用于生产各种化学品和材料。
总之，多糖彻底水解的产物是单糖分子和一些副产物。
这些单糖分子在生物体内具有重要的能源来源和生物体建构物质的功能，同时也是化学领域中的重要基础材料。
对于多糖的彻底水解及其产物的应用，将会在生物科技领域带来更广阔的前景。
大学有机化学复习总结糖类与多糖的构造与功能
大学有机化学复习总结糖类与多糖的构造与功能糖类与多糖是有机化合物中极为重要的一类。
它们在生物体内具有丰富的功能和广泛的应用。
本文将对糖类和多糖的构造与功能进行综述。
一、糖类的构造1. 单糖单糖是构成糖类和多糖的基本单元。
它们包括三种不同类型：醛糖、酮糖和游离末端的羟基醛糖。
相对于碳骨架上的羟基数量，单糖可分为三种类型：三碳糖，五碳糖和六碳糖。
2. 糖苷和糖苷酸糖苷是单糖与非糖基团通过糖基-O-糖基化合结构连接而成的化合物。
糖苷可以用作药物载体，用于改善药物的稳定性和生物利用度。
而糖苷酸则是糖类与酸基结合，常见的如葡萄糖-6-磷酸。
二、多糖的构造1. 多糖的类型多糖是由大量单糖分子通过糖苷键连接而成的高分子化合物，在生物体中具有多种重要作用。
多糖可以分为淀粉、糖原、纤维素和壳聚糖等多种类型。
2. 淀粉和糖原淀粉和糖原是植物和动物体内最主要的储能多糖。
它们由大量葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成。
淀粉主要存在于植物细胞中，而糖原则主要存在于肝脏和肌肉中。
3. 纤维素纤维素是植物细胞壁中最主要的成分，由大量葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成。
纤维素的主要功能是提供植物细胞的结构支持和保持细胞的稳定性。
4. 壳聚糖壳聚糖是动物界中最丰富的多糖之一，由N-乙酰葡萄糖胺和葡萄糖胺分子通过β-1,4-糖苷键连接形成。
壳聚糖具有广泛的生物活性和应用领域，如药物脱控释、微胶囊材料等。
三、糖类与多糖的功能1. 能量供应糖类和多糖作为生物体内的主要能量来源，参与到细胞代谢和有氧呼吸过程中。
例如，葡萄糖是人体维持生命所必需的能量物质，而糖原则在低血糖状态下供给人体能量。
2. 结构支持多糖在生物体内起到结构支持的作用。
如纤维素在植物细胞壁中构成纤维网络结构，赋予植物细胞刚性和支持。
3. 生物识别与通讯糖类和多糖在细胞识别、组织定向以及细胞间通讯中扮演重要角色。
例如，蛋白质上的糖基化修饰参与到细胞表面的信号传导以及细胞与细胞之间的相互作用。
第二节 二糖和多糖
糖类: 从结构上看，一般是多羟基醛或多
羟基酮，以及水解生成它们的物质。
单糖 不能再水解的更简单的糖。
糖的分类 二糖 能水解，可产生2mol单糖。
多糖 可水解产生许多单糖。
二糖
一、蔗糖: 分子式: C12H22O11
1、物理性质: 无色晶体,易溶于水(冰糖、 白砂糖样品)，较难溶于乙醇. 存在: 甘蔗、甜菜含量较多.
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 水浴加热 纤维素 葡萄糖
催化剂
3、用途： ①酯化反应：制造纤维素硝酸酯。
[C6H7O2(OH)3]n 浓硫酸 [(C6H7O2)(OH)3]n + 3nHO-NO2
[(C6H7O2)(O-NO2)3]n + 3nH2O 纤维素三硝酸酯
纤维素一般不容易完全酯化生成三硝酸酯 (含N: 14.14%). N%: 12.5--13.8% 火棉 ——无烟火药 N%: 10.5--12% 胶棉 ——制喷漆、赛璐珞
②制造纤维素乙酸酯 又名醋酸纤维
[(C6H7O2)(OH)3]n + 3n（CH3CO）2O
浓硫酸
[(C6H7O2)(O-COCH3)3]n + 3nCH3COOH
醋酸纤维
用途: 电影胶片的片基(不易着火)
③粘胶纤维
把纤维素依次用氢氧化钠浓溶液和二硫 化碳处理, 再把生成物溶解于氢氧化钠 稀溶液即形成粘胶液. 把黏胶液经过细 孔压入稀酸溶液中,重新生成纤维素, 即粘胶纤维.
