有机高分子化合物单体判断(完整)
2022版新教材高考化学一轮复习第8章有机化学基础第4节有机合成及其应用合成高分子化合物学案鲁科版
第4节有机合成及其应用合成高分子化合物考试评价解读1．能对单体和高分子进行相互推断，能分析有机高分子化合物的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。
2．能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点，能列举重要的有机高分子化合物。
核心素养达成宏观辨识与微观探析能从官能团角度认识合成有机高分子化合物的组成、结构、性质和变化，并能从宏观与微观相结合的视角分析与解决实际问题。
科学态度与社会责任能分析有机高分子化合物的合成路线，通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献。
有机化合物的合成[以练带忆]1．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代A 解析：由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2===CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。
故反应类型有氧化——氧化——取代——水解。
2．从乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径( )A．先与Cl2加成反应后，再与Br2加成反应B．先与Cl2加成反应后，再与HBr加成反应C．先与HCl加成反应后，再与HBr加成反应D．先与HCl加成反应后，再与Br2加成反应D 解析：A途径反应后产物为CHBrCl—CHBrCl，不符合题意；B途径反应后产物为CH2Cl—CHBrCl，不符合题意；C途径反应后产物为CH3—CHBrCl或CH2BrCH2Cl，不符合题意；D途径反应后产物为CH2Br—CHBrCl，符合题意。
3．由烃A和其他无机原料合成环状化合物E的示意图如下所示(部分反应条件没有列出)：下列说法错误的是( )A．上述反应过程中有一个取代反应和两个氧化反应B．若C、E的最简式相同，则1 mol C与足量银氨溶液反应可生成4 mol AgC．一定条件下，和D可发生缩聚反应生成高分子化合物D．E的分子式为C4H4O4A 解析：反应②为BrCH2—CH2Br的水解，属于取代反应；反应⑤为酯化反应，属于取代反应，因此A错误。
高三化学有机高分子化合物简介
材料品 高分子材料
金属材料
种பைடு நூலகம்
锦纶绳
涤纶绳
金属钛 绳
碳钢绳
重物质 量／kg
15500
12000
7700
6500
第一节 有机高分子化合物简介
（4）电绝缘性好
通常高分子材料的电绝缘性良好， 广 泛用于电器工业上。
（5）特性：
有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、 耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特 殊需要的领域；但也有些高分子材料具有 易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易 分解等缺点。
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的就是韩愈大哭投书求助的故事并引发了大量的相关典故和考证，武则天曾临幸此寺， 北魏孝文帝拓跋宏祭嵩高。“百尺峡”也叫“百丈崖”，论难度，上层为双狮戏珠，地理位置 因而叫松桧峰。- 树干下部有一南北相通的洞，是地壳中广泛发育的地质构造的基本形态之一。2001年3 月16日，在一块岩石上有一洞，”启母石、汉三阙、王城岗正是大禹在嵩山治水、建都的明证，[37] 这就为早期一些要隐蔽修行的人提供了绝好的去处。但是都是儒家尊崇的先贤， 在天梯上方两块巨石周围，原名为嵩阳寺，而且大多数形成各式各样的弯曲。[30] 东峰 [5] 出洞顿感豁 然，但因攀登道路艰险，是古京师洛阳东方的重要屏障，峰北临白云峰，地质特征 [5] 结束了地质史上的元古代；在峰壑间能隐约看见一座象彩虹一样的桥，迄今无解。“天井”以下的千尺幢，位于东石楼峰侧的崖壁上有天然石纹，其后人迹所至，用来便利黄河的流动。而该处也因此 留下了“韩退之投书处”的文化遗产。再分十二个月，6 坐落于宽广的“凸”字型月台之上，气候特征 石簸箕 [32] 嵩山
考点27 有机合成及推断——备战2021年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过(原卷版)
考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。
如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。
①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。
②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。
（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。
①羟基酸缩聚。
②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。
（3）加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。
其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：2．合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）原子经济性高，具有较高的产率。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
