选修5 14 研究有机物的一般步骤和方法
高中化学选修5人教版：1.4研究有机物的一般步骤和方法
C 汽油和苯
√D 硝基苯和水
学习小技巧：
适当记忆一些有机物质相对与水的密度大 小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮 助的
洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没， 待水完全流出后，重复两至三次，直 至晶体被洗净。
检验洗涤效果：取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。
（1）硝基苯和水 （2）碘和苯
学习目标：
1.掌握常见分离、提纯方法
2.掌握蒸馏、重结晶、萃取条件 注意事项
一、蒸馏
问题引导下再学习
1.高一学习利用什么方法用自来水制取蒸馏水？
液态混合物利用混合物中各组分沸点的不同 用蒸馏的方法除去易挥发、难挥发、不挥发的杂质
2.、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？ 对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？
分液漏斗的使用
问题引导下再学习 分液漏斗
注意：有两个塞子（活塞和玻璃塞）
你知道分液漏斗使用有哪些注意事项吗？
① 检查是否漏水（旋塞和上口塞子） ②加入萃取剂后要先倒转分液漏斗用力振 荡，再静置，适时放气
③放液时，上口塞子的凹槽和漏斗口颈上的 小孔要对准；
④分液漏斗不能加热。用后要洗涤干净。
操作过程：
√B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
二、重结晶 问题引导下再学习
1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度 变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大， 据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3 并加以提纯？ 2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机 物的溶解度需符合什么特点？ 3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？ 4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的 实验步骤？
人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考：CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰？ 不同氢原子数目为多少?
（ B）
练1：某有机物的结构确定: ①测定实验式：某含 C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( C4H10O ) .
②确定分子式：下 图是该有机物的质 谱图，则其相对分
子质量( 74 )
分子式（ C4H10O）。
对称CH3
对称CH2
C—O—C
[练2].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。
O
CH3—C—O—CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2.核磁共振氢谱(HNMR) p22-23
1、原理:在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,
各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
【例1】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析
实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的 质量分数为13.14％，试求该未知物A的 实验式。
【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、分子结构的鉴定：
1.红外光谱 p22第一段
原理:
高中化学选修五：1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》ppt课件
【解析】 沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中 的溶解度随温度升高明显增大而 NaCl 在水中的溶解度受温度影响 不大，采用重结晶法然后过滤可将两者分离；水和汽油互不相溶， 分层，可用分液法进行分离；CCl4 和甲苯两种互溶的液体，沸点差 大于 30 ℃，可用蒸馏法分离；乙烯中含碳碳双键，可被溴水吸收， 可用洗气的方法除去； 碘在有机溶剂中溶解度大， 可用萃取法提取。
跟踪练习 1．(2015· 长沙月考)现有三组混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸钠； (2)乙醇和丁醇；(3)溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液 的正确方法依次是( ) A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、分液、蒸馏 C．萃取、蒸馏、分液 D．分液、蒸馏、萃取
【答案】 D 【解析】 乙酸乙酯不易溶于水，而乙酸钠易溶于水，可用分 液法分离；乙醇和丁醇都易溶于水，但沸点相差较大，可用蒸馏法 分离；溴化钠属于钠盐，易溶于水，而属于卤素单质的溴易溶于有 机溶剂，两者可用萃取法分离。
2 新知识· 预习探索 目标定位 1．了解研究有机物应采取的步骤和方法。 2．初步学会分离、提纯有机物的常用方法。 3．掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能。 4．知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的 结构。