二、麦芽糖:
分子式: C12H22O11(与蔗糖同分异构体)。 1、物理性质: 白色晶体(常见的麦芽糖是 没有结晶的糖膏), 易溶于水,有甜味(不 及蔗糖). 存在: 发芽的谷粒和麦芽
生物化学原理——糖
糖糖分为单糖、寡糖和多糖。
单糖，从化学结构看是多羟基的醛或酮。
例如最丰富的六碳糖葡萄糖，寡糖是少量单糖的聚合物，如常见的二糖麦芽糖、乳糖、蔗糖等。
多糖是一般指的是单糖数目在20个以上的单糖聚合物，包括同多糖和杂多糖。
如果糖链共价结合一个肽链、蛋白质或脂，则形成肽多糖、蛋白多糖、糖蛋白或糖脂。
单糖单糖是多羟基的醛或酮，分为醛糖和酮糖。
最小的单糖是三碳糖，即含有3个碳原子的糖，也称为丙糖。
含4、5、6、7个碳原子的糖则分别称为丁糖、戊糖、己糖和庚糖。
三碳醛糖称之甘油醛，甘油醛是个手性分子，分子中的C-2是个不对称碳。
三碳酮糖称为二羟丙酮，它没有不对称碳，是个非手性分子。
其它所有单糖都可以看作是甘油醛和二羟丙酮这两个单糖的碳链的加长，都是手性分子。
羟基左侧为L型，右侧为D型。
将H-C-OH或OH-C-H插入到甘油醛C1和C2之间，可生成D-赤藓糖或 D-苏糖。
依此类推，可生成五碳醛糖或六碳醛糖。
象醛糖那样，也可以将将H-C-OH或OH-C-H插入到C1和C2之间，分别生成相应的多一个碳的酮糖。
但同样数目碳的酮糖比醛糖的手性碳数少，例如酮丁糖有D-赤藓酮糖和L-赤藓酮糖，而醛丁糖则有4个立体异构体醛可与醇先形成半缩醛，形成的半缩醛再结合一个醇可以形成缩醛。
同样，酮也可以经两步反应形成缩酮。
从葡萄糖Fisher投影式看，葡萄糖是个醛，与醇应当可发生缩醛反应，但却只能与一分子醇反应。
研究发现葡萄糖C-1的醛基与C-5的羟基发生分子内反应形成环状结构的衍生物，称为半缩醛。
由于成环，羰基碳（ C -1）变成了不对称碳（称为异头碳），由此产生了α和β两个立体异构体（分别称为α异头物和β异头物）。
α-构型中OH位于异头碳右侧，β -构型中OH位于异头碳左侧。
环化的醛糖或酮糖可以呈现两种异头构型中的一种，即α-或β-构型。
α-构型和β-构型之间的转换就是变旋现象。
在溶液中，有能力形成环结构的醛糖和酮糖，不同环式和开链形式处于平衡中。
糖及多糖的化学变化
2.2.2.5作为醇的反应：除进行醚化生成苷外，单糖能与酸反应生成酯， 己糖和戊糖的磷酸酯是生物体中糖代谢的中间体。
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2.2.2.6 Maillard（美拉德)反应 Maillard（Maillard, L. C.；法国化学家）反应指含羰基化合物（如糖 类等）与含氨基化合物（如氨基酸等）通过缩合、聚合而生成类黑色素的 反应。由于此类反应得到的是棕色的产物且不需酶催化，所以也将其称为 非酶褐变。 几乎所有的食品或食品原料内均含有羰基类物质和氨基类物质，因此 均可能发生Maillard反应。对这类反应的讨论是食品化学的一个重点内容。 一、反应的总体过程 Maillard反应是一个非常复杂的过程，需经历亲核加成、分子内重排、 脱水、环化等步骤。其中又可分为初期、中期和末期三个阶段，总体过程 可如下图表示。
CHO CHO H OH CH2OH DHO CHO H CH2OH LH HO H H OH H OH OH CH2OH Glucos e HO H H CH2OH O H OH OH CH2OH Fructos e
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② 醛糖与弱氧化剂（碱性溴水）反应生成醇糖酸