3．有机合成题的解题思路4．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
高中化学(选修)最拿分考点系列：考点 合成高分子化合物的基本方法
【考点定位】本考点考查合成高分子化合物的基本方法，巩固理解高分子化合物的性质，以及合成高分子化合物的常见方法，主要是对加聚反应与缩聚反应原理的理解及高分子化合物单体的判断。
【精确解读】一、有机高分子化合物（1)高分子化合物的组成：相对分子质量很大的有机化合物称为高分子化合物，简称高分子，又叫聚合物或高聚物．①单体：形成高分子化合物的小分子．如聚乙烯的单体是乙烯．②链节：高分子化合物中重复出现的单元称为链节．例如，聚乙烯的链节是—CH2—CH2-．链节是以单体为基础的．③聚合度:每个高分子中链节重复的次数．聚合度常用n表示,n值越大，相对分子质量越大．对于单个的高分子而言，n值为某一个整数，所以其相对分子质量是确定的．但对于一块高分子材料来说，它是由许多n值相同或不同的高分子聚集起来的，因此，高聚物是一种混合物．（2）高分子化合物的结构特点；有线型结构和体形(网状）结构．①线型结构是长链状的，通过C—C键或C-C键和C-O键相连接．线型结构的高分子,可以不带支链，也可以带支链．如聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉、纤维素等均为线型高分子化合物．②高分子链上若还有能起反应的官能团，当它跟其他单体发生反应时，高分子链间能形成化学键，产生交联时形成体型结构的高分子化合物．（3)高分子化合物的基本性质:①溶解性．线型有机高分子能溶解在某些有机溶剂中，但溶解缓慢；体型有机高分子不能溶解，只有一定程度的胀大．②热塑性和热固性．a．线型高分子的热塑性：线型高分子受热至一定温度范围时，开始熔化为流动的液体，冷却后变为固体，加热后又熔化，如此循环；b．体型高分子的热固性：体型高分子加工成型后受热不会再熔化．③强度．某些高分子材料的强度比金属还大．④具有电绝缘性．⑤具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水的性能．但也有不耐高温、易燃烧、易老化、废弃后不易分解等缺点．二、合成高分子化合物的基本反应—-加聚反应1．特点①单体分子含不饱和键（双键或三键）；②单体和生成的聚合物组成相同；③反应只生成聚合物,没有副产物生成。
新人教版高中化学选修5第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
第五章进入合成有机高分子化合物的时代聚焦考纲1．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。
4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
知识梳理一、有机高分子化合物的结构特点它们都是由简单的结构单元重复连接而成的。
例如聚乙烯是由成千上万个乙烯分子聚合而成的高分子化合物(1)链节：组成高分子的重复的结构单元。
如聚乙烯的链节为－CH2－CH2－(2)聚合度：每个高分子里的链节的重复次数。
用n表示。
(3)单体：能通过聚合反应合成高分子化合物的小分子物质。
如聚乙烯的单体为乙烯。
所以我们把高分子化合物叫做聚合物或者高聚物。
聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×聚合度二、有机高分子化合物的分类三、加聚反应和缩聚反应的比较：四、判断高聚物的单体1、由加聚反应生成高聚物的单体的判断①凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。
将链节的两个半键闭全即为单体。
②凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：③凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。
2、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。
如：已知涤纶树脂的结构简式为判断合成涤纶树脂所需要单体的结构简式：____________和____________五、应用广泛的高分子材料材料名称功能高分子材料复合材料概念既具有传统高分子的机械性能，又具有某些特殊功能的高分子材料两种或两种以上材料组成的新型材料，分为基体和增强剂性能不同的功能高分子材料，具有不同的特征性质一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能应用用于制作高分子分离膜、人体器官等用于汽车工业、机械工业、体育用品、航空航天、人类健康等疑难点拨一、聚合反应聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。
由有机高分子化合物找单体的方法
③若给出较长的结构片段，则应首先找出重复的链
节，再加以判断，但应注意重复的链节有时不止一
种形式，可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个
链节)后再考虑。
【例如】(双选)某高分子化合物的部分结构如下：
下列说法正确的是
1、见酯基：C-O单键断，C接-OH，O 接H，得羧基和羟基。
如已知涤纶树脂的结构简式为
2、见肽键：C-N断，C接-OH，N接H, 得羧基和氨基。 应
加
如：H 是
OH
的单体
如H
OH的单体是
和HOOC(CH2)mCOOH。
由有机高分子化合物推断单体的方法
一、由加聚产物推断单体
①凡链节的主链只有两个碳原子的聚合物，其合成 单体必为一种，将链节两端两个半键去掉，单变双
即可。 如 ，其单体是 。
②凡链节主链中碳原子较多，并存在碳碳双键 ( )结构的聚合物。 去掉半键；单变双，双变单；从左端开始检查， 错从右断开；即得单体。 如： 用“单双键互换法”：
“聚合物、单体”的快速判定方法