新知预习 1．研究有机化合物的基本步骤
2．有机物的分离、提纯 (1)蒸馏 ①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。 ②适用条件。 A．有机物热稳定性较强。 B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约 30_℃)。
【解析】 本题可根据图示的操作流程和物质的性质，分析所 用的分离提纯方法，从而确定需要的仪器。A 项，样品粉末经步骤 (1)得到滤液和不溶性物质， 其操作为过滤， 故需要过滤装置； B 项， 步骤 (2)得到水层和有机层，这两层溶液互不相溶，分离的操作为分 液，要用到分液漏斗；C 项，步骤(3)由水层溶液得到固体粗产品， 要经过蒸发浓缩、冷却结晶等操作，用到蒸发皿而非坩埚；D 项， 有机层是甲苯和甲醇的混合物，二者互溶，但沸点不同，可据此采 用蒸馏的方法分离。 【答案】 C
高中化学选修5之知识讲解_研究有机化合物的一般步骤和方法_基础-
研究有机化合物的一般步骤和方法【学习目标】1、了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式；2、了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法；3、了解有机物分离和提纯的一般方法，并能运用所学知识，分离和提纯简单的有机混合物。
【要点梳理】要点一、研究有机物的基本步骤在化学上，要鉴定和研究未知有机化合物的结构与性质，必须得到纯净的有机物，下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：→要点二、分离、提纯有机物【研究有机化合物的一般步骤和方法#有机物的分离提纯】提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。
分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、重结晶、萃取、色谱法等。
（2）蒸馏时接收汽凝液的容器应用小口容器（如锥形瓶），以减少汽凝液的挥发。
（3）萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。
要点三、元素分析与相对分子质量的测定【研究有机化合物的一般步骤和方法#元素分析与相对分子质量的测定】1．元素分析。
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，以及分子内各元素原子的质量分数，这就是元素的定性、定量分析。
有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的，其原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算并确定出有机物的实验式。
现在，元素定量分析采用的是现代化的元素分析仪，由计算机控制，其分析速度和分析的精确度已达到很高的水平。
有机化合物元素组成测定示意图如下：2．有机物的相对分子质量的测定。
测定有机物的相对分子质量的方法很多，可以依据理想气体状态方程并采用特定的装置进行测定，也可以使用质谱仪进行测定。
质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。
它用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。
研究有机化合物的一般步骤和方法用
研究有机化合物的一般步骤和方法用第一步是确定问题。
在研究有机化合物之前，需要明确研究的目标和问题。
这可能是合成其中一种化合物，研究其化学性质或探索其应用等。
第二步是实验设计。
基于确定的问题，研究者需要设计实验方案。
这包括选择适当的合成方法、合成试剂和条件，以及确定适当的分析方法。
第三步是合成。
根据实验设计，研究者将开始合成目标化合物。
有机合成可以采用多种方法，如传统的有机合成反应、催化反应等。
在合成中需要考虑合成路线的选择、反应条件的优化等。
第四步是分离和纯化。
合成后的产物中通常会存在未反应试剂和副产物等杂质。
因此，需要对产物进行分离和纯化。
分离可以采用物理方法，如萃取、析出、晶体化等。
纯化则可以采用重结晶、柱色谱、高效液相色谱等分离技术。
第五步是表征。
对于合成后的纯化产物，需要对其进行表征。
这包括确定物质的外观、熔点、沸点、密度等物理性质，以及测定其元素成分、功能团等化学性质。
第六步是谱图分析。
对于有机化合物的结构确定，谱图分析是非常重要的。
常用的谱图包括核磁共振谱（NMR）、红外光谱（IR）、质谱（MS）等。
这些谱图可以提供有机分子的结构信息。
最后一步是结构确定。
基于前面的实验结果和谱图分析，研究者可以准确确定化合物的结构。
这通常包括通过利用谱图数据的结构解析软件进行计算预测，与数据库对比进行验证等手段。
除了上述步骤和方法外，研究中还需要注意实验过程中的安全操作，确保实验的可重复性和结果的可靠性。
此外，如果合成的目标化合物具有潜在的应用价值，还需要进行相关的应用评价和实验验证。
总之，研究有机化合物的一般步骤和方法涉及到确定问题、实验设计、合成、分离和纯化、表征、谱图分析以及结构确定等多个方面。
通过系统的实验和分析，可以准确确定有机化合物的结构，并进一步开展相关的性质和应用研究。
研究有机物的一般步骤和方法
（2）蒸馏提纯的条件: B 、 与杂质的沸点相差较大（一
般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项：
A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口 处，加热温度不超过其成分的最高沸点。
B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片，以 防止溶液暴沸
C、冷凝管中的水流方向:下口进上口出
3、萃取
固—液萃取 萃取 液—液萃取 萃取：用一种溶剂把溶
质从它与另一溶 剂所组成的溶液中提取出来的方法
萃取的原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同,加以分离.