③与强氧化剂（热HNO3）反应得糖酸。
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糖类化学知识点总结
糖类化学知识点总结糖类是一类重要的有机化合物，其化学结构和性质的研究对于生物学和食品工业具有重要的意义。
糖类包括单糖、双糖、多糖等多种类型，它们具有不同的分子结构和特性。
本文将对糖类的化学结构、命名方法、性质以及在生物体内和食品工业中的应用进行系统的总结和阐述。
一、单糖的化学结构和命名方法1. 单糖的分类单糖是由碳、氢、氧三种元素组成的糖类化合物，它们的分子结构中含有一个或多个羟基和一个或多个醛基或酮基。
根据它们的化学结构，单糖可分为醛糖和酮糖两类。
醛糖的分子中含有一个醛基，酮糖的分子中含有一个酮基。
2. 单糖的化学结构单糖的化学结构可以用希尔德-奥斯特公式来表示，其中n代表碳原子数，希尔德-奥斯特公式的结构为（CH2O)n。
单糖的分子结构包括直链结构和环状结构两种形式。
直链结构是单糖分子直接相连形成的链状结构，而环状结构是由直链结构转变而来的，其中含有环氧醇化合物。
3. 单糖的命名方法根据单糖分子中羟基的位置不同，可以分为各种不同的单糖，比如葡萄糖、果糖、半乳糖等，并且还可以根据立体构型的不同将它们分为L-型和D-型两种立体异构体。
二、双糖和多糖的化学结构和性质1. 双糖的化学结构和性质双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物，根据单糖分子的组成不同，双糖可分为蔗糖、麦芽糖、乳糖等多种类型。
双糖具有不同的甜度和溶解度，它们在食品工业中具有广泛的应用。
2. 多糖的化学结构和性质多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物，它们的分子结构复杂，包括淀粉、纤维素、半乳聚糖等多种类型。
多糖在生物体内具有重要的功能，如淀粉是植物体内储存能量的重要物质，而纤维素是植物细胞壁结构的主要组成部分。
三、糖的生物合成和降解1. 糖的生物合成糖类在生物体内是通过一系列酶促反应进行合成的，主要包括糖异生和糖原合成两个过程。
糖异生是指通过葡萄糖及其衍生物的代谢途径来合成其他单糖，而糖原合成是指通过多糖合成反应来合成淀粉和糖原。
果实成熟进程中糖类物质的变化
果实成熟进程中糖类物质的变化1.引言1.1 概述糖类物质是植物体中一类重要的有机化合物，它们在果实成熟过程中发生着显著的变化。
研究果实成熟进程中糖类物质的变化对于了解植物生长发育和果实产量具有重要的意义。
果实是植物繁殖的重要产物，也是人们日常饮食中不可或缺的一部分。
随着果实的成熟，糖类物质在其中起到了至关重要的作用。
糖类物质是果实的主要组成成分之一，它们不仅为果实提供了甜味，还是人体吸收能量的重要来源。
在果实成熟的过程中，糖类物质经历着明显的变化。
一般来说，未成熟的果实中含有较少的可溶性糖类物质，而随着果实的成熟，糖类物质的含量逐渐增加。
同时，糖类物质的组成也会发生变化，主要表现为葡萄糖、果糖、蔗糖等的含量比例的变化。
糖类物质的变化与果实的味道和口感密切相关。
随着果实的成熟，糖类物质的积累使得果实味道更加甜美、口感更加饱满。
这对于果实的品质和市场竞争力有着重要的影响。
此外，研究果实成熟进程中糖类物质的变化也对于优化果实的储藏和加工具有实际意义。
了解糖类物质的变化规律，可以为果实的采摘、运输和储藏提供科学依据，延长果实的保鲜期。
同时，针对果实糖类物质的特点，也可以在果品加工过程中进行技术调控，提高果汁甜味度和产品的品质。