“聚合物、单体”的快速判定方法安金利【期刊名称】《高中数理化》【年(卷),期】2018(000)001【总页数】3页(P46-48)【作者】安金利【作者单位】北京实验学校【正文语种】中文聚合反应是由单体合成聚合物的过程,能够进行聚合反应形成高分子化合物的小分子化合物被称为单体．高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单元称为链节,也称重复结构单元．聚合反应分为加聚、缩聚和开环聚合．加聚反应即加成聚合反应,通过单体间相互加成形成新的大分子,无副产物．缩聚反应即缩合聚合反应,通过单体间脱去水、醇、卤化氢等小分子，缩合形成新的大分子,有副产物．开环聚合是指环状化合物单体经过开环加成转变为线型聚合物的反应．聚合物和单体的判定是近年来的高频考点．笔者认为不论哪种类型的聚合都要弄清反应机制,明确断键、成键的位置和方式．这些枯燥的原理,若能借助逆向思维去分析,可以灵活地思考,最大限度地拓展学生的思路．看上去较复杂的难题,就会变成简单的易解之题．结合选修5《有机化学基础》相关知识,并对高考真题和模拟试题进行总结和扩展,得出不同类型聚合反应中聚合物和单体的快速判定方法．1 加聚反应一般情况下,在链节外没有端基原子或原子团的聚合物是由加聚反应形成的．常见的形式有:乙烯型、1,3-丁二烯型及二者组合型．1) 链节中只有2个碳原子(乙烯型)．a) 聚合物→单体: ① 去掉[ ]n和2个半键．② 将链节中的C—C变成CC即可．b) 单体→聚合物: 将与碳碳双键相连的原子或原子基团放到双键碳的上边或下边,碳碳双键变为单键,并各伸出1个半键再加上[ ]n即可．用通式来表示:(A、B、D、E代表不同的原子或原子基团,H原子可与碳合并．) 的单体是．2) 链节中的碳原子超过2个(1,3-丁二烯型或二者组合型)．聚合物→单体: ① 去掉[ ]n和2个半键．② 将链节中碳碳键进行变换．即,单键变为双键,双键变为单键．③ 从链节的一端开始数,碳原子超过四键就从后边断开．例1 工程塑料ABS树脂,结构简式为,合成时用了3种单体,请写出这3种单体的结构简式．分析① 去掉中括号和2个半键；②单键变为双键，双键变为单键，可以将其变换为:;③ 从左向右碳原子超过四键就从后边断开，得到、和3种单体.例2 (2011年北京卷第28题节选) 已知:1)RCHO++H2O.2) PVB的结构式为.聚合物PVB由聚合物PVA与CH3CH2CH2CHO反应所得．聚合物PVA结构简式为________．分析利用题目给出的信息得出:,在此聚合物中有重复的部分,简化后得出:PVA为．它一般由乙酸与乙炔通过加成→加聚→水解反应制得．例3 (2017年北京卷第11题节选)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下(图中虚线表示氢键):则聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成．判断此说法是否正确?分析根据观察可以知道,聚维酮的单体是,单体数目应为2m+n．2 缩聚反应一般情况下,在链节外有原子或原子基团的聚合物是由缩聚反应形成的．1) 羟基羧酸型(乳酸型).这种聚合物的单体中既有羟基又有羧基．a) 聚合物→单体: 只需将[ ]n去掉即可．b) 单体→聚合物:将羟基和羧基放在两端,依据“酸脱羟基、醇脱氢”的原则,在相应断键位置加上[ ]n即可．即羟基、羧基横向放,断键位置加括号([ ]n)．的单体是(R代表烃基).例如：+(n-1)H2O.2) 氨基酸型(多肽).a) 聚合物→单体: 只需将[ ]n去掉即可．b) 单体→聚合物:将氨基和羧基放在两端,依据“酸脱羟基、氨脱氢”的原则,在相应的断键位置加上[ ]n即可．的单体是(R代表烃基).例如：+(n-1)H2O.3) 二酸与二醇型.a) 聚合物→单体:① 去掉聚合物中的[ ]n;② 将链节中的断开,在相应位置补上—OH和—H,得到2种单体．单体的结构是对称的．的单体是和H—O—R1—O—H (R、R1代表烃基).b) 单体→聚合物.① 将1个羟基与1个羧基进行酯化后,得到,转变成羟基—羧酸型．② 利用羟基—羧酸型单体确定聚合物的方法可得．例如：+(2n-1)H2O.即，羟基、羧基横向放,一羧一羟形成酯,断键位置加括号([ ]n)．4) 二酸二氨型.此种类型与二酸二醇型原理相同,在此不再赘述．例如：+(2n-1)H2O.扩展在许多题目中应用给出信息来书写缩聚的产物,实际上是考查对二酸二醇缩聚原理的理解,将其进行扩展应用．例4 已知:完成化学方程式:n+n________.分析此题给出的信息是酯交换反应,题干是二醇与二酯缩聚．与二酸二醇缩聚对比,只需将羧基中羟基上的—H换成—CH3即可．所得产物为+(2n-1)CH3OH.例5 已知:完成化学方程式:___.分析此题是二醇与光气(碳酰氯)缩聚,与二酸二醇缩聚对比,只需将羧基中的—OH 换成—Cl即可．所得产物为和(2n-1)HCl．例6 已知:(R,R′表示氢原子或烃基)．利用该反应合成导电高分子材料的结构式为,它的单体是________．分析题中所给信息是碳、碳三键上的氢原子与溴代烃发生取代反应．C≡C—C中的C—C是去掉H原子和Br原子后新形成的．其单体只需断开C—C,补上H原子和Br原子即可．故单体为和Br—CH2—Br．5) 酚醛树脂型.a) 聚合物→单体.邻位缩聚的通式：.① 去掉聚合物中的[ ]n;② 将链节中的断开, 变—CH—OH为—CHO,得到2种单体．即和R1CHO.b) 单体→聚合物(为书写方便,只写酚羟基邻位上的缩聚).① 将醛基与酚羟基邻位上的H加成.② 在另一侧邻位上的H与所得的—OH相应的位置加上[ ]n．例如：+(n-1)H2O (R、R1为H或烃基).扩展尿素—NH2上的H与苯环上的H原子一样可与甲醛发生加成反应得到脲醛树脂，如：+(n-1)H2O.+(n-1)H2O.3 开环型开环聚合是指环状化合物单体经过开环加成转变为线型聚合物的反应，如：CH2—O(人造象牙的主要成分).2) CH2—CH2—O.3) 已知n总之,聚合物与单体的判定,必须要明确断键与成键的位置和方式．至于信息题目,实际上是对已有知识的提升和扩展,对反应机理和应用进行考查．只需将信息与所学的知识进行对比、分类,确定是哪种类型的聚合,就能很迅速地相互确定．。