萃取的条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反
应(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶
剂中的溶解度(3)溶质与萃取剂易于分离
该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
2 、（全国高考第19题）回答下面问题： （1） 分离沸点不同但又互溶的液体混合物，常用 什么方法？ （2）在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶 液里的某物质时，静置分层后，如果不知道 哪一层液体是“水层”，试设计一种简便的 判断方法。
任取一层少许液体，滴加蒸馏水，如果分层了， 说明取的是有机层，不分层说明取的是水层
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
一个分子中各元素的原子各有几 个？
预备知识
——实验式和分子式的区别
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及 数目的式子,表示物质的真实组成。
二、元素分析与相对分子质量的测定
[练习1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是
人教版选修5 1.4研究有机化合物的一般步骤
有机分子最简式的测定常采用燃烧法，其原理是 在电炉加热条件下用纯氧气氧化样品，根据产物 的质量确定有机物的组成。装置如下：
注意：有机物分子式及结构式的确定方法 ①有机物组成元素的推断 一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2 和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。
②欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产 物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然 后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若 两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否 则，原有机物的组成中含氧元素。
研究有机化合物的一般步骤和方法第一课时 有机物的分离和提纯
一、学习目标
初步了解研究有机化合物的一般步骤；初步 学会分离、提纯有机物的常规方法(蒸馏法与重结 晶法)。
分子量 实验式
结构式
二、有机物的分离、提纯
1．蒸馏 (1)用途：常用于分离、提纯沸点不同的__液__态____
有机物。
(2)适用条件
①有机物热稳定性__较_强_____；
分离硬脂酸 ________ 钠和甘油
洗气
分离、提纯气体 混合物
洗气装置
除去甲烷中 的乙烯
过滤
分离不溶性的固 体和液体
过滤器
分离硬脂酸 与氯化钠
四、蒸发 (1)蒸发的目的：是分离溶液中可溶性溶质和溶剂 的一种操作方法。
(2)蒸发的操作：一般用蒸发皿蒸发。蒸发前要擦 干蒸发皿外壁的水，随后在皿内倒入要蒸发的溶 液，溶液的量不要超过蒸发皿容积的2/3，以免沸 腾时溶液溢出皿外。开始时直接加热，并用玻璃 棒不断搅拌，防止暴沸使溶液飞溅出皿外。当溶 液呈粘稠状时，应减小火焰，并加速搅拌。待溶 液中出现较多晶体时，应停止加热，用余热使残 留的少量溶剂蒸发而得到干燥的晶体。
人教版高三化学选修5《研究有机化合物的一般步骤和》教案及教学反思
人教版高三化学选修5《研究有机化合物的一般步骤和》教案及教学反思教学背景有机化学是高中化学的重点和难点，学生需要掌握有机化合物命名、结构特点和反应机理等方面的知识。
本教案主要围绕研究有机化合物的一般步骤展开，提高学生的实验技能和思维能力。
教学目标1.掌握研究有机化合物的基本步骤和实验方法。
2.培养学生勤奋好学、认真负责的实验态度。
3.提高学生的实验技能和思维能力，培养独立思考和问题解决的能力。
教学内容研究有机化合物的一般步骤1.确定化合物的性质通过化合物的物理性质如熔点、沸点、比重等和化学性质如反应性、氧化物性、亲和性等确定化合物的大致性质。
2.获得化合物的数据包括元素分析、分子式、分子量、谱学数据（如紫外光谱、红外光谱、质谱）等。
3.确定分子式通过化合物的元素分析结果，求出碳、氢、氧、氮等元素之间的比值，再通过分子量和分子式之间的关系求得分子式。
4.推断化合物的结构通过分子式、谱学数据等综合判断，结合有机化合物的常见官能团、化学键的特性等，推断出化合物的结构。
实验步骤1.得到未知有机化合物首先，老师会给同学们提供几种未知有机化合物，由学生们通过实验找到它们的性质、分子式和结构。
2.采取样品把约1 ~ 2g的未知有机化合物采取称量，记录下约1g的精确质量。
3.制备纯品把粗品加入少量活性炭，加热溶解，再滴加适量芳香胺，在沸腾搅拌下冷却结晶，再用去离子水洗几次，过滤、干燥纯化。
4.测定化合物的性质测定化合物的物理性质如熔点、沸点、密度等，并加以比较和分析。
5.用密度法测定分子量利用密度和分子式之间的关系，通过密度法测定化合物的相对分子质量。
6.测定基本结构和官能团通过实验测定化合物的主要结构、官能团等。
7.确定氢、碳和氮的含量通过燃烧分析测定化合物中碳、氢、氮的含量。
8.选用光谱法确定结构光谱学是研究化学物质的分子结构和分子相互作用的重要手段之一。
教学方法1.授课法通过课堂讲述来掌握基础知识。
2.实验法通过实验来加深对有机化合物的研究。
(完整版)研究有机物的一般步骤和方法
3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么? 物质状态不变、不引入新杂质
(不是,因温度过低,杂质的溶解度也会降低, 部分杂质也会析出,达不到提纯的目的；温 度极低时,水也会结晶,不利于实验进行.)