因此，本文旨在探究果实成熟进程中糖类物质的变化规律和机制，为深入了解果实生长发育提供理论依据，同时也为优化果实的储藏和加工提供实践指导。
1.2文章结构文章结构部分可以简单介绍文章的组织结构和各个章节的内容。
如下所示：1.2 文章结构本文主要分为引言、正文和结论三个部分。
在引言部分，我们会先进行概述，介绍果实成熟过程中糖类物质变化的背景和重要性。
接着，我们会详细说明文章的结构安排和各个部分的内容，以帮助读者更好地理解和阅读本文。
正文部分将分为两个主要章节，分别是糖类物质的类型和果实成熟过程中糖类物质的变化。
在糖类物质的类型章节中，我们将介绍常见的糖类物质，包括单糖、双糖和多糖等，并详细介绍它们在果实中的存在形式和功能。
鉴别单糖和多糖的方法
鉴别单糖和多糖的方法
单糖和多糖是两种不同的糖类化合物，它们的分子结构和化学性质有所不同。
鉴别单糖和多糖的方法可以从它们的化学性质、物理性质以及反应性等方面入手。
首先，从化学性质来看，单糖是由一个糖基单元组成，并且不能水解为更简单的糖类化合物。
通常情况下，单糖的分子式为（CH2O）n，其中n取3、4、5等整数值。
例如，葡萄糖、果糖和半乳糖都是典型的单糖。
而多糖是由多个糖基单元通过糖苷键连接而成，它们具有较高的相对分子质量和复杂的分支结构。
多糖可以通过水解反应被分解成为单糖，而且其分子式一般不符合（CH2O）n的形式。
其次，从物理性质来看，单糖和多糖在溶解性和溶液性质上有一定差异。
通常情况下，单糖具有较好的溶解性，能够迅速溶解于水中形成透明的溶液。
而多糖在水中的溶解性较差，需要经过较长时间的搅拌和加热才能充分溶解。
此外，多糖的水溶液通常呈浑浊状，且会随着时间的推移产生沉淀物。
最后，从反应性上来看，单糖和多糖在一些特定的反应中表现出不同的性质。
例如，单糖在磺酸克伦耐尔试剂的作用下会生成红色的产物，这是一种特征性的反应。
而多糖在硫酸的作用下产生深蓝色溶液，并在加热后形成棕色或黑色的沉淀物。
此外，酶促反应也是鉴别单糖和多糖的有效方法之一、许多酶对单糖有特异性反应，能够将单糖转化为其他产物，而对多糖的作用较弱或无效。
总结起来，鉴别单糖和多糖的方法可从化学性质、物理性质和反应性等多个方面进行综合分析。
通过对其分子结构和化学行为的观察，可以准确区分单糖和多糖，为进一步的研究和应用提供基础。
实验一 糖的还原作用及多糖的试验
实验一糖的还原作用及多糖的试验一、目的要求：掌握测定糖还原作用的原理和具体操作方法并了解多糖的性质。
二、实验原理：班乃德试剂为含有Cu2+的碱性溶液，它能使具有自由醛基或酮基的糖氧化，其本身则被还原成红色或黄色的Cu2O。
此法常用作还原糖的定性或定量依据。
此法具有以下特点：1、试剂稳定，不需临时配制；2、不因氯仿的存在而被干扰；3、肌酐或肌酸等物质所产生的干扰程度远较斐林试剂小等优点。
淀粉具有遇碘变蓝的特性，这是由淀粉本身的结构特点决定的。
淀粉是白色无定形的粉末，由10％～30％的直链淀粉和70％～90％的支链淀粉组成。
溶于水的直链淀粉借助分子内的氢键卷曲成螺旋状。
如果加入碘液，碘液中的碘分子便嵌入到螺旋结构的空隙处，并且借助范德华力与直链淀粉联系在一起，形成了一种络合物。
这种络合物能够比较均匀地吸收除了蓝光以外的其他可见光(波长范围为400～750 nm)，从而使淀粉溶液呈现出蓝色来。
这种络合物不稳定，加热、加醇或氢氧化钠等时蓝色褪去。
淀粉跟碘生成的包合物的颜色，跟淀粉的聚合度或相对分子质量有关。
在一定的聚合度或相对分子质量范围内，随聚合度或相对分子质量的增加，包合物的颜色的变化由无色、橙色、淡红、紫色到蓝色。
淀粉在酸作用下加热，发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。