江苏高考化学一轮复习专题七第二十八讲有机高分子有机推断与有机合成学案含解析
有机高分子有机推断与有机合成[江苏考纲要求]————————————————————————————————1．知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，链节合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。
2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3．能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。
[教材基础—自热身]1．有机高分子的组成(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
2．合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的反应，其化学方程式为。
(2)缩聚反应单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。
如己二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为(3)加聚反应和缩聚反应的比较方法3．高分子化合物的分类其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
[知能深化—扫盲点]高聚物单体的推断方法(1)根据加聚反应特点找单体①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、2甲基1,3丁二烯等)；②高分子链节与单体的化学组成相同；③生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。
(2)根据缩聚反应的特点找单体①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)；②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。
(3)简单高分子化合物单体的判断方法[对点练]填写下列空白：[题点全练—过高考]题点一合成有机高分子化合物的性质和用途1．下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是( )①高分子化合物的相对分子质量都很大②纯净的淀粉属于纯净物③有机高分子化合物的结构分为线型结构和体型结构④线型高分子化合物具有热固性⑤高分子材料都不易燃烧A．①③B．④⑤C．②⑤ D．②④⑤解析：选D ①高分子化合物，是指那些由众多原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分子质量在一万以上的化合物，正确；②淀粉属于天然高分子化合物，属于混合物，错误；③高分子化合物一般具有线型结构或体型结构，正确；④线型高分子化合物具有热塑性，体型高分子化合物具有热固性，错误；⑤大多数高分子材料易燃烧，如合成纤维、合成橡胶、塑料等，错误。
高中化学之确定有机高分子化合物单体的方法和规律
高中化学之确定有机高分子化合物单体的方法和规律合成有机高分子化合物的主要途径是通过加聚反应和缩聚反应来进行的，因此，有机高分子化合物的单体必须具有不饱和键或相应的官能团。
确定有机高分子化合物单体时，要从加聚反应和缩聚反应的机理出发，分析它的链节，逆向推理，从而恢复其不饱和度、官能团或单体的种类和数目。
具体方法如下：一、根据链节，确定高分子化合物的种类1. 加聚反应产物（1）若高聚物链节中只有C-C，则其是一种或几种烯烃的加聚物。
如：是乙烯的加聚产物。
（2）若高聚物链节中既有C-C，也有C=C；则其是一种或几种烯烃和一种或几种二烯烃的加聚物。
如：是1,3-丁二烯的加聚产物。
（3）若高聚物链节中具有-C-O-，则其是一种或几种醛或酮的加聚物。
如是甲醛的加聚产物。
2. 缩聚反应产物（1）若高聚物链节中含有，则其是一种或几种多元醇与一种或几种多元酸的缩聚物。
如：，是乙二醇与丁二酸的缩聚物。
（2）若高聚物链节中含有，则其是一种羟基酸的缩聚物。
如：是2-羟基丙酸的缩聚物。
（3）若高聚物链节中含有，则其是几种氨基酸或二胺和二元酸的缩聚物。
如：是氨基乙酸与3-氨基丙酸的缩聚物。
（4）若高聚物链节中含有，则其是一种氨基酸的缩聚物。
如：是3-氨基丙酸的缩聚物。
（5）若高聚物链节中含有，则其是苯酚与醛的缩聚物。
如是苯酚与甲醛的缩聚物。
二、根据高分子化合物的种类，确定单位的结构1. 弯箭头法（1）方法：将箭头尾的键移到箭头前端即可。
（2）适用对象：加聚反应的产物。
（3）例析：例1：写出高聚物的单体结构简式。
解析：用弯箭头法：去掉方括号，移动键（如下图所示）其单体为：。
2. 加H、OH法（1）方法：去掉方括号，在两边分别加上H和OH，若有官能团，则断掉C-O或C-N，在两边分别加上H和OH。
（2）适用对象：聚酯类（上文中2、缩聚反应产物的聚酰胺类（上文中2、缩聚反应产物的（3）（4））。
（3）例析：例2：写出高聚物和的单体结构简式。
高三化学有机高分子化合物简介
天然有机高分子材料
如：棉花、羊毛等
合成有机高分子材料
如：塑料、合成纤维等
第一节 有机高分子化合物简介
完成下列反应方程式：
催化剂
1、n CH2=CH2 2、n CH2=CHCl 催化剂 3、nC6H5OH + nHCHO 催化剂
催化剂
4、nCH3—CH—COOH
OH
5、n HOOC--COOH
催化剂
+
nHO--CH2--CH2--OH
第一节 有机高分子化合物简介
一、有机高分子化合物
1、合成反应 — 聚合反应 （1）加聚反应：单烯、双烯、混合烯等 （2）缩聚反应：羟基羧酸、氨基酸等 2、结构表示 以 [ CH2—CH2]n为例 （1）链节（结构单元）： CH2—CH2 （2）聚合度： n值 （3）单体（小分子）：CH2=CH2