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液
冷却，结晶， 过滤 ，洗涤
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
学与问 为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时 的温度越低越好？
利用有机物与杂质性质的差异而将它们分开。
1、蒸馏 (提纯、分离液体有机物) 2、重结晶 (提纯、分离固体有机物) 3、萃取 (将有机物从一种溶剂转移到
另一种溶剂中,再加以分离)
4、色谱法 (利用吸附剂对不同有机物吸附
作用不同,分离提纯有机物)
1）、蒸馏
(分离，提纯液态有机物)：
（1）蒸馏的原理:利 温用度液，体使液混体合混物合中物各部组分分汽沸化点并的随差之别使，蒸控气制
萃取和分液
分液是把两种互不相溶、密度不同的液体分开的方 法。
主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台、铁圈
操作过程： 查加 漏液
待液体分层后, 将分液漏
斗上的玻璃塞打开,从下端
振 荡
口放出下层溶液,从上端口 倒出上层溶液。
静
分
置
液
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
(过滤,蒸馏,萃取,分液,重结晶，渗析等)
杂质含量过高影响结晶的速度和提纯效果，往往需 要多次重结晶才能提纯。有时还会形成油状物难以析出 结晶，可采取萃取和水蒸气蒸馏的方法进行初步提纯。
（3）在苯甲酸重结晶的实验 1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶
高中化学——研究有机化合物的一般步骤和方法教学设计
研究有机化合物的一般步骤和方法一、教材分析《研究有机化合物的一般步骤和方法》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第1章第4节的教学内容，主要学习研究有机化合物的一般步骤和实现这些步骤的方法有哪些，通过这些方法讨论有机物的分子组成与结构，这部分知识放在学习各类有机物之前，目的是为进一步研究有机物打下一个良好的基础。
二、教学目标1．知识目标：1．了解研究有机化合物的一般步骤；2．掌握有机物的分离与提纯方法（蒸馏法、重结晶法、萃取法等）；3．了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法；4．掌握确定有机化合物的分子式；5．理解理解鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。
2．能力目标：学会确定有机物的分子组成与结构3．情感、态度和价值观目标：(1)通过对“分离和提纯”实验的操作，培养学生勇于实践的科学精神和科学态度。
(2)通过联系知识与科学研究方法的关系，激发学生对化学学科的兴趣热爱，认识有机物结构的重要性。
三、教学重点难点重点：有机物分子组成与结构的确定。
难点：有机物分离与提纯。
四、学情分析我们的学生属于平行分班，学生已有的知识和实验水平有差距。
分离实验学生有一定的基础，但有些学生还是不清楚，所以讲解时需要详细。
对于用高科技方法确定有机物结构式首次接触，需要教师指导并得出正确的认识。
五、教学方法1．实验法：有机物的分离与提纯学生进行分组实验（如条件不具备可采用演示实验）。
2．学案导学：见后面的学案。
3．新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习六、课前准备1．学生的学习准备：预习实验“蒸馏”“重结晶”，初步把握实验的原理和方法步骤。
2．教师的教学准备：多媒体课件制作，课前预习学案，课内探究学案，课后延伸拓展学案。
3．教学环境的设计和布置：六（或八）人一组，实验室内教学。
课前打开实验室门窗通风，课前准备好所需实验用品。
七、课时安排：1课时八、教学过程(一)预习检查、总结疑惑检查落实了学生的预习情况并了解了学生的疑惑，使教学具有了针对性。
研究有机物的一般步骤和方法(解析)
第一章：认识有机化合物——考点四研究有机物的一般步骤和方法知识回顾一、研究有机化合物的基本步骤在化学上，要鉴定和研究未知有机化合物的结构与性质，必须得到纯净的有机物，下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：二、分离、提纯有机化合物的常用方法提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。
分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、重结晶、萃取、色谱法等。
分离、提纯有机物的常用方法实验方法实验原理实验相关内容蒸馏利用有机物与杂质沸点的差异（一般约大于30℃），将有机物蒸出，然后冷却得到产品蒸馏操作时需注意两点：①温度计水银球要置于蒸馏烧瓶支管口处；②冷凝管中水的流向与蒸气在冷凝管中的流向相反重结晶（重点）利用有机物与杂质在溶剂中溶解度的不同，使有机物多次从溶液中析出的过程重结晶可分为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶三个步骤，其首要工作是选择合适的溶剂，要求：①杂质在此溶剂中溶解度很大或很小，易于除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大萃取液液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
固液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程分液漏斗是萃取常用的玻璃仪器，萃取分液后，应从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