三、仪器与试剂：器材：试管；50ml烧杯；滴管；白瓷板；试管夹；水浴锅试剂：班乃德试剂：溶85g柠檬酸钠及50g无水碳酸钠于400ml水中。
另溶8.5g 硫酸铜于50ml热水。
将硫酸铜溶液缓缓倾入柠檬酸钠-碳酸钠溶液中，边加边搅，如有沉淀可过滤。
此溶液可长期使用。
1%葡萄糖；1%蔗糖；1%淀粉；稀碘液；10%NaOH；20%硫酸；10%碳酸钠四、操作（1）取3支试管中各加班乃德试剂2ml，再分别加入1%葡萄糖、1%蔗糖、1%淀粉1ml，置沸水浴中加热数分钟，取出，冷却，观察各管的变化。
（2）置少量的1%淀粉于白瓷板上，加1-3滴稀碘液，观察颜色。
二糖和多糖
1.3 二糖和多糖二糖1、麦芽糖（maltose， malt sugar）它是直链淀粉的水解中间物（—麦芽糖)，俗称饴糖。
谷类种子发芽时淀粉酶水解淀粉产生麦芽糖.用麦芽（含淀粉酶）使淀粉水解成麦芽糖是民间常用的方法。
（1）结构：麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过α-1，4糖苷键连接而成。
（2）性质：①变旋现象，在水溶解中形成、和开链的混合物。
②具有还原性。
③能成脎，可被酵母发酵,水解后产生两分子葡萄糖。
2、蔗糖（Sucrose）植物的茎、叶都可以产生蔗糖，它可在整个植物体中进行运输,也是光合产物的运输形式之一。
(1)结构：—葡萄糖,-果糖，（1-2）糖苷键，无异构体（2）物理性质：白色结晶，易溶于水,很甜.有旋光性,无变旋现象（因为没有α—和β-型）。
（3)化学性质：无还原性，不能成脎.3、乳糖（lactose）（1）结构：乳糖由1分子D—半乳糖和1分子D—葡萄糖通过β-1，4糖苷键连接而成，-和—两种异构体。
(2）性质：①有变旋现象②具有还原性③能成脎多糖（polysaccharide)多糖是由多个单糖分子缩合脱水而形成的。
由于构成它的单糖的种类、数量以及连接方式的不同，多糖的结构极其复杂而且数量、种类庞大。
多糖是重要的能量贮存形式（如淀粉和糖原等）和细胞的骨架物质(如植物的纤维素和动物的几丁质），此外多糖还有更复杂的生理功能（如粘多糖和血型物质等）。
（一）特性1、分子量一般很大，在几万以上。
在水中不能形成真溶液，有的根本不溶于水，如纤维素。
2、物理性质：有旋光性，但无变旋现象。
无甜味。
多糖在水溶液中只形成胶体,虽然具有旋光性，但无变旋现象，也无还原性。
3、化学性质：无还原性，不能成脎.（二)均一性多糖多糖可以分为均一性多糖（由同一种单糖分子组成)和不均一性多糖（由两种或两种以上单糖分子组成).1、淀粉植物营养物质的一种贮存形式，也是植物性食物中重要的营养成分。
天然淀粉呈颗粉状，其外层为支链淀粉，约占80~90％;内层为直链淀粉，约占10～20%。
食品化学 第二章 糖类
D(+)甘露糖
D(+)葡萄糖
D(+)半乳糖
单糖的环状结构
1、单糖的环状结构的证据
（1）、不象醛类那样形成缩醛，而是只和一分子 的醇形成半缩醛（Hemiacetals)
（2）、葡萄糖的醛基不能象一般醛类那样与Schi ff试剂(品红-亚硫酸）起反应发生紫红色反应， 即不能使被亚硫酸漂白了的品红呈现红色。葡萄 糖也不能与亚硫酸氢钠起加成反应。
• D-果糖C5上的羟基与C2的酮基加成形成五元环的为呋
喃（型）果糖（Fructofuranose）
38%
62%
D-葡萄糖在水溶液中主要以 吡喃糖(pyranose) 存在，
呋喃糖(furanose) 次之。
0.02%
<0.5%
<0.5%
5 6
• D-果糖在水溶液中主要以呋喃糖存在，吡喃糖次之。