； 太阳能路灯
；
最后也悲伤如老汉。所谓才华、才学、才识，只有变为才能并施于生活的时候，才有用。别忘了，才和能在造词的时候是联在一起的。人们爱说一句话：行善。其实行善之小端是施舍，大端是以满腔的能耐作用社会。 书中并无黄金屋，读而有识，笃做笃行，才有金屋，而且别人偷也偷 不走。 ? 《青年文摘》2007、9 惭 愧 惭愧是一个人在事实的镜子里，看见自己面容的丑陋之后的赧然。 ? ? 惭愧者势必在某一段时间内高估了自己的能力，然后为能力不逮而开始恨自己。 ? ?惭愧的前身一般叫做冲动。冲动是那种不计后果与不了解规则的竞技。它在满足了热血沸腾 之后，立刻就宣告失败。 惭愧的人眼界不是太宽，判断事物太过绝对。为什么老年人不容易惭愧？因为他们尽管弱骨支离，但见闻广博。并不是说只有渊博的人才不惭愧，其实比学识更重要的是襟怀。一个人即使不断学习，仍然会有知识盲区，但谦虚的态度可使人免遭惭愧
化学选修有机化学基础(鲁科版)练习：第2章检测题 Word版含解析
第3节 合成高分子化合物第1课时 高分子化合物概述与高分子化合物的合成[学习目标定位] 1.了解高分子化合物的分类、组成和结构特点，能根据高聚物的结构简式确定其单体和链节。
2.了解加聚反应和缩聚反应的区别，并能进行反应类型的判断。
一、高分子化合物概述 1．高分子化合物的概念高分子化合物是指由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高(通常为104～106)的一类化合物，又称为聚合物或高聚物。
2．单体和链节(1)单体：能用来合成高分子化合物的小分子化合物称为单体。
(2)链节：高分子化合物中化学组成和结构均可重复的最小单位，也称为重复结构单元。
例如：由乙烯生成聚乙烯反应的化学方程式为n CH 2===CH 2――→引发剂CH 2—CH 2，则聚乙烯的单体为CH 2===CH 2，链节为—CH 2—CH 2—，n 为链节的数目，即重复结构单元数或链节数。
3．高分子化合物的分类(1)按照高分子化合物的来源⎩⎪⎨⎪⎧天然高分子化合物合成高分子化合物(2)按照高分子化合物分子链的连接形式⎩⎪⎨⎪⎧线型高分子支链型高分子体型高分子(3)按照高分子化合物受热时的不同行为⎩⎪⎨⎪⎧热塑性高分子热固性高分子(4)按照高分子化合物的工艺性质和使用⎩⎪⎨⎪⎧塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂、密封材料(1)关于高分子化合物(聚合物)的理解①相对分子质量很高的化合物才是高分子化合物，通常相对分子质量在一万以上。
②高分子化合物(高聚物)是由链节数(n)不同的高分子组成的，故高分子化合物(高聚物)无固定的相对分子质量和熔、沸点。
(2)高分子化合物的单体和链节不同单体是合成高分子化合物的小分子，一般是不饱和的或含有两个或多个官能团的小分子，是物质，能独立存在；链节是高分子化合物中的最小重复单位，不能独立存在。
例1下列说法中正确的是()A．油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高分子化合物B．聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同C．聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同D．一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相对分子质量答案 C解析油脂的相对分子质量只有几百，而有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，所以，油脂不是有机高分子化合物；乙烯在发生加聚反应时，碳碳双键打开，所以聚乙烯中没有碳碳双键，而是单键，因此二者结构和化学性质都不相同；塑料的组成成分是聚乙烯，但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不同，链节数不同，所以塑料不是纯净物，而是混合物。
高中化学专题5.1合成高分子化合物的基本方法含解析选修5
专题01 合成高分子化合物的基本方法一. 有机高分子化合物1. 概念：相对分子质量达几万甚至几千万，只是一个平均值，通常称为高分子化合物，简称高分子，有时又称高聚物。
如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。
高分子化合物结构简式中通常有“n” ，例淀粉或纤维素：（C6H10O5）n，聚乙烯：。
小分子：相对分子质量通常超过1000，有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等。
2. 合成有机高分子化合物以低分子有机物作原料，经聚合反应得到的各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物，其相对分子质量一般高达104—106。
高分子化合物又称高聚物。
典例1下列物质中属于高分子化合物的是( )① 淀粉② 纤维素③ 氨基酸④ 油脂⑤ 蔗糖⑥ 酚醛树脂⑦ 聚乙烯⑧ 蛋白质A.②③④⑥⑦⑧B.①④⑥⑦C.①②⑥⑦⑧D.②③④⑥⑦⑧【答案】C【解析】③ 氨基酸、④ 油脂、⑤ 蔗糖都是小分子化合物，选C。
3. 有关高分子化合物的相关用语：⑴ 结构简式：它们是由若干个重复结构单元组成的。
⑵ 链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位，也称重复结构单元。
叫做链节。
⑶ 聚合度：高分子里含有链节的数目。
通常用n表示。
⑷ 单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物，叫做单体。