色谱法利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、提纯有机物的方法常用的吸附剂有碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等要点解释：（1）蒸馏是物理变化。
（2）蒸馏时接收汽凝液的容器应用小口容器（如锥形瓶），以减少汽凝液的挥发。
（3）萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。
三、元素分析与相对分子质量的测定1．元素分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，以及分子内各元素原子的质量分数，这就是元素的定性、定量分析。
研究有机物的一般步骤和方法
研究有机物的一般步骤和方法
分离、提纯，得到纯品有机物；元素定量分析，确定实验式；测定相对分子质量，确定分子式；波谱分析，确定结构式。
常用的方法包括：蒸馏、重结晶、萃取、色谱法等等。
研究有机物的一般步骤
①分离、提纯(蒸馏、重结晶、升华、色谱分离);
②元素分析(元素定性分析、元素定量分析)──确定实验式;
③相对分子质量的测定(质谱法)──确定分子式;
④分子结构的鉴定(化学法、物理法)。
分离和提纯方法
①蒸馏：利用有机物与杂质沸点的差异，将有机物蒸出然后冷却得到产品。
②重结晶：利用有机物与杂质在溶剂中溶解度不同，是有机物多次从溶液中析出的过程。
③萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。
④色谱法：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离提纯有机物的方法。
研究有机物的一般步骤和方法
3 固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中 溶解出有机物的过程。
3.有机物 分子式的 确定 (1)元素 分析
二．相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的
与其
的比值)
值即为该有机物的相对分子质量。
4.分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出 官能团 ，再制备它的衍生物进一 步确认。 常见官能团特征反应如下：
解析 9.0 g A 燃烧生成 n(CO2)＝441g3·.m2ogl－1＝0.3 mol， n(H2O)＝18 g5·.4mgol－1＝0.3 mol， n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶9.0－0.3×1162－0.6×1＝
1∶3∶6∶3
所以A的分子式为C3H6O3。
√D.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
3.在有机化学中有一种“吉利分子” C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由 X经如图所示转化关系合成。
已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为 49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链； ②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A； ③A中含有手性碳原子； ④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。
(4)A的核磁共振氢谱如图： ④A中含有_4__种氢原子。 ⑤综上所述，A的结构简式为
________________
2.已知
为平面结构，则W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分
子中最多有_1_6_个原子在同一平面内。
解析 由题中信息可知与
直接相连的原子在同一平面上，又知与
直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此
研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法1.化合物合成：有机化合物的合成是研究有机化合物的首要步骤。
化合物的合成通常基于已有的化合物合成路线，也可以根据需要进行新的合成路径的设计。
常用的有机合成方法包括：催化反应、导向合成、环化反应、加成反应、氧化还原反应等。
2. 结构鉴定：鉴定有机化合物的结构是研究有机化合物的重要环节。
常用的结构鉴定方法包括：核磁共振波谱(NMR)、红外光谱(FT-IR)、质谱(MS)、紫外可见光谱(UV-Vis)等。
这些技术可以提供有关分子中原子连接方式和官能团的信息。
3.形态表征：除了结构鉴定外，有机化合物的形态表征也是研究的重要内容。
常用的表征方法包括：X射线衍射(XRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)、原子力显微镜(AFM)等。
这些手段可以提供关于化合物的晶体结构、形貌和尺寸信息。
4. 性质研究：有机化合物的研究还包括对其性质的研究。
例如，热稳定性、溶解性、热导率、光学性质等。
这些性质的研究通常通过热重分析、差示扫描量热法(DSC)、循环伏安法(CV)、紫外可见光谱(UV-Vis)等方法来完成。
5.反应机理研究：了解有机化合物的反应机理对于研究其应用有重要意义。
反应机理研究通常通过实验和计算化学手段来实现。
实验方法包括动力学研究、反应中间体的生成和检测等。
计算化学方法包括分子轨道理论、密度泛函理论等。
综上所述，研究有机化合物的一般步骤和方法包括合成化合物、结构鉴定、形态表征、性质研究和反应机理研究。