• 天然存在的已醛糖都是D型的。
• 含有n个C*的化合物，旋光异构体的数目为2n，
组成2n/2对对映体。
D(+)甘油醛
D(-)赤藓糖
D(-)苏糖
D(-)来苏糖 D(-)核糖 D(-)阿位伯糖 D(+)木糖
D(+)葡萄糖
D(+)甘露糖
D(+)半乳糖
dihydroxyacetone 二羟丙酮 erythrulose D(-)-赤藓糖
（3）、变旋现象(mutarotation):一般醛类在水溶液中 只
有一个比旋度，但新配制的葡萄糖水溶液的比旋随时 间而变化。 [α] =+112° [α] =+18.7° 称α-D-(+)葡萄糖 称β-D-(+)葡萄糖
变旋现象将这两种葡萄糖分别溶于水后,其旋光率都 逐渐变为+52.7°,这一现象称变旋现象。
食品加工过程中糖类的变化
本章主要内容
糖类的分类 食品中的糖类及其结构 食品加工过程中糖类的变化
（糖类的化学反应） 食品中糖类的功能特性
糖类的分类
➢ 单糖：是一类结构最简单的碳水化合物，是不能 再被水解的糖单位。
食品加工 糖类变化
糖 类 1（碳水化合物）
1
生产量最大 的有机物
一年中，通过植 物的叶绿素，利用 太阳能将二氧化碳 和水合成碳水化合 物的量估计可以达 到2000亿吨
是自然界分布最广泛，数量最多的有机化合物。
根据其化学结构特征，它的定义是：多羟基醛或 酮及其衍生物和缩合物。
碳水化合物主要来自植物的光合作用，这种作用 是太阳能向化学能转化的主要方式；葡萄糖是光 合作用中产生出的最基本物质。
配基 或非糖体。 形成糖苷的配基不只是醇基，如糖和硫醇
（应生RS成H氨）基反糖应苷能。够得到硫糖苷，与胺（RNH2）反 植物中形成糖苷有利于那些不易溶解的配基变
成可溶于水的物质。 在酸催化剂作用下生成糖苷的反应是可逆的。
有害糖苷 p267
生 氰 糖 苷
S - 糖苷
皂 苷
糖类的化学反应
水解反应： 主要的水解反应有： 糖苷的水解 低聚糖的水解 多糖的水解：淀粉、果胶 水解在实际生产中的应用： 酶法生产高果糖玉米糖浆
HC
CH2OH
D-Fructose
β-D-Fructose
α-D-Fructose
果糖的环形和异头结构
食品中的糖类及其结构
低聚糖： 自然界中的低聚糖的聚合度一般不超过6
个糖单位，其中主要是双糖和三糖。 均匀低聚糖：由同一单糖构成的低聚糖； 非均匀低聚糖（杂低聚糖）：由不同的单
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(2)旋光性及变旋光
所有的单糖均有旋光性，常见单糖的比旋光度（20 ℃钠光）为： D-葡萄糖 +52.2 D-甘露糖 +14.2
D-果糖
D-半乳糖
-92.4
+80.2
D-阿拉伯糖
单糖根据羰基类型 可分为醛糖和酮 糖两大类。
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单糖的衍生物有糖醇、醇糖酸、糖醛酸及糖酸等。
根据所含糖原子的数目，单糖有可分为丙糖、丁糖、戊糖、 己糖和庚糖。
最简单的醛糖为甘油醛，它具有一个不对称碳原子（四个取 代基不同），因而有两个对映异构体，以D及L来区别。
2.2.2.5作为醇的反应：除进行醚化生成苷外，单糖能与酸反应生成酯， 己糖和戊糖的磷酸酯是生物体中糖代谢的中间体。