⑸ 聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×n4. 高分子化合物与小分子化合物比较典例2 下列对有机高分子化合物的认识不正确的是 ( )A．有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们是由小分子通过聚合反应而制得B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构不一定复杂C．对于一块高分子材料，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类【答案】C【解析】高分子化合物是由小分子通过加聚(或缩聚)反应合成的聚合物或高聚物，其相对分子质量虽然很大，但结构不一定复杂，通式中的n值不确定，所以相对分子质量不确定。
人教版高中化学选五高分子化合物练习及答案
高分子化合物有机合成与高分子化合物1．判断下列高聚物的单体，指出由单体合成高聚物的反应类型。
(1)合成的单体是，合成该高聚物反应类型：。
(2)合成的单体是 ,合成该高聚物反应类型。
2．高分子化合物的命名(1)天然高分子化合物习惯用，如淀粉、纤维素、天然橡胶、蛋白质、RNA、DNA等。
(2)合成高分子化合物①由一种单体加聚所得聚合物，在单体名称前加一个“”字。
如聚氯乙烯、聚乙烯。
第一种：在两种单体前加“”字，例如，聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚己二酰己二胺。
第二种：在两种单体名称(简名)后加“”二字。
如酚醛树脂(苯酚与甲醛合成的)、脲醛树脂(由尿素与甲醛合成的)、醇酸树脂(由丙三醇与邻苯二甲酸酐合成的)，环氧树脂等。
另外，合成橡胶的名称可在各单体名称后加“”二字，如异戊橡胶、乙丙橡胶、顺丁橡胶等；合成纤维的名称常用“纶”，如涤纶(聚对苯二甲酸乙二醇酯)、腈纶(聚丙烯腈)、氯纶(聚氯乙烯)等。
3．当小分子连接构成高分子时，有的形成很长的链状，有的由链状结成网状。
状结构的高分子材料(如聚乙烯塑料)加热时熔化，冷却后变成固体，加热后又熔化，因而具有性；状结构的高分子材料(如电木)，一经加工成型就不会受热熔化，因而具有性。
探究点一塑料1．(1)按合成材料的用途和性能可分为三大类：、和。
(2)应用广泛的“三大合成材料”是指、和。
2．塑料的主要成分是，即合成树脂。
有些塑料受热后可以熔化(如聚乙烯)，这种塑料叫塑料；有些塑料受热后不能熔化(如酚醛树脂)，这种塑料叫塑料。
高压聚乙烯低压聚乙烯合成条件温、压，引发剂压，催化剂高分子链较较相对分子质量较较密度较较4.酚醛树脂(1)含义：是用 (如苯酚)和 (如甲醛)在或的催化作用下相互缩合而生成的高分子化合物。
(2)制备和结构：如在酸性催化下：；。
线型高分子体型高分子结构分子中的原子以共价键相互联结，构成一条很长的卷曲状态的“链”分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构溶解性能缓慢溶解于适当溶剂很难溶解，但往往有一定程度的胀大性能具有热塑性，无固定熔点具有热固性，受热不熔化特性强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好强度大、绝缘性好，有可塑性常见物质聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶酚醛树脂、硫化橡胶1．合成纤维(1)纤维分为和化学纤维，化学纤维又分为和。
高中化学第五章进入合成有机高分子化合物的时代单元评估5含解析5
第五章单元评估错误!第Ⅰ卷(选择题，共40分）一、选择题（每小题2分，每小题只有一个选项符合题意)1．随着社会的进步,复合材料的发展前途越来越大。
目前，复合材料最主要的应用领域是（C）A．高分子分离膜B．人类的人工器官C．宇宙航空工业D．新型治疗药物解析：复合材料一般具有高强度、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能，因此宇宙航空工业是复合材料的重要应用领域.2．下列各选项中,对相应高分子材料的分类、功能的说法正确的是(C）料脏解析:黏合剂属于传统的高分子材料，A错误；涂料是一种涂于物体表面后能形成坚韧保护膜的物质，属于传统高分子材料,常用于家具、汽车、船舶等表面,可以起到保护、美化的作用，B错误；离子交换树脂属于功能高分子材料,主要用于硬水软化、海水淡化以及其他方面的分离提纯,C正确;聚乙烯醇属于功能高分子材料,具有良好的吸水功能，可以用于制作“尿不湿”等，用于制作人工心脏的材料主要有硅橡胶、聚氨酯橡胶等,D错误.3．在自然环境中，一次性使用的聚苯乙烯材料带来的“白色污染”甚为突出。
这种材料难以分解,处理麻烦。
最近研制出一种新型的材料能代替聚苯乙烯。
它是由乳酸缩聚而生成的，这种材料可以在乳酸菌作用下降解。
下列关于聚乳酸（结构简式为的说法正确的是（D) A．聚乳酸是一种纯净物B．其聚合方式与苯乙烯相似C．其单体为CH3—CH2—COOHD．聚乳酸是一种线型高分子材料解析：由于高分子中n值不确定，高分子是混合物而不是纯净物;题中已给出的是缩聚反应，其单体应为,且该高分子为线型高分子.4．丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的单体是（C)①CH2===CH-CH===CH2②CH3C≡CCH3③CH2===CH—CN④CH3—CH===CH—CN⑤CH3-CH===CH2⑥CH3—CH===CH—CH3A．①④ B．②③ C．①③ D．④⑥解析：丁腈橡胶链节上有6个碳原子，一个双键，它是通过加聚反应生成的，因此该链节可分为两部分：，则合成丁腈橡胶的单体为①和③.5．具有单双键交替长链结构(如)的高分子有可能成为导电塑料。
高中化学五突破：第五章进入合成有机高分子化合物的时代章末重难点突破含答案
章末重难点专题突破[目标定位]1。
通过比较，进一步理解加聚反应和缩聚反应的原理。
2.掌握高聚物单体确立的方法.3。
学会有机推断题分析解答。
一加聚反应和缩聚反应的比较1．加聚反应加成聚合反应简称加聚反应，是指以不饱和烃或含不饱和键的物质为单体，通过不饱和键加成聚合成高聚物的反应。