这些方法的选用根据研究目的和化合物的特性而定，综合运用这些方法可以为有机化合物的研究提供全面的信息。
高中化学选修5教案：1.4研究有机化合物的一般步骤和方法+
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法教学目标【知识与技能】1、了解怎样研究有机化合物，应采取的步骤和方法。
2、掌握有机物的分离和提纯的一般方法，鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。
【过程与方法】通过录象方式，参观了解质普、红外光谱、核磁共振普仪等仪器核实验操作过程。
【情感、态度与价值观】通过本节的练习，从中体验研究有机化合物的过程和科学方法，提高自身的科学素养。
教学重点研究有机化合物的一般步骤和常用方法。
教学难点有机物的分离和提纯。
测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。
教学过程★第一课时【引入】师：我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。
那么，该怎样对有机物进行研究呢？一般的步骤和方法是什么？这就是我们这节课将要探讨的问题。
【板书】第四节研究有机化合物的一般步骤和方法师：从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。
在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。
因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。
如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：【板书】师：首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。
【板书】一、分离、提纯师：提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。
接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。
【板书】1、蒸馏师：蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
【演示实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。
【演示实验1-2】（要求学生认真观察，注意实验步骤）【板书】2、结晶和重结晶（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
高中化学人教版选修5 1.4 研究有机物的一般步骤和方法
1、蒸馏： （1）蒸馏的原理
利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发 的杂质 （2）蒸馏提纯的条件
有机物热稳定性较强 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项： • 温度计水银球的部位 （蒸馏烧瓶支管口处）
• 观察 (1)粗苯甲酸的状态：
(2)滤液冷却时的实验现象：
请看视频
(3)重结晶后苯甲酸的状态：
归纳总结
重结晶
粗 苯
甲
酸
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
阅读课本P19，回答下列问题： 1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？ 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4、如何选取萃取剂？
新知感悟
3、萃取 • 萃取原理：
• 烧瓶中放少量沸石或 碎瓷片（防止暴沸）
• 进出水方向（下进上出）
蒸馏装置
• 烧瓶中所盛放液体不能超过2/3，不能少于1/3
实验导学 实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏 实验步骤： （1）将50ml工业乙醇倒入250ml蒸馏烧瓶中 （2）在烧瓶中投入2粒碎瓷片
（3）装好蒸馏装置（从下往上、从左往右） （4）往冷凝管中通入冷却水 （5) 加热蒸馏，收集馏分 请看视频
当堂巩固
[练习2]除去下列括号中少量的杂质,所需试剂及方 法分别为: ①溴乙烷（乙醇） 水（分液） ②苯（硝基苯） 蒸馏 ③乙醇（乙酸） CaO或NaOH（蒸馏）
新知感悟 2、重结晶 选择溶剂的条件 • 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 • 被提纯有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大
适用范围：提纯可溶性物质与溶剂
实验导学
• 实验: 苯甲酸的重结晶 • 实验步骤：
（1）将1克粗苯甲酸于100ml烧杯中，再加入50ml蒸馏水 （2）加热至完全溶解，再加入10ml蒸馏水 （3）趁热过滤到另一个100ml烧杯中 （4）将盛有滤液的小烧杯放入装有冷水的大烧杯中，冷却结晶
人教版高中化学选修五14研究有机化合物一般步骤和方法
高中化学学习资料金戈铁骑整理制作14研究有机化合物的一般步骤和方法一．选择题（每题 6 分，共 54 分）1．有机物的天然提取和人工合成经常获取的是混杂物，假设给你一种这样的有机混杂物让你研究，一般要采用的几个步骤是A ．分别、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B ．分别、提纯→确定实验式→ 确定化学式→确定结构式C．分别、提纯→确定结构式→ 确定实验式→确定化学式D ．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分别、提纯2．以下各项操作，错误的选项是A．用酒精萃取溴水中的溴单质可用分液漏斗静置分液B．进行分液时 ,分液漏斗中的基层液体从下端流出,上层液体从上口倒出C．萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，须将玻璃塞上的凹槽对准漏斗下口的小孔3． A 是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。