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2.2.2.6 Maillard（美拉德)反应 Maillard（Maillard, L. C.；法国化学家）反应指含羰基化合物（如糖 类等）与含氨基化合物（如氨基酸等）通过缩合、聚合而生成类黑色素的 反应。由于此类反应得到的是棕色的产物且不需酶催化，所以也将其称为 非酶褐变。 几乎所有的食品或食品原料内均含有羰基类物质和氨基类物质，因此 均可能发生Maillard反应。对这类反应的讨论是食品化学的一个重点内容。 一、反应的总体过程 Maillard反应是一个非常复杂的过程，需经历亲核加成、分子内重排、 脱水、环化等步骤。其中又可分为初期、中期和末期三个阶段，总体过程 可如下图表示。
Maillard反应的初期阶段包括两个过程，即羟氨缩合与分子重排。 A、羟氨缩合 单糖类物质可以和含伯氨基类物质（如氨基酸）发生羟氨缩合反应而 得到Schiffs（希夫）碱，Schiffs碱通过分子内环化转化成稳定的环状结构 的产物－糖胺 H N R H
CHO RNH2 C H N R C O CH2OH Schiffs碱
β-D-葡萄糖
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2.2. 单糖的性质
2.2.1 单糖的物理性质 (1)甜度 什么是甜度? 一些单糖的比甜度： α -D-葡萄糖 0.70 α -D-半乳糖 0.27 α -D-甘露糖 0.59 α -D-木糖 0.50 β -D-呋喃果糖 1.50 单糖的甜度与分子量及构型有关；一般的讲，分子量越大，在水中的 溶解度越小，甜度越小；构型不同，甜度亦有差别，如葡萄糖的α -构 型甜度较大，而果糖的β -构型甜度较大。
64%
52.7
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(3) 溶解度
(4) 吸湿性、保湿性与结晶性 (5) 其它。单糖与食品有关的其它物理学性质包括黏度、 冰点降低及抗氧化性等。 2.2.2 单糖的化学反应
糖的化学性质在有机化学及生物化学中已经进行了详 细的介绍，这里只讨论单糖在食品或食品原料中可能发 生的化学反应。
的差别只在于链端手性碳构型的不同，分别称为α-和β-型。如：
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新形成的-OH称为半缩醛-OH，具有强的反应性，它易与其 它羟基化合物反应，形成缩醛，称为苷。 吡喃型葡萄糖具有椅式构象，体积大的-OH尽量处于平伏键 上，如：
2.2.2.4 成脎反应
单糖与苯肼（C6H5NHNH2）作用生成脎 糖脎都是不溶于水的黄色晶体，不同的糖所生成的脎晶形不同，在反应中生成 的速度也不同，据此可鉴定糖的种类。
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O
O
Pyran CH2OH H H OH HO H
Furan CH2OH HO CH OH OH OH H H CH2OH HO CH OH H H H
O H
H
O
H
H
OH OH
CH2OH H H OH HO H OH
O OH
H
O
H
OH
H OH
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D-木糖
-105.0
+18.8
在测定单糖的比旋光时，一定要注意静置一段时间（24h）。 当单糖溶解在水中的时候，会出现变旋现象。
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+112.2°
+17.5
含 量
36%
0.5%
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2.2.2.1与酸反应 酸：稀酸无影响，而和强酸共热则会生成糠醛，糠醛和各种酚有 显色反应，这可用于糖的定性和定量检测