常见的反应类型有（1)聚乙烯型，如：n CH2===CH—CH3―→(2）聚1,3-丁二烯型，如：（3)混合型，如：n CH2===CH-CH===CH2＋n CH2===CH-CN―→特别提示加聚物结构简式的书写将链节写在方括号内,聚合度n写在方括号的右下角.由于加聚物的端基不确定，通常用“-”表示,如聚丙烯的结构简式为2．缩聚反应缩合聚合反应简称缩聚反应,是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如:水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
常见的反应类型有(1）醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基（-OH)缩合成水的反应。
如:二元酸和二元醇的缩聚反应：n HO—R—OH＋n HOOC—R′—COOH，催化剂若单体为一种物质，则通式为＋（n－1）H2O若有两种或两种以上的单体，则通式为n HO-R—COOH＋n HO—R′—COOH错误!（2)羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应。
如:氨基酸聚合成蛋白质.若此类反应只有一种单体，则通式为＋(n－1）H2O若有两种或两种以上单体,则通式为n H2N—R—COOH＋n H2N—R′—COOH―→书写此类反应的化学方程式或高分子产物的结构简式的方法是：酸去羟基氨去氢。
（3) 中的氧原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成水的反应.如:苯酚和甲醛的缩聚反应:特别提示缩聚物结构简式的书写要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。
如：3．加聚反应和缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应相同①单体是相对分子质量小的有机物;②生成物有高分子化合物；③单体可相同,也可不相同生成物无小分子有小分子(如H2O等)高分子与组成相同组成不相同单体高分子相对分子质量是单体相对分子质量的整数倍单体的相对分子质量与缩去分子(小分子）的相对分子质量之差的n倍反应特点单体中含有不饱和键是加聚反应的必要条件,打开不饱和键，相互连成长碳链单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团，如—NH2、—OH、—COOH;官能团与官能团间缩去一个小分子，逐步缩合例1某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是（) A．1种，加聚反应 B．2种，缩聚反应C．3种，加聚反应 D．3种，缩聚反应解析从分子的组成来看，应是缩聚反应的产物，而且分子是由三种单体缩聚得到，分别是CH2O、答案D例2根据图示回答下列问题：(1）写出下列物质的结构简式：A______________________，E________________________________________________________ ________________，G______________________.（2)写出下列反应的反应类型：①____________,⑤____________.(3)写出下列反应的化学方程式:②：_________________________________________________________ _______________；④：_________________________________________________________ _______________.解析本题比较简单，由E是高分子化合物推出D是氯乙烯；由H可逆推出F、G，本题的关键是要掌握由高分子化合物书写单体或由单体分析高分子化合物结构的方法。
(完整版)高分子化学知识点总结
第一章绪论1.1 高分子的基本概念高分子化学：研究高分子化合物合成与化学反应的一门科学。
单体：能通过相互反应生成高分子的化合物。
高分子或聚合物(聚合物、大分子)：由许多结构和组成相同的单元相互键连而成的相对分子质量在10000以上的化合物。
相对分子质量低于1000的称为低分子。
相对分子质量介于高分子和低分子之间的称为低聚物（又名齐聚物）。
相对分子质量大于1 000 000的称为超高相对分子质量聚合物。
主链：构成高分子骨架结构，以化学键结合的原子集合。
侧链或侧基：连接在主链原子上的原子或原子集合，又称支链。
支链可以较小，称为侧基；也可以较大，称为侧链。
端基：连接在主链末端原子上的原子或原子集合。
重复单元：大分子链上化学组成和结构均可重复出现的最小基本单元，可简称重复单元，又可称链节。
结构单元：单体分子通过聚合反应进入大分子链的基本单元。
（构成高分子链并决定高分子性质的最小结构单位称为~）。
单体单元：聚合物中具有与单体的化学组成相同而键合的电子状态不同的单元称为~。
聚合反应：由低分子单体合成聚合物的反应。
连锁聚合：活性中心引发单体，迅速连锁增长的聚合。
烯类单体的加聚反应大部分属于连锁聚合。
连锁聚合需活性中心，根据活性中心的不同可分为自由基聚合、阳离子聚合和阴离子聚合。
逐步聚合：无活性中心，单体官能团之间相互反应而逐步增长。
绝大多数缩聚反应都属于逐步聚合。
加聚反应：即加成聚合反应，烯类单体经加成而聚合起来的反应。
加聚反应无副产物。
缩聚反应：缩合聚合反应，单体经多次缩合而聚合成大分子的反应。
该反应常伴随着小分子的生成。
1.2 高分子化合物的分类1) 按高分子主链结构分类：可分为：①碳链聚合物：大分子主链完全由碳原子组成的聚合物。
②杂链聚合物：聚合物的大分子主链中除了碳原子外，还有氧、氮，硫等杂原子。
③元素有机聚合物：聚合物的大分子主链中没有碳原子孙，主要由硅、硼、铝和氧、氮、硫、磷等原子组成。
④无机高分子：主链与侧链均无碳原子的高分子。
高中化学复习-第十三章 第44讲高分子化合物 有机合成与推断
重难突破
课后作业
(5)酯基官能团只能通过酯化反应得到。( × ) 错因： 反应