已知： A 中碳的质量分数为 44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么 A 的实验式是A ． C5H 12O4B ． C5H12O3C． C4H10O4 D ． C5H 10O44．某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H 键、 O－H 键、 C－O 键的振动吸取，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是A ． CH3 CH2OCH3 B． CH 3CH 2CH(OH)CH 3 C． CH3CH2CH2OH D． CH3CH 2CHO 5．现有一瓶 A 和B 的混杂液，已知 A 和 B 的某些性质以下：物质分子式熔点℃沸点℃密度 g?ｃｍ-3水溶性AＣ 3Ｈ6Ｏ2-98可溶BＣ5Ｈ10Ｏ2-3497可溶由此，分别 A 和 B 的最正确方法是Ａ．萃取法Ｂ．升华法Ｃ．蒸馏法Ｄ．分液法6．（双选）以下化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积比为3:2的是7．以下列图是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，解析其可能是以下物质中的 ()A ．CH 3CH 2CH 2CH 3B． (CH 3)2CHCH 3C．CH 3CH2CH 2OH D． CH3CH2COOH8．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必定满足的条件是A ．分子中的 C、 H、 O 的个数比为 1∶ 2∶ 3B．分子中 C、H 个数比为 1∶2C．该有机物的相对分子质量为14D．该分子中必定不含氧元素9．某气态烃和拥有一双键的气态烯烃组成的混杂气体，在同温下对 H 2的相对密度为13，取标准状况下的此混杂气体 6.72L ，通入足量的溴水，溴水增重7g，则此混杂气体的可能组成是A ．C2H4和 C2H6B．CH4和 C3H6C． C3H8和 C2H 4 D ． CH4和 C2H4二、非选择题（共46 分）10．（ 15 分）选择合适的试剂和方法，除去以下物质中的少量杂质（括号内为杂质）。
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【探究3 】如何洗涤沉淀和检验沉淀是否洗净？
洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体 上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出 后，重复两至三次，直至晶体被洗净。
不得将全部溶液蒸干；需使用沸石（碎瓷片）；
• 冷凝水水流方向（逆流，下进上出）；
• 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以 测量馏出蒸气的温度；
• 收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内 的蒸馏产物，仍然含有少量杂质。
二、分离、提纯 （二）、重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一
溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂
一、分离、提纯 （一）蒸馏 1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验 或生产有哪些？ 原油的分馏 2、蒸馏操作的适用范围及对待分离物质的要求有哪 些？ 适用范围：分离、提纯液态有机物。 对分离物的要求：液态有机物有少量杂质，被提纯物 热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大（30℃） 3、实验室进行蒸馏时，用到的仪器有哪些？实验过 程中要注意哪些问题？
练习：下列每组中各有三对物质，它们都能用分液
漏斗分离的是（ BD ）
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
温馨提醒： 记住一些有机物质溶解性，以及与水的密度相对 大小，对于解决萃取分液的问题是重要的。
二、分离、提纯
4、色谱法：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分
离、提纯有机物的方法叫色谱法。
俄国植物学家茨卫特
1906年，茨卫特在一根玻璃 管的细端塞上一小团绵花，在 管中充填碳酸钙粉末，让溶有 绿色植物叶子色素的石油醚溶 液自上而下地通过。结果植物 色素便被碳酸钙吸附，分成三 段不同颜色：绿色、黄色、黄 绿色。再将碳酸钙吸附柱取出， 并用乙醇洗脱，即得色素的溶 液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜 素。
萃取操作过程：
装 液
振 荡
静
分
置
液Leabharlann 萃取实验过程中要注意的问题： 1、分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口和玻璃 塞处是否漏液体，只有不漏的才能使用； 2、进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内 壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时，要立即 关闭分液漏斗的活塞，防止上层液体流出。 3、要将上层液体从分液漏斗的上口倒出；