OH OHC
HO CH2OH
强酸
OHC
O
CH2OH
HO
C D-甘露糖
HO HO C C C C
H H H OH OH
C
H HO H H C C C C
C
C C C C
H H
CH2OH
CH2OH
C O H OH OH
物。在强碱性环境
下，糖会被空气中 的 O2 氧 化 生 成 其 它
CH2OH
CH2OH HO C C C
D-葡萄糖
烯醇式 D-果糖 葡萄糖的异构化反应
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O
2.2.2.2 与碱的作用 在弱碱环境，糖会 发生异构化，例： 葡萄糖在弱碱性环 境变为葡萄糖、果 糖与甘露糖的混合
O H OH H OH OH HO H H HO H OH H OH OH
第二讲 糖及多糖的化学反应 2.1 单糖的结构
2.2 单糖的性质与化学变化
2.3 多糖的结构 2.4 多糖的化学变化 2.5 食品加工中的糖及多糖
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2.1 单糖的结构
单糖：不能被水解 为更小分子的糖 称为单糖
黑精色素
Maillard反应后期
（ HMF 、还原酮、咪 唑环衍生物等）
末期
二、反应机理 到目前为止，Maillard反应中还有许多反应的细节问题没有搞清楚， 就现有的研究成果简单分述如下。
（一）初期阶段
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OH
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2.2.2.2 与碱的作用
碱性条件下，单糖可以发生异构化和分解等反应；其反应的程度和速 度受糖的种类、温度、碱的种类和浓度、时间等因素的影响。 在稀碱溶液中，单糖经烯醇而发生异构化反应；如D-葡萄糖在稀碱溶 液中形成D-甘露糖、D-果糖和其自身的平衡混合物。 在浓碱溶液中单糖发生分解反应，中间也经历烯醇过程，得到小分子 的糖式分解产物。
2.2.2.3 糖的氧化与还原反应 ① 醛或酮糖与Tollens试剂（AgNO3-NH3）作用会产生银镜； 与 Benedict 试剂（ CuSO4 、柠檬酸和 Na2CO3 ）或 Fehling 试 剂（CuSO4，酒石酸钾钠、NaOH）一起加热时，溶液的蓝 色消失，同时生成Cu2O的砖红色沉淀。 能与这些试剂发生反应的糖叫还原糖，还原糖分子中必定有 半缩醛羟基，它能变为链状结构，即有 -CHO 或 >C=O ，而 不与这些试剂反应的糖为非还原糖，其分子中无半缩醛羟基。 如苷中就没有半缩醛-OH，所以它在碱性不能被氧化。 Tollens 试剂、 Fehling 试剂和 Benedict 试剂通常用于糖的检验 测定，由于这些反应的产物很复杂，它们无合成价值。
④高碘酸氧化 高碘酸主要是氧化邻位二醇。
O
C
H HO H H C C C C OH H OH OH
+
5 HIO4
CH2OH
D-葡萄糖
HCOOH + HCOOH + HCOOH + HCOOH + HCOOH + HCHO
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② 醛糖与弱氧化剂（碱性溴水）反应生成醇糖酸
③与强氧化剂（热HNO3）反应得糖酸。
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