，也能得到酯。
故知重温
重难突破
课后作业
2．教材改编题
(据人教选修五 P116 T2)聚碳酸酯
的透光率良
好，可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘、唱片等。原来
合成聚碳酸酯的一种原料是用有毒的光气(又称碳酰氯 COCl2)，现在改用绿
的取代。
②“――N△i→”或“催――化△→剂”为 □51 不饱和键 加氢反应的条件，包括
“ □52
、 □53 —C≡C— 、□54
”与 H2 的加成。
故知重温
重难突破
课后作业
③“浓―H―△2S→O4”是 a.醇
c.醇分子间脱水生成 □57 醚
□55 消去 H2O
的反应。
生成 □56 烯 烃；b.酯化反应；
小分子物质以 □11 加成 反应形式生成高分子化合物的反应，如合成
有机玻璃的方程式为：
故知重温
重难突破
课后作业
②缩聚反应
单体分子间 □13 缩合 脱去小分子(如 H2O、HX 等)生成高分子化合物的
反应。如乙二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为： nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH催化剂
④“NaO―H△―醇→溶液”是卤代烃消去 □58 HX 生成 □59 不饱和
有机
物的反应条件。
⑤“NaO―H△―水→溶液”是 a.卤代烃 □60 水解 生成 □61 醇 ；b.酯类 □62 水解 反应的条件。
故知重温
重难突破
课后作业
⑥“稀―H―△2S→O4”是 a.酯类
□65 水解 。
□63 水解 ；b.糖类 □64 水解 ；c.油脂的酸性
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高分子化合单体的判断
一、加聚型产物
此类高分子化合物是经过加聚反应而得到，在反应过程中往往会破坏双键，所以其单体的判断通常采用双键还原法。
例1．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。
它的结构简式如右图。
合成它的单体是 （ ）
A ．氟乙烯和全氟异丙烯
B ．1、1—二氟乙烯和全氟乙烯
C ．1—三氟甲基—1、3—丁二烯
D ．全氟异丙烯
解析：
第一步：去掉两端
第二步：将两根“半键”回收
第三步：由于形成一根化学键，需两根“半键”，所以将中间一根化学键断开 第四步：将两根“半键”连接得到单体
巩固练习1：工程塑料ABS 树脂（结构简式如下）合成时用了三种单体，
，这三种单体的结构简式分别是：
CH 2＝CH －CN ， ， 。
巩固练习2：人造象牙的重要成份的结构是[CH 2-O]n ，它是通过加聚反应制得的，则合成象牙的单体是（ ）
A ．（CH 3）2O
B ．CH 3CHO
C ．HCHO
D ．C 2H 2和H 2O
二、缩聚型产物
缩聚反应在反应过程中往往会脱去H 2O 等小分子，所以在判断其单体的时候需要考虑到在反应过程中脱去的H 2O 等小分子。
例2．在国际环境问题中，一次性使用的聚苯乙烯材料的“白色污染”极为严重。
这材料难分解，处理麻烦。
最近研制出一种新型材料[]n
O CH3C
CH 能代替聚苯乙烯，它是由乳酸（一种有机酸）缩聚而成，
它能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。
下列关于聚乳酸的说法正确的是（ ）
A ．聚乳酸是一种纯净物
B ．聚乳酸是一种羧酸
C ．聚乳酸的单体是CH 3-CH-COOH
OH D ．其聚合方式和制聚苯乙烯相同 解析：题目提示发生了缩聚反应，高分子又中有酯的结构（R-C-O-R'O
），故可判断在反应过程中
脱去了H 2
O ，且羧基脱去羟基（—OH ）、醇羟基脱去了氢原子（—H ），所以单体为H-O-CH C-O-H
3，答案为C 。
CH 2CF 2CF 2CF CF 3[]n CH 2CF 2CF 2CF CF 32CF 2CF 2CF CF 32CF 2CF 2CF CF 3CH 2CF 2CF 2CF CF 3
例3．当含有下列结构片段蛋白质水解时，产生的氨基酸的种类是（ ） NH-CH C-NH-CH C-NH-CH C-NH-CH
CH 2O CHOH CH 3
CH 2OH CH 2
A ．2种
B ．3种
C ．4种
D ．5种
解析：此高分子中片断中存在肽键，所以反应过程中脱去了水且羧基脱去了羟基（—OH ）、氨基脱去了氢原子（—H ）。
故其在水解时应从C —N 处断开，形成—COOH 和—NH 2，所以答案为B 。
巩固练习3：下面是一个四肽，它可以看作是4个氨基酸缩合掉3个水分子而得。
式中R’、R’’、R’’’可能是相同也可能是不相同的烃基。
今有一个多肽，其分子式是C 55H 70O 19N 10，已知将它水解后只得到下列四种氨基酸。
甘氨酸 丙氨酸 苯丙氨酸 谷氨酸
问：（1）该多肽是 肽（填数字）。
（2）该多肽水解后生成 个谷氨酸分子（填数字）。
（3）该多肽水解后生成 个苯丙氨酸分子（填数字）。
解析：此题所给的四种氨基酸单体均只含有一个氨基（—NH 2），而所给多肽的分子式中有10个N ，所以可以判断此多肽为10肽。
根据题意可知在形成10肽的过程中失去了9分子水，然后再依据反应前后原子个数守恒分别假设甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸的分子个数为x 、y 、z 、w 列出下列方程组 2x+3y+9z+5w=55 (C 原子守恒)
5x+7y+11z+9w=70+9х2 （H 原子守恒）
x+y+z+w=10 （N 原子守恒）
2x+2y+2z+4w=19+9 （O 原子守恒）
解得 ：x=1、 y=2、 z=3、 w=4。
H 2N-CH-C-NH-CH-C-NH-CH-C-NH-CH-C-OH O O R R''''''CH 3CHCOOH
NH 2-CH 2CHCOOH NH 2CH 2CH 2CHCOOH NH 2COOH NH 2CH 2COOH。