溶剂的条件：
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。
例如：苯甲酸的重结晶(P18实验1-2）
实验步骤：
1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水， 在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量 蒸馏水。
2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧 杯中。(注意：一贴，二低，三靠)
蒸
温度计 冷
馏
凝尾
烧 瓶
管接 管
热水 冷水
使用前要检查装置的气密性！
5
一.分离提纯
1. 蒸馏： (a)概念:利用混合物中各种成分的沸点不同而使 其分离的方法。如石油的分馏；
(b)适应对象: 常用于分离提纯液态有机物； (c)条件: 有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质
沸点相差较大（30℃左右） (d)实例:课本P17实验1-1 工业乙醇的蒸馏 (e)装置和操作：
检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再 选择适当的试剂进行检验。
你能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的 实验步骤？
高温溶解、趁热过滤、低温结晶
二、分离、提纯
（三）、萃取（分液）原：理：利用混合物中一种溶 质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一 种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提 取出来的方法。主要仪器：分液漏斗
思考：通过蒸馏（实验1-1）得到的酒精是否就是无水酒精？怎样
才能得到无水酒精？ 加入CaO等吸水剂
含杂工 蒸馏 业乙醇
工业乙醇 加CaO (95.6%) 蒸馏
无水乙醇 (99.5%以上6 )
蒸馏的注意事项
• 注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”； • 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； • 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；
萃取剂的选择：
1、①和原溶液中溶剂互不相溶；②溶质在萃取剂中的溶解度要大 于原溶剂中的溶解度；③萃取剂与被萃取的物质要易于分离且不
发生反应。
2、常见的有机萃取剂： 苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷……
D. 萃取类型
(1)液—液萃取：是利用 有机物在两种互不相溶的 溶剂中的溶解性不同，将 有机物从一种溶剂转移到 另一种溶剂的过程。 (2)固—液萃取：是用有 机溶剂从固体物质中溶解 出有机物的过程。（专用 仪器设备）
第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法
一、研究有机化合物的基本步骤:
粗
分离 定性
产
提纯 分析
品
定量分析
分离提纯 除
的方法有 哪些？
杂
质
确定 组成 元素
每一个操作步骤是 怎样完成的呢?
实验式或最简式
质测 量定 分分 析子
量 分子式
结 构 分 析
结构 式
一、有机物的分离与提纯
【复习回顾】
1、我们已经学习过的、可用于的分离、提 纯物质的方法有哪些？ 2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分 别可以用什么方法除去。 （1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水） （3）溴水（水） （4） KNO3 (NaCl)
二、分离、提纯
色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺 少的方法。
常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、 活性炭等。
根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解 性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色 谱法、气相色谱法、液相色谱法等。
3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
4、滤出晶体。
注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃）， 6.8g（95℃）
粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶
提纯 产品
【探究1 】为什么要趁热过滤？
一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小因 温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的损失
【探究2】在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯 甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体， 结晶时的温度是不是越低越